Tugas Farmasi

ANTIBIOTIKA AMOKSISILIN

Disusun Guna Memenuhi Sebagian Syarat Mengikuti Ujian

Ilmu Farmasi Kedokteran

OlehMuhammad Ricky KurniawanI1A006028PembimbingxxxxxxxxxxxxxxxxUniversitas Lambung Mangkurat

Fakultas Kedokteran

Bagian FarmakologiBanjarbaru

2010DAFTAR ISI Halaman

HALAMAN JUDUL iDAFTAR ISI ii

BAB I. PENDAHULUAN 1

BAB II. ISI 2

A. Deskripsi.........................................................................................

2

B. Aktivitas dan Mekanisme Kerja.....................

3

C. Resistensi..............................................................

5D. Indikasi...... 6E. Kontra Indikasi............................................... 7F. Bentuk Sediaan................................................................ 7G. Nama Dagang.................................................................. 7H. Dosis..........................................................................

10I. Cara dan Lama Pemberian.........................................

11J. Efek Samping..........................................................

12K. Interaksi Obat.............................................................

13L. Farmakologi.......................................................................

14M. Stabilitas Penyimpanan.................................................

15BAB III. PENUTUP ............................................................

16DAFTAR PUSTAKA

BAB I

PENDAHULUAN

Antibiotika ialah zat yang dihasilkan oleh suatu mikroba, terutama fungi, yang dapat menghambat atau dapat membasmi mikroba jenis lain, sedangkan toksisitasnya terhadap manusia relatif aman. Banyak antibiotik dewasa ini dibuat secara semisintetik atau sintetik penuh. Namun dalam praktek sehari-hari, antimikroba sintetik yang tidak diturunkan dari produk mikroba (misalnya sulfonamid dan kuinolon) juga sering digolongkan sebagai antibiotik.1-3Berdasarkan mekanisme kerjanya, antibiotik dibagi dalam lima kelompok: (1) yang mengganggu metabolisme sel mikroba; (2) yang menghambat sintesis dinding sel mikroba; (3) yang mengganggu permeabilitas membran sel mikroba; (4) yang menghambat sintesis protein sel mikroba; dan (5) yang menghambat sintesis atau merusak asam nukleat sel mikroba. Amoksisilin sendiri termasuk dalam golongan antibiotik yang menghambat sintesis dinding sel mikroba. 1-3Amoksisilin adalah antibiotik turunan dari penisilin semisintetik yang stabil dalam suasana asam, dan kerja bakterisidanya seperti ampisilin.Amoksisilin absorpsinya lebih baik daripada ampisilin, dan diabsorpsi dengan cepat dan baik pada saluran pencernaan makanan. Amoksisilin efektif terhadap organisme Gram-positif dan Gram-negatif, dan digunakan untuk infeksi saluran pernapasan, infeksi saluran kemih, infeksi klamidia, sinusitis, eradikasi Helicobacter pylori. 4,5BAB II

ISI

A. Deskripsi

Nama dan Struktur KimiaAsam (2S,5R,6R)-6[ (R)-(-)-2-amino-2-(p-hidroksifenil) asetamido]-3-3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisiklo[3,2,0]-heptana-2-karboksilat trihidrat . C16N19N3NaO5S. 6

