pik 2 bab 7_2_hidrolisis

35
11/10/2014 | 1 11/10/2014 | 1 HYDROLYSIS (HIDROLISA)

Upload: wahyuddin-teknik-kimia-unlam

Post on 06-Jul-2015

133 views

Category:

Documents


5 download

TRANSCRIPT

Page 1: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 111/10/2014 | 1

HYDROLYSIS (HIDROLISA)

Page 2: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 211/10/2014 | 2

Hydrolysis

• Yaitu proses pemecahan suatu zat dengan menggunakan air

• Sebuah proses kimia di mana molekul dari suatu zat target dibagi/dipecah menjadi dua bagian oleh penambahan sebuah molekul air

• Biasanya digunakan untuk memecah polimer

Page 3: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 311/10/2014 | 3

• Biasanya digunakan untuk memecah polimer

• Namun hidrolisa yang murni (hanya) dengan H2O tidak dapat bekerjadengan sempurna, terbatas pada zat yang sangat reaktif

• Misal :anhidride asam (RC(O))2O) senyawa Grignard (RMgX )laktat/laktid (C3H6O3 asam laktat)ethylene oxide (C2H4O ; cyclic ether) karena tidak stabil, mudah bereaksi dengan H2O

• Dalam industri tidak banyak dijalankan karena mahal

• Biasanya hidrolisa disertai proses penggunaan katalis asam, basa, maupun enzimatis atau dengan bantuan mikroorganisme

Page 4: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 411/10/2014 | 4

Hidrolisa H2O + Katalis asam

Umumnya digunakan asam encer (konsentrasi rendah), namunterkadang bisa dilakukan dalam kondisi yang konsentrat bilamemang dibutuhkan (e.g. cellulosic hydrolysis of hard wood)

Proses ini banyak dilakukan, misal :

Minyak + air asam lemak

Cellulosa + air glukosa

Yg mengkatalisis reaksi adalah H+ dari asam

H+

H+

Page 5: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 511/10/2014 | 5

Hidrolisa H2O + Katalis basa

Basa yang dipakai bisa berupa : - encer- pekat- padat

• Basa encer: minyak + air sabun

• Basa pekat:C5H11Cl + NaOH (pekat) C5H11OH + NaCl

• Basa padat : pada peristiwa peleburan, misal:

Cellulose dilebur dengan NaOH padat asam oksalat

Basa encer

Page 6: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 611/10/2014 | 6

• Misalnya hidrolisa dari tetes

Tetes + air glukosa ethanol

Hidrolisa dengan mikroorganisme

Mikroorganisme, enzim

Page 7: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 711/10/2014 | 7

• The hydrolysis of a primary amide forms a carboxylic acid and ammonia.RCONH2 + H2O RCOOH + NH3

• The hydrolysis of a secondary amide forms a carboxylic acid and primary amine.RCONHR' + H2O RCOOH + R'NH2

• The hydrolysis of an ester forms a carboxylic acid and an alcohol.RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH

• The hydrolysis of a halogenoalkane forms an alcohol.RBr + H2O ROH + H+ + Br-

Produk hidrolisa tergantung dari zat yang dihidrolisa

PS: reaction with water

Page 8: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 811/10/2014 | 8

• Hidrokarbon jenuh tidak bisa, walaupun ditambahkanenzim

• Hidrokarbon tidak jenuh bisa

Contoh :

olefin

CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH

Zat-zat yang dihidrolisa

1. Hidrokarbon

H+

Page 9: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 911/10/2014 | 9

• Contohnya adalah:

Benzene + H2O phenol

Namun tak banyak dijalankan karena hasilnya terlalu rendah

2. Senyawa Aromatik

H+

Page 10: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1011/10/2014 | 10

• Pati glukosa

Bila reaksi belum sempurna dapat diperoleh dextrin dansyrup

• Sellulosa glukosa

• Pentosan xylose, arabinose

• Sellulosa asam oksalat

3. Karbohidrat

Basa, OH-

H2O, H+

H2O, H+

H2O, H+

Page 11: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1111/10/2014 | 11

• Yang banyak diolah yaitu ester yang molekulnya besar, bukanyang sederhana

• Misalnya:

Minyak/lemak gliserol + asam lemak

sabun

4. Ester

H2O, H+

Basa

Page 12: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1211/10/2014 | 12

• ROR 2 ROH

• Reaksi ini tidak banyak dilakukan dalam industri karenaalkohol lebih murah dari eter.

• Eter yang banyak diolah yang berupa oxide. Misal:

ethylene oxide menjadi ethylene glycol

5. Eter

H2C – CH2 HOCH2 – CH2OH

O

H2O,H+

HOH

Page 13: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1311/10/2014 | 13

• Misalnya:

• C5H11Cl + NaOH C5H11OH + NaCl

• C6H5Cl + NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O

6. Halogenida

Page 14: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1411/10/2014 | 14

• Reaksi ini tidak banyak dilakukan

Saccharin senyawa bersifat racun

7. Senyawa yang mengandung nitrogen

RC – NH2 RCOOH + NH3H2O

O

H2O, H+

Page 15: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1511/10/2014 | 15

• --SO3H --ONa --OH

• C2H5OSO3H C2H5OH Tak banyak dijalankan.

8. Sulfonat

NaOH H2SO4

H2O

Page 16: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1611/10/2014 | 16

• Suhu tinggi kecepatan tinggiUntuk memperoleh suhu tinggi maka tekanan yang dinaikkan karena air mendidih pada 100 oC.Tekanan dinaikkan titik didih akan bertambah.

• H2O diperbesar

• Memperbesar AHidrolisa terjadi dalam dua fase maka perlu pengadukan atau pengocokan, atau bentuk alatnya yang sekaligus berfungsi sebagai pengaduk.

• Katalisator: asam/basa

Usaha mempercepat reaksi

Page 17: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1711/10/2014 | 17

• Misal :Hidrolisa senyawa tak jenuh

Mekanisme reaksi

C : : C HC – C+ + :O: HC : C : O : + C2H5OH + H

+H+

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Page 18: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1811/10/2014 | 18

Mekanisme reaksi

Misal : hidrolisis ester Ethyl ethanoate dengan air (+ dilute acid) ethanoic acid and ethanol

• Mekanisme hidrolisa ethanoate menjadi ethanoic acid (acetic acid) dan etanolterjadi dalam 5 langkah ;

• Langkah2 mekanisme akan dituliskan dalam bentuk reaksi satu arah (utkmenyederhanakannya)

Page 19: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 1911/10/2014 | 19

Langkah 1:

• Katalis yang sebenarnya dalam hal ini adalah ion hidroksonium, H3O+

(terbentuk pada larutan asam)• Pada langkah pertama, ester mengambil sebuah proton (ion hidrogen) dari

ion hidroksonium. Proton menjadi melekat pada salah satu pasangan elektron bebas pada oksigen yