TUGAS TERSTUKTURKIMIA ORGANIK

Disusun Oleh :Dirayati Hanifah125100100111014Dewi Perceka Sari125100100111038Wahyu Erwin Firmansyah125100101111014Diah Ayu Asmorowati125100101111046Tri Windari125100107111006

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIANUNIVERSITAS BRAWIJAYAMALANG2013HETEROSIKLIKA. PILIHAN GANDA1. Berikut adalah senyawa heterosiklik cincin enam, kecuali . . . . .A. Kuinola, Pirazola dan PirimidinaB. Piridina, Pirola dan pirimidinaC. Furan, Pirola dan PirimidinaD. Tiofena, Furan dan KuinolaE. Pirola, Fulan dan ImadzolaJawaban: E.Pembahasan: Yang termasuk ke dalam senyawa heterosiklik cincin enam antara lain Pirola, fulan, imadzola, pirimidina, kuinolin, dan purin.2. Berikut adalah senyawa heterosiklikMenurut aturan IUPAC senyawa di samping memiliki nama . . . . .A. B. 3-metilfuranC. 3-metiltiofenaD. 3-metilpirolaE. 4-metilpirolaF. MetilfiranosaJawaban: C.Pembahasan: Cincin merupakan senyawa pirola yang pada rantai nomer 3 nya mengikat metil sehingga disebut sebgaiai 3-metilpirola.3. Benzen direaksikan dengan asam sulfat pada kondisi tertentu menurut persamaan berikutC6H6(aq) + H2SO4(aq) C6H5SO3H(aq) +H2O(l)Pada reaksi sulfonasi ini,asam sulfat berperan sebagai . . . . .A. B. Zat PendehidrasiC. OksidatorD. Suatu asam kuatE. Zat pengadisiF. Zat Pensubtitusi

Jawaban: E.Pembahasan: Disini asam sulfat berperan sebagai zat pensubtitusi karena H2SO4bereaksi C6H6 dengan dan menghasilkan C6H5SO3H.

4. Suatu gugus aromatik direaksikan dengan asetil klorida,pada reaksi berikut;

Reaksi tersebut disebut dengan . . . . .A. Reaksi HalogenisasiB. Reaksi AlkilasiC. Reaksi AsilasiD. Reaksi SubtitusiE. Reaksi NitritasiJawaban: C.Pembahasan : Reaksi tersebut disebut dengan reaksi asilasi karena gugus asil cincin aromatik direaksikan dengan subtitusi oleh asetil klorida.5. Berikut contoh senyawa heterosiklik yang memiliki 2 atom adalah, kecuali . . . . .A. OxazoleB. ImidazoleC. TiazoleD. PirazoleE. PiridineJawaban: E.Pembahasan: Senyawa heterosiklik yang memiliki 2 atom antara lain oxizole, inadazole, tiazole, pirazole, morpholine, pirimidine, pirazine, dan piridazine.

B. ESSAY1. Jelaskan perbedaan senyawa benzene dan piridin!2. Sebutkan dan jelaskan syarat agar sistem cincin dapat digunakan sebagai senyawa aromatik!3. Produk yang dihasilkan jika benzene direaksikan dengan asam sulfat berasap. Tuliskan reaksinya!4. Tuliskan reaksi Asilasi Friedel-Craft!5. Tuliskan reaksi reduksi pada senyawa furan!

Jawaban ESSAY: 1. Perbedaan senyawa benzene dan piridin adalah KeteranganBenzenePiridin

KepolaranNon-polarPolar(karena terdapat 1 nitrogen yang bersifat elektronegatif)

Tingkat kereaktifan pada subtitusi elektrofilikLebih tinggi dibanding piridinRendah

2. Syarat agar sistem cincin dapat digunakan sebagai senyawa aromatik: Sistem cincin mengandung elektron yang terdelokaisasi Sistem cincin datar( planar),berhibridisasi sp2 Harus terdapat (4n+2) elektron dalam sistem cincin 3. Akan dihasilkan asam benzene sulfonat dengan rekasi sebagai berikut ;

Dimana peran pemanasan dan H2SO4 sebagai katalis untuk mempercept terjadinya reaksi.4. Reaksi Asilasi Friedel-Craft

5. Reaksi reduksi pada senyawa furanFuran akan di reduksi menghasilkan tetra hidro furan

KARBOHIDRATA. PILIHAN GANDA1. Glukosa dan fruktosa berbeda secara struktur sebab . . . . .A. Glukosa aldehid dan fruktosa eterB. Glukosa keton dan fruktosa aldehidC. Glukosa aldehid dan fruktosa ketonD. Glukosa aldehid dan fruktosa esterE. Glukosa amida dan fruktosa asamJawaban: C.Pembahasan: Monosakarida merupakan karbohidrat paling sederhana karena molekulnya hanya terdiri atas beberapa atom C dan tidak dapat di uraikan dengan hidrolisis menjadi karbohidrat lain. Monosakarida dibedakan menjadi dua yaitu: aldosa dan ketosa. Contoh aldosa yaitu glaktosa dan glukosa. Contoh ketosa yaitu fruktosa. Aldosa ini mengandung gugus aldehid, sedangkan ketosa mengandung gugus keton.2. Karbohidrat yang tergolong disakarida adalah . . . . .A. B. PatiC. GlukosaD. GalaktosaE. FruktosaF. Maltosa

Jawaban: E.Pembahasan: Disakarida merupakan karbohidrat yang terbentuk dari dua molekul mono sakarida yang berkaitan melalui gugus-OH dengan melepaskan molekul air. Contoh dari sakarida adalah sukrosa, laktosa, dan maltosa..3. Berikut ini adalah fungsi karbohidrat, kecuali . . . . .A. Sumber karbonB. Sebagai cadangan makananC. Penyusun dinding selD. Pengganti sel yang rusakE. Pelumas sendi kerangkaJawaban: D.Pembahasan: Fungsi karbohidrat yaitu sebagai sumber karbon, penyusun struktur asam nukleat, penyusun kerangka luar (eksoskeleton), penyusun dinding sel, sebagai cadangan makanan, pelumas sendi kerangka, senyawa perekat di antara sel. Sedangkan Pengganti sel yang rusak merupakan fungsi dari protein.

4. Unit yang menyusun amilosa dalam sebuah rantai adalah . . . . .A. D-glukosa yang terikat dengan ikatan 1,4-glikosidikB. D-glukosa yang terikat sebagian besar dengan ikatan 1,4-glikosidik dan sebagian kecil dengan ikatan 1,6-glikosidik.C. D-glukosa yang terikat dengan ikatan 1,6-glikosidikD. D-glukosa yang terikat sebagian besar dengan ikatan 1,6-glikosidik dan sebagian kecil dengan ikatan 1,4-glikosidik.E. D-fruktosa yang terikat dengan ikatan 1,5-glikosidikJawaban: A.Pembahasan: Amilosa : 20 % bagian pati, tersusun atas 50 300 unit glukosa melalui ikatan -1,4 glikosidik larut di dalam air. Amilopektin : 80 % bagian pati, tersusun atas 300 5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik -1,6.5. Struktur glukosa atau karbohidrat dapat digambarkan dalam berbagai bentuk. Salah satunya adalah bentuk siklik atau cincin sederhana, yang disebut dengan...A. Proyeksi FisherB. Proyeksi HaworthC. Konfigurasi kursi D. Konfigurasi perahuE. KonformasiJawaban: B.Pembahasan: Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam bentuk stereokimia sebagai berikut: Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier), Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana, Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu.

B. ESSAY1. Jelaskan persamaan dan perbedaan antara aldosa dan ketosa !2. Tuliskan persamaan reaksi hidrolisis maltosa, laktosa, dan sukrosa !3. Jelaskan persamaan dan perbedaan antara amilum, glikogen, dan selulosa !4. Apakah arti dari istilah hemi asetal? Jelaskan!5. Sebut dan jelaskan macam-macam polisakarida !

