puping elusidasi
TRANSCRIPT
-
7/26/2019 puping elusidasi
1/22
Tugas :Elusidasi Struktur Senyawa Organik
UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA 2,6-BIS-(2-FURILIDIN)
SIKLOHEKSANON TERHADAP BAKTERISTAPHYLOCCCUS
AUREUSYANG RESISTEN
OLEH :
PUPING JUINAR
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
206
F! " 0#6
-
7/26/2019 puping elusidasi
2/22
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat
serta karunia-Nya kepada kami sehingga kami berhasil menyelesaikan M$%$&$'
ELUSIDASI STRUTUR UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA 2,6-BIS-
(2-FURILIDIN) SIKLOHEKSANON TERHADAP BAKTERI
STAPHYLOCCCUS AUREUSYANG RESISTEN yang alhamdulillah tepat pada
waktunya. Makalah ini berisikan tentang pengetahuan mengenai produk dari senyawaorganik yaitu elusidasi strutur senyawa (e-ethyl !-("-metho#yphenyla$rylate
menggunakan spektro%otometri MS& '& )* dan +,-NM* ami menyadari bahwa
makalah ini masih jauh dari sempurna& oleh karena itu kritik dan saran dari semua
pihak yang bersi%at membangun kami harapkan demi kesempurnaan makalah ini.
Akhir kata& kami sampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah
berperan serta dalam penyusunan makalah ini dari awal sampai akhir. Semoga Allah
SWT. senantiasa meridhoai segala usaha kita Amin.
endari& /unil 0+1
Penyusun
http://gudang-ilmu-arianto.blogspot.com/2013/05/makalah-pencemaran-laut_7.htmlhttp://gudang-ilmu-arianto.blogspot.com/2013/05/makalah-pencemaran-laut_7.html -
7/26/2019 puping elusidasi
3/22
DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL
KATA PENGANTAR
DAFTAR ISI
I PENDAHULUAN...........................................................................................+A. 2atar 3elakang............................................................................................+3. *umusan Masalah........................................................................................ Tujuan.........................................................................................................
II TINJAUAN PUSTAKA*********************"A. Antibiotik444444444444444444444.4444.4"3. urkumin44444444444444444444444444..5C. Methi$illin *esistant Staphylococcus Aureus (M*SA44444444.6
III PEMBAHASAN0
IV PENUTUP....................................................................................................+7
DAFTAR PUSTAKA
BAB I
PENDAHULUAN
A LATAR BELAKANG
-
7/26/2019 puping elusidasi
4/22
Pengobatan berbagai jenis penyakit in%eksi sampai sekarang ini dengan
pemberian antibiotika. Penggunaan antibiotika yang berulang pada beberapa strainbakteri tertentu dapat menyebabkan terjadinya resistensi. Satu dekade terakhir telah
terjadi perubahan pro%il resistensi antibiotik pada bakteri penyebab in%eksi kulit.
Staphylocccus aureus merupakan isolat yang resisten terhadap o#a$ilin&
sipro%loksasin& dan erythromy$in. Penelitian lanjutan menunjukkan adanya
peningkatan isolat Methi$illin *esistant Staphylococcus aureus (M*SA. M*SA
merupakan strain Staphylocccus aureus yang resisten terhadap methi$illin&
$lo#a$illin& %lu$lo#a$illin. Tingginya angka resistensi bakteri mendorong upaya
penemuan obat-obatan baru yang memiliki akti8itas antibakteri& baik itu melalui
sintesis obat atau modi%ikasinya yang memiliki akti8itas antibakteri. urkumin
adalah 9at warna kuning yang terkandung dalam Curcuma longa 2.&
Curcumadomestika :al maupun Curcumaxanthorriza *o#b. 3eberapa penelitian
yang menguji akti8itas antibakteri dan anti jamur terhadap analog kurkumin yaitu;
&5- bis(arylmethenyl$y$lopentanones.
B RUMUSAN MASALAH
+. 3agaimana $ara mensintesis senyawa baru yang berkontribusi untuk
pengobatan antibakteri yang tahan terhadap resistensi bakteri Methicillin
!esistant Staphylococcus aureus(M!SA
-
7/26/2019 puping elusidasi
5/22
. 3agaimana $ara mensintesis mensintesis kembali senyawa &1-bis-(=-
%urilidin sikloheksanon dengan kurkumin berdasarkan reaksi kondensasiAldol ntuk mensintesis kembali senyawa &1-bis-(=-%urilidin sikloheksanon
dengan kurkumin berdasarkan reaksi kondensasi Aldol terhadap resistensi
bakteriMethicillin!esistant Staphylococcus aureus(M!SA.!. >ntuk mereaksikan antara + mol senyawa golongan keton dengan mol
senyawa ben9aldehid pada reaksi kondensasi Aldol untuk menghasilkan
senyawa &1-bis-(=-%urilidin sikloheksanon.D MANFAAT PENELITIAN
+. dapat memperoleh senyawa baru yang berkontribusi untuk pengobatan
antibakteri yang tahan terhadap resistensi bakteri Methicillin!esistant
Staphylococcus aureus(M!SA.. ?apat menghasilkan senyawa &1-bis-(=-%urilidin sikloheksanon dengan
kurkumin berdasarkan reaksi kondensasi Aldol resistensi!. ?apat mereaksikan antara + mol senyawa golongan keton dengan mol
senyawa ben9aldehid pada reaksi kondensasi Aldol untuk menghasilkan
senyawa &1-bis-(=-%urilidin sikloheksanon.
-
7/26/2019 puping elusidasi
6/22
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A ANTIBIOTIK
Antibiotika adalah 9at-9at kimia oleh yang dihasilkan oleh %ungi dan bakteri&
yang memiliki khasiat mematikan atau menghambat pertumbuhan kuman& sedangkan
toksisitasnya bagi manusia relati% ke$il. Turunan 9at-9at ini& yang dibuat se$ara semi-
sintesis& juga termasuk kelompok ini& begitu pula senyawa sintesis dengan khasiat
antibakteri (Tjay @ *ahardja& 006.
Antibiotik adalah 9at biokimia yang diproduksi oleh mikroorganisme& yang
dalam jumlah ke$ik dapat menghambat pertumbuhan atau membunuh pertumbuhan
mikroorganisme lain (,armita dan *adji& 00.
B KURKUMIN
. domesti$a di$irikan oleh senyawa %enol turunan diarilheptanoid atau
kurkuminoid dan senyawa sesBuiterpen. Cshiro (+770 dan Park (00 melaporkan
bahwa dalam . domesti$a ditemukan tiga 9at warna %enol turunan kurkuminoid.
etiga senyawa %enol tersebut& yang merupakan senyawa %enol utama masing masing
adalah bis%eroloimetan atau kurkumin& "-hidroksi sinamoil %eruloil metan atau
demetoksikurkumin dan bis("-hisroksisinamoil-metan atau bis demetoksi kurkumin.
-
7/26/2019 puping elusidasi
7/22
andungan utama dari kurkuminoid adalah kurkumin yang berwarna kuning jingga.
andungan kurkumin di dalam kunyit berkisar !-"D (/oe dkk.& 00"E Figner danS$hul9& +777. Tiga 8arietas unggul kunyit menurut 3alitro memiliki kadar kurkumin
$ukup tinggi yaitu &6D.urkumin mempunyai rumus molekul +,0C1 (3M G
!1. Si%at kimia kurkumin yang menarik adalah si%at perubahan warna akibat
perubahan p, lingkungan. urkumin berwarna kuning atau kuning jingga pada
suasana asam& sedangkan dalam suasana basa berwarna merah. urkumin dalam
suasana basa atau pada lingkungan p, &5-+0&0 dalam waktu yang relati% lama dapat
mengalami proses disosiasi& kurkumin mengalami degradasi membentuk asam %erulat
dan %eruloilmetan. Warna kuning $oklat %eruloilmetan akan mempengaruhi warna
merah dari kurkumin yang seharusnya terjadi. Si%at kurkumin lain yang penting
adalah kestabilannya terhadap $ahaya (Tonnesen&+75E :an der 'ood& +776.
