presentasi kolokium revisi 3

Download presentasi kolokium revisi 3

Post on 24-Oct-2014

44 views

Category:

Documents

4 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

LOGO

SINTESIS -AMINOESTER MELALUI REAKSI ALKILASI FRIEDEL -CRAFTS TIOFENA DENGAN IMINA GLIOKSILAT TERKATALISIS BESI(III)Mardya Indyana NRP 1409100078Dosen Pembimbing dan Penguji : Arif Fadlan, M.Si Dosen Penguji : 1. Prof. Dr. Taslim Ersam 2. Prof. Mardi Santoso, Ph.D

Tetrahedron, 2011, (67), 1788-1791.

LOGO

1

PENDAHULUAN Latar Belakang Permasalahan dan Tujuan

2 METODOLOGI Alat Bahan Prosedur Umum Sintesis -Aminoester3 HASIL DAN PEMBAHASAN Optimasi Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts 4 Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts pada Berbagai Substrat Tiofena KESIMPULAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan

I. PENDAHULUAN Latar Belakang

S(1)

Fungus Daedelea juniperina (junipal)

akar Echinops spaerocephalus (2,2-bitienil)C S S C CH CH2 CH2

CH3

C

C

S

CHO

(2)PENDAHULUAN METODOLOGI PEMBAHASAN KESIMPULAN

(3)LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan

I. PENDAHULUAN Latar Belakang

S(1)

Antihistamin metafenilen ([2-(dimetilamino)etil]fenil(2tenil)amin)Ph N S

Antiinflamasi asam tiaprofenik (asam-2-(5-benzoil-2tienil)propanat)Ph COOH S O

poli(tiofena) : polimer penghantar listrik

N(CH3)2

(4)METODOLOGI

(5)

CH3

(6)KESIMPULAN LAMPIRAN

PENDAHULUAN

PEMBAHASAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan

I. PENDAHULUAN Latar Belakang

(7)

N H

MeO N

MeO NH CO2Et Ar(11-13)

indolMe2N

(8)

H(10)

CO2Et

N,N-dimetilanilin

imina glioksilatMe2N

aminoester

(9)

OMe

N,N-dimetil-m-anisidinPENDAHULUAN METODOLOGI

(Soueidan, Tetrahedron Letters, 47, (2006), 5467 5470)PEMBAHASAN KESIMPULAN LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan

I. PENDAHULUAN Latar BelakangPg S(1)

N CO2R

Pg

NH CO2R

S(14) (15)

tiofena

iminoester

heteroaromatik -asam amino

(Saaby, Journal of Organic Chemistry, 2002, 67 (12), 43524361

tiofena

imina glioksilat

aminoester

prekursor asam amino

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan

I. PENDAHULUAN Permasalahan- Apakah reaksi alkilasi Friedel-Crafts antara senyawa-senyawa tiofena dengan imina glioksilat dapat menghasilkan -aminoester. - Katalis, pelarut dan jenis substrat tiofena apakah yang dapat menghasilkan kondisi reaksi terbaik.

TujuanPenelitian ini bertujuan untuk mendapatkan -aminoester melalui reaksialkilasi Friedel-Crafts antara senyawa-senyawa tiofena dengan imina glioksilat.

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi

II. METODOLOGI Alat1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Peralatan gelas Neraca analitik Plat KLT silika gel Spektrofotometer inframerah Varian Excalibur 3100 Spektrometer NMR Bruker Spektrometer massa Bruker Microflex Labu alas bulat tertutup Stirrer Kromatografi kolom

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi

II. METODOLOGI Bahan6. 7. 8. 9. Etanol Cairan ionik [EtPy]+BrNitrometana (CH3NO2) Katalis FeCl3.6H2O

1. 2-Etiltiofena, 2-metiltiofena, 2metoksitiofena, 2-feniltiofena, tiofena, 3metoksitiofena, 3-etoksitiofena, 3metiltiofena, 3-dekiltiofena, 3-

bromotiofena, 2-(2,4-diklorobenzil)tiofena,2-benziltiofena, 2-(4-metoksibenzil)tiofena, 2-(1-fenilpropil)tiofena etil(2E)-2-(4metoksifenil)iminoasetat

10. Timah (II) klorida (SnCl2)11. Magnesium perklorat (Mg(ClO4)2) 12. Tembaga (I) bromida (CuBr) 13. Nikel asetat ((CH3COO)2Ni)

2. Toluena3. Diklorometana (CH2Cl2) 4. Kloroform (CHCl3) 5. Tetrahidrofuran (THF)PENDAHULUAN METODOLOGI PEMBAHASAN

14. Boron triflorida dietil eter (BF3Et2O)15. Aluminium klorida (AlCl3) 16. Tetrametilsilan (TMS) 17. Petroleum eter-etil asetatKESIMPULAN LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi

II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester

Imina glioksilat (0,1 mmol) 0,02 mmol; 0,2 ekuivalen dalam toluena (1 2mol/L) FeCl3.6H O

0,5 mL Tiofena Nitrometana (0,2 mmol;NO2) (CH3 2 ekuivalen)

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi

II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester

dimonitoring dengan KLT

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi

II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi

II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester

Petroleum eter : etil asetat 5:1

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi

II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi

II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester

Petroleum eter : etil asetat 5:1

Alumunium oksida

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pembahasan

III. PEMBAHASAN Optimasi Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts 2-Etiltiofena dengan Imina GlioksilatH R N

+ S O CH3

(1a)O

(16a-d)O

OH

Cl

O H +

HO2N

H H3C

O

Cl

R16:

(a)

(b)

(c)

(d)

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pembahasan

III. PEMBAHASAN Optimasi Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts 2-Etiltiofena dengan Imina Glioksilat

+ MeO S

N

COOEt

NH S COOEt

OMe

(1a)

(10)

(17a)

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pembahasan

III. PEMBAHASANOptimasi reaksi alkilasi Friedel-Crafts 2-etiltiofena (1a) dengan imina glioksilat (9)a+ MeO S N 20% Asam Lewis COOEt Pelarut S COOEt NH OMe

(1a)

(9)

(17a)

Data 1 2 3 4 5 6 7 8 9c 10 11 12 13d 14 15e

Pelarut CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CHCl3 CH2Cl2 THF Toluena EtOH Cairan Ionik CH3NO2 CH3NO2

Asam Lewis SnCl2 Mg(ClO4)2 CuBr FeCl36H2O (CH3COO)2Ni BF3Et2O AlCl3 FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2OMETODOLOGI

Waktu (Jam) 48 48 48 15 48 6 6 24 15 24 30 48 30 15 24

Hasilb (%) 16 Pembahasan

III. PEMBAHASANReaksi alkilasi Friedel-Crafts imina glioksilat (9) dengan berbagai tiofena (1)R2 R1 + MeO S N 20% FeCl3.6H2O COOEt CH3NO2 R1 NH S COOEt R2 OMe

(1)

(9)

(17a-n)

Data 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14PENDAHULUANPh EtCl

R1 Et Me MeO PhMeOCl

R2 H H H H H H H H

Waktu (Jam) 15 20 5 24 48 24 24 24 120 7 4 24 48 144

Hasilb (%) 26a; 82 26b; 95 26c; 26d; 93 26e; 20 26f; 58 26g; 56 26h; Pembahasan

III. PEMBAHASAN*Fe EtO O OMe N (27) S (13a) OMe

N EtO EtO (9) O O

*Fe N H S *Fe (28) OMe

NH S COOEt (26a)

OMe

Gambar 1. Siklus katalitik yang diusulkanPENDAHULUAN METODOLOGI PEMBAHASAN KESIMPULAN LAMPIRAN

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Kesimpulan

IV. KESIMPULAN

1.

-Aminoester telah berhasil disintesis melalui reaksi alkilasi FriedelCrafts tiofena dengan imina glioksilat menggunakan katalis FeCl36H2O dalam pelarut nitrometana (CH3NO2).

2.

Sintesis -Aminoester ini dipengaruhi oleh substrat tiofena.

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN

LOGO

thanks for the attention wassalamualaikum wr.wb.

Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pembahasan

III. PEMBAHASANR1 S

R2 NH COOEt OMe

Tabel 4.3 Data NMR -aminoester (26a)Tipe Proton -CH3 -CH2 -CH -NH ArH Pergeseran Kimia (ppm) 1,26-1,31 (m, 6H) 3,73 (s, 3H) 2,80 (q, 2H) 4,31-4,17 (m, 2H) 4,59 (s, 1H) 5,20 (s, 1H) 6,63-6,66 (m, 3H) 6.77 (d, 2H) 6.93 (d, 1H) Tipe Karbon -CH3 -CH2 -CH ArCH ArC Pergeseran Kimia (ppm) 14,2 15,8 55,7 23,6 58,1 62,0 114.9 115,2 123,2 125,3 138,3 140,2 147,7 152,9 171,4

ChemNMR C-13 Estimation16.8 124.8 124.8 23.6 137.2 113.3 114.9 135.8 H 13.6 56.0 N

S 137.2

68.0 171.0

O O 113.3 114.9 59.5

150.4

O

Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

ChemNMR H-1 Estimation1.24 6.36 6.36 6.32 4.0 2.59

S4.74

H 1.30 3.73 N6.32

6.55

O O4.12 6.55

CO

O

Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

PENDAHULUAN

METODOLOGI

PEMBAHASAN

KESIMPULAN

LAMPIRAN