Gambar 1. Struktur Kimia Amoksisilin (aminopenisilin) 5 Sifat FisikokimiaMengandung tidak kurang dari 90.0% C16N19N3NaO5S dihitung sebagai anhidrat. Amoksisilin berwarna putih, praktis tidak berbau. Sukar larut dalam air dan methanol; tidak larut dalam benzena, dalam karbontetraklorida dan dalam kloroform. Secara komersial, sediaan amoksisilin tersedia dalam bentuk trihidrat. serbuk hablur, dan larut dalam air. Ketika dilarutkan dalam air secara langsung, akan berbentuk amoksisislin suspensi oral dengan pH antara 5 - 7.5. 7Amoksisilin termasuk aminopenisilin yang dihasilkan Penicillium natatum, dihambat oleh enzim beta-laktamase/penisillinase yang dibentuk oleh Stafilococci, E. Coli, Proteus mirabilis, Shigella spp, Salmonella spp, Hemophilus spp, dan Neisseria spp. Merupakan derivat-hidroksi yaitu turunan ampisilin yang hanya berbeda pada satu gugus hidroksil (1972) dengan aktifitas atau spektrum antibakteri yang sama dengan ampisilin. Tetapi resorpsinya lebih lengkap (ca 80%) dan pesat dengan kadar darah dua kali lipat. PP dan plasma-t 1/2 nya lebih kurang sama, tetapi difusinya ke jaringan dan cairan tubuh lebih baik, antara lain ke dalam air liur pasien bronchitis kronis. Begitu pula kadar bentuk aktifnya dalam kemih jauh lebih tinggi daripada ampisilin (ca 70%) hingga lebih layak digunakan pada infeksi saluran kemih.1,6 KeteranganAmoksisilin adalah aminopenisilin yang perbedaan strukturnya dengan ampisilin hanya terletak pada penambahan gugus hidroksil pada cincin fenil. pH larutan 1% dalam air = 4.5-6.0.1. 6B. Aktivitas dan Mekanisme KerjaAmoksisilin merupakan prototip golongan aminopenisilin berspektrum luas, tetapi aktivitasnya terhadap kokus gram positif kurang daripada penisilin G. Semua penisilin golongan ini dirusak oleh -laktamase yang diproduksi kuman gram positif maupun gram negatif. Amoksisilin (dalam bentuk trihidrat garam sodium) dapat dikombinasikan dengan asam klavulanat (sebagai potasium klavulanat), penghambat -laktamase, untuk menambah spektrum dalam melawan organisme Gram-negatif, dan untuk melawan mediator antibiotik bakteri yang resisten terhadap produksi -laktamase.1,4Amoksisilin bekerja dengan menghambat dinding sel bakteri, dengan menghambat cross-linkage di antara rantai polimer peptidoglikan linear yang menutupi komponen mayor dari dinding sel kuman Gram-positif. Mekanisme kerja antibiotik ini secara ringkas, adalah : (1) Obat bergabung dengan penicilin-binding protein (PBPs) pada kuman. (2) terjadi hambatan sintesis dinding sel kuman karena proses transpeptidasi antar rantai peptidoglika terganggu. (3) kemudian terjadi aktivitas enzim proteolitik pada dinding sel yang mengakibatkan pecahnya dinding sel bakteri.1,3 Amoksisilin efektif terhadap organisme Gram-positif dan Gram-negatif. Bakteri yang peka terhadap amoksisilin diantaranya adalah Staphylococcus, Streptococcus, Diplococcus pneumoniae, Bacillus anthracis, Enterococcus, Corynebacterlum diphtherlae, Salmonella sp, Shigella sp, H. Influenzae, Proteus mirabilis, E. Coli, N. Gonorrhoeae, W. Meningitidis.4Obat ini diabsorpsi lebih baik bila diberikan per oral dan menghasilkan kadar yang lebih tinggi dalam plasma dan jaringan. Dengan dosis yang sama, amoksisilin mencapai kadar dalam darah yang tingginya kira-kira 2 kali lebih tinggi daripada yang dicapai oleh ampicilin. Tidak seperti ampisilin, absorpsinya tidak terganggu dengan adanya makanan dalam lambung.3C. ResistensiSejak golongan penisilin mulai digunakan, jenis mikroba yang tadinya sensitif makin banyak yang menjadi resisten. Mekanisme resistensi terhadap golongan penisilin adalah3 :

1. Pembentukan enzim betalaktamase misalnya pada kuman S.aureus, H.Influenzae, Gonokokkus dan berbagai batang gram negatif. Pada umumnya bakteri gram positif mesekresi betalaktamase ekstraseluler dalam jumlah relatif besar.

2. Enzim autolisin kuman tidak bekerja sehingga timbul sifat toleran kuman terhadap obat.

3. Kuman tidak mempunyai dinding sel (misalnya mikoplasma)

Perubahan penicilin-binding protein (PBP) atau obat tidak mencapai penicilin-binding protein (PBP).

Permasalahan resistensi bakteri pada penggunaan antibiotika merupakan salah satu masalah yang berkembang di seluruh dunia. WHO dan beberapa organisasi telah mengeluarkan pernyataan mengenai pentingnya mengkaji faktor-faktor yang terkait dengan masalah tersebut, termasuk strategi untuk mengendalikan kejadian resistensi. Banyak faktor yang mempengaruhi munculnya kuman resisten terhadap antibiotika. Faktor yang penting adalah faktor penggunaan antibiotika dan pengendalian infeksi. Oleh karena itu, penggunaan antibiotika secara bijaksana merupakan hal yang sangat penting disamping penerapan pengendalian infeksi secara baik untuk mencegah berkembangnya kuman-kuman resisten tersebut ke masyarakat. Antibiotika harus disesuaikan dengan pola resistensi lokal, disamping juga memperhatikan riwayat antibiotika yang digunakan pasien7,8.D. IndikasiAmoksislin digunakan untuk penyakit-penyakit yang disebabkan oleh bakteri gram positif (seperti: Streptococcus pneumoniae, Enterococci, nonpenicilinase-producing staphylococci, Listeria) maupun gram negatif Haemophilus Influenza, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella). Tetapi walaupun demikian, aminophenisilin, amoksisilin secara umum tidak dapat digunakan secara sendirian untuk pengobatan yang disebabkan oleh infeksi streprococcus dan staphilococcal. Beberapa penyakit yang diindikasikan terhadap penggunaan amoksislin adalah, sebagai berikut 4,5:

Eradikasi Helicobacter pylori (Ulkus Peptik) Infeksi saluran pernafasan:

Tonsilitis, sinusitis, laringitis, faringitis, bronkitis, bronkiektasis, pneumonia. Infeksi saluran urogenital:

Pielonefritis, sistitis, uretritis, gonore Infeksi pada kulit dan jaringan lunak:

Luka-luka, selulitis, furunkulosis, pioderma.

Infeksi lainnya :

otitis media, abses gigi.E. KontraindikasiBeberapa kontra indikasi penggunaan amoksisilin adalah, sebagai berikut4:- Hipersensitif terhadap antibiotik golongan -laktam seperti penisilin,sefalosporin.- Bayi yang dilahirkan oleh ibu yang diketahui peka terhadap penisilin.F. Bentuk SediaanAmoksisilin generik tersedia dalam bentuk kapsul 250 mg, 500mg dan sirup kering 125 mg/5ml. Selain itu juga terdapat bentuk sediaan lain amoksisilin yang ada dipasaran, yaitu: kapsul, Serbuk Kering Suspensi Oral, Tablet Salut Film, Tablet Kunyah 10.G. Nama DagangNama dagang amoksisilin yang ada di pasaran saat ini, diantaranya adalah 10:- Abdimox- Aclam- Amobiotic- Amocomb

- Amosine- Amoxan- Amoxil- Amoxillin

- Ancla- Arcamox- Athimox- Auspilin

- Ballacid- Bannoxillin- Bellamox- Biditin

- Bimoxyl- Bintamox- Broadamox- Bufamoxy

- Clacomb- Claneksi- Claxy- Comsikla

- Corsamox- Danoxillin- Dexymox- Erphamox

- Etamox- Farmoxyl- Goxallin- Hiramox

- Hufanoxil- Ikamoxyl- Improvox- Inamox

- Intemoxyl- Kalmoxillin- Kamox- Kemosillin

- Kenoko- Kimoxil- Lactamox- Leomoxyl

- Liskoma- Medimox- Mestamox- Mexylin

- Mokbios- Moxaxil- Moxigra- Moxtid

- Novax- Nufamox- Omemox- Opimox

- Ospamox- Palentin- Penmox- Primoxil

- Pritamox- Protamox- Ramoxlan- Ramoxyl

- Robamox- Sammoxil F- Scannoxyl- Sirimox

- Solpenox- Ssilamox- Supramox- Surpas

- Topcillin- Varmoxillin- Vibramox- Vulamox

- Widecillin- Yefamox- Yusimox- Zemoxil

- Zumafen

Beberapa jenis obat paten amoksisilin, adalah 10 :

ABDIMOX, dengan komposiss amoksisilin trihydrate. Bentuk sediaan yang tersedia adalah kapsul 500mg dan injeksi vial1 g.

ACLAM, dengan komposisi per kapsul Amoksisilin 500mg, clavulanic acid 125mg. Sirup kering amoksisilin 125mg clavulanic acid 31,25mg.

AMMOXILLIN, dengan komposisi amoksisilin. Bentuk sediaan yang tersedia adalah kapsul 500mg dan sirup kering 125mg/5ml.

AMOBIOTIC, dengan komposisi amoksisilin trihydrate. Bentuk sediaan yang tersedia adalah kapsul 250mg, 500mg ; sirup kering 125mg/5ml, 250mg/5ml; tetes 100mg/ml; injeksi vial1 g.

AMOCOMB, dengan komposisi per kapsul Amoksisilin 500mg, clavulanic acid 125mg. Sirup amoksisilin 125mg clavulanic acid 31,25mg. Per vial amoksisilin 1g, clavulanic acid 200mg.

AMOSINE, dengan komposisi amoksisilin trihydrate. Bentuk sediaan yang tersedia adalah kapsul rasa buah 500mg ; sirup kering rasa buah 125mg/5ml, 250mg/5ml.

AMOXAN, dengan komposisi amoksisilin (oral :trihydrate, Inj: Na). Bentuk sediaan yang tersedia adalah kapsul 250mg, 500mg ; sirup kering rasa buah 125mg/5ml; tetes 100mg/ml; tablet dispersible 250mg; injeksi vial1 g .

ARCAMOX, dengan komposisi amoksisilin trihydrate. Bentuk sediaan yang tersedia adalah kapsul 250mg, 500mg; Kapsul salut selaput 500mg,1g; Sirup kering 125mg/5ml.

AUSPILIC, dengan komposisi per kapsul Amoksisilin 500mg, clavulanic acid 125mg. Sirup kering amoksisilin 125mg clavunic acid 31,25mg.H. Dosis Dosis AnakUmum: Anak < 3 bulan: 20-30 mg/kg/hari terpisah setiap 12 jam. Anak >3 bulan dan