uts semester ii_kimia organik.pdf

42
DIKTAT UTS KIMIA ORGANIK PERHATIAN : JANGAN TERPAKU PADA DIKTAT INI. Diktat ini dijawab oleh mahasiswa. Pemikiran dosen mungkin berbeda. Untuk pengunaan diktat yang efektif, berkonsultasilah dengan dosen atau asisten. 2013 STAFF AKADEMIS IMTK 2013 Untuk IMTK yang lebih baik ke depannya, apabila terdapat kesalahan dalam diktat ini, mohon hubungi : Devi TK ’12 087882043275 Rexy Darmawan TK ’12 085715330723

Upload: husein-shahab

Post on 25-Oct-2015

289 views

Category:

Documents


42 download

DESCRIPTION

UTS semester 2

TRANSCRIPT

Page 1: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

DIKTAT UTS KIMIA

ORGANIK PERHATIAN :

JANGAN TERPAKU PADA DIKTAT INI. Diktat ini dijawab oleh mahasiswa. Pemikiran dosen mungkin berbeda. Untuk pengunaan diktat yang efektif, berkonsultasilah dengan dosen atau asisten.

2013

STAFF AKADEMIS IMTK 2013

Untuk IMTK yang lebih baik ke depannya,

apabila terdapat kesalahan dalam diktat

ini, mohon hubungi :

Devi TK ’12 087882043275

Rexy Darmawan TK ’12 085715330723

Page 2: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

2

DAFTAR ISI

Midtest Kimia Organik I Semester ganjil 2010/2011……………………………3

UTS Kimia Organik 1 A…………………………………………………………9

UTS Kimia Organik 1 B………………………………………………………..26

Ujian MID Semester Genap 2004/2005……………...…………………………30

Ujian MID Semester Genap 2003/2004……………...…………………………36

Terima kasih yang sebesar-besarnya kepada

semua pihak yang telah membantu

terselesaikannya diktat ini. Semoga diktat ini

membantu pembelajaran kita dan UTS yang

akan segera berlangsung dapat dihadapi dengan

baik.

Page 3: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

3

Page 4: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

4

Page 5: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

5

Page 6: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

6

Page 7: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

7

Page 8: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

8

Page 9: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

9

UTS Kimia Organik 1 A

1. Within the last month an experimental drug (now just called PDX 101 – structure shown

in the box below) entered into phase 2 clinical trials for treatment of patients with

advanced multiple myloma or lymphoma (types of cancer). How many carbon atoms are

present in PDX 101? (A) 11 (B) 12 (C) 15 (D) 16 (E) 17

Jawab : 15….(C)

Jumlah atom karbon pada PDX 101

Setiap titik sudut pada gambar merupakan penggambaran atom karbon gambar detailnya

adalah:

Jadi, banyaknya atom karbon adalah 15.

Page 10: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

10

2. How many hydrogen atoms are present in PDX 101? (A) 8 (B) 11 (C) 12 (D) 14 (E) 15

Jawab: 14….(D)

Jumlah atom hidrogen pada PDX 101 dihitung berdasarkan jumlah tangan yang tersisa

dari setiap dari setiap atom C.

Jadi, jumlah atom hidrogen adalah 14.

3. What is the relationship of the molecule shown in the box below to PDX 101?

(A) It is identical molecule

(B) It is constitutional isomer

(C) It is conformational isomer

(D) It is configuration isomer

Jawab : Isomer konfigurasi……(D)

Hubungan antara

Page 11: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

11

dengan

Maka hubungan antara keduanya adalah isomer konfigurasi.

Penjelasan mengenai jenis-jenis isomer:

1.) Molekul identik

Molekul identik adalah dua molekul yang sama namun dalam penggambarannya

terlihat seperti isomer.

(Lengkap baca Fessenden halaman 87)

2.) Isomer konstitusi

Isomer konstitusi adalah isomer rangka atau isomer posisi awal, missal:

a.) Isomer rangka

b.) Isomer posisi

3.) Isomer konformasi

Isomer konformasi adalah isomer yang disebabkan oleh rotasi pada atom karbon.

Misalnya bentuk eclipse dan stuggard.

Page 12: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

12

(Lengkap baca Fessenden halaman 121)

4.) Isomer konfigurasi

Isomer konfigurasi adalah isomer salah satu bentuk isomer geometri. Contohnya

isomer cis, trans dan E,2.

