Struktur & Ikatan KimiaPURWATI2 SEPTEMBER 2013

Kimia OrganikDEFINISI1850 : kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup1900 : definisi tsb.mulai usang karena pada saat itu, ahli kimia berhasil mensintesa senyawa kimia baru, dan banyak dari senyawa aru itu tidak mpy.hubungan dengan benda hidup.Kimia senyawa karbon : Semua senyawa organik mengandung atom C

ATOMZat yang tidak dapat diuraikan menjadi zat yang lebih sederhana melalui reaksi kimia.Atom terdiri atas proton (inti), neutron & elektron (kulit)Jumlah proton = jumlah e nomor atomX MassnumberAtomicnumber

Struktur atom

MolekulTerdiri atas dua atom atau lebihAtom atom dari unsur yang sama molekul unsurAtom atom dari unsur yang berbeda molekul senyawaProporsi tiap unsur tetapDisatukan oleh ikatan kimiaDapat diuraikan menjadi zat yang lebih sederhana melalui reaksi kimia.

Unsur-unsur yang paling penting bagi ahli kimia organik : C, H, O dan N Termasuk periode 2= mempunyai 2 kulit Kulit ke-1: mengandung orbital bulat 1sKulit ke-2: mengandung 1 orbital 2s, dan 3 orbital 2p

ORBITAL ATOM1. orbital s2. Orbital p

Ikatan KimiaTarik menarik antara atom atom yang menyatukan molekul.Ikatan kovalen (penggunaan bersama pasangan elektron) polar dan non polarIkatan ion (serah terima elektron antara atom menghasilkan partikel partikel bermuatan listrik) ikatan polarIkatan hidrogen gaya tarik antara atom hidrogen di suatu molekul dengan atom yang sangat elektronegatif di molekul yang lain (F, N, O). Misalnya gaya tarik antar molekul NH3, H2O, HF

Ikatan kovalenIkatan kovalen terbentuk karena pemakaian bersama elektron valensi sehingga tercapai struktur gas muliaJumlah ikatan kovalen yang dapat dibentuk oleh suatu atom tergantung pada berapa valensi atom dan berapa elektron valensi yang ditambahkan untuk dapat mencapai konfigurasi gas mulia yaitu dengan 8 elektron dikulit terluar

contohElektron valensi yang tidak digunakan untuk membentuk ikatan disebut pasangan elektron bebas atau elektron sunyi (non bonding electron), misalnya pada NH3 mempunyai sepasang elektron sunyi

UnsurElektron ValensiJumlah Ikatan KovalenContoh SenyawaBoron2s2, 2p13BF3.Carbon2s2, 2p24CH4Nitrogen2s2, 2p33NH3Oksigen2s2, 2p42H2O

HibridisasiPeleburan 2 atau lebih sub kulit menjadi satu tingkat energi.Tingkat energi hibridisasi berada diantara kedua tingkat energi sub kulit yang berhibridisasi

Susunan elektron karbon : 1s2 2s2 2px1 2py1 2p ___ 2s 1s keadaan dasar keadaan tereksitasiPromosi elektron

Kombinasi satu orbital 2s dengan tiga orbital 2p membentuk empat orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp3Kombinasi satu orbital 2s dengan dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp2Kombinasi satu orbital 2s dengan satu orbital 2p membentuk dua orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp.

Hibridisasi sp3Tetrahedral109,5

Hibridisasi Tetrahedral sp3

contoh

Hibridisasi sp2Trigonal planar120

Hibridisasi Trigonal sp2

ContohBF3 Tipe hibrid dan Ikatan GandaEtana sp3Etena sp2

Pembentukkan etena

Ikatan

Ikatan sigma

Ikatan (sigma) mempunyai densitas elektron maksimum sepanjang pusat garis gabungan dua atomIkatan sigma bersimetri silindrisdibentuk dari overlap dua orbital s, dua orbital p antara bagian ujung dengan ujung atau overlap orbital s dengan p, sp3 dgn sp3, sp2 dgn sp2 atau sp dgn sp.

Ikatan Tumpang tindih sisi orbitalKerapatan elektron < Tingkat energi > Lebih mudah terpolarisasi tempat kedudukan kereaktifan kimiaMenyebabkan molekul mempunyai bentuk kakuTingkat energi anti ikatan (*) < *

Hibridisasi sp

Pengaruh hibridisasi terhadap panjang ikatanDitentukan oleh % karakter ssp 50%sp2 33,3%sp3 25%Makin besar % karakter s makin dekat inti ikatan makin pendek kekuatan ikatan makin kuat

Gugus fungsiKedudukan kereaktifan kimia dalam molekul (kedudukan gugus yang lebih mudah terpolarisasi)Dapat berupa ikatan atau gugus lainC=C pada alkenaC=C pada alkunaNH2 pada amina (RNH2)OH pada alkohol (ROH)OR pada eter (ROR)

Hibridisasi atom NTetrahedral107,3Sudut ikatan ditekan oleh orbital yang terisi pasangan elektron bebas

Hibridisasi atom Osp3 pada air, alkohol & etersp2 pada karbonil (C=O)

Hibridisasi sp3Tetrahedral104,5

Hibridisasi sp2

Ikatan rangkap terkonjugasi

BenzenaOrbital p takterhibridisasi tegak lurus hibridisasi sp2Cincin datarIkatan rangkap terkonjugasi resonansi

KIMIA ORGANIKSENYAWA ORGANIKBerdasarkan susunan atom-atom dalam molekulnya, senyawa organik dibagi 2 golongan, yaitu senyawa alifatik dan siklik.Senyawa AlifatikAdalah senyawa organik yang mempunyai rantai atom karbon (C) terbuka, contoh struktur:

Contoh senyawa alifatik : alkana, alkena, alkuna, turunan alkana

2. Senyawa SiklikAdalah senyawa organik yang mempunyai rantai atom karbon (C) tertutup (melingkar), contoh struktur sbb:

B. ISOMERAdalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda.Isomer KerangkaRumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi rantai induk berbeda. Contoh:sikloheksanabenzena

2. Isomer PosisiRumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Contoh:

3. Isomer Fungsional (gugus fungsi).Rumus molekul sama, tetapi gugus fungsionalnyanya berbeda. Senyawa yang berisomer gugus fungsi:Alkohol dengan eterAldehid dengan ketonAsam karboksilat dengan esterContoh:

4. Isomer Geometri Rumus molekul sama, rumus struktur sama,tetapi berbeda susunan ruang atomnya dalam molekul yang dibentuknya.Contoh:

5. Isomer OptisIsomer yang terjadi terutama pada atom C asimetris (atom C terikat pada 4 atom/gugus berbeda).Contoh :C* = C asimetris, mengikat CH3, H, OH, dan C2H5

C. SENYAWA JENUH DAN TAK JENUHSenyawa Jenuh Adalah senyawa organik yang tidak mempunyai ikatan rangkap.Contoh: AlkanaAlkana adalah senyawa organik yang bersifat jenuh atau hanya mempunyai ikatan tunggal, dengan rumus umum:

n = jumlah atom karbon

CnH2n+2

Beberapa senyawa alkana

Jumlah Atom CRumus MolekulNama12345678910CH4C2H5C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22MetanaEtanaPropanaButanaPentanaHeksanaHeptanaOktanaNonanadekana

Gugus AlkilYaitu gugus yang terbentuk karena salah satu atom hidrogen dalam alkana digantikan oleh unsur lain. Rumus umum : CnH2n+1TATA NAMA ALKANA1. Untuk rantai C terpanjang dan tidak bercabang nama alkana sesuai jumlah C tersebut dan beri awalan n (normal)

2. Untuk rantai C terpanjang dan bercabang beri nama alkana sesuai jumlah C tersebut, tentukan atom C yang tidak terletak pada rantai terpanjang sebagai alkilRantai utama : jumlah C = 6 (heksana)Rantai cabang : jumlah C = 1(metil)3. Beri nomor rantai terpanjang dan usahakan atom C yang mengikat alkil di nomor terkecil.3-metil heksana

4. Apabila dari kiri dan dari kanan atom C-nya mengikat alkil di nomor yang sama, utamakan atom C yang mengikat lebih dari satu alkil terlebih dahulu.5. Alkil yang tidak sejenis ditulis namanya sesuai urutan abjad,sedang yang sejenis dikumpulkan dan beri awalan sesuai jumlah alkil tsb di- untuk 2, tri- untuk 3 dan tetra- untuk 4. 3-etil-2,5-dimetil heksana

2. Senyawa Tidak Jenuh-mempunyai ikatan rangkap contoh : alkena, alkuna, alkadienaAlkena : mempunyai ikatan rangkap dua- rumus umum :

n = jumlah atom C

CnH2n

Beberapa senyawa alkena

Jumlah Atom CRumus MolekulNama2345678910C2H4C3H6C4H8C5H10C6H12C7H14C8H16C9H18C10H20EtenaPropenaButenaPentenaHeksenaHeptenaOktenaNonenadekena

TATA NAMA ALKENARantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan di beri nomor

5-metil-2-heksena bukan2-metil-4-heksenaALKUNAMempunyai ikatan rangkap 3Rumus umum CnH2n-2n = jumlah atom C

TATA NAMA ALKUNA Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan di beri nomor.

5-metil-2-heksuna bukan2-metil-4-heksunaALKADIENA- mempunyai 2 ikatan rangkap dua1,3-pentadiena

D. GUGUS FUNGSIONAL Adalah gugus pengganti yang dapat menentukan sifat senyawa karbon (letak kereaktifan senyawa karbon)

Homolog Rumus Gugus fungsiIUPACTrivialAlkanolAlkoksi alkanaAlkanalAlkanonAsam alkanoatAlkil alkanoatAlkil aminaAlkoholEterAldehidKetonAsam karboksilatEsterAmina R-OHR-ORR-COHR-CORR-COOHR-COORR-NH2-OH-O--COH-CO--COOH-COO--NH2

Rumus umum : R-OH Tata nama:Penamaan berdasarkan IUPAC sebagai turunan dari alkana induknya, yaitu dengan mengganti akhiran a dengan ol. Penomoran atom C dimulai dari ujung yang terdekat dengan gugus OH. Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri, dan seterusnya, tepat sebelum akhiran ol. Contoh :

ALKANOL / ALKOHOL

Jika suatu molekul mengandung gugus fungsional lain yang lebih berprioritas daripada alkohol, maka gugus OH diberi nama dengan awalan hidroksi. Selain nama IUPAC, beberapa senyawa alkohol memiliki nama trivial. (trivial) (trivial)

Prioritas tata namaPrioritas tertinggi terletak di atas

Struktur Nama -COOH-COOR-CHO-CO-R-OHArOH

R-, X-Asam karboksilatEsterAldehidKetonalkoholFenolAlkena

Alkuna Substituaen lain

latihanTulis rumus bangun bagi ketiga isomer struktural C5H12!Tulislah nama senyawa berikut:3. Gambarkan struktur senyawa di bawah inia). 2-metil-2-heptena d) 3-hidroksi-3-metilbutanal b). 2,2-dimetil-3-pentanon e) isopropilbutilketonc) asam 3-metilpentanoat

ETER/ ALKOKSI ALKANARumus umum : R-O-RTata namaJika gugus alkil berbeda maka yang C-nya kecil sebagai alkoksiGugus alkoksi di nomor kecil

Contoh:CH3-O-CH3metoksi metanaCH3-O-C2H5metoksi etanaApa nama senyawa berikut:CH3-CH-CH2-CH-O-CH3

CH3C2H5

ALKANAL/ALDEHIDTata nama: Gugus CHO selalu dihitung sebagai nomor satuContoh : CH3-CH2-CH2-C-Hbutanal

OSOAL

ALKANON/KETONRumus : R-CO-RTata namaRantai terpanjang dengan gugus karbonil sebagai rantai utamaGugus karbonil harus di nomor terkecil

Contoh:Soal:

ASAM KARBOKSLAT/ASAM ALKANOATRumus : R-COOHTata namaGugus COOH sebagai nomor satuSoal:

ESTERRumus R-COORTata nama Gugus alkilnya selalu berikatan dengan O

Etil etanoatContoh:

**