Jawaban ESSAY:1. Persamaan dan perbedaan antara aldosa dan ketosa Persamaan: Aldosa dan ketosa yang memiliki jumlah atom C sama, rumus molekulnya juga sama, contoh senyawa heksosa, C6H12O6. Keduanya tergolong monosakarida. Perbedaan: Aldosa adalah monosakarida yang memiliki gugus fungsi aldehid, -CHO sedang ketosa merupakan monosakarida yang mengandung gugus fungsi keton, yaitu gugus karbonil, -CO-.2. Persamaan reaksi hidrolisis maltosa, laktosa, dan sukrosa Maltosa + air glukosa + glukosa Laktosa + air glukosa + galaktosa Sukrosa + air glukosa + fruktosa3. Persamaan dan perbedaan antara amilum, glikogen, dan selulosa Persamaan: Ketiganya polisakarida, gabungan dari D-glukosa, rumus molekulnya sama, rantai polimer {-C6(H2O)5-}n Perbedaan: Amilum memiliki 2 isomer, amilosa dan amilopektin. Amilosa berantai terbuka dan tak bercabang. Amilopektin juga rantai terbuka, namun sebagian kecil rantainya bercabang. Molekul amilopektin lebih besar dari amilosa. Amilum tidak larut dalam air, namun ketika dipanaskan membentuk suatu koloid kental. Glikogen berantai terbuka dan bercabang mirip amilopektin dan dapat memutar bidang getar cahaya terpolarisasi ke kanan. Selulosa berantai terbuka dan bercabang banyak, sukar larut dalam air.4. Hemi asetal adalah rantai lingkar sakarida yang terbentuk dari gabungan gugus aldehid, -CHO dengan gugus hidroksil, -OH menjadi rantai lingkar yang mengandung -C-O-C-. Misalnya glukosa, rantai hemi asetalnya membentuk segi 6 yang terdiri atas 5 atom C dan satu atom O.5. Polisakarida adalah senyawa yang memgandung satuan monosakarida yang dipersatukan dengan ikatan glukosida. Hidrolisis lengkap akan menghasilkan monosakarida. Beberapa yang penting yaitu ; selulosa, pati, glikogen dan kitin. Selulosa;adalah polimer tak bercabang dari glukosa yang dihubungkan melalui ikatan 1,4 -glikosida 300-15000 unit D-glukosa membentuk rantai lurus. Manusia tidak dapat mencerna selulosa karena sistem pencernaan manusia tidak mempunyai enzim untuk menghidrolisis -glikosida ( glukosidase). Pati;merupakan polisakarida yang banyak terdapat pada padi-padian, kentang, jagung dan lainnya. Serta berfungsi sebagai penyimpan energi. Pati dapat dipisahkan menjadi dua komponen utama berdasarkan kelarutan bila dibubur dalam air panas. Sekitar 20% pati adalah amilosa (larut) dan 80% amilopektin (tidak larut). Glikogen;polisakarida yang berfungsi sebagai penyimpan glukosa dalam hewan (terutama dalam hati dan otot). Strukturnya mengandung rantai glukosa yang terikat 1,4 dengan percabangan 1,6 . Glikogen membantu mempertahankan keseimbangan gula dalam tubuh, dengan jalan menyimpan kelebihan gula yang dicerna dari makanan dan mensuplainya ke dalam darah jika diperlukan. Kitin;adalah polisakarida linier yang mengandung N-asetil-D-glukosamin terikat . Hidrolisis kitin menghasilkan 2-amino-2-deoksi-D-glukosa. Kitin banyak terikat dalam protein dan lipida, merupakan komponen utama dalam bangunan serangga.

POLIMERA. PILIHAN GANDA1. Berikut ini beberapa polimer :

1) Amilum2) Asam Nukleat3) Nilon4) Polietilena5) Poliisoprena6) Polipropilena7) PVC8) Protein9) Selulosa10) TeflonDari beberapa polimer di atas, yang termasuk polimer alam adalah . . . . .A. 1), 2), 3), 4), dan 5)B. 1), 2), 5), 8), dan 9)C. 1), 2), 6), 8), dan 9)D. 2), 4), 5), 7), dan 10)E. 3), 4), 6), 7), dan 10)Jawaban: B.Pembahasan: Polimer alam adalah polimer yang terdapat di alam dan terbentuk secara alami. Dari beberapa polimer tersebut yang termasuk polimer alam yaitu amilum, asam nukleat, poliisoprena, protein, dan selulosa. Sedangkan nilon, polietilena, polipropilena, PVC, dan Teflon termasuk dalam polimer sintetik.2. Pasangan Polimer Berikut yang terbentuk melalui reaksi kondensasi adalah . . . . .A. Protein dan Nilon 66B. PVC dan PoliisoprenaC. Protein dan PoliisoprenaD. Selulosa dan TeflonE. Dakron dan PolipropilenaJawaban: A.Pembahasan: Polimerisasi kondensasi adalah reaksi antara dua gugus fungsi pada monomer membentuk polimer dengan melepaskan molekul kecil. Polimerisasi kondensasi terjadi pada monomer yang mempunyai gugus fungsi. Karena melepas molekul kecil, maka jumlah atom monomer tidak sama dengan jumlah atom yang terdapat dalam polimer. Polimer yang terbentuk melalui reaksi kondensasi yaitu protein dan nilon 66. Protein terbentuk dari monomer-monomer asam amino, sedangkan Nilon 66 terbentuk dari monomer asam adipat dan heksametilendiamina.3. Monomer dari dakron adalah . . . . .A. Asam Adipat dan Asam TereftalatB. Etilen Glikol dan ButadienaC. Asam Tereftalat dan Etilen GlikolD. Asam Adipat dan Heksametilena DiaminE. Ester dan Etilen GlikolJawaban: C.Pembahasan: Dakron merupakan serat sintetik. Dakron terbentuk dari monomer asam tereftalat dan etilen glikol melalui reaksi kondensasi.

4. Polimer dapat terurai secara alami menjadi senyawa yang lebih sederhana (biodegradable). Yang bukan termasuk penyebab biodegradable polimer adalah . . . . .A. Bakteri / JamurB. CahayaC. EnzimD. HidrolisisE. HidrogenasiJawaban: E.Pembahasan: Biodegradable polimer merupakan polimer yang dapat terurai secara alami menjadi senyawa yang lebih sederhana. Biodegradable polimer disebabkan oleh bakteri / jamur, cahaya (fotodegradasi), enzim (degradasi enzimatik), hidrolisis (degradasi kimiawi), dan angin, abrasi (degradari mekanik). Sedangkan yang bukan termasuk penyebab terjadinya biodegradable polimer yaitu hidrogenasi, karena hidrogenasi merupakan reaksi yang digunakan dalam pembuatan margarine dan minyak nabati.

5. Berikut ini beberapa stuktur polimer sintetik1) 2) 3) 4) 5) 6) Dari struktur polimer tersebut, yang termasuk struktur polimer Teflon adalah . . . . .A. B. 1)C. 2)D. 3)E. 4)F. 5)Jawaban: D.Pembahasan: Teflon adalah nama pasaran dari politetrafluoroetilena/PTFE. Teflon terbentuk dari monomer-monomer tetrafluoroetana melalui polimerisasi adisi. Dari struktur polimer tersebut, yang termasuk polimer Teflon yaitu struktur nomor 4), karena mengandung atom C(karbon) dan F(Fluoro).

B. ESSAY1. Apa yang dimaksud dengan polimer sintetik? Berikan 5 contoh polimer sintetik!2. Apa yang dimaksud dengan polimerisasi adisi? berikan satu contoh pembentukannya! 3. Sebut dan jelaskan polimer berdasarkan ketahanannya terhadap panas!4. Sifat suatu polimer sangat dipengaruhi oleh struktur dan jenis monomernya. Bagaimanakah sifat-sifat polimer?5. Apa pembentuk polimer amilosa? Gambarkan strukturnya!Jawaban ESSAY:1. Polimer sintetik adalah polimer buatan yang dibuat sebagai tiruan. Polimer sintetik merupakan polimer yang tidak terdapat di alam dan dibuat oleh manusia. Polimer sintetik meliputi plastic, karet sintetik, dan serat sintetik.Contoh : Plastik Polietilena, PVC (Polivinil Klorida), Teflon (Politetrafluoroetilena/PTFE), Dakron, dan SBR (Styrena Butadiena Rubber).2. Polimerisasi Adisi adalah penggabungan molekul-molekul berikatan rangkap membentuk rantai molekul yang panjang. Polimerisasi adisi dapat berlangsung dengan bantuan katalisator. Pada pembentukan ini, jumlah monomer yang bergabung membentuk polimer jumlah atomnya tetap.Contoh : Pembentukan polietilena dari etena

3. Berdasarkan ketahanannya terhadap panas, senyawa polimer dibedakan menjadi :a) Polimer TermoplasPolimer termoplas adalah polimer yang dipanaskan akan menjadi lunak dan akan menjadi keras bila didinginkan. Polimer ini bisa dibentuk sesuai pola yang diinginkan. Jika pecah polimer ini bisa disambung lagi dengan cara dipanaskan. Struktur molekul ini terdiri atas rantai lurus dan panjang tidak ada ikatan silang antarrantai. Contoh: polietilena, polipropilena, dan PVC.b) Polimer TermosetingPolimer termoseting adalah polimer yang semula kenyl menjadi keras bila dipanaskan. Polimer ini hanya dapat dipanaskan satu kali pada saat pembuatannya. Apabila pecah tidak dapat disambung lagi dengan pemanasan ataupun dicetak ulang dengan pemanasan. Polimer termoseting terdiri atas ikatan silang antarrantai sehingga terbentuk bahan yang keras dan lebih kaku. Contoh: Bakelit, polyester, melamin, dan formika.c) Polimer ElastomerPolimer elastomer merupakan polimer yang menjadi lengket bila dipanaskan. Polimer ini dapat diubah bentuknya bila diberi gaya, dan kembali seperti semula bila gaya dihilangkan. Contoh: Karet alam, karet sintetis, dan spons.

4. Sifat-sifat polimer yaitu:a) Kelenturan dan KekakuanSifat lentur merupakan sifat polimer yang berkaitan dengan kekuatan tarik, tekan, dan ketahanan terhadap patahan. Suatu polimer ada yang memiliki kekuatan tarik saja atau tekan saja, atau bahkan juga memiliki kekuatan keduanya. Contoh: polietilena bahan plastik.Sedangkan sifat kekakuan merupakan sifat tahan terhadap patahan bila polimer ditekuk. Polimer yang kaku akan patah bila ditekuk. Contoh: PVC.b) Kekuatan terhadap PanasPolimer yang tahan terhadap panas adalah polimer aromatic. Polimer aromatik merupakan polimer yang mampu bertahan dan tidak terdekomposisi pada suhu 400C. Sedangkan polimer alifatik akan berubah cepat bila dipanaskan.c) DegradabilitasPada umumnya polimer alam akan lebih mudah terurai. Polimer buatan yang tahan lama akan menimbulkan masalah karena tidak dapat terurai. Polimer akan terurai oleh efek fitokimia, mikroorganisme, reaksi oksidasi, dan reaksi hidrolisis. d) KekristalanBentuk Kristal mengacu pada keteraturan susunan molekul. Ada tiga kemungkinan bentuk Kristal polimer, yaitu amorf, semi Kristal, dan Kristal. Kebanyakan polimer mempunyai bentuk amorf dan semi Kristal. Karena ukuran molekulnya besar, susunan molekulnya mejadi tidak teratur. Polimer amorf lebih lunak dan konduktif daripada polimer berbentuk Kristal.e) Konduktivitas ListrikKebanyakan polimer bersifat sebagai bahan isolator yang baik. Tetapi untuk keperluan industry, polimer yang kondusif lebih banyak dibuat. Polimer konduktif mempunyai konduktivitas listrik yang sebanding dengan konduktivitas logam.5. Amilosa merupakan polisakarida (polimer alam) yang dibentuk dari monomer-monomer -D-glukosa dengan ikatan (1-4)glikosida.Struktur: STEREOKIMIAA. PILIHAN GANDA1. Manakah dari struktur di bawah ini yang menunjukkan isomer geometri?A.