C. M+'&&. R+//$.Staphylococcus Aureus (MRSA)
Staphylococcus aureus (S. aureus adalah bakteri gram positi% yang
menghasilkan pigmen kuning& bersi%at aerob %akultati%& tidak menghasilkan spora dan
tidak motil& umumnya tumbuh berpasangan maupun berkelompok& dengan diameter
sekitar 0&-+&0 Hm. S. aureustumbuh dengan optimum pada suhu !6o dengan waktu
Struktur Senyawa urkumin
https://id.wikipedia.org/wiki/Bakteri_gram_positifhttps://id.wikipedia.org/wiki/Sporahttps://id.wikipedia.org/wiki/Bakteri_gram_positifhttps://id.wikipedia.org/wiki/Spora -
7/26/2019 puping elusidasi
8/22
pembelahan 0&"6 jam. S. aureusmerupakanmikro%lora normal manusia. 3akteri ini
biasanya terdapat pada saluran pernapasan atas dan kulit. eberadaan S. aureuspadasaluran pernapasan atas dan kulit pada indi8idu jarang menyebabkan penyakit&
indi8idu sehat biasanya hanya berperan sebagai karier. )n%eksi serius akan terjadi
ketika resistensi inang melemah karena adanya perubahan hormonE adanya penyakit&
luka& atau perlakuan menggunakan steroidatau obat lain yang memengaruhi imunitas
sehingga terjadi pelemahan inang.
)n%eksi S. aureusdiasosiasikan dengan beberapa kondisi patologi& diantaranya
bisul& jerawat& pneumonia& meningitis& dan arthritits.Sebagian besar penyakit yang
disebabkan oleh bakteri ini memproduksi nanah& oleh karena itu bakteri ini disebut
piogenik. S. aureus juga menghasilkan katalase& yaitu en9im yang mengkon8ersi
,C menjadi ,C dan C& dan koagulase& en9im yang menyebabkan %ibrin
berkoagulasi dan menggumpal. oagulase diasosiasikan dengan patogenitas karena
penggumpalan %ibrin yang disebabkan oleh en9im ini terakumulasi di sekitar bakteri
sehingga agen pelindung inang kesulitan men$apai bakteri dan %agositosisterhambat.
Staphylococcus Aureus
https://id.wikipedia.org/wiki/Mikroflora_normal_manusiahttps://id.wikipedia.org/wiki/Steroidhttps://id.wikipedia.org/wiki/Jerawathttps://id.wikipedia.org/wiki/Pneumoniahttps://id.wikipedia.org/wiki/Meningitishttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Arthritits&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Katalase&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Koagulase&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Fibrinhttps://id.wikipedia.org/wiki/Fagositosishttps://id.wikipedia.org/wiki/Mikroflora_normal_manusiahttps://id.wikipedia.org/wiki/Steroidhttps://id.wikipedia.org/wiki/Jerawathttps://id.wikipedia.org/wiki/Pneumoniahttps://id.wikipedia.org/wiki/Meningitishttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Arthritits&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Katalase&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Koagulase&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Fibrinhttps://id.wikipedia.org/wiki/Fagositosis -
7/26/2019 puping elusidasi
9/22
BAB III
PEMBAHASAN
Sintesis senyawa &1-bis-(=-%urilidin-sikloheksanondimulai dengan
mereaksikan nukleo%il sikloheksanon dengan basa yang tepat (C, 6&5D.
Pembentukan ion enolatnya terbentuk karena dua gugus berdekatan dapat
memantapkan muatan negati%nya. Pereaksi pengalkil (elektro%il kemudian
ditambahkan ke dalam $ampuran yang bereaksi yaitu %ur%ural. Anion enolat berperan
sebagai nukleo%il dan substitusi pada atom karbon karbonil yang ber%ungsi sebagai
elektro%il. Suatu senyawa karbonil "-hidroksi mudah mengalami dehidrasi& karenaikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan gugus karbonilnya. ?ehidrasi
berlangsung spontan bila dehidrasi menghasilkan suatu ikatan rangkap yang
berkonjugasi dengan $in$in aromatik dalam larutan basa. ,asil sintesis dari senyawa
menunjukkan rendemen (crude product sebagai berikut (Tabel +.
T$+& .H$/& S.+// 1$. B+/$.3$ R+.1+4+. (Crude Product)
Senyawa *eplikasi ,asil )solasi
(gram
*endemen
(crude produt#(D&1-bis-(=-
%urilidin-
sikloheksanon
+ ".5+ 6!.!D ".57 6!.15D! ".5!6 6!.6
rata-rata G 6!.10D
0&0"
,asil uji kemurnian dari &1-bis-(=-%urilidin-sikloheksanon dapat diamatidengan memeriksa hasil uji titik lebur& uji 2T dan kromatogra%i gas. ,asil &1-bis-
(=-%urilidin-sikloheksanon pada sintesis menunjukkan murni dengan data sebagai
berikut (Tabel .
-
7/26/2019 puping elusidasi
10/22
T$+& 2.H$/& P+4+%/$$. J$$% L+5, KLT, 1$. A+$ G!
,asil sintesis /arak 2ebur 2T Area
'MS&1-bis-(=-
%urilidin-
sikloheksanon
+"!&6-+"5&1
G+&70
Satu ber$ak& *%G0&!!
eluenGheksan;,l!G+;
+00D
G!
romatogra%i gas (' merupakan jenis kromatogra%i yang umum digunakan
dalam analisis kimia untuk pemisahan dan analisis senyawa yang dapat menguap
tanpa mengalami dekomposisi. Penggunaan umum ' men$akup pengujian
kemurnian senyawa tertentu& atau pemisahan komponen berbeda dalam suatu
$ampuran (kadar relati% komponen tersebut dapat pula ditentukan. ?alam beberapa
kondisi& ' dapat membantu mengidenti%ikasi senyawa. ?alam kromatogra%ipreparati%& ' dapat digunakan untuk menyiapkan senyawa murni dari suatu
$ampuran. ?alam kromatogra%i gas& $asa gerakberupa gaspembawa& biasanya gas
inert seperti heliumatau gas yang tidak reakti% seperti nitrogen. %asa diamberupa
lapisan $airanmikroskopik ataupolimerdi ataspadatanpendukung %asa diam& yang
berada di dalam tabung ka$a atau logam yang disebut kolom. )nstrumen yang
digunakan untuk melakukan kromatogra%i gas disebut dengangas kromatogra$(atau
Iaerogra%I atau Ipemisah gasI.
https://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografihttps://id.wikipedia.org/wiki/Analisis_kimiahttps://id.wikipedia.org/wiki/Proses_pemisahanhttps://id.wikipedia.org/wiki/Penguapanhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dekomposisi_kimia&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kromatografi_preparatif&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kromatografi_preparatif&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Gashttps://id.wikipedia.org/wiki/Inerthttps://id.wikipedia.org/wiki/Heliumhttps://id.wikipedia.org/wiki/Reaktivitas_(kimia)https://id.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttps://id.wikipedia.org/wiki/Cairanhttps://id.wikipedia.org/wiki/Polimerhttps://id.wikipedia.org/wiki/Padatanhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kacahttps://id.wikipedia.org/wiki/Logamhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografihttps://id.wikipedia.org/wiki/Analisis_kimiahttps://id.wikipedia.org/wiki/Proses_pemisahanhttps://id.wikipedia.org/wiki/Penguapanhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dekomposisi_kimia&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kromatografi_preparatif&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kromatografi_preparatif&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Gashttps://id.wikipedia.org/wiki/Inerthttps://id.wikipedia.org/wiki/Heliumhttps://id.wikipedia.org/wiki/Reaktivitas_(kimia)https://id.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttps://id.wikipedia.org/wiki/Cairanhttps://id.wikipedia.org/wiki/Polimerhttps://id.wikipedia.org/wiki/Padatanhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kacahttps://id.wikipedia.org/wiki/Logam -
7/26/2019 puping elusidasi
11/22
Senyawa dalam %asa gas yang dianalisa berinteraksi dengan dinding kolom& yang
dilapisi dengan %asa diam. ,al ini menyebabkan masing-masing senyawa mengalamielusi pada waktu yang berbeda& dan ini dikenal sebagai waktu retensisenyawa.
Perbandingan waktu retensi merupakan keluaran dari ' yang dapat dianalisis.
Se$ara prinsip& kromatogra%i gas sama dengan kromatogra%i kolom (sama juga
dengan kromatogra%i jenis lain seperti T& 2T& tetapi terdapat beberapa
perbedaan yang perlu di$atat. Pertama& proses pemisahan $ampuran terjadi antara %asadiam $airan dan %asa gerak gas& sementara dalam kromatogra%i kolom& %asa diam
adalah padat dan %asa gerak berupa $airan. (Cleh karena itu& sebutan lengkap prosedur
ini adalah Iromatogra%i gasJ$airI& yang merujuk pada %asa gerak dan %asa diam.
edua& kolom yang dilalui %asa gas terletak di dalam o8en dengan temperatur gas
yang dapat dikendalikan& sementara kromatogra%i kolom (biasanya tidak dilengkapi
pengendali temperatur. Terakhir& konsentrasi senyawa dalam %asa gas murni
merupakan %ungsidari tekanan uapgas.
G$4$ 2.' senyawa &1-bis-(=-%urilidin-sikloheksanon
https://id.wikipedia.org/wiki/Elusihttps://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografi_kolomhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografi_cair_kinerja_tinggihttps://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografi_lapisan_tipishttps://id.wikipedia.org/wiki/Fungsi_(matematika)https://id.wikipedia.org/wiki/Tekanan_uaphttps://id.wikipedia.org/wiki/Elusihttps://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografi_kolomhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografi_cair_kinerja_tinggihttps://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografi_lapisan_tipishttps://id.wikipedia.org/wiki/Fungsi_(matematika)https://id.wikipedia.org/wiki/Tekanan_uap -
7/26/2019 puping elusidasi
12/22
Kat dikatakan murni apabila memberikan
jarak lebur yang relati% pendekL.
Pemeriksaanjarak lebur diperkuat dengan pemeriksaan 2T senyawa hasil sintesis
yang memperlihatkan satu
ber$ak dan '-MS yang menunjukkan satu
pun$ak
dengan luas area mendekati +00D.
2 S+%74+ 4$//$
Spektrometri massa adalah alat yang digunakan untuk menentukan massa
atom atau molekul& yang ditemukan oleh ran$i William Aston pada tahun +7+7.
Prinsip kerja alat ini adalah pembelokan partikel bermuatan dalam medan magnet.
,asil identi%ikasi senyawa sintesis berdasarkan elusidasi struktur. Spektra
massa digunakan untuk menunjukkan berat molekul& pola %ragmentasi dan jenis
isotop suatu senyawa. Analisis ini dilakukan dengan memperkirakan hasil spektra
massa dari senyawa &1-bis-(=-%urilidin-sikloheksanon. Senyawa memiliki massamolekul MO; 5". ,asil tersebut sesuai harga MO teoritis masing masing senyawa.
G$4$ ". MS senyawa &1-bis-(=-%urilidin-sikloheksanon
https://id.wikipedia.org/wiki/Massa_atomhttps://id.wikipedia.org/wiki/Massa_atomhttps://id.wikipedia.org/wiki/Molekulhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Franci_William_Aston&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Massa_atomhttps://id.wikipedia.org/wiki/Massa_atomhttps://id.wikipedia.org/wiki/Molekulhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Franci_William_Aston&action=edit&redlink=1 -
7/26/2019 puping elusidasi
13/22
Pola %ragmentasi dari senyawa sesuai dengan hasil spektra MS.
G$4$ 8. Pola %ragmentasi senyawa target.
-
7/26/2019 puping elusidasi
14/22
" I.9$4+$'
)n%ramerah adalah radiasi elektromagnetik dari panjang gelombang lebih
panjang dari $ahaya tampak& tetapi lebih pendek dari radiasi gelombang radio.
Namanya berarti Ibawah merahI (dari bahasa 2atin in%ra& IbawahI& merah
merupakan warna dari $ahaya tampak dengan gelombang terpanjang. *adiasi
in%ramerah memiliki jangkauan tiga IorderI dan memiliki panjang gelombang antara
600 nm dan + mm. )n%ramerah ditemukan se$ara tidak sengaja oleh Sir William
,ers$hell& astronom kerajaan)nggrisketika ia sedang mengadakan penelitian men$ari
bahan penyaring optis yang akan digunakan untuk mengurangi ke$erahan gambar
matahari pada teleskoptata surya.
Analisis hasil spektra spektro%otometer in%ramerah dilakukan untuk
mengetahui gugus-gugus %ungsi yang spesi%ik yang merupakan sidik jari dari
senyawa &1-bis-(=-%urilidin-sikloheksanon. )nterpretasi dari spektrum )n%ramerah
dapat dimungkinkan dengan menyatakan ada atau tidaknya gugus %ungsional
dalam suatu senyawa. ,asil spektra )* dari senyawa dibandingkan teoritis memiliki
kesamaan& hal tersebut membuktikan gugus-gugus %ungsi yang spesi%ik dari senyawa
terdapat pada spektra (Tabel !.
T$+& ". ,asil Penentuan Spektrum )n%ra Merah.
G55/ 95./ 3$. B&$.$. +&74$. (4-)
https://id.wikipedia.org/wiki/Radiasi_elektromagnetikhttps://id.wikipedia.org/wiki/Panjang_gelombanghttps://id.wikipedia.org/wiki/Cahayahttps://id.wikipedia.org/wiki/Gelombang_radiohttps://id.wikipedia.org/wiki/Merahhttps://id.wikipedia.org/wiki/Warnahttps://id.wikipedia.org/wiki/Nanometerhttps://id.wikipedia.org/wiki/Millimeterhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kerajaanhttps://id.wikipedia.org/wiki/Inggrishttps://id.wikipedia.org/wiki/Optikahttps://id.wikipedia.org/wiki/Teleskophttps://id.wikipedia.org/wiki/Tata_suryahttps://id.wikipedia.org/wiki/Radiasi_elektromagnetikhttps://id.wikipedia.org/wiki/Panjang_gelombanghttps://id.wikipedia.org/wiki/Cahayahttps://id.wikipedia.org/wiki/Gelombang_radiohttps://id.wikipedia.org/wiki/Merahhttps://id.wikipedia.org/wiki/Warnahttps://id.wikipedia.org/wiki/Nanometerhttps://id.wikipedia.org/wiki/Millimeterhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kerajaanhttps://id.wikipedia.org/wiki/Inggrishttps://id.wikipedia.org/wiki/Optikahttps://id.wikipedia.org/wiki/Teleskophttps://id.wikipedia.org/wiki/Tata_surya -
7/26/2019 puping elusidasi
15/22
4+.45&%$.
/+$$.
T+7/(P$;$ +
$&&,
-
7/26/2019 puping elusidasi
16/22
8
H NMRSpektroskopi NM* (Nu$lear Magneti$ *esonan$e merupakan salah satu
jenis spektroskopi %rekuensi radio yang didasarkan pada medan magnet yang berasal
dari spin inti atom yang bermuatan listrik.Spektroskopi NM* adalah salah satu $abang dari spektroskopi absorbsi
yang menggunakan radiasi %rekuensi gelombang radio untuk menginduksi terjadinya
transisi antara dua tingkat energi spin suatu inti yang mempunyai momen magnetik
inti bukan nol.Spektroskopi NM* adalah teknik penelitian yang meman%aatkan si%at
magnetik inti atom tertentu untuk menentukan si%at %isik dan kimia dari atom atau
molekul di mana mereka yang terkandung. ,al ini bergantung pada %enomena
resonansi magnetik nuklir dan dapat memberikan in%ormasi rin$i tentang struktur&
dinamika& negara reaksi& dan lingkungan kimia dari molekul.
)n%ormasi mengenai tipe-tipe gugus %ungsional dari spektrometer )n%ramerah
tidak $ukup untuk menentukan struktur molekul. Cleh karena itu diperlukan data
spektrometer +, NM* untuk menentukan tipe-tipe proton atau hidrogen dalam
molekul juga memberikan keterangan tentang si%at lingkungan dari setiap tipe proton
hidrogen tersebut.
T$+& > )nterpretasi dari 'ambar Spektra +, NM*
-
7/26/2019 puping elusidasi
17/22
H (P77.) I.+$/ P++/+$.
%4$d
(4)
P5.$%
+/$$. /.$&
, di ena 0&" !.5"7 Singlet, != +&70 6&5""7-6&5"+ ?uplet, 5= +&066 1&15+"-1&1"5! ?uplet, "= + 1&50!5-1&"777-
1&"76"-1&"7!6
Ruartet
, !G, 5 &05 !&007-&77+7-
&7
Triplet
, " +&0!! +&7"!-+&07-
+&16-+&515
Ruintet
Analisis spektra +,-NM* bertujuan untuk mengetahui jenis lingkungan
hidrogen dan banyaknya atom hidrogen dalam senyawa hasil sintesis. ,asil spektra
,-NM* 500 M,9 dari senyawa &1-bis-(=-%urilidin-sikloheksanon dapat dibagimenjadi enam lingkungan kimia hidrogen ('ambar ". eenam lingkungan kimia
hidrogen hasil spektra senyawa hasil sintesis mempunyai kesesuaian pergeseran
kimia yang terdapat pada hasil estimasi hemC%%i$e 8ersi +0 ('ambar ".
,asil selengkapnya dapat dilihat pada tabel 5 yang merupakan hasil ekspansi dari
spektra +,-NM* 500 M,9. Penomoran proton pada kelompok lingkungan kimia
senyawa sesuai pada 'ambar ".
-
7/26/2019 puping elusidasi
18/22
3erdasarkan hasil pemeriksaan kemurnian dan elusidasi struktur dapat
dipastikan senyawa hasil sintesis adalah murni dan memiliki struktur sebagai &1-bis-
(=-%urilidin- sikloheksanon. Senyawa selanjutnya digunakan untuk uji akti8itas anti
G$4$ 8. Prediksi hemC%%i$e 8ersi +0 +,-NM*
G$4$ >. ,asil Spektra +,-NM*
-
7/26/2019 puping elusidasi
19/22
bakteri dengan metode di%usi. ,asil uji akti8itas antibakteri senyawa &1-bis-(=-
%urilidin-sikloheksanon terhadap bakteri Methi$illin resisten Staphylococcus aureus
(M*SA dan Staphylococcus aureus AT 57! dengan metode di%usi dapat
dilihat pada Tabel 5.
Analisis data pada penelitian uji akti8itas terhadap M*SA dan Staphylococcus
aureus AT 57!. se$ara di%usi dianalisis menggunakan OneSample
(ormogoro) Smirno)dan memberikan hasil diperoleh Signi%ikansi lebih dari 0&05
(,0 diterima. esimpulan data tersebut mengikuti distribusi normal sehingga dapat
dilakukan analisis 8ariansi (ANC:A. ,asil *eu)eune Test adalah lebih dari 0&05
maka ,0 diterima& atau ketiga konsentrasi mempunyai 8arians yang sama. ?ari datauji A+O,A hasil Signi%ikansi kurang dari 0&05 berarti perbedaan konsentrasi
menunjukkan adanya perbedaan pada besarnya diameter daya hambat. >ji ana8a
dilanjutkan uji S+( (Student+ewman(euls. >ji S+( untuk men$ari grupQsubset
mana saja yang mempunyai perbedaan rata-rata yang tidak berbeda se$ara signi%ikan.
Terlihat ketiga konsentrasi dalam ! subset yang berbeda& yang berarti ketiga
konsentrasi berbeda se$ara signi%ikan. ?ari data akti8itas terbaik pada konsentrasi
+000ppm atau !&757mMQml dengan rata-rata diameter daya hambat terhadap bakteri
M!SA dan Staphylococcus aureus AT 57! berturut-turut adalah 6&00mm dan
1&!!mm. Analisa statistik dilanjutkan untuk membandingkan antara ontrol positi%
tetrasiklin dan senyawa uji. Pengujian dilakukan dengan SPSS )ndependent samples
t-test hasil mprobabilitas untuk akti8itas terhadap bakteri M*SA adalah 0&056 dan
untuk akti8itas terhadap Staphylococcus aureus AT 57! adalah +&00. arena
probabilitas di atas 0&05 maka ,0 diterima& atau kedua 8arians adalah sama.
Sehingga menggunakan kontrol positi% sama dengan senyawa uji.
-
7/26/2019 puping elusidasi
20/22
T$+& 8 ,asil uji akti8itas antibakteri terhadap M*SA dan Staphylococcus
aureusAT 57!dengan
metode di%usi.
onsentrasi (ppm *eplikasi ?iameter daya hambat (mmM*SA Staphylococcus
aureusATCC-
57!
+000
+ !0 6 1 1! 5 1
$$-$$ 2# 26,""
500
+ " ! +! + +
$$-$$ 22,6# 2,""
50
+ +1 +1 +5 +"! +5 +5
$$-$$ >,"" >
ontrol positi%
Tetrasiklin +000ppm
+ 7 6! 7 6
$$-$$ 2?,6# 2#,""
BAB IV
PENUTUP
A K+/45&$.
-
7/26/2019 puping elusidasi
21/22
+. Senyawa &1-3is-(-%urilidinsikloheksanon hasil sintesis dengan metode
kondensasi aldol& katalis basa C, 6&5D menghasilkan mrata-rata
rendemen6!&10D 0&0".. ,asil uji akti8itas senyawa &1-3is-(- %urilidinsikloheksanon dengan
konsentrasi !&757mMQmlterhadap bakteri M!SAdan bakteri Staphylococcus
aureus AT 57! memiliki diameter daya hambat berturut turut adalah
6&00mm dan 1&!!mm.
B S$$.
DAFTAR PUSTAKA
L+.'. 2iang&et. al.& /. Asian Nat. Prod. *es.& +0 (00 (7-+0 pp. 756-15.
L. S. . P. 3raga& U. :. P. Al8es& *. S. erreira& /. *. 3. radi$o& P. S. 2age& M. .
?uarte& T. '. *ibeiro& P. A. S. /Vnior& A. /. *omanha& M. 2. Tonini& M. Steindel& F. .
-
7/26/2019 puping elusidasi
22/22
oelho& *. 3. de Cli8eira& Furopean /ournal o% Medi$inal hemistry& 6+ (0+" pp.
-7.
L!. ). *ahmawati& Sardjiman& uswandi& Sintesis dan uji akti8itas antibakteri
senyawa &1 3is(-urilidinSikloheksanon& Pro$eeding onggres )S)& /akarta&
007.
L". Sardjiman& ?isertasi& ?epartemen armasi& >ni8ersitas 'adjah Mada&
ogyakarta& )ndonesia.
L5. *eksohadiprodjo& uliah dan Praktika imia armasi Preparati%& :ol 0& Seri
imia isika Crganik& akultas armasi >'M&ogyakarta& +771.
L1. lini$al and 2aboratory Standards )nstitute& Methods %or ?ilution Antimi$robialSus$eptibility Tests %or 3a$teria that 'row Aerobi$ally Appro8ed Standards& Se8enth
edition& 2S) do$ument M6-A6& 2S)& Wayne& PA& 001.
L6. A. F. Nugroho& Sardjiman& dan S. *eksohadiprodjo& Majalah armasi )ndonesia&
+0 (+777 ("& pp. +71-0.
L. ?. W. C#toby& ,. P. 'illis& N. ,. Na$htrieb&Prinsip-Prinsip imia Modern /ilid
+& Fdisi keempat& diterjemahkan oleh Suminar S.A.& Frlangga& /akarta& 00+.
L7. *. M. Sil8erstein& Penyelidikan Spektrometrik Senyawa Crganik& Fdisi "&
diterjemahkan oleh ,artomo& pp. "7-6& Frlangga& /akarta& +77+.
L+0. A. M. atah dan *umiyati& Spektroskopi& Teori ?asar& Tabel dan ontoh
Penggunaan untuk Flusidasi Struktur akultas armasi >'M& ogyakarta& 00+.
L++. ,. Sastrohamidjojo (a& romatogra%i& Fdisi & etakan kedua& Penerbit 2iberty&
ogyakarta& 00+.