Transfer Muatan

Download Transfer Muatan

Post on 22-Dec-2015

58 views

Category:

Documents

30 download

Embed Size (px)

DESCRIPTION

KIMIA MEDISINAL

TRANSCRIPT

<p>TRANSFER MUATANKompleks yang terbentuk antara dua molekul melalui ikatan hydrogen merupakan kasus khusus dari fenomena umum kompleks donor-aseptor, yang distabilkan melalui daya menarik elektrostatik antara molekul donor elektron dan molekul aseptor elektron.</p> <p>Contoh : kompleks transfer muatan N-metilpiridinum iodid</p> <p>Menurut Baker, kompleks transfer muatan dikelompokkan menjadi dua yaitu senyawa yang berfungsi sebagai donor electron dan sebagai aseptor electron.</p> <p>Sebagai donor elektron adalah :</p> <p>a. Senyawa yang kaya -elektron, seperti alkena, alkuna, dan senyawa aromatic yang tersubtitusi dengan gugus elektron donor.</p> <p>b. Senyawayang mempunyai pasangan elektron sunyi, seperti R-O:-H, R-O:-R, R-S:-R, R-R:-R3N, dan R-S:S-R, yang juga dapat berfungsi sebagai aseptor proton dalam ikatan hidrogen.Sebagai aseptor elektron :</p> <p>a. Senyawa yang kekurangan -elektron, seperti 1,3,5-trinitobenzen, tetrasianoetilen, dan tetraklorobenzokuinon, yang mempunyai gugus pendorong electron sangat kuat.</p> <p>b. Molekul mengandung hydrogen yang bersifat asam lemah, seperti Br3C-H, R-O-H, Ar-O-H, R-S-H, dan imidazole-H, yang juga dapat berfungsi sebagai donor proton dalam ikatan hydrogen.</p> <p>Makromolekul system biologis yang bekerja sebagai komponen reseptor mempunyai gugus protein atau asam amino yang dapat membentuk komplek melalui transfer muatan, yaitu :</p> <p>a. Sebagai donor elektron, sperti aspartate, glutamate, sistin, metionin, dan tirosin (hanya cincin aromatik)</p> <p>b. Sebagai aseptor elektron, seperti sistein, arginin, dan lisin</p> <p>c. Sebagai donor dan aseptor elektron, seperti histidine, asparagin, glutamin, serin, treonin, hidroksiproli, triptofan, tirosin (hanya gugus OH), dan fenilalanin (hanya cincin aromatik)</p> <p>Molekul obat juga dapat membentuk kompleks melalui transfer muatan</p> <p>a. Molekul obat yang bekerja sebagai donor elektron adalah :</p> <p>1. Senyawa yang mengandung gugus anionic, seperti RCOO, RCOS, RSO3, RSO2, RCSS , RPO(O )2, dan RAsO(O )22. Basa lemah tertentu, seperti R3N dan R3N O</p> <p>3. Senyawa sulfur yang netral, seperti R2S, RSSR, dan ROSO2R</p> <p>4. Beberapa senyawa nitrogen netral, seperti RONO, RONO2, R3CONO2, R3CNO, dan R-N = N-R</p> <p>5. Senyawa fosfor netral, sperti R3P, (RO)3P, dan RP(OR)26. Senyawa nitrogen netral, seperti R2O, dan R2C(OR)27. Senyawa halogen, seperti R-F, R-CI, R-Br, DAN R-I</p> <p>8. Senyawa furan, pirol, dan pirazol</p> <p>b. Molekul obat yang bekerja sebagai aseptor elektron adalah :</p> <p>1. Asam-asam lemah, seperti RSH, RNHCSNR2, RCSNHR, R2C=NOH, dan RNHCN</p> <p>2. Beberapa senyawa fosfor netral, seperti R3P O, dan R2P O(NH)23. Senyawa yang mengandung gugus kationik, seperti R3NH+, R4N+, RNHNH3+, RC=NH2+ (NH2), RNHC=NH2+ (NH2), RC=NH2+ (OR), RC=NH2+, SR), ArN+N, dan R3S+c. Molekul obat yang dapat bekerja sebagai donor dan aseptor elektron adalah :</p> <p>1. Beberapa senyawa yang mengandung gugus anionic, seperti RPO(O ) 22. Basa lemah tertentu, seperti RNH2 dan RCONHNH23. Beberapa asam lemah, seperti ArOH, RCONHOH, P2CHNO2, dan RNHNO24. Senyawa nitrogen netral, seperti RCONHR, RCONR2, ROCONH2, dan RCON35. Senyawa fosfor netral, seperti (RO)3P O, RP O(OH)2, (RO)2P O(NH2), dan (RO)2P O(NR2)6. Senyawa oksigen netral, seperti ROH, RCOOR, (RO)2CO, RCH=O, dan R2C=O7. Senyawa lain-lain, seperti senyawa aromatik dan R2C=CR28. Senyawa monosiklik tiofen, triazol, piridin, pirimidin, dan sym-triazin</p> <p>Contoh interaksi melalui transfer muatan dapat digambarkan sebagai berikut :</p> <p>Keterangan :</p> <p>a. Transfer muatan antara dua gugus spesifik</p> <p>b. Transfer muatan antara dua awan electron molekul</p> <p>Contoh : 1. Obat malaria, seperti turunan akridin dan aminokuinolin , menunjukkan aktivitasnya melalui interkalasi diantara pasangan basa ADN yang berdekatan, sehingga menghambat sintesis ADN dan ARN. Kompleks turunan aminokuinolin dengan ADN terhjadi melalui daya Tarik-menarik ion antar rantai samping obat dengan gugus fosfat ADN dan yang lebih spesifik adalah interaksi yang melibatkan bagian cincin aromatic aminokuinolin dan basa ADN.</p> <p>2. Beberapa contoh halusinogen, psikotomimetik, psikotropik, dan turunanindol, bersifat sebagai donor elektron, dapat emmbentukkompleks melalui transfer muatan dengan reseptor yang bersifat aseptor elektron.Senyawa dengan derajat spesifitas tinggi dapat memadukan beberapa ikatan lemah, seperti iatan-iaktan hydrogen, ion-ion dipol, dipol-dipol dan ikatan van der waals, pada interaksinya dengan reseptor sehingga secara total akan menghasilkan ikatan yang cukup kuat dan stabil.</p> <p>Contoh :</p> <p>1. Ikatan asetilkolin dengan enzim asetilkolin esterase (Gambar 1)</p> <p>Gambar 1. Ikatan asetilkolin dengan enzim asetilkolin esteraseKeterangan :</p> <p>a. Ikatan van der Waals atau ikatan hidrofob</p> <p>b. Ikatan dipol-dipol</p> <p>c. Ikatan ion (elektrostatik)</p> <p>2. Ikatan prokain dengan reseptor (Gambar 2)</p> <p>Gambar 2. Ikatan prokain dengan reseptor</p> <p>Keterangan :</p> <p>a. Ikatan van der Waals atau ikatan hidrofob</p> <p>b. Ikatan dipol-dipolc. Ikatan hydrogen</p> <p>d. Ikatan ion (elektrostatik)</p> <p>e. Transfer muatan</p>