B.

C.

D.

E.

Jawaban: C.Pembahasan: Karena syarat isomer geometrik adalah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan yaitu Cl dan H.2. Berikan penamaan yang tepat pada struktur dibawah adalah?

A. B. Cis-2-pentanaC. Trans-2-pentenaD. (E)-3-kloro-2-heksenaE. (Z)-3-kloro-2-heksenaF. B dan C benar

Jawaban: C.Pembahasan: Karena atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan pi, maka isomer itu adalah (E). 3 Cloro karena atom Clnya terikat pada atom C nomor 3,2-heksena karena ikatan rangkapnnya pada atom c nomor 2 dan rantai terpanjangnya berjumlah 6.3.

Gambar struktur diatas termasuk ke dalam jenis struktur apa?A. Isomer geometriB. Isomer strukturalC. Isomer fungsionalD. Bukan termasuk isomerE. A, B, dan C benarJawaban: D.Pembahasan: Karena jenis dan jumlah atom penyusun molekul sama, variasi urutan atom yang terikat satu sama lain juga sama sehingga struktur diatas bukan termasuk isomer.4. Pasangan rumus mana dari gamabar dibawah ini yang merupakan pasangan enantiomer?A.

B.

Co2H CO2HC. H2N H HH2N CH2CH(CH2)2 CH2CH(CH2)2. D.

E. a

Jawaban: C.Pembahasan: Karena yang termasuk enantiomer adalah bayangan cermin yang tidak dapat saling dihimpitkan sehingga jawaban yang benar adalah pada gambar C.5. Pada isomer geometri yang temasuk contoh hidrokarbon tidak jenuh rantai terbuka adalah?A. Cis-transB. Konfromer goyangC. Aksial-ekuatorialD. Enantiomer +/-E. Sennyawa mesoJawaban: A.Pembahasan: Contoh dari isomer pada hidrokarbon tidak jenuh adalah cis-trans dan E-Z yang memiliki ikatan rangkap.

B. ESSAY1.

Berikan nama struktur pada gambar diatas?2. Apakah yang kamu ketahui tentang senyawa meso? Jelaskan!3. Deretkan atom-atom berikut menurut naiknya prioritas dari yang terendah ditulis lebih dahulu?NH2-H-CH3-CL4. Gambarkan senyawa 3-kloro-2-butanol?5. Gambarkan proyeksi fisher HOH2C-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH, untuk menggambarkan :a. Sepasang enantiomerb. Sepasang diastromerc. Senyawa mesoJawaban ESSAY1. A) Cis1,3-dikloro-1-propenaDisebut cis karena gugus berperprioritas tinggi pada sisi yang samaB) Trans 1,3-dikloro-1-propenaDisebut trans karena gugus berprioritas tinggi pada sisi yang bersebrangan.2. Senyawa meso merupakan senyawa dengan n atom karbon kiral yang dapat memiliki maksimum 2n stereoisomer, tetapi tidak sebanyak itu. Senyawa meso tidak bersifat aktif optis kerena memiliki bidang simetri dan dapat dihimpitkan dengan tepat satu sama lain diatas bayangan cermin. Akan tetapi senyawa meso ini mengandung atom karbon kiral.3. H