7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

1/14

SINTESIS DAN AKTIVITAS BIOLOGI

DARI BEBERAPAPYRAZOLIN TERBARU(Venkataraman dkk, 2010)

SEMINAR LITERATUR

OLEH :

SRIATUN SADIAH

1003133557

DOSENPEMBIMBING

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU2013

Prof. Dr. Jasril, M.Si

NIP.19630505 198903 1 005

Prof. Dr. Jasril, M.Si

NIP.19630505 198903 1 005

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

2/14

Keterbatasan sumber daya alam.

Aktivitas biologi beragam

Inti pyrazoline pada fragmen-fragmen

gugus bioaktifnya sangat stabil

(Venkataraman dkk, 2010)

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

3/14

Mempelajari dan Membahas hasil penelitian yang

dilakukan oleh Venkataraman dkk, (2010) tentang SintesisDan Aktivitas Biologi dari Beberapa PyrazolineTerbaru

1 3 Tinjauan Pustaka1.3.1 Kalkon

Kalkon juga merupakan senyawa pembentuk

beberapa senyawa heterosiklik penting seperti

benzodiazepin, pirazolin, 1,4-diketon dan flavon (Perdana

dkk, 2011).

1.2 Tujuan Penulisan

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

4/14

1.3.2 Asetofenon

Asetofenon adalah senyawa organik dengan formula

C6H5C(O)CH3 dan merupakan senyawa aromatik sederhana

keton (Wulansari dkk, 2010).

1.3.3 Benzaldehid

Benzaldehida (C6H5CHO) adalah senyawa organik yang

terdiri dari cincin benzena dengan substituent formil. Benzaldehid

adalah aromatik aldehid sederhana (Purwaningrat, 2008)

1.3.4 Hidrazin Hidrat

Hidrazin hidrat adalah hasil pencampuran air dengan

hydrogen. (Indonesian Scientific Resource, 2000).

Tugas metodologi penelitian

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

5/14

BAB IITATA KERJA

Tata kerja penelitian yang dilakukan Venkataraman dkk,

(2010) pada Sintesis Dan Aktivitas Biologi dari Beberapa

Pyrazoline Terbaru adalah sebagai berikut :

2 1 Alat yang digunakan dalam penelitian Tabung kapiler terbuka, spektrofotometer FT IR Elmer Perkin

dan 1H-NMR Bruker AM 300 MHz

2 2 Bahan yang digunakan dalam penelitian Asetofenon (0,01 mol) dan benzaldehida (0,01 mol), hidrazin

hidrat, pelarut CDCl3 dan tetrametilsilan sebagai standar internal,

plat pra-lapis silika gel (merek GF254)

Tugas metodologi penelitian

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

6/14

2 3 Metodologi2.3.1 Sintesis chalcones dari substitusi acetophenones dan

benzaldehydes dan Sintesis Pirazolin dari reaksi antaraKalkon dengan Hidrazin Hidrat

Tugas metodologi penelitian

Larutan

Acetopheno

nes (0.01

mol) dalam

NaOH

(0.02 mol)

Disaring

Larutan

Benzaldehydes (0.01

mol) dalam

metanol

Didiamkan

1 malam

Air dingin /

es

Calkon

Etanol

(50 ml)

Direfluks 2 jam

Hasil

reflusks

didiamk

an 1malam

RekristalisasiKristal

PYRAZOLINE

Karakterisasi menggunakan :IR1H-NMRTLC

2.

HCl

1.

Campuran

Calkon (0.01

mol)

Hidrazin

Hidrat(0.02 mol)

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

7/14

Tugas metodologi penelitian

Kristal

PYRAZOLINE

Spektrofotometer IRKromatografi lapis tipis (TLC)

Spektrofotometer 1H-NMR

Krishna and Sekhar, 2008

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

8/14

2.3.2 Uji Aktivitas antibakteri

Metode difusi agar cup-plate

Variabel :

1. Menggunakan pelarut Dimetil sulfoksida (DMSO) yang

diencerkan dengan air

2. Menggunakan DMSO tanpa pengenceran sebagai control

3. Menggunakan standar obat Ofloksasin

E. Colidan10 mh/ml

P. Aeruginosa

10 mh/ml

B. subtilis10 mh/ml

S. Aureus

10 mh/ml

Tugas metodologi penelitian

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

9/14

2.3.3 Aktivitas anti-inflamasi

Tikus albino jantan (150-200 gr)

Tiap kelompok terdiri dari 6 tikus

Setelah ditreatment 1 jam, tikus disuntik suspense karagenan 0,1

ml dari 1% b/v

Volume merkuri diukur pada menit ke 60, 120 dan 240 menit

Kolam Merkuri

Kolam Merkuri + DMSO 0.05 ML

Kolam Merkuri + Sodium Diklofenok

1 kelompok Standar

1 kelompok Kontrol

8 Kelompok Pengujian Obat

Tugas metodologi penelitian

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

10/14

BAB IIIHASIL DAN PEMBAHASAN

Hasil dan pembahasan penelitian yang dilakukan Venkataraman

dkk, (2010) pada Sintesis Dan Aktivitas Biologi dari Beberapa

Pyrazoline Terbaru adalah sebagai berikut :

Tabel 1. Data sifat fisika senyawa subtitusi turunan pirazolinFormula molekul Berat molekul Titik Leleh % Rendemen Rf Nama IUPAC

C16H15O2N3 281,492 133-13554 0,73

3-(4-methylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-pyrazoline

C16H15N2Cl 270,88 138-14013 0,55

3-(4-methylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-pyrazoline

C18H21N3 279,564 258-26117 0,59

3-(4-methylphenyl)-5-(4-dimethylaminophenyl)-pyrazoline

C17H18N2O 279,564 140-14225 0,38

3-(4-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazoline

C15H13O4N3 300,471 278-28149 0,47

3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-pyrazoline

C15H13O2N2Cl 388,720 254-25620 0,36

3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-pyrazoline

C17H15O2N3 293,320 250-253

54 0,61

3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-dimethylaminophenyl)-pyrazoline

Tugas metodologi penelitian

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

11/14

Tabel 2. Uji aktivitas antibakteri

Tabel 3. Uji aktivitas anti-inflamasi

Senyawa

Organisme Gram Positif Organisme Gram Negatif

(mm) (mm)

S. aureus B. subtilis E. coli P.aeruginosa

(MTCC-496) (MTCC-619) (MTC- 443) (MTCC-424)

Standard

18 16 20 17(Oflokasin)

Pdc-2 10 11 10 9

Pdc-3 10 8 12 11

Pdc-10 12 10 6 7

Pdc-12 10 11 10 11

Pdc-13 14 11 14 12

KelompokTritment Dosis (mg/kg)

Volume Cakar (rata SEM)

0 menit 60 menit 120 menit 240 menit

IKontrol DMSO 0.5 ml

0,728 0,033 0,720 0,021 0,712 0,018 0,702 0,022

II

Standar Sodium Diklofenak (4mg/kg)0,732 0,010 0,651 0,022 0,580 0,040 0,532 0,021

III Pdc-2 50 0,736 0,018 0,690 0,032 0,580 0,040 0,541 0,02

IV Pdc-3 50 0,738 0,012 0,652 0,021 0,582 0,036 0,542 0,038

VI Pdc-6 50 0,739 0,048 0,650 0,026 0,576 0,036 0,540 0,014

VIII Pdc-10 50 0,702 0,029 0,650 0,018 0,580 0,028 0,543 0,041

X Pdc-14 50 0,718 0,026 0,651 0,031 0,588 0,021 0,536 0,042

Tugas metodologi penelitian

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

12/14

BAB IVKESIMPULAN

Dari penelitian yang dilakukan Venkataraman dkk, (2010)pada Sintesis Dan Aktivitas Biologi dari Beberapa Pyrazoline

Terbaru dapatdiambil kesimpulan sebagai berikut :

Senyawa subtitusi turunan pirazolin disintesis dari reaksi anrata

kalkon dengan hidrazin hidrat dalam pelarut etanol.

Aktivitas antibakteri suatu senyawa dievaluasi terhadap dua

mikroorganisme Gram positif (S. aureus dan B. subtilis) dan dua

mikroorganisme Gram negatif (E. coli dan P. aureginosa)

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

13/14

Senyawa Pdc-2, Pdc-3, Pdc-5, Pdc-10, Pdc-12 dan Pdc-13 menunjukkan

aktivitas antibakteri. Dan senyawa Pdc-2, Pdc-3, Pdc-6, Pdc-10 dan Pdc-14

secara signifikan menunjukkan aktivitas anti-inflamasi

Perbedaan titik leleh, % rendemen, harga Rf dan aktivitas bologi

disebabkan karena perbedaan gugus samping (R) yang disubtitusi.

7/22/2019 PPT IKIM(1).pptx

14/14

TERIMAKASIH