1

Makalah Kimia Organik

KELOMPOK 5

Asti Kukuh Yulitaningtyas

NIS. 08.54.06134

Muhammad Rizky Aprilla Saputra

NIS. 08.54.06262

Wulan Sadat Wati

NIS. 08.54.06346

Kelas XI-2

Angkatan 54

Sekolah Menengah Analis Kimia Bogor

2010

i

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah swt karena atas rahmat dan karunia-Nya

kelompok kami dapat menyelesaikan makalah ini. Makalah ini disusun

berdasarkan materi yang ditugaskan yaitu 1-propanol. Makalah ini disajikan

dalam kalimat yang sederhana agar mudah dipahami, meskipun ada banyak kata

yang sulit di mengerti.

Tujuan kelompok kami membuat makalah ini adalah sebagai tugas Kimia

Organik tetapi selain itu agar kami dan orang-orang yang membaca makalah ini

memahami tentang materi tersebut.

Mudah-mudahan makalah ini dapat bermanfaat bagi siapa saja yang

membacanya. Kami mohon maaf, apabila ada kesalahan dalam kalimat ataupun

ejaan yang kurang baik, kami mohon dimaklumi karena masih dalam proses

pembelajaran. Kritik dan saran kami harapkan guna penyempurnaan makalah

berikutnya.

Bogor, 26 April 2010

Penyusun

ii

LEMBAR PENGESAHAN

iii

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR................................................................................................................ i

LEMBAR PENGESAHAN ....................................................................................................... ii

DAFTAR ISI .......................................................................................................................... iii

DAFTAR GAMBAR ................................................................................................................iv

DAFTAR TABEL .................................................................................................................... v

DAFTAR LAMPIRAN .............................................................................................................vi

BAB 1 PENDAHULUAN ........................................................................................................ 1

A. ALKOHOL ................................................................................................................. 1

B. SIFAT-SIFAT FISIKA ALKOHOL .................................................................................. 2

C. IKATAN HIDROGEN .................................................................................................. 3

D. KEASAMAN DAN KEBASAAN ALKOHOL ................................................................... 4

BAB 2 PEMBAHASAN ........................................................................................................... 6

A. DEFINISI ................................................................................................................... 6

B. SIFAT FISIKA dan KIMIA ........................................................................................... 6

1. SIFAT FISIKA ......................................................................................................... 6

2. SIFAT KIMIA ......................................................................................................... 7

3. PEMBUATAN / SINTESIS .................................................................................... 15

4. KEBERADAAN DI ALAM ..................................................................................... 18

5. KEGUNAAN ........................................................................................................ 18

6. BAHAYA ............................................................................................................. 20

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................. 23

iv

DAFTAR GAMBAR

v

DAFTAR TABEL

vi

DAFTAR LAMPIRAN

Propan-1-ol ................................................................................................................... 24

B. Preparation ........................................................................................................... 24

C. History ................................................................................................................... 25

Reassessment of the Two Exemptions from the Requirement of Tolerances for n-

Propanol ........................................................................................................................ 27

n-propil ALKOHOL ......................................................................................................... 32

KIMIA ORGANIK UNTUK MAHASISWA FARMASI .......................................................... 40

REAKSI-REAKSI ALKOHOL .............................................................................................. 41

1

BAB 1 PENDAHULUAN

A. ALKOHOL

Alkohol atau alkanol merupakan senyawa organik yang mempunyai

gugus fungsional yaitu gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan atom C

tunggal/jenuh. Dengan demikian, alkohol mempunyai rumus umum ROH atau

dapat pula gugus hidroksil (-OH) berikatan dengan senyawa aromatic/aril (Ar-

OH). Alkohol berisomer gugus fungsi dengan eter, atau alkoksialkana. Kedua

senyawa homolog ini mempunyai rumus umum CnH2n+2O, tetapi berbeda rumus

strukturnya (rumus bangunnya), karena berbeda gugus fungsi yang terikatnya.

Oleh karena itu, keduanya mempunyai sifat yang sangat berbeda.

Alkohol merupakan turunan dari alkana (CnH2n+2), jika 1 atom H-nya

diganti dengan gugus (-OH), sehingga rumus umum dari alkohol ialah

CnH2n+1OH. Gugus hidroksil (-OH) pada alkohol berbeda dengan hidroksida pada

senyawa anorganik, karena tidak bisa mengion. Jadi alkohol/alkanol tidak bersifat

basa.

Alkohol yang paling sederhana dan yang paling umum dikenal adalah

metal alkohol/methanol (CH3OH) dan etil alkohol/ethanol (CH3CH2OH). Alkohol

dapat berupa siklik atau tidak siklik (asiklik). Alohol dapat mengandung ikatan

rangkap, suatu atom halogen, atau mengandung gugus hidroksil lainnya.

Berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH)nya, alkohol dapat

dikelompokkan sebagai alkohol primer (1º), sekunder (2º), dan alkohol tersier

(3º).

Contoh:

CH3CH2CH2OH (1-propanol) 1º

CH3CH2(OH)CH3 (2-propanol/isopropyl alkohol) 2º

CH3C(CH3)OHCH3 (2-metil-2-propanol) 3º

Jika gugus hidroksil dihubungkan secara langsung pada cincin aromatis,

maka senyawa tersebut disebut sebagai fenol, yang berbeda secara nyata dari

alkohol.

2

Sedangkan berdasarkan jumlah gugus hidroksilnya (-OH), alkohol dapat

dibedakan menjadi :

Monohidroksi alkohol (Alkohol bermartabat 1).

Alkohol yang hanya mengandung 1 gugus hidroksil (-OH)

CH3-CH2-OH (1-propanol).

Dihidroksi alkohol (Alkohol bermartabat 2)→ diol.

Alkohol yang mengandung 2 gugus hidroksil (-OH).

CH2CH2(OH)2

1,2-etanadiol

Trihidroksi alkohol (Alkohol bermartabat 3)→ triol.

Alkohol yang mengandung 3 gugus hidroksil (-OH)

CH2CH2CH2(OH)3

Gliserol/ trigliserida

1,2,3-propanatriol.

Polihidroksi Alkohol

Alkohol yang mempunyai lebih dari 3 gugus hidroksi (-OH).

Contoh : Karbohidrat.

B. SIFAT-SIFAT FISIKA ALKOHOL

Alkohol dapat dianggap sebagai molekul organik yang merupakan

turunan ( analog dengan air). Kedua ikatan C-O dan H-O bersifat polar karena

elektronegatifitas pada oksigen. Sifat ikatan O-H yang sangat polar menghasilkan

ikatan hidrogen dengan akohol lain atau dengan system ikatan hidrogen yang

lain, misalkan alkohol dengan air dan dengan amina. Ikatan hidrogen lebih lemah

daripada ikatan kovalen biasa. Namun, kekuatan ikatannya yaitu sekitar 5

Gambar 1 Isomer dari C3H8O

3

sampai 10 kkal/mol (20 sampai 40 kJ/mol. Akibatnya, alkohol mempunyai titik

didih yang cukup tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekul

tersebut. jadi, kalor (energy) yang digunakan untuk menguapkan akohol, ialah

tidak hanya kalor yang dibutuhkan untuk menguapkan setiap molekulnya, tetapi

juga dibutuhkan kalor (energy) yang cukup untuk memutuskan ikatan hidrogen

sebelum setiap molekul dapat diuapkan. Alkohol lebih polar dibandingkan

dengan senyawa hidrokarbon lainnya dan alkohol merupakan pelarut yang baik

untuk molekul-molekul polar.

Gugus hidroksi merupakan gugus yang lipofilik (suka air), sementara

bagian alkil pada suatu alkohol bersifat hidrofobik (takut air). Alkohol-alkohol

berantai pendek dapat bercampur dengan air, akan tetapi kelarutannya menurun

seiring bertambah panjangnya rantai alkil.

Nama RM Mr S dalam air

(g/100g)

Titi didih

(ºC)

Methanol CH3OH 32 Tak terhingga 64,5

Ethanol CH3CH2OH 4 Tak terhingga 78,3

n- propanol C3H7OH 60 Tak terhingga 97,0

Isopropanol CH3CHOHCH3 60 Tak terhingga 82,5

n-butanol C4H9OH 74 8,0 118,0

Isobutanol (CH3)2CHCH2OH 74 10,0 108,0

n- pentanol C5H11OH 88 2,3 138,0

isopentanol (CH3)2CH(CH3)2OH 88 2,0 132,0

Tabel 1 Sifat fisika berbagai alkohol

C. IKATAN HIDROGEN

Ikatan hidrogen merupakan gaya tarikan antara atom hidrogen yang

terikat pada suatu atom elektronegatif dari salah satu molekul dengan suatu atom

elektronegatif yang sama (dalam satu molekul) atau pada suatu molekul yang

berbeda. Ikatan hidrogen merupakan tarikan gaya yang kuat antara molekul-

molekul yang sangat polar dimana hidrogen berikatan dengan kuat secara

kovalen dengan atom N,O, atau F. Oleh karena itu, ikatan hidrogen merupakan

jenis interaksi khusus di antara 2 atom. Ikatan hidrogen dibentuk ketika ikatan

kovalen polar yang melibatkan atom Hidrogen, berikatan dengan atom

elektronegatif seprti O. Gaya tarikan ikatan hidrogen biasanya ditunjukkan

4

dengan garis putus-putus, dan jarang dengan garis penuh sebagaimana

digunakan pada ikatan kovalen. Sebagai contoh, molekul-molekul air membentuk

ikatan hidrogen antar molekul. Air merupakan molekul polar disebabkan oleh

perbedaan elektronegativitas antara ato H dan O. Polaritas moleku air dengan

tarikan muatan ositif sebagian O merupakan dasar ikatan hidrogen.

Ikatan hidrogen terjadi pada atom hidrogen yang diikatkan secara kovalen

dengan oksigen, nitrogen, atau fluor, akan tetapi tidak dengan khlor, yang

mempunyai kuran molekul lebih besar. Ikatan hidrogen pada molekul air inilah

yang mempengaruhi tiiti didih air (100º C). Sama halnya pada alkohol,dengan

adanya ikatan hidrogen antar molekul alkohol dan ikatan jidrogen alkohol dengan

system ikatan hidrogen lainnya, maka inilah yang menyebabkan titik didih yang

dimiliki alkohol yang relatif tinggi.

D. KEASAMAN DAN KEBASAAN ALKOHOL

Sifat asam-basa dari senyawa organik dapat menjelaskan sifat- sifat

kimiawinya, sama halnya dengan alkohol.

Alkohol sama seperti air dalam hal kebasaan dan keasamannya. Alkohol-

akohol bersifat lebih asam dibandingkan dengan alkuna terminal, amina primer,

ataupun amina sekunder. Meskipun demikian, alkohol bersifat asam lebih lemah

dibandingkan dengan asam asetat. Alkohol akan mengalami disosiasi/ peruraian

dalam air dan membentuk alkoksida (RO-) dan ion hydronium (H3O+).

R−OH + H2O → RO- + H

O H (ion hidronium)

H

CH3−CH2−CH2−OH + H2O → CH3−CH2−CH2O- + H3O

+

1-propanol ion propoksida

Alkohol cukup bersifat asam dan bereaksi dengan logam-logam aktif

untuk membebaskan Hidrogen (H2). Dengan demikian, ion alkoksida (RO-) dapat

disiapkan dengan suatu reaksi antara alkohol dengan logam K atau Na.

Sebagaimana ion hidroksida (OH-), ion alkoksida juga merupakan basa

kuat dan bersifat nukleofil. Halogen (X) akan meningkatkan keasaman alkohol,

akan tetapi keasaman alkohol menurun dengan meningkatnya jumlah rantai alkil.

5

R-OH + Na → R-O-Na+ + ½ H2

CH3-CH2-CH2-OH + Na → CH3-CH2-CH2-ONa + ½ H2

n-propanol

Alkohol cukup basa untuk menerima suatu proton dari asam kuat, misal

dari HCl dan H2SO4,( Teori Asam-Basa oleh BrØnsted-Lowry) dan mampu terurai

secara sempurna dalam medium asam. Alkohol-alkohol yang mempunyai

rintangan serik seperti ter-butil alkohol merpakan basa kuat ( nlai pKa yang

tinggi), dan dapat bereaksi dengan asam kuat menghasilkan ion oksonium

(ROH2+).

R-OH + H2SO4 → R

O H (ion oksonium) + HSO4-

H

CH3-CH2-CH2-OH + H2SO4 → CH3-CH2-CH2-

O -H + HSO4-

n-propil alkohol H

Gambar 2 Reaksi keasaman dan kebasaan metanol

Akhirnya, beberapa zat bertindak sebagai asam atau basa, tergantung

pada keadaan reaktan lainnya. Contohnya pada reaksi di bawah ini, air bertindak

sebagai basa ( penerima proton). Akan tetapi, reaksi dengan ammonia, air

bertindak sebagai asam (donor proton).

H− ..

..O −H + :NH3 → H−

..

..O : - + H−

N H3

Air (asam) ammonia (basa) ion hidroksida ion ammonium

(basa konjugat) (asam konjugat).

Zat yang dapat bertindak sebagai asam atau basa disebut amfoterik

(amphoteric).

6

BAB 2 PEMBAHASAN

A. DEFINISI

1-propanol adalah alkohol primer dengan rumus molekul C3H8O. Ia juga

dikenal sebagai propil alkohol, n-propil alkohol, n-propanol, atau hanya propanol.

Ini merupakan isomer dari 2-propanol. Propan-1-ol merupakan unsur utama

minyak fusel, produk-oleh yang terbentuk dari asam amino tertentu ketika

kentang atau butir yang difermentasi untuk menghasilkan etanol. 1-propanol

ditemukan pada tahun 1853 oleh mimbar, yang diperoleh dengan penyulingan

fraksional minyak fusel. Zat ini sering digunakan sebagai bahan pelarut dalam

industri farmasi, dan untuk resin ester selulosa. Zat ini terbentuk secara alami

pada jumlah yang kecil dalam bahan bakar fosil mentah, sebagai hasil fermentasi

dan dekomposisi berbagai produk buah-buahan dan sayur-sayuran, dan

merupakan bahan aditif yang ditambahkan pada obat atau makanan sebagai

pemberi aroma (flavour). Keberadaan alkohol seperti n-propanol di alam ialah

terdapat banyak di setiap buah dan sayur-sayuran. N-propanol adalah salah satu

alkohol yang paling penting dalam industry. Secara keseluruhan, kegunaan

utamanya ialah sebagai pelarut, terutama d tinta cetak, cat, kosmetik, dan

pestisida.

B. SIFAT FISIKA dan KIMIA

1. SIFAT FISIKA

Gambar 3 Rumus struktur 1-propanol

7

2. SIFAT KIMIA

Nama IUPAC : 1-propanol.

Nama Trivial : propil alkohol.

Nama Lain : n-propanol.

n-propil alkohol.

Propanol.

Etil karbinol.

1-hidroksipropana.

Rumus Molekul : C3H8O

CH3(CH2)2OH

Massa relatif : 60,1 g/mol

Wujud : cairan tak berwarna

Densitas : 0,8034 g/mL

Titik lebur : -126,5°C, 147 K, -196°F

Titik didih : 97,1°C, 370 K, 207°F

Titik Nyala : 15oC

Kelarutan dalam air : Larut sempurna

Keasaman (pKa) : ~ 16

Kekentalan : 1,938 cP

Momen dipol : 1,68 D

Bahaya : Flammable (F)

Irritating (Xi)

8

a. Reaksi dengan logam aktif.

Apabila alkohol direaksikan dengan logam aktif (M) maka akan

terbentuk logam alkoksi dan gas hidrogen.

Jadi apabila n-propanol direaksikan dengan logam maka akan

terbentuk logam propoksi.

Reaktivitas alkohol 1º > 2º > 3º. Dan alkohol yang paling reaktif

ialah methanol.

M= Na, Mg, Al, etc.

R−OH + M → R−OM + ½ H2

Reaksi pada n-propanol :

H3C−CH2−CH2−OH → H3C−CH2−CH2−ONa + ½ H2

n-propanol natrium propoksida

H3C−CH2−CH2−OH → ( )2 Mg + H2

n-propanol magnesium propoksida

H3C−CH2−CH2−OH → ( )3 Al + ⁄ H2

n-propanol aluminium propoksida

b. Esterifikasi (Pembentukan ester).

Reaksi esterifikasi terjadi antara alkohol dan asam karboksilat,

dimana dalam proses esterifikasi gugus yang terlibat ialah ikatan

antara C−OH pada asam karboksilat dan ikatan O−H pada alkohol.

R’−OH + R−COOH → R-COOR’+ H2O

Alkohol As. Karboksilat ester

Reaksi berjalan bolak-balik, dan apabila reaksi berjalan ke arah

kanan dinamakan reaksi hidrolisis (penguraian ester oleh air)

sehingga membentuk alkohol dan asam karboksilat.

Reaksi n-propanol :

O O

║ ║

H3C−CH2−CH2−OH + CH3−C−OH → CH3−C−O−(CH2)2−CH3 +H2O

9

n-propanol as. metanoat propil metanoat

c. Dehidrasi (Reaksi dengan Asam Sulfat)

1) Pembentukan alkena

Apabila alkohol didehidrasi dengan alkohol pekat berlebih

pada suhu 180ºC maka akan terbentuk alkena.

Berlaku aturan Saytzeff :

Dehidrasi pada alkohol 2º dan 3º yang terdiri dari 4 atau

lebih atom C maka akan terbentuk 2 jenis alkena. Dimana

sebagai produk utama ialah alkena yang mengikat alkil

terbanyak dan alkena lainnya sebagai produk sampingnya.

R−OH berlebihSOH 4(p)2

→

R−C=CH + H2O

Reaksi pada n-propanol :

H3C−CH2−CH2−OH berlebihSOH 4(p)2

→

CH3−CH=CH2 + H2O

n-propanol propena

2) Pembentukan Eter

Apabila alkohol didehidrasi dengan H2SO4 pekat pada

suhu 140º C maka yang terbentuk ialah eter.

2 R−OH berlebihSOH 4(p)2

→

R-O-R + H2O

Dimana alkohol yang beraksi ialah sebanyak 2 molekul,

apabila kedua molekul alkohol ini sama, maka akan terbentuk

eter simetris, namun apabila alkoholnya berbeda maka akan

tebentuk produk sesuai banyaknya pereaksi yang digunakan,

baik simetris maupun asimetris.

Reaksi pada n-propanol :

2 H3C−CH2−CH2−OH berlebihSOH 4(p)2

→

H3C−CH2−CH2−O− H2C−CH2−CH3 + H2O

n-propanol propoksi propane

10

3) Pembentukan Alkil hidrogen sulfat.

Pada suhu ruang (25ºC-40ºC) alkohol bereaksi dengan

asam sulfat pekat (H2SO4 pekat) membentuk alkil hidrogen

sulfat dan air.

R−OH + HO-SO3H (pekat)

→ R−OSO3H + H2O

Reaksi pada n-propanol :

H3C−CH2−CH2−OH + HO-SO3H

H2O

H3C−CH2−CH2−O SO3H + H2O

propil hidrogen sulfat

d. Reaksi dengan Asam Nitrat (HNO3)

Alkohol apabila direaksikan dengan asam nitrat maka akan

terbentuk alkil nitrat dan air.

R−OH + HO-NO2 R-ONO2 + H2O

Reaksi pada n-propana :

H3C−CH2−CH2−OH + HO-NO2 H3C−CH2−CH2−O NO2 +H2O

n-propanol asam nitrat propil nitrat

e. Oksidasi

Apabila senyawa alkohol dioksidasikan oleh agen pengoksidasi

seperti KMnO4 + H2SO4 (reagen Jones) dan Na2Cr2O7 + H2SO4 maka

akan dihasilkan senyawaan yang spesifik sesuai dengan tipe alkohol

yang dioksidasi. Dimana :

Alkohol 1º

Apabila alkohol primer (1º) direduksi oleh agen pengoksidasi

maka akan terbentuk aldehid dan dapat dioksidasi lagi menjadi asam

karboksilat atau juga dapat langsung berupa asam karboksilat apabila

jumlah zat oksidator berlebih. Untuk mendapatkan produk aldehid yang

dihasilkan maka aldehid hasil reaksi dapat dipisahkan secara destilasi.

Atau dapat pula digunakan reagen khusus, seperti piridinium

11

klorokhromat/PCC (dibuat dengan cara melarutkan CrO3 dalam asam

hidroklorida kemudian ditambahkan piridina).

CrO3 + HCl + CrO3Cl-

R-OH (1º)

( )

/H7

O2

Cr2

Na

→

( )

/H7

O2

Cr2

Na

→

Aldehid

Asam karboksilat

R-OH (1º)

→

Reaksi pada n-propanol :

H3C−CH2−CH2−OH

( )

/H7

O2

Cr2

Na

→

║

n-propanol propanal

( )

/H7

O2

Cr2

Na

→

║

Asam propanoat

Alkohol 2º

Apabila alkohol sekunder (2º) dioksidasi oleh suatu oksidator

maka akan terbentuk senyawaan keton dan apabila oksidatornya

berlebih tidak akan terbentuk senyawaan lain seperti pada alkohol 1º.

R-OH (2º)

( )

/H7

O2

Cr2

Na

→

( )

/H7

O2

Cr2

Na

→ NR

Keton

Alkohol 3º

12

Alkohol 3º tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa

hidroksil, maka tidak terjadi proses oksidasi pada alkohol 3º.

R-OH (3º)

( )

/H7

O2

Cr2

Na

→ NR (No Reaction).

f. Reaksi dengan HX (Asam/ Hidrogen Halida)

Apabila alkohol direaksikan dengan asam / hidrogen halida (HX)

maka akan membentuk alkil halida dan air. Reaksi substitusi ini pada

umumnya berguna untuk menghasilkan alkil halida. Karena ion halida

merupakan nukleofili yang baik, kita terutama memperoleh produk

substitusi, bukannya dehidrasi.

Laju reaksi dan mekanisme reaksinya bergantung pada tipe

alkoholnya apakah primer, sekunder, atau tersier. Alkohol 3º paling

cepat bereaksi, sebaliknya alkohol 1º bereaksi secara lambat dan

harus dipanaskan selama beberapa jam dengan campuran HCl pekat

dan katais asam Lewis (ZnCl2 ).

Bila HX yang digunakan ialah HCl (Asam Khlorida) maka dalam

reaksinya membutuhkan katalis yaitu ZnCl2 anhidrat agar reaksinya

berlangsung. Lain halnya apabila digunakan HBr atau HI dalam

reaksinya tidak diperlukan katalis.

R−OH + HX R−X + H−OH

Alkohol asam halida alkil halida air

Bila HX adalah HCl maka :

R−OH + HCl → R−Cl + H−OH

Reaksi pada n-propanol :

H3C−CH2−CH2−OH + HCl → H3C−CH2−CH2−Cl + H2O

n-propanol kloro propana

H3C−CH2−CH2−OH + HBr H3C−CH2−CH2−Br + H2O

n-propanol bromo propane

13

g. Reaksi Pembentukan Alkil Halida.

4) Reaksi dengan Tionil klorida (SOCl2)

Tionil klorida (SOCl2) dalam trietilamin (Et3N) atau dalam

piridin bereaksi dengan alkohol menghasilkan alkil klorida.

Alkohol mula-mula dikonversi menjadi ester klorosulfit

intermediet, yaitu langkah yang mengkonversi gugus hidroksil

menjadi gugus pergi yang baik. Langkah ini diikuti oleh

substitusi nukleofilik yang mekanismenya bergantung pada

jenis alkoholnya (1º,2º,atau 3º).

Keuntungan dari metode ini ialah bahwa 2 dari produk

reaksinya, yaitu hidrogen klorida (HCl) dan sulfur

dioksida(SO2), berupa gas dan menguap dari campuran

reaksI, meninggalkan hanya alkil klorida yang diinginkan.

Namun, metode ini tidak efektif untuk membuat alkil halida

bertitik didih rendah (dengan R hanya beberapa atom karbon),

sebab alkil halida seperti ini mudah mendidih dan

meninggalkan campuran reaksi bersama-sama dengan

produk gas lainnya.

R−OH + SOCl2 → R−Cl + SO2 + HCl

Reaksi pada n-propanol :

H3C−CH2−CH2−OH + SOCl2 → H3C−CH2−CH2−Cl + SO2 + HCl

n-propanol kloro propana

5) Reaksi dengan fosforus halida (PX3 atau PX5)

X = Cl,Br,dan I.

Dalam hal ini, produk reaksi lainnya yaitu asam fosfat,

yang memiliki titi didih yang agak tinggi. Jadi, alkil halida yang

umumnya bertitik didih rendah dapat dipisahkan dari

campuran reaksi melalui penyulingan.

3 R−OH + PX3 3 R−X + H3PO3

R−OH + PX5 R−X + HX + POX3

5 R−OH + PX5 5 R−X + H3PO4 + H2O

Reaksi pada n-propanol :

14

3 H3C−CH2−CH2−OH + PCl3 3 H3C−CH2−CH2−Cl + H3PO3

n-propanol kloro propane

H3C−CH2−CH2−OH + PBr5 H3C−CH2−CH2−Br + HBr + POBr3

n-propanol bromo propane

5 H3C−CH2−CH2−OH + PI5 5 H3C−CH2−CH2−I + H3PO4 + H2O

n-propanol iodo propane

Kedua metode di atas digunakan terutama dengan alkohol

primer (1º) dan sekunder (2º) yang reaksinya dengan hidrogen

halida berlangsung lambat.

h. Oksidasi Katalitik dengan Tembaga panas ( Dehidrogenasi Katalitik).

Alkohol dapat mengalami dehidrogenasi katalitik oleh tembaga

membentuk senyawaan yang spesifik sesuai dengan tipe dari alkohol

yang berkaitan.

R-OH (1º)

→

+ H2

Alkohol 1º Aldehid

Reaksi pada n-propanol :

H3C−CH2−CH2−OH

→

║

+H2

n-propanol propanal

R-OH (2º)

→

+ H2

Alkohol 2º Keton

R-OH (3º)

→ R−C=CH + H2O

Alkohol 3º Alkena

i. Penyiapan aldehid

Aldehid disiapkan dengan oksidasi alkohol primer secara selektif

dan dengan reduksi sebagian asil klorida dan ester, maupun dengan

reduksi sebagian nitril, masing-masing dengan litium tri-ter--

butoksialumunium hidrida [ (LiAlH(O-tBu)3] dan diisobutilaluminium

hidrida (DIBAH).

15

H3C−CH2−CH2−OH

→

║

n-propanol propanal

( ( )

→

║

→

║

j. Penyiapan Alkana

Secara umum, suatu alkohol tidak dapat direduksi secara

langsung menjadi suatu alkana dalam atu tahap, karena gugus –OH

merupakan gugus pergi yang buruk. Meskipun demikian, gugus

hidroksil dapat dengan mudah diubah menjadi air, suatu gugus pergi

yang baik, dan hal ini memunginkan suatu reaksi dapat berlanjut.

Salah satu perubahan semacam ini dilakukan dengan melibatkan tosil

klorida, dan dengan pembentukan suatu tosilat.

3. PEMBUATAN / SINTESIS

a. Dalam Skala Laboratorium

1) Hidrolisis Ester yang mempunyai Gugus n-propil

Dalam suasana asam dan panas, ester yang mempunyai gugus n-

propil dapat dihirolisis menghasilkan 1-propanol dan asam

karboksilat.

2) Hidrolisis n-Propil Halida dengan NaOH

Dalam suasana basa dan panas, n-propil halida dapat dihidrolisis

dengan basa kuat (NaOH atau KOH) menghasilkan 1-propanol

dan garam.

16

b. Dalam Industri

1) Reduksi Asam Propanoat dengan LiAlH4

Asam karboksilat dianggap kurang reaktif dibanding asil halida,

aldehid, dan keton terhadap reaksi reduksi. Asam karboksilat tidak

dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik atau dengan agen

pereduksi natrium borohidrida (NaBH4). Asam karboksilat

membutuhkan agen pereduksi yang lebih kuat seperti LiAlH4.

Reaksi reduksi asam karboksilat ini membutuhkan 2 hidrida (H)

dari LiAlH4, karena reaksi berlangsung melalui aldehid, akan tetapi

reaksi reduksi ini tidak dapat dihentikan pada tahap ini. Aldehid

lebih mudah tereduksi dibanding asam karboksilat, dan LiAlH4

mereduksi semuanya untuk kembali menjadi alkohol primer.

Asam propanoat dapat direduksi dengan LiAlH4 menghasilkan 1-

propanol. Reaksi reduksi ini membutuhkan 2 hidrida (H-) dari

LiAlH4. Sebenarnya reduksi ini menghasilkan aldehid, namun

karena LiAlH4 merupakan reduktor kuat, LiAlH4 mereduksi

semuanya untuk menjadi alkohol primer dan reaksi tidak dapat

dihentikan pada tahap itu.

2) Adisi Propionaldehid dengan Ni atau LiAlH4

Aldehid dapat direduksi oleh H2/Ni dan LiAlH4.

3) Reduksi Propionil Klorida dengan NaBH4 atau LiAlH4

Asil halida mudah direduksi dibanding asam karboksilat dan

turunan karboksilat yang lain. Asil halida tereduksi menjadi alkohol

primer dengan reagen hidrida logam NaBH4 atau LiAlH4.

17

4) Hidrogenasi Katalitik Propionil Klorida

Asil halida tereduksi menjadi alkohol primer dengan hidrogenasi

katalitik (H2/Pd-C).

5) Reduksi Ester (Propil Butirat)

Ester hanya dapat direduksi oleh LiAlH4. Ester bereaksi dengan

LiAlH4 menghasilkan aldehid, yang bereaksi lebih lanjut untuk

menghasilkan alkohol primer.

6) Hidrogenasi Katalitik

Hidrogenasi katalitik dengan menggunakan H2 dan suatu katalis

akan mereduksi aldehid dan keton masing-masing menjadi alkohol

primer dan alkohol sekunder. Katalis yang paling sering digunakan

adalah nikel Raney, meskipun PtO2 dan Pd-C juga dapat

digunakan. Ikatan rangkap C=C direduksi lebih cepat dibanding

ikatan rangkap C=O. Oleh karena itu, tidak dimungkinkan untuk

mereduksi C=O secara selektif dengan adanya C=C tanpa

mereduksi keduanya dengan metode ini.

→

7) Hidroborasi-oksidasi Alkena.

Adisi air pada alkena dengan hidroborasi-oksidasi memberikan

alkohol melalui adisi anti-Markovnikov. Adisi ini adalah kebalikan

dari reaksi air yang dikatalisis dengan asam. Pada reaksi adisi ini,

boran akan terikat pada karbon ikatan rangkap yang kurang

tersubstitusi, dan hidrogen akan terikat pada karbon ikatan

rangkap yang leih tersubstitusi.

18

Reaksi menghasilkan produk n-propanol :

Propena bereaksi dengan boran dan komleks THF, diikuti dengan

oksidasi dengan hidrogen peeroksida basa (H2O2) untuk

menghasilkan n-propanol.

→

n-propanol

Adisi anti-Markovnikov

4. KEBERADAAN DI ALAM

Meskipun tidak pada konsentrasi tinggi, n-propanol secara alami terdapat

dalam bahan bakar fosil mentah, proses fermentasi dan dekomposisi berbagai

produk buah-buahan dan sayuran (busuk).

5. KEGUNAAN

Secara keseluruhan, gunakan utama adalah sebagai pelarut, terutama di

tinta cetak, cat, kosmetik (antiseptik dalam sabun, lotion, dan kuku poles), dan

pestisida

Secara keseluruhan, penggunaan utama n-propanol adalah sebagai pelarut.

Dalam hal pestisida, n-propanol digunakan sebagai bahan inert saja; tidak ada

terdaftar pestisida produk yang mengandung n-propanol sebagai bahan aktif.

n-propanol adalah pelarut dan cosolvent di sejumlah produk pestisida,

termasuk yang digunakan dalam pertanian, pada hewan, dan tanaman hias. n-

propanol,bahan inert pestisida yang dua pembebasan dari persyaratan toleransi

bagi residu yang ada bila digunakan dalam digunakan sesuai dengan praktek

pertanian yang baik sebagai bahan inert dalam formulasi pestisida digunakan

untuk menanam tanaman atau komoditas pertanian baku (kain) setelah panen

dan hewan.

n-propanol digunakan pada tanaman hias seperti bibit tanaman (pohon,

bunga), rumput (termasuk lapangan golf), antifouling cat, dan indoor dan outdoor

semprotan hama. Akhirnya, n-propanol bukan perkembangan atau

racun reproduksi pada tingkat yang diharapkan dari penggunaan n-propanol

sebagai bahan inert dalam formulasi pestisida.

19

Para isomer propanol terutama digunakan sebagai pelarut untuk pelapisan; di

antibeku komposisi dan produk rumah tangga pribadi; dan kimia

intermediet untuk produksi ester, amina, dan turunan organik lainnya.

Secara keseluruhan, penggunaan utama n-propanol adalah sebagai pelarut.

Pada tahun 1988, lebih dari 75% dari npropanol yang

digunakan di Amerika Serikat di sektor ini. (Ullman 1989) Sebagai

pelarut, n-propanol digunakan terutama di tinta cetak, cat, kosmetik (antiseptilc

dalam sabun, lotion, dan poles kuku), dan pestisida. Selain menggunakan

industrinya, n-propanol ditambahkan pada makanan dan minuman rasa volatile

(IPCS 1990), ada satu US Food and Drug Administrasi (FDA) langsung Makanan

Aditif untuk n-propanol.

n-propanol dapat mencemari airtanah akuifer dangkal, namun biologicall)

rmediated degradasi baik dalam kondisi aerobik dan anaerobik akan membatasi

beban, sehingga konsentrasi. Berdasarkan volatilitas tinggi alkohol paling alifatik

dan aerasi urutan yang digunakan dalam utilitas air minum banyak, tidak

mungkin bahwa sebagian besar senyawa akan ditemukan dalam air pada

konsentrasi diperlakukan setara dengan yang ditemukan alami di lingkungan.

(US EPA 2002) IPCS (1990) melaporkan bahwa n-propanol memiliki

ditemukan dalam air minum perkotaan pada konsentrasi 0,001 ppm. Lain yang

tersedia data air ambient monitoring menunjukkan bahwa alkohol alifatik rantai

pendek banyak ditemukan dalam air permukaan di rendah untuk rentang

pertengahan ppb (US EPA 2002). Tidak ada ambien kriteria kualitas air atau

minum air kontaminan maksimum atau advisolY kesehatan tingkat apapun yang

alkohol alifatik.

n-propanol digunakan sebagai bahan inert dalam sejumlah produk konsumen

seperti sebagai; cat antifouling, semprotan pestisida dijual untuk digunakan di

dalam dan sekitar rumah (pembunuh bug, perawatan untuk tanaman hias), dan

loak dan centang semprotan untuk kucing dan anjing. Dalam additiorl,

eksposur dapat terjadi melalui penggunaan n-propanol inert dalam produk

pestisida diterapkan pada golf kursus dan pembibitan tanaman. Meskipun

paparan rumah tangga dapat terjadi melalui dermal dan inhalasi rute, EPA hanya

mengharapkan pemaparan-pemaparan inhalasi dermal tidak diharapkan sebagai

penyerapan dermal diharapkan menjadi lambat. Keterbatasan data eksposur

perumahan tersedia untuk n-propanol. Rumah Tangga Products Database (NIH

20

2004b) menunjukkan dua produk yang mengandung n-propanol; keduanya

cairan pernis dengan jumlah tak dikenal n-propanol. Untuk memperkirakan

terburuk paparan inhalasi, EPA model skenario menggunakan E-FAST (US EPA

2004c) dimana produk cat aerosol perumahan dalam ruangan digunakan

mengandung 90% n-propanol dan spray (selama 20 menit di ruang utilitas

tertutup.

6. BAHAYA

Propanol atau n-propanol merupakan senyawa yang bersifat

flammable atau mudah terbakar, sangat reaktif dan mudah bereaksi

dengan air, udara ataupun uap air. N-propanol bereaksi dengan logam

alkali, nitrida dan agen yang kuat sehingga bersifat mudah terbakar atau

beracun. Senyawa ini memiliki label untuk bahaya peringatan, peringatan,

serta pertolongan pertama yaitu sebagai berikut,

a. Label Bahaya Peringatan

PERINGATAN! FLAMMABLE LIQUID DAN VAPOR. berbahaya jika tertelan,

terhirup atau diserap melalui kulit. Memungkinkan mempengaruhi sistem saraf

tengah. penyebab iritasi pada kulit, mata dan saluran pernapasan. Aspirasi, dan

penyebab kerusakan.

b. Label Peringatan:

o Jauhkan dari panas, percikan dan nyala api

o Hindari penhirupan uap

o Hindari kontak dengan mata,kulit dan pakaian

o Jagalah agar wadah tetap tertutup

o Berikan ruang/ ventilasi yang memadai

o Lakukan pencucian setelah penggunaan

c. Label Pertolongan Pertama:

Dalam kasus kontak, segera basuh mata atau kulit dengan banyak air

sedikitnya selama 15 menit. Lepaskan pakaian dan sepatu yang tercemar.

Cucilah pakaian sebelum digunakan kembali. Jika dihirup, pindahkan ke udara

segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas,

berikan oksigen. Jika tertelan, berikan air sebanyak-banyaknya. Jangan pernah

memberikan apapun melalui mulut kepada orang yang tidak sadar. Dalam semua

kasus sebaiknya berikan pertolongan medis dokter.

21

1-propanol juga memiliki peringkat kebahayaan, yaitu sebagai berikut:

Kesehatan Rating: 2 - Moderat (sedang)

Mudah terbakar Rating: 2 - Moderat (sedang)

Reaktivitas Rating: 2 - Moderat (sedang)

Kontak Rating: 3 – Parah

Berdasarkan label bahaya peringatan, peringatan serta tingkat

kebahayaan, maka didapatkan beberapa potensi efek kesehatan yang harus

diperhatikan. Potensi-potensi tersebut diantaranya,

Inhalasi: Uap memiliki efek narkotik ringan dan bertindak sebagai saluran

pernapasan bagian atas iritasi. Gejala yang ditimbulkan bisa termasuk iritasi

mata, hidung, dan tenggorokan, pusing, serta sakit kepala,. Eksposur yang

berlebihan dapat menyebabkan pembiusan dan sistem saraf pusat depresi.

Menelan: Aspirasi ke dalam paru-paru mungkin terjadi selama menelan

atau menyebabkan muntah, dan kerusakan paru-paru. Dapat menyebabkan

mual, muntah, mengantuk, sakit saluran pencernaan, kejang dan diare. Dosis

besar dapat menyebabkan kematian.

Kontak Kulit: Defatting agen. Dapat menyebabkan iritasi kulit. Penyerapan

kulit dapat terjadi dengan gejala paralel yang berasal dari paparan inhalasi.

Kontak Mata: Dapat menyebabkan iritasi mata. Percikan yang terjadi

dapat menyebabkan iritasi berat, seperti tersengat, dapat merobek, kemerahan

dan timbul rasa sakit. Bila terkena kornea dapat menyebabkan cedera atau

kebutaan.

Expos kronis: Berkepanjangan atau berulang kontak kulit dapat

menyebabkan dermatitis. Tidak ada efek kronis sistemik telah dilaporkan terjadi

pada manusia.

Kejengkelan Pra-Kondisi yang ada: Orang-orang dengan masalah kulit

atau gangguan fungsi pernafasan mungkin lebih rentan terhadap efek dari zat ini.

Oleh karena potensi-potensi yang dpat ditimbulkan di atas, di sarankan

untuk melakukan perlindungan yang cukup agar terhindar dari bahaya yang tidak

diinginkan. Perlindungan yang dimaksud dapat berupa,

perlindungan pada kulit,

22

dengan memakai pakaian pelindung atau APD

perlindungan pada mata

dengan menggunakan kacamata kimia atau apabila telah terjadi

kontak dilakukan pencucian dengan air yang mengalir dengan

cepat.

perlindungan terhadap kerusakan fisik

menyimpan senyawa pada tempat yang sejuk, kering, berventilasi

baik, jauh dari api, atau pada ruangan tersendiri dengan jenis non-

memicu alat dan peralatan, termasuk potensi terhadap ledakan

ventilasi

23

DAFTAR PUSTAKA

D. Sarker, Sayatjit ; Nahar, Luthfun. 2009. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi

Terjemahan dari Chemistry for Pharmacy Student General Organic and

Natural Product Chemistry. Jogjakarta : Pustaka Pelajar.

J. Fessenden, Ralph ; Fessenden, Joan. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga

(Jilid I). Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.

A.D., Latifah B.Sc. ; Sumarna, Drs. Ardi. 2009. Kimia Organik Kelas XI.

Departemen Perindustrian Pusdiklat Industri Sekolah Menengah Analis

Kimia Bogor.

Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989),

Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow:

Longman, ISBN 0-582-46236-3

Lide, David R., ed (2006-06-26). CRC Handbook of Chemistry and

Physics, 87th Edition (87 ed.). TF-CRC. ISBN 0849304873.

Maryadele J. O'Neil, ed (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia

of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14 ed.). Merck. ISBN 091191000X.

Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R.

Chambers.

Elvers, B; Rounsaville, JF; Schulz, G; and Ullman, F Industrial Chemistry,

5th ed. Wiley-VCH. 1989. Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry,

5th ed. Wiley-VCH.

Chemist, Kathleen Martin. 2005. Reassessment of the Two Exemptions

from the Requirement of Tolerances for n-Propanol. United States

Environmental Protection Agency Washington, D.C. 20460.

http://www.wikipedia.com// propan-1-ol,alkohol.

http://www.google.com//propilalkohol.

Mallinckrodt Baker, Inc.222 Red School Lane Philipsburg, NJ 08865.

2007.Material Safety Data Sheet n-propil alkohol. National Response In

Canada.

24

LAMPIRAN

Propan-1-ol

From Wikipedia, the free encyclopedia

Propan-1-ol is a primary alcohol with the molecular formula of C3H8O. It

is also known as 1-propanol, 1-propyl alcohol, n-propyl alcohol, n-propanol,

or simply propanol. It is an isomer of propan-2-ol. It is used as a solvent in the

pharmaceutical industry, and for resins and cellulose esters. It is formed naturally

in small amounts during many fermentation processes.

A. Chemical properties

1-Propanol shows the normal reactions of a primary alcohol. Thus it can

be converted to alkyl halides; for example red phosphorus and iodine produce n-

propyl iodide in 90% yield, while PCl3 with catalytic ZnCl2 gives 1-chloropropane.

Reaction with acetic acid in the presence of an H2SO4 catalyst under Fischer

esterification conditions gives propyl acetate, while refluxing propanol overnight

with formic acid alone can produce propyl formate in 65% yield. Oxidation of 1-

propanol with Na2Cr2O7 and H2SO4 gives only a 36% yield of propionaldehyde,

and therefore for this type of reaction higher yielding methods using PCC or the

Swern oxidation are recommended. Oxidation with chromic acid yields propionic

acid.

B. Preparation

Propan-1-ol is a major constituent of fusel oil, a by-product formed from

certain amino acids when potatoes or grains are fermented to produce ethanol.

This is no longer a significant source of propanol.

Propan-1-ol is manufactured by catalytic hydrogenation of propionaldehyde.

The propionaldehyde is itself produced via the oxo process, by hydroformylation

of ethylene using carbon monoxide and hydrogen in the presence of a catalyst

such as cobalt octacarbonyl or a rhodium complex.

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O

CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

25

A traditional laboratory preparation of 1-propanol involves treating n-propyl iodide

with moist Ag2O.

C. History

1-Propanol was discovered in 1853 by Chancel, who obtained it by fractional

distillation of fusel oil.

Propanol

IUPAC name

propan-1-ol

other names

1-propanol

propyl alcohol

n-propanol

n-propyl alcohol

propanol

Identifiers CAS number 71-23-8 PubChem 1031 ChemSpider 1004 RTECS

number UH8225000 SMILES

Properties Molecular formula C3H8O Molar mass 60.1 g mol−1 Appearance Clear,

colorless liquid Density 0.8034 g/cm3 Melting point

26

−126.5 °C, 147 K, -196 °F

Boiling point

97.1 °C, 370 K, 207 °F

Solubility in water Fully miscible Acidity (pKa) ~16 Viscosity 1.938 cP Structure

Dipole moment 1.68 D Hazards MSDS External MSDS EU classification

Flammable (F)

Irritant (Xi) R-phrases R11 R41 R67 S-phrases (S2) S7 S16 S24 S26 S39 NFPA

704

Flash point 15 °C Related compounds Related alcohols Ethanol

Propan-2-ol

Butan-1-ol Related compounds Propionaldehyde

Propionic acid

1-Chloropropane

Propyl acetate Supplementary data page Structure and

properties n, εr, etc. Thermodynamic

data Phase behaviour

Solid, liquid, gas Spectral data UV, IR, NMR, MS

Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard

state (at 25 °C, 100 kPa) Infobox references.

27

UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY WASHINGTON, D.C. 20460

Reassessment of the Two Exemptions from the

Requirement of Tolerances for n-Propanol

BACKGROUND

Attached is the science assessment for n-propanol. The purpose of this document

is to reassess the two existing exemptions from the requirement of a tolerance for residues

of n-propanol as required under the Food Quality Protection Act (FOPA). This

assessment summarizes available information on the use, physical/ chemical properties,

toxicological effects, exposure profile, and environmental fate and ecotoxicity of n-

propanol.

EXECUTIVE SUMMARY .This report evaluates n-propanol, a pesticide inert

ingredient for which two exemptions from the requirement of a tolerance exist for its residues

when used in used in accordance with good agricultural practice as inert ingredients in pesticide

formulations applied to growing crops or to raw agricultural commodities (RAGs) after harvest (40

.QEB 180.910) and to animals (40.QEB 180.930).EPA expects that exposure to n-propanol is

widespread, though not at high concentrations. n-Propanol occurs naturally in crude fossil

fuels, as the fermentation and decomposition product of various fruits and vegetables, and

is a Food and Drug Administration Direct Food Additive (as a flavoring substance).

Linear saturated aliphatic alcohols such as n-propanol are ubiquitous in nature; they have

been detecte(j in almost every known fruit and vegetable (IPCS 1998). n-Propanol is

among the most important industrial alcohols (Elvers, et al 1989). Overall, its major use is

as a solvent, principally in printing inks, paint, cosmetics (antiseptic in soaps, lotions, and

nail polishes), and pesticides (Ullman 1989; IPCS 1990). As an inert ingredient in

pesticide formulations, EPA expects that exposure to npropanol would primarily be

through the oral route, via consumption of agricultural crops to which this inert ingredient

has been applied as a solvent or cosolvent and through drinking water. Additional

exposure may occur in the residential setting through npropanol's use on ornamentals

such as nursery plants (trees, flowers), lawns (including golf courses), antifouling paints,

and indoor and outdoor pest sprays. Residential exposure is expected primarily through

the inhalation route. n-Propanol exhibits low acute toxicity for animals via the dermal,

inhalation, and oral routes of exposure; it is not very irritating to the skin and dermal

absorption is expected to be slow. n-Propanol is readily metabolized, and has no evidence

of carcinogenicity or mutagenicity. Finally, n-propanol is not a developmental or

28

reproductive toxicant at levels expected from use of n-propanol as an inert ingredient in

pesticide formulations. , Taking into consideration all available toxicity and exposure

information on npropanol, EPA has determined that there is a reasonable certainty that no

harm to any population subgroup will result from aggregate exposure to n-propanol used

as an inert ingredient in pesticide formulations when considering dietary exposure and all

other nonoccupational sources of pesticide exposure for which there is reliable

information. Therefore, it is recommended that the two exemptions from the requirement

of a tolerance established for residues of n-propanol under 40 .Q.EB 180.910 (one

tolerance) and 40.Q.EB 180.930 (one tolerance) can be considered reassessed as safe

under section 408(q) of the Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FFDCA).

Use Information

A. Pesticides

n-Propanol is used as an inert ingredient only; there are no registered

pesticide products containing n-propanol as an active ingredient. As an inert ingredient,

n-propanol is a solvent and cosolvent in a number of pesticide products, including those

used in agriculture, on animals, and on ornamental plants.

B. Other Uses

The propanol isomers are mainly used as solvents for coatings; in antifreeze

compositions and household personal products; and as chemical intermediates for the

production of esters, amines, and other organic derivatives. Overall, the major use of n-

propanol is as a solvent. In 1988, over 75% of the npropanol used in the United States

was in this sector. (Ullman 1989) As a solvent, n-propanol is used principally in printing

inks, paint, cosmetics (antiseptilc in soaps, lotions, and nail polishes), and pesticides

(Ullman 1989; IPCS 1990).

In addition to its industrial uses, n-propanol is added to foods and beverages

as a flavor volatile (IPCS 1990); there is one U.S. Food and Drug Administration (FDA)

Direct Food Additive for n-propanol.

Hazard Assessment

29

To assess the toxicity posed by the use of n-propanol as an inert ingredient in pesticide

formulations, the Environmental Protection Agency (EPA or the Agency) relied on a 1990

peer-reviewed document: the International Programme on Chemical Safety (IPCS)

Environmental Health Criteria (EHC) on n-propanol (IPCS 1990)1. The Agency also

considered a draft European Union Comprehensive Risk Assessment (FIOSHNU 2003). n-

Propanol is sponsored under the Agency's High Production Volume (HPV) Challenge

program2. Member countries of the Organization for Economic Cooperation and

Development (OECD) are sharing the burden of investigating the chemicals identified

under the HPV program. Germany is sponsoring the development of the Screening

Information Data Set (SIDS), which will be used to set priorities for further testing or risk

assessment/management activities. Currently, n-propanol is in the "Information

Gathering & Data Review" stage (http://cs3-ha.oecd.ora/scripts/hpv/).

Exposure Assessment

Individuals may be exposed to n-propanol through the oral, dermal, and

inhalation routes of exposure. EPA expects that exposure to n-propanol is widespread.

According to Elvers et al (1989), n-propanol is among the most important industrial

alcohols. Overall, the major use is as a solvent, principally in printing inks, paint,

cosmetics (antiseptic in soaps, lotions, and nail polishes), and pesticides (Ullman 1989;;

IPCS 1990). When used as a pesticide inert ingredient, EPA expects that exposure to

npropanol would primarily be through the oral route, via consumption of agricultural

crops to which this inert ingredient has been applied as a solvent or cosolvent and

through drinking water. Additional exposure may occur in the residential setting from

use of pe~ticide products containing n-propanol on ornamentals such as nursery plants

(trees, flowers), lawns (including golf courses), antifouling paints, and indoor and

outdoor pest sprays. Residential exposure is expected primarily through the inhalation

route. Food and Orinkina Water As an inert ingredient of pesticide products that are

applied to growing crops, RACs after harvest, or to animals, potential human exposure

would be via the oral route, through consumption of food to which an n-propanol-

containing pesticide produc1: has been applied, or through drinking water. EPA expects

that such exposures would be low. n-Propanol is readily biodegradable, so it is unlikely

that residues would be found on foods harvested and consumed, or in drinking water

(see section on "Environmental Fate Characterization and Drinking Water

Considerations" for details). n-Propanol does occur naturally as a fermentation and

30

decomposition product of various fruits and vegetables. Linear saturated aliphatic

alcohols, which include npropanol, are ubiquitous in nature; they have been detected in

almost every known fruit and vegetable (IPCS 1998). Alcoholic beverages nearly always

contain n-propanolbeer may contain it up to 195 ppm, wine up to 116 ppm, and neat

ethanol up to 2,910 ppm (IPCS 1990).

In addition to its natural occurrence, FDA permits n-propanol to be added to

food as a synthetic flavoring substance "in the minimum quantity required to produce

their intynded effect" (21 .Q£B 172.515). And JECFA, the Joint World Health

Organization (WHO)/Food And Agriculture Organization (FAO) Expert Committee on

Food Additives, has evaluated the use of n-propanol as an extraction solvent, carrier

solvent, and flavoring agent (IPCS 2001). Residential n-Propanol is used as an inert

ingredient in a number of consumer products such as; antifouling paint, pesticide sprays

sold for use in and around the home (bug killers, treatment for ornamental plants), and

flea and tick sprays for cats and dogs. In additiorl, exposure may occur through n-

propanol's inert use in pesticide products applied to golf courses and nursery plants.

Although residential exposure can occur through the dermal and inhalation routes, EPA

only expects inhalation exposure-dermal exposure is not expected as dermal absorption

is expected to be slow. Limited residential exposure data are available for n-propanol.

The Household Pr0ducts Database (NIH 2004b) shows two products which contain n-

propanol; both are liquid varnishes with an unknown amount of n-propanol. To estimate

worst-case inhalation exposure, EPA modeled a scenario using E-FAST (U.S. EPA 2004c)

where a residential aerosol indoor-use paint product contained 90% n-propanol and was

spraye(j for 20 minutes in an enclosed utility room. E-FAST is a model used by EPA's

Office of Pollution, Prevention and Toxics to conduct New Chemicals exposure

assessments. It was developed to provide screening-level estimates of the

concentrations of chemicals released from consumer products. Modeled estimates of

concentrations and doses are designed to reasonably overestimate exposures, for use in

screening level assessment. In using E-FAST to model exposure, the assessor may choose

from the following Consumer Pathway scenarios: General Purpose Cleaner, Latex Paint,

Fabric Protector, Aerosol Paint, Laundry Detergent, Solid Air Freshener, Bar Soap, and

Used Motor Oil. For this assessment, the "Aerosol Paint" scenario was used. , Using E-

FAST (U.S. EPA 2004c) and standard model assumptions (model results and all

assumptions are provided in Appendix A), EPA determined that the chronic indoor

31

potential Average Daily Concentration (which is an exposure metric for inhalation

exposure) of n-propanol is 2.2 mg/m3 or 0.9 ppm. This E-FAST estimate is considered

worst-case for several reasons: (1) in the E-FAST run, a high concentrationl of n-propanol

(90%) was assumed; it is unlikely that all indoor residential-use products containing n-

propanol as an inert ingredient have such a high concentration; (2) E-FAS-r is gesigned as

a screening tool with modeled estimates of concentrations and doses designed to

reasonably overestimate exposures; and (3) the E-FAST scenario that would yield the

greatest exposure (aerosol paint) was used. For outdoor-use products, EPA believes that

exposure would be no greater than for indoor use and, in fact, is expected to be much

less due to n-propanol's dissipation into the air.

32

n-propil ALKOHOL

Material Safety Data Sheet n-propil alkohol. National Response In Canada.

A. Product Identification

Synonyms: 1-Propanol; Ethyl Carbinol; 1-Hydroxypropane; n-Propanol

CAS No.: 71-23-8

Molecular Weight: 60.1

Chemical Formula: CH3(CH2)2 OH

Product Codes:

J.T. Baker: 9030, 9031, 9086, 9087, 9099

Mallinckrodt: 5351, 5919, 7169

A. Hazards Identification

Emergency Overview

--------------------------

WARNING! FLAMMABLE LIQUID AND VAPOR. HARMFUL IF SWALLOWED,

INHALED OR ABSORBED THROUGH SKIN. MAY AFFECT CENTRAL

NERVOUS SYSTEM. CAUSES IRRITATION TO SKIN, EYES AND

RESPIRATORY TRACT. ASPIRATION MAY CAUSE LUNG DAMAGE.

SAF-T-DATA(tm) Ratings (Provided here for your convenience)

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------

Health Rating: 2 - Moderate

Flammability Rating: 2 - Moderate

Reactivity Rating: 2 - Moderate

Contact Rating: 3 - Severe (Life)

Lab Protective Equip: GOGGLES & SHIELD; LAB COAT & APRON; VENT

HOOD; PROPER GLOVES; CLASS B EXTINGUISHER

Storage Color Code: Red (Flammable)

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------

Potential Health Effects

----------------------------------

Inhalation:

Vapors have a mild narcotic effect and act as an upper respiratory tract irritant.

33

Symptoms may include irritation of the eyes, nose, and throat, drowsiness,

headache, and incoordination. Excessive exposures may lead to narcosis and

central nervous system depression.

Ingestion:

Aspiration into the lungs may occur during swallowing or vomiting, resulting in

lung damage. May cause nausea, vomiting, drowsiness, gastrointestinal pain,

cramps and diarrhea. Large doses may cause death.

Skin Contact:

Defatting agent. May cause skin irritation. Skin absorption may occur with

symptoms paralleling those from inhalation exposure.

Eye Contact:

Vapors are irritating to the eyes. Splashes may cause severe irritation, with

stinging, tearing, redness and pain. May cause corneal injury or blindness.

Chronic Exposure:

Prolonged or repeated skin contact may cause dermatitis. No systemic chronic

effects have been reported in humans.

Aggravation of Pre-existing Conditions:

Persons with pre-existing skin problems or impaired respiratory function may be

more susceptible to the effects of this substance.

A. First Aid Measures

Inhalation:

Remove to fresh air. If not breathing, give artificial respiration. If breathing is

difficult, give oxygen. Call a physician.

Ingestion:

Aspiration hazard. Do NOT induce vomiting. Give large amounts of water. Never

give anything by mouth to an unconscious person. Get medical attention.

Skin Contact:

In case of contact, immediately flush skin with plenty of water for at least 15

minutes. Remove contaminated clothing and shoes. Wash clothing before reuse.

Call a physician.

Eye Contact:

Immediately flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes, lifting lower

and upper eyelids occasionally. Get medical attention immediately.

Note to Physician:

34

Treat CNS depression supportively. Rule out other causes. Treat ingestion with

gastric lavage and saline catharsis. Metabolite acetone may be detected in urine.

B. 5. Fire Fighting Measures

Fire:

Flash point: 23C (73F) CC

Autoignition temperature: 412C (774F)

Flammable limits in air % by volume:

lel: 2.3; uel: 13.7

Flammable Liquid and Vapor!

Explosion:

Above flash point, vapor-air mixtures are explosive within flammable limits noted

above. Vapors can flow along surfaces to distant ignition source and flash back.

Ignites on contact with potassium tertbutoxide.

Fire Extinguishing Media:

Water spray, dry chemical, alcohol foam, or carbon dioxide. Water spray may be

used to keep fire exposed containers cool.

Special Information:

In the event of a fire, wear full protective clothing and NIOSH-approved self-

contained breathing apparatus with full facepiece operated in the pressure

demand or other positive pressure mode. If a leak or spill has not ignited, use

water spray to disperse the vapors, to protect personnel attempting to stop leak,

and to flush spills away from exposures.

C. 6. Accidental Release Measures

Ventilate area of leak or spill. Remove all sources of ignition. Wear appropriate

personal protective equipment as specified in Section 8. Isolate hazard area.

Keep unnecessary and unprotected personnel from entering. Contain and

recover liquid when possible. Use non-sparking tools and equipment. Collect

liquid in an appropriate container or absorb with an inert material (e. g.,

vermiculite, dry sand, earth), and place in a chemical waste container. Do not use

combustible materials, such as saw dust. Do not flush to sewer! Water can be

used to dilute to raise flashpoint and to flush away from possible sources of

35

ignition.

J. T. Baker SOLUSORB® solvent adsorbent is recommended for spills of this

product.

D. 7. Handling and Storage

Protect against physical damage. Store in a cool, dry well-ventilated location,

away from any area where the fire hazard may be acute. Outside or detached

storage is preferred. Separate from incompatibles. Containers should be bonded

and grounded for transfers to avoid static sparks. Storage and use areas should

be No Smoking areas. Use non-sparking type tools and equipment, including

explosion proof ventilation. Containers of this material may be hazardous when

empty since they retain product residues (vapors, liquid); observe all warnings

and precautions listed for the product.

E. 8. Exposure Controls/Personal Protection

Airborne Exposure Limits:

-OSHA Permissible Exposure Limit (PEL):

200 ppm (TWA), 250 ppm (STEL)

-ACGIH Threshold Limit Value (TLV):

100 ppm (TWA)

Ventilation System:

A system of local and/or general exhaust is recommended to keep employee

exposures below the Airborne Exposure Limits. Local exhaust ventilation is

generally preferred because it can control the emissions of the contaminant at its

source, preventing dispersion of it into the general work area. Please refer to the

ACGIH document, Industrial Ventilation, A Manual of Recommended Practices,

most recent edition, for details.

Personal Respirators (NIOSH Approved):

If the exposure limit is exceeded and engineering controls are not feasible, a full

facepiece respirator with organic vapor cartridge may be worn up to 50 times the

36

exposure limit or the maximum use concentration specified by the appropriate

regulatory agency or respirator supplier, whichever is lowest. For emergencies or

instances where the exposure levels are not known, use a full-facepiece positive-

pressure, air-supplied respirator. WARNING: Air purifying respirators do not

protect workers in oxygen-deficient atmospheres. This compound possibly exists

in both particulate and vapor phase. A particulate (NlOSH type N95 or better)

prefilter should be used for the particulate.

Skin Protection:

Wear impervious protective clothing, including boots, gloves, lab coat, apron or

coveralls, as appropriate, to prevent skin contact.

Eye Protection:

Use chemical safety goggles. Maintain eye wash fountain and quick-drench

facilities in work area.

F. 9. Physical and Chemical Properties

Appearance:

Clear, colorless liquid.

Odor:

Alcohol odor.

Solubility:

Infinitely soluble.

Specific Gravity:

0.804

pH:

No information found.

% Volatiles by volume @ 21C (70F):

100

Boiling Point:

97C (207F)

Melting Point:

-127C (-197F)

Vapor Density (Air=1):

2.07

Vapor Pressure (mm Hg):

37

21 @ 25C (77F)

Evaporation Rate (BuAc=1):

1.3

G. 10. Stability and Reactivity

Stability:

Stable under ordinary conditions of use and storage.

Hazardous Decomposition Products:

Carbon dioxide and carbon monoxide may form when heated to decomposition.

May produce acrid smoke and irritating fumes when heated to decomposition.

Hazardous Polymerization:

Will not occur.

Incompatibilities:

Strong acids, aldehydes, halides, halogens, Reacts violently with potassium-tert-

butoxide. Can react vigorously with oxidizing materials.

Conditions to Avoid:

Heat, flames, ignition sources and incompatibles.

H. 11. Toxicological Information

Oral Rat LD50: 1870 mg/kg; Skin Rabbit LD50: 4060 mg/kg; Inhalation mouse

LC50: 48 mg/m3; Irritation,open, eye rabbit 4mg, Severe; open, skin, rabbit: 580

mg/24 Hr. Mild; Investigated as a tumorigen, a mutagen, and a reproductive

effector.

I. 12. Ecological Information

Environmental Fate:

When released into the soil, this material is expected to readily biodegrade.

When released into the soil, this material is expected to leach into groundwater.

When released into the soil, this material is expected to quickly evaporate. When

released into water, this material is expected to readily biodegrade. When

38

released to water, this material is expected to quickly evaporate. This material is

not expected to significantly bioaccumulate. This material has a log octanol-water

partition coefficient of less than 3.0. When released into the water, this material is

expected to have a half-life between 1 and 10 days. When released into the air,

this material is expected to be readily degraded by reaction with photochemically

produced hydroxyl radicals. When released into the air, this material is expected

to be readily removed from the atmosphere by wet deposition.

Environmental Toxicity:

The LC50/96-hour values for fish are between 1 and 10 mg/l. This material is

expected to be toxic to aquatic life.

J. 13. Disposal Considerations

Whatever cannot be saved for recovery or recycling should be handled as

hazardous waste and sent to a RCRA approved incinerator or disposed in a

RCRA approved waste facility. Processing, use or contamination of this product

may change the waste management options. State and local disposal regulations

may differ from federal disposal regulations. Dispose of container and unused

contents in accordance with federal, state and local requirements.

K. 14. Transport Information

Domestic (Land, D.O.T.)

-----------------------

Proper Shipping Name: N-PROPANOL

Hazard Class: 3

UN/NA: UN1274

Packing Group: III

Information reported for product/size: 370LB

International (Water, I.M.O.)

-----------------------------

Proper Shipping Name: PROPANOL

Hazard Class: 3

UN/NA: UN1274

39

Packing Group: III

Information reported for product/size: 370LB

International (Air, I.C.A.O.)

-----------------------------

Proper Shipping Name: N-PROPANOL

Hazard Class: 3

UN/NA: UN1274

Packing Group: III

Information reported for product/size: 370LB .

40

KIMIA ORGANIK UNTUK MAHASISWA FARMASI

41

REAKSI-REAKSI ALKOHOL

42

43