Sintesa Organik

Khoirunnisah08121003061

Hasil stereokimia dari berbagai reaksi tidak dikontrol oleh isu-isu mekanistik. Jika tidak, itu tergantung pada struktur substrat atau reagen.Generasi dari stereocenter baru dapat dikendalikan oleh bias sterik yang sudah ada stereocenters. sebelumnya stereocontrol semacam ini sering terjadi pada struktur siklik, konformasinya tidak fleksibel.

Dalam sistem asiklik, situasinya jauh lebih rumit, mengingat bahwa stereocenters baru biasanya dibuat oleh adisi dari karbon sp2, stereocontrol tinggi dapat dicapai jika molekul mengadopsi konformasi reaktif yang pasti di mana salah satu dari dua diastereofaces secara efisien terlindung oleh efek sterik dari substituen.

Pasif oleh perisai sterik dari satu atau dua diastereotopic wajah di pusat reaktif.Aktif dengan mengikat reagen dalam bentuk interaksi non-kovalen dan mengarahkan ke arah salah satu wajah diastereotopic

Substrat: stereocontrol karena bias stereokimia dalam substrat

Sterik dan efek stereoelectronic memainkan peran penting untuk merancang analisis kuat retrosynthetic. Masalah konformasi harus dipertimbangkan

Apa konformasi yang paling stabil? Dan yang paling reaktif?

harus dihindari harus dievaluasi dihargai

Apa konformasi yang paling stabil dari 1,7-dioxaspiro [5.5] sistem undecanespiro?

Model yang diusulkan untuk Induksi 1,2-Asymmetric

kiral auxiliary: reaksi asimetris stoikiometri

kiral auxiliary yang ideal harus memenuhi beberapa kriteria:

i) itu harus murah, dan kedua enansiomer harus tersedia ii) lampiran substrat untuk tambahan tersebut harus dilanjutkan dalam hasil tinggi dengan

metode sederhana, berlaku untuk berbagai macam substratiii) harus ada berbagai jenis reaksi yang akan dilakukan iv) tambahan harus stabil di bawah kondisi reaksi diastereoselektifv) harus ada tingkat tinggi diastereoselection vi) derivatif dari tambahan kiral lebih disukai kristal, yang memungkinkan pemurnian lebih

mudah, dan penghapusan diastereoisomer pengotor lainnya dengan kristalisasi sederhana vii) pembelahan tambahan harus mungkin dengan hasil tinggi dalam kondisi ringan, dan

prosedur harus secara umum berlakuviii) tambahan tidak harus dihancurkan di bawah ketentuan berlaku untuk pembelahan,

sehingga memungkinkan untuk didaur ulang ix) isolasi produk enansiomer murni dan pemulihan tambahan harus dimungkinkan dengan

metode sederhanaviii) tambahan tidak harus dihancurkan di bawah ketentuan berlaku untuk pembelahan,

sehingga memungkinkan untuk didaur ulang

alkilasi

Katalis kiral: reaksi katalitik asimetris

Menguasai stereokimia: swinholide A oleh Paterson