(Lengkap baca Fessenden halaman 112)

In this set of five “species, identify the nucleophiles and the electrophiles, then answer the

two following question.

4. How many are electrophiles? (A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4 (E) All five

Jawab : 1….(A)

Elektrofil adalah suatu senyawa yang memiliki kecenderungan untuk menarik elektron.

Contoh elektrofil adalah kation. Jadi hanya ada satu elektrofil yaitu CH3CH2+.

5. How many nucleophiles? (A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4 (E) All five

Jawab : 2….(B)

Nukleofil biasanya berada dalam bentuk anion atau senyawa yang memiliki pasangan

elektron bebas [biasanya ada atom O].

Contoh nukleofil:

H2O ROH Cl- Br

- OH- -OR

Jadi, yang bersifat nukleofil adalah CH3O- dan

Page 13: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

13

For question 6, 7, and 8 select your question from the following a) selection may beused

more than once, if necessary: (A) configurational isomers (B) constitutional isomers (C)

conformational isomers (D) they are same molecule (just drawn differently)

6. What is the relationship between n-octane and 2,2,3,3-tetramethylbutane?

Jawab: Hubungan antara n-oktana dan 2.2.3.3 tetrametil butane

Jadi, hubungan keduanya adalah isomer rangka….(D)

7. What is the relationship between molecule (1) and molecule (2) shown in the box below?

Jawab: Molekul 1 dan 2 adalah sama yaitu anti-bromo propana….(E)

Page 14: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

14

8. What is the relationship between molecule (2) and molecule (3) shown in the box below?

Hubungan isomer antara molekul 2 dan 3 adalah isomer konformasi….(C)

9. Which of the figure (1-5) in the box above represents a gauche form?

(A) 1 dan 2 (B) 3 (C) 4 dan 5 (D) 1,2,dan 3 (E) 3, 4, dan 5

Jawabannya adalah 3.…(B)

Molekul 1) adalah tipe anti yaitu kondisi staggered yang paling stabil.

2) adalah molekul yang sama dengan molekul

3) adalah tipe gauche yaitu tipe staggered dengan 2 gugus fungsi yang tidak saling

berjauhan.

4) dan 5) bukan merupakan isomer konformasi karena gugus fungsi berada

pada atpm C yang sama.

Page 15: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

15

10. Why is the anti-conformation more stabil (lower energy) than the syn- (eclipsed)

conformation?

(A) Eclipsed groups increase the energy of the conformation due to steric repulsion

between the groups on adjacent carbon atoms

(B) Eclipsed conformations have higher energy due to electron repulsion of adjacent

sigma bonds

(C) The anti- conformation is lower in energy due to the opposed bond dipoles present

in this conformation

(D) The anti- conformation is lower in energy because bond lengthns between

tetrahedral carbon atoms in this conformation are shorter

(E) Anti- conformation are not energetically favored over eclipsed conformations

Jawab: Eclipsed groups increase the energy of the conformation due to steric repulsion

between the groups on adjacent carbon atoms…..(A)

Anti lebih stabil daripada eclipse karena pada posisi eclipse terdapat rintangan sterik

antara atom yang diikat oleh karbon sehingga menyebabkan peningkatan energi.

11. How many quartenary carbon atoms are present in the molecule above?

(A) none (B) 1 (C) 2 (D) 3 (E) 4

Jawab: 2……(C)

dibuat dalam bentuk lain:

Page 16: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

16

Jadi terdapat dua atom karbon kuartener:

- Karbon primer (1°) yaitu karbon yang mengikat satu karbon lain

- Karbon sekunder (2°) yaitu karbon yang mengikat dua karbon lain

- Karbon tersier (3°) yaitu karbon yang mengikat tiga karbon lain

- Karbon kuarterner (4°) yaitu karbon yang mengikat empat karbon lain

12. The orientation of the chloro- sunstituent is…..

(A) axial (B) equatorial (C) eclipsed (D) gauche (E) anti

Jawab: Axial……(A)

Lengkap baca Fessenden halaman 129

13. How many hydrogen atoms are in equatorial position?

(A) 3 (B) 5 (C) 7 (D) 10 (E) 15

Jawab: 7…..(C)

Banyaknya hidrogen pada posisi ekuatorial, posisi axial atau ekuatorial hanya untuk siklo

heksana jadi gugus lain kita sebut sebagai

Page 17: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

17

Jadi terdapat 7 buah atom H equatorial.

14. Using the three structures shown in the box below, which of these compounds would be

classified as 2° alkyl bromides?

(A) compound 1 (B) compound 2 (C) compound 3 (D) compound 1 and 2 (E)

compound 2 and 3

Jawab: Compound 2 and 3…….(E)

Jadi, molekul 1 gugus Br berada pada

atom primer

Page 18: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

18

Jadi, molekul 2 gugus Br

berada pada atom

sekunder

Jadi, molekul 2 gugus Br

berada pada karbon

sekunder

15. Which of the following generic class is likely to be the most nucleophilic?

(A) weak acid (B) ions carrying a positive charge (cations) (C) conjugate bases of weak

acids (D) strong acids (E) H2 and halogen gases

Jawab: Conjugate bases of weak acids…..(C)

Gugus yang bersifat paling nukleofil adalah –CN yang merupakan basa konjugasi dari

asam lemah HCN.

16. The product of the reaction shown is:

Page 19: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

19

The next seven question refer to the diagram below (a plot energy vs degree of bond

reaction about the C2-C3 bond in butane). As appropriate, choose your answer from the

drawings at the top of the next page.

Jawab: (C)

Page 20: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

20

17. Which drawing represents the conformation of the butane at the highest energy

transition state?

Jawab: (A)

Posisi paling tidak stabil (energi yang paling tinggi) adalah posisi eclipse dengan gugus

metal berimpit.

18. Which drawing represents the conformation of butane at (3) in the diagram?

Jawab: (E)

Untuk mengetahui posisi pada diagram maka harus diurutkan berdasarkan energi

tertinggi.

1.) Energi paling tinggi yaitu eclipse dengan metal berimpit

2.) Minimum lokal yaitu posisi gauche

3.) Maksimum lokal yaitu eclipse dengan metal tidak saling berhimpit

4.) Minimum global yaitu posisi anti

Page 21: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

21

19. Which drawing represents the conformation of butane at the global minimum energy?

Jawab: (C)

Global minimum energi pada posisi anti.

20. Which drawing represents an anti conformation of butane?

Jawab: (C)

21. Which conformation represents a gauche conformation of butane?

Jawab: (B) dan (D)

22. Which number on the diagram indicates the energy (and the angle of rotation) of a global

minimum? (A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4

Jawab: 4…..(D)

23. Which number on the diagram indicates the energy (and the angle of rotation) of local

minimum? (A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4

Jawab: 3….(C)

Lengkap baca Fessenden halaman 121-124

24. Which of the following physical properties will be different for the constitutional

isomers?

(A) Boiling point (B) Solubility in acetone (C) Melting point (D) Vapour pressure at STP

(E) All of these

Jawab: All of these…..(E)

Isomer rangka menyebabkan beberapa perbedaan sifat fisika:

1.) Kenaikan titk didih, semakin panjang rantai utama maka, titik didih semakin tinggi.

Hal ini dikarenakan oleh semakin sulitnya ikatan antar molekul pada molekul yang

memiliki rantai lebih panjang.

Page 22: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

22

2.) Kelarutan pada aseton,. Semakin panjang rantai utama maka semakin bersifat

nonpolar sehingga rantai yang lebih panjang semakin tidak laurt dalam pelarut

aseton.

3.) Titik leleh. Semakin panjang rantai menyebabkan semakin kuat ikatan antar molekul

sehingga titk leleh senyawa yang memiliki rantai utama yang lebih panjang memiliki

titik leleh yang lebih tinggi.

4.) Tekanan uap pada STP. Suatu zat dikatakan mendidih ketika tekanan uap sama

dengan tekanan udara (1 atm pada STP). Karena semakin panjang rantai

menyebabkan semakin tinggi titik didih maka berbanding terbalik dengan hal itu

berarti semakin panjang rantai utama maka tekanan uap semakin kecil.

25. Which of the following organic compound contain a nucleophilic site?

Jawab: None of the other selections contains a nucleophilic site….(E)

26. Which of the following is trans-1,3-diclorocyclohexane?

Page 23: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

23

Jawab: (C)

27. In cis-1,3-dichlorocyclohexane yhe cholrine would be:

(A) eq,eq (B) ax,ax (C) one would be ax and one would be eq

Jawab: One would be ax and one would be eq…..(C)

Posisi cis pada sikloheksana didasarkan pada posisi subsituen trans terjadi apabila salah

satu substituent mengarah ke bawah dan substituent lainnya ke arah atas.

Page 24: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

24

Posisi trans pada sikloheksana terjadi apabila subsituen memiliki arah yang sama.

Lengkap baca Fessenden halaman 137-183.

28. Tuliskan mekanisme reaksi dari reaksi radikal bebas pada monoklorinasi etana. Tentukan

produk samping dari reaksi tersebut!

Jawab:

Ada tiga tahap mekanisme reaksi:

• Tahap 1: Inisiasi

• Tahap 2: Propagasi

• Tahap 3: Terminasi

Jadi,

Page 25: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

25

29. Tuliskan mekanisme reaksi dari reaksi adisi air dengan katalis asam dari 2-butena!

Jawab:

Ada tiga tahap mekanisme reaksi:

• Tahap 1: Serangan H+

• Tahap 2: Serangan H2O

• Tahap 3: Pelepasan –H

Page 26: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

26

UTS Kimia Organik 1 B

30. Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap. Alkena

bisa diperoleh dari hasil sintesis ataupun hasil alam.

- Jelaskan 3 sumber alkena dari hasil alam yang Anda ketahui.

- Jelaskan sifat fisika dan kimia alkena.

Sumber alkena dari hasil alam:

• Minyak atsiri, selanjutnya diolah menjadi limoene. Perbedaan kiralitas

menyebabkan limonene dapat dibedakan menjadi limoene (R) dan limoene (S),

masing-masing memiliki kegunaan berbeda dalam kehidupan sehari-hari. Jika

limoene (R) aman untuk dikonsumsi, maka Limonene (S) adalah racun. Contoh:

Limonene (R) untuk obat-obatan beraroma jeruk, Limonene (S) untuk pengharum

ruangan beraroma jeruk.

Dalam reaksi suhu kamar, limonene berwujud cair.

• Dari organisme di alam, seperti daun kutu. Kutu daun menghasilkan feromon

(sebuah alkena) yang digunakan sebagai tanda bahaya.

• Dari minyak bumi, tetapi presentasenya relatif kecil.

Sifat fisika alkena:

• Sebetulnya hampir sama dengan alkana, dimana alkena dengan nomor atom C

terendah C7H14 berwujud gas pada suhu kamar, C8H16-C17H34 berwujud cair pada

suhu kamar dan C18H36-C dengan nomor atom di atasnya berwuud padat pada suhu

kamar.

• Titik didih bertambah seiring dengan pertambahan jumlah nomor atom, hal ini

erat kaitannya dengan gaya Van der Walls.

Sifat kimia alkena:

Page 27: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

27

• Dapat mengalami reaksi adisi, dimana ikatan pi pada ikatan rangkap menarik

elektrofil dan karbokation berikatan dengan nukleofil sehingga alkena mengalami

perubahan menjadi alkana.

• Dapat mengalami reaksi eliminasi

• Dapat mengalami reaksi ozonisasi

Akena + Ozon � Aldehid + Keton

31. Berikut ini persamaan reaksi eliminasi alkil halida untuk mendapatkan senyawa alkena.

Jelaskan perbedaan E1, E2, dan ECB.

Reaksi E1, E2, dan ECB sama-sama menghasilkan akena tetapi mekanismenya berbeda-

beda.

E1 : Sebuah gugus yang disebut leaving group meninggalkan senyawa atom C yang

awalnya mengikat LG selanjutnya menjadi karbokation. Keadaan ini disebut keadaan

transisi. Selanjutanya salah satu atom H yang berikatan dengan C di sebelah

karbokation akan berikatan dengan senyawa lain berupa basa. Lalu, senyawa

tersebut lepas dari hidrokarbon sehingga terjadi ikatan rangkap pada hidrokarbon.

E2 : Lepasnya LG bersamaan dengan lepasnya –H+ yang ada pada atom C di sebelah atom

C yang mengikat LG. Pada proses selanjutnya dua atom C yang telah ditinggali LG

dan –H+ membentuk ikatan rangakap sehingga membentuk alkena.

Page 28: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

28

ECB : -H+ terlebih dahulu lepas bersama basa yang mengikatnya. Fase ini disebut transisi.

Selanjutnya LG meninggalkan senyawa hidrokarbon dan dua atom C yang

ditinggalkan –H+ dan LG membentuk alkena.

32. Berikut ini adalah beberapa cara membuat alkena dengan mensintesisnya dari bahan

lain.

Jelaskan perbedaan reaksi 1 dan 2.

Reaksi 1 : mengadisi ikatan rangkap 3 menjadi 2, berlangsung pada suhu rendah (-72°C),

katalis2 eq. Red-Al, reaksinya cukup lama (25 min).

Reaksi 2 : mengeliminasi 2 atom Br dari alkana hingga terbentuk alkena berlangsung pada

suhu tinggi (135°C) katalis (pmlm) BF4, reaksinya cukup singkat (5 min).

33. Senyawa diena terkonjugasi dapat mengalami reaksi adisi 1,2 dan 1,4. Jelaskan

perbedaan antara 2 jenis reaksi adisi tersebut. Jelaskan juga tentang reaksi Diels-Alder.

• Reaksi adisi adalah reaksi penambahan atom pada tom pusat yang memiliki ikatan

rangkap. Karbon berikatan rangkap terurai ikatannya menjadi ikatan tunggal karena

mengikat atom baru.

• Reaksi adisi 1,2 adalah peristiwa tertariknya elektrofil ke ikatan pi pada salah satu

ikatan rangkap diena terkonjugasi. Pada reaksi ini hanya salah satu ikatan rangkap

diena terkonjugasi yang berubah menjadi tunggal.

• Reaksi adisi 1,4 dalah terurainya dua ikatan rangkap pada senyawa diena terkonjugasi

akibat tertariknya elektron dan nukleofil ke ikatn pi yang berbeda.

• Reaksi Diels-Alder adalah reaksi suatu diena dengan dienofil membentuk cincin

segienam.

Page 29: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

29

34. Jelaskan pengertian masing-masing istilah di bawah ini.

*Silakan cari sendiri jawabannya di buku yaaah.. ☺

Page 30: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

30

UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK I

JURUSAN TEKNIK GAS PETROKIMIA-FTUI

2-April Semester Genap 2004/2005, Waktu: 60 menit, Dosen: Ir. Sukirno, M.Eng

Diberikan dua senyawa sebagai berikut:

Jawablah pertanyaan berikut:

1. Tulislah stuktur Lewis senyawa a) dan tunjukkan ada berapa pasang elektron menyendiri

(lone pair electron)

Jawab:

Page 31: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

31

2. Tunjukkan jenis tumpang tindih orbital apa yang terdapat dalam semua ikatan pada

senyawa a) di atas.

Jawab:

3. Tuliskan namanya beserta penandaan E, Z senyawa a) di atas

Jawab:

(Z)-2-karboksil-2-butena

Kedua prioritas paling besar berada pada satu sisi (cis) maka penandaannya (Z).

Page 32: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

32

4. Hitunglah muatan formal semua oksigen pada senyawa a) di atas.

Jawab:

Muatan formal (mf) = elektron valensi – elektron bebas – elektron berikatan

Oksigen : 1. mf = 6 – 4 – 2 = 0

2. mf = 6 – 6 – 1 = -1

5. Senyawa a) di atas dalam kondisi ruang (ambient) berupa gas, cair atau padat? Jawaban

harus disertai penjelasan dengan mempertimbangkan jumlah karbon, gugus fungsional,

ikatan non-kovalen

Jawab:

Gas karena pada umumnya senyawa alkena memiliki titik didih yang rendah. Rendahnya

titik didih ini disebabkan oleh adanya ikatan kovalen yang cukup banyak. Selain itu,

jumlah karbon yang tidak terlalu banyak juga menyebabkan rendahnya titik didih

senyawa a). Oleh karena itu, diduga pada kondisi ruang senyawa a) berupa gas.

Page 33: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

33

6. Di antara senyawa a) dan b) manakah yang memiliki titik didih yang lebih tinggi? Berikan

alasan!

Jawab:

Senyawa b) karena pada senyawa b) terdapat ikatan hidrogen (O----H) yang relative sulit

diputuskan. Sedangkan pada senyawa a) tidak terdapat ikatan hidrogen, melainkan ikatan

kovalen yang relatifmudah diputuskan. Oleh karena itu, senyawa b) memiliki titik didih

yang lebih tinggi dibandingkan senyawa a).

7. Di antara senyawa a) dan b) manakah kelarutannya dalam air lebih tinggi? Berikan

alasannya!

Jawab:

Senyawa b) karena senyawa b) memiliki gugus hidroksil (-OH) yang sangat mudah

bereaksi dengan air dan memiliki ikatan hidrogen (O----H). Pada dasarnya, kedua senyawa

memiliki gugus karboksil (COO-) yang dapat bereaksi dengan air. Namun, kereaktifan

gugus karboksil tak sebesar gugus hidroksil sehingga senyawa b) lebih larut dalam air

(kelarutan lebih tinggi) dibandingkan senyawa a).

8. Suatu senyawa 1-bromo-1,2 difenil propana, berapa jumlah karbon kiral yang

dimilikinya. Kemudian gambarkan semua konfigurasi R, S senyawa tersebut dengan

menggunakan proyeksi Fischer.

Jawab:

Senyawa 1-bromo-1,2 difenil propane memiliki 2 karbon kiral. Konfigurasi R,S-nya:

Page 34: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

34

9. Untuk senyawa pada soal 8, gambarkan pula proyeksi Newman konformasi anti dengan

karbon kiral sebagai pusatnya.

Jawab:

Proyeksi Newman konformasi anti dengan karbon kiral sebagai pusatnya.

Page 35: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

35

10. Komponen utama penarik sek sejenis cacing adalah 11Z, 13Z-heksadekadienal.

Gambarkan stukturnya!

Jawab:

Page 36: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

36

Midtest Kimia Organik 1

Semester Ganjil 2003/2004

Jurusan TGP FT-UI

Waktu: 90 menit Dosen: Ir. Sukirno, M.Eng

1. Susun tiap deret senyawa berikut menurut bertambahnya kepolaran, dan berikan

alasan dengan menggunakan gambar stuktur dan simbol kimia.

a) CH3CH2CH2NH2, CH3CH2CH3, CH3CH2CH2OH

b) CH3CH2CH2Br, CH3CH2CH2I, CH3CH2CH2Cl

Jawab:

a) CH3CH2CH3 < CH3CH2CH2NH2 < CH3CH2CH2OH

Karena keelektronegatifan dari atom-atom tersebut

hampir sama & membentuk ikatan kovalen, dalam

mana atom-atom tersebut menerapkan tarikan yang

hampir sama terhadap elektron ikatan sehingga

membentuk ikatan kovalen nonpolar.

Ikatan C-N adalah ikatan kovalen polar tetapi

perbedaan keelektronegatofan C-O lebih besar

daripada C-N sehingga C-O lebih polar.

Ikatan kovalen yang paling polar karena memiliki

perbedaan keelektronegatifan C-O yang terbesar.

Page 37: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

37

b.) CH3CH2I < CH3CH2CH2Br < CH3CH2CH2Cl

urutan keelektronegatifan: I < Br < Cl

Karena Cl paling elektronegatif sehingga perbedaan keelektronegatifan C-Cl paling besar

sehingga C-Cl paling polar.

2. Susun tiap deret senyawa di atas menurut bertambahnya titik didih air, berikan alasan!

a.) CH3CH2CH3 < CH3CH2CH2NH2 < CH3CH2CH2OH

Jawab:

Senyawa CH3CH2CH3 tidak memiliki ikatan hidrogen.

Senyawa CH3CH2CH2NH2 memiliki ikatan hidrogen.

Atom H kurang positif sehingga ikatan hidrogen lebih lemah.

Senyawa CH3CH2CH2OH memiliki ikatan hidrogen yang lebih kuat.

Atom H lebih positif sehingga ikatan hidrogen lebih kuat.

Karena oksigen lebih elektronegatif daripada nitrogen, maka gugus O-H lebih

polar & mempunyai H yang lebih positif (lebih tertarik oleh pusat negatif).

Page 38: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

38

b.) CH3CH2CH2I > CH3CH2CH2Br > CH3CH2CH2Cl

Kenaikan titik didih juga dipengaruhi oleh bertambahnya berat molekul.

3. Senyawa CH3CH2OCH2CH3 dan CH3CH2CH2OH dua-duanya larut dalam air, namun

keduanya memiliki perbedaan titik didih 83°C. Keterangan apa yang dapat saudara

berikan untuk pengamatan ini.

Jawab:

propanol (memiliki ikatan hidrogen)

dietil eter (tidak memiliki H untuk membentuk ikatan

hidrogen)

Titik didih propanol lebih tinggi karena memiliki ikatan hidrogen sedangkan molekul

dietil eter tak dapat saling membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya.

4. Susun senyawa ini menurut bertambahnya kelarutan dalam air dan berikan

alasannya CH3COOH, CH3CH3, CH3CH2OCH2CH3.

Jawab:

CH3CH3 < CH3CH2OCH2CH3 < CH3COOH

Page 39: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

39

CH3CH3 tidak memiliki ikatan hidrogen dengan air sehingga tidak dapat larut dalam

air.

(memiliki 1 jenis ikatan hidrogen sehingga dapat larut dalam air)

(me

m

i

l

iki lebih dari 1 jenis ikatan hidrogen sehingga lebih larut dalam air)

5. Tunjukkan semua jenis ikatann hidrogen dari CH3NHCH3 dalam air, mana yang

merupakan ikatan hidrogen terkuat.

* Ikatan hidrogen lebih kuat

* Ikatan hidrogen lebih lemah

Page 40: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

Karena nitrogen kurang elektronegatif dari oksigen, elektron

kurang kuat dan lebih mudah ditarik oleh atom lain. Kombinasu elektron dari nitrogen

yang terikat lemah dari hidrogen yang lebih positif dan gugus O

terjadinya ikatan hidrogen yang cukup kuat.

6. Mengapa senyawa A mendidih pada suhu yang lebih rendah daripada

(gunakan interaksi intermolekul dan intramolekul dalam jawaban anda)

Senyawa A mengalami rintangan sterik karena jarak O

daripada senyawa B sehingga senyawa A tidak dapat membentuk ikatan hidrogen.

7. Berikan label semua jenis orbital ikatan pada senyawa orbital A pada soal nomor 6.

8. Berapakah jumlah maksimum stereoisomer yang mungkin untuk asam 3

metil-butanoat. Gambarkan dan beri nama kepada masing

Senyawa A

40

Karena nitrogen kurang elektronegatif dari oksigen, elektron-elektronnya terikat

lebih mudah ditarik oleh atom lain. Kombinasu elektron dari nitrogen

yang terikat lemah dari hidrogen yang lebih positif dan gugus O-H menyebabkan

terjadinya ikatan hidrogen yang cukup kuat.

Mengapa senyawa A mendidih pada suhu yang lebih rendah daripada senyawa B

(gunakan interaksi intermolekul dan intramolekul dalam jawaban anda)

Senyawa A mengalami rintangan sterik karena jarak O-H dan NO2 yang lebih dekat

daripada senyawa B sehingga senyawa A tidak dapat membentuk ikatan hidrogen.

Berikan label semua jenis orbital ikatan pada senyawa orbital A pada soal nomor 6.

pakah jumlah maksimum stereoisomer yang mungkin untuk asam 3-

butanoat. Gambarkan dan beri nama kepada masing-masing.

Senyawa B

elektronnya terikat

lebih mudah ditarik oleh atom lain. Kombinasu elektron dari nitrogen

H menyebabkan

senyawa B

yang lebih dekat

daripada senyawa B sehingga senyawa A tidak dapat membentuk ikatan hidrogen.

Berikan label semua jenis orbital ikatan pada senyawa orbital A pada soal nomor 6.

-hidroksi-2-

Page 41: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

41

cis-3-hidroksi-2-metil-butanoat trans-3-hidroksi-2-metil-butanoat

9. Komponen utama penarik seks ngengat artic betina diberi nama (3Z, 6Z, 9Z)

heneikosatriena. Gambarkan stuktur senyawa ini.

Page 42: UTS SEMESTER II_KIMIA ORGANIK.pdf

42