pik ii benzene

Upload: maria-theresia-manullang

Post on 20-Jul-2015

122 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

- CONTINUE -

PART II

BENZENE

BENZENEMerupakan senyawa organik dgn formula C6H6. Benzene tidak berwarna dan cair, sangat mudah terbakar, dgn berbau manis, dan memiliki melting point yg tinggi.

Bersifat karsinogen, digunakan sebagai aditif dlm bensin, merupakan pelarut dan precursor bagi pembuatan obatobatan, plastik, karet sintetis dan pencelup. Benzene merupakan bagian alami dari crude oil dan dapat disintesis dari senyawa-senyawa lain di petroleum.Selain itu benzene merupakan hidrokarbon aromatis.

BENZENEPROPERTIES Nama lain Rumus molekul Wujud Berat molekul Titik didih Titik leleh Densitas Kelarutan dlm air Viskositas : Benzol Cyclohex-1,3,5-triene : C6H6 : Cair tak berwarna : 78.11 gr/mol : 80.1 oC : 5.5 oC : 0.8765 g/cm3 : 0.8 g/ltr pada 15oC : 0.652 cP pada 20oC

BENZENEPRODUCTIONS Empat proses kimia yang diterapkan di industri pembuatan benzene yaitu : 1. Catalytic Reforming 2. Toluene Hydrodealkylation 3. Toluene Disproportionation 4. Steam Cracking

BENZENEAd. 1. Catalytic Reforming Pada proses ini, campuran hydrokarbon dgn titik didih antara 60-200oC dicampur dgn gas hidrogen dan dipaparkan pada bifunctional platinum chloride atau rhenium chloride catalyst pada temp. 500-525oC dan tek. 8-50 atm. Pada kondisi ini, aliphatic hydrocarbons membentuk cincin dgn hidrogen sehingga menjadi hidrokarbon aromatis. Produk ini kemudian dipisahkan dari campuran dgn menggunakan ekstraksi dgn pelarut diethylene glycol atau sulfonate. Kemudian benzenenya dipisahkan melalui distilasi. Pada tahapan ekstraksi, yg dihasilkan adalah komponen terendah non-aromatis. Proses yg meliputi ekstraksi dan distilasi ini disebut sebagai proses BTX (Benzene-TolueneXylenes).

BENZENEAd. 2. Toluene Hydrodealkylation Pada proses ini mengubah toluene menjadi benzene. Dengan melalui proses intensif hidrogen, toluene dicampur dgn hidrogen kemudian melewati chromium, molybdenum atau platinum oxide catalyst pada temp.500-600oC & tek.40-60 atm. Reaksi yg terjadi adalah : C6H5CH3 + H2 C6H6 + CH4 Reaksi irreversible diikuti dgn reaksi kesetimbangan yg menghasilkan biphenyl (aka diphenyl) pada temp. tinggi. 2C6H6 H2 + C6H5-C6H5 Jika aliran raw material banyak mengandung komponen nonaromatik (paraffins atau naphthenes) maka reaksi cenderung terdekomposisi ke arah hidrokarbon yg lebih rendah seperti methane ygmana meningkatkan konsumsi hidrogen.

BENZENEAd. 3. Toluene Disproportionation (TDP) Pada proses ini dua molekul besar toluene bereaksi dan grup methyl ditata ulang dari satu molekul toluene ke lainnya, menghasilkan satu molekul benzene dan satu molekul xylene.

BENZENEAd. 4. Steam Cracking Steam cracking merupakan proses untuk menghasilkan ethylene dan alkene lainnya dari aliphatic hidrokarbon. Tergantung dari jenis bahan baku yg digunakan untuk menghasilkan olefins, steam cracking dapat menghasilkan benzene-rich liquid by product yg disebut pyrolysis gasoline. Pyrolysis gasoline dapat dicampur dengan hidrokarbon lain sebagai gasoline additive atau didestilasi (BTX proses) untuk memisahkan komponen-komponennya termasuk benzene.

Komoditas kimia utama dan Polimer yang diturunkan dari Benzene

BENZENEREACTIONS 1. Electrophilic aromatic substitution merupakan metode umum penurunan benzene. Benzene sudah cukup nucleophilic yg kemudian mengalami substitusi ion acylium atau alkyl carbocations sehingga menghasilkan turunan.

Substitusi Aromatis Electrophilic Benzene

BENZENEREACTIONS 2. Friedel-Crafts Acylation Reaksi meliputi asilasi benzene (atau cincin aromatis lain) dgn acyl chloride, menggunakan katalis as.kuat lewis seperti aluminium chloride atau iron chloride yg bertindak sebagai karier halogen.

Asilasi Friedel-Crafts Benzene oleh Acetyl Chloride

BENZENEREACTIONS 2. Friedel-Crafts Acylation Reaksi meliputi asilasi benzene (atau cincin aromatis lain) dgn acyl chloride, menggunakan alkyl halide dgn kehadiran katalis asam kuat lewis.

Asilasi Friedel-Crafts Benzene oleh Methyl Chloride

BENZENEREACTIONS 3. Sulfonation Merupakan metode umum yg meliputi pencampuran asam sulfat dgn sulfat, pencampuran ini disebut fuming sulfuric acid. 4. Nitration Benzene mengalami nitrasi dgn ion nitronium (NO2+) sebagai elektropil. Memanaskan benzene pada temp. 50-55oC dan dikombinasikan dgn as.sulfat terkonsentrasi dan as.nitrat untuk menghasilkan elektropil yg membentuk nitrobenzene.

BENZENEREACTIONS 5. Hydrogenation Benzene dan turunannya diubah menjadi cyclohexane dan turunan saat diproses dgn menggunakan hidrogen pada 450 K dan 10 atm dgn katalis nickel.

Contoh ligan benzene. Cr(C6H6)2 dan [RuCl2(C6H6)]2

- TO BE CONTINUE -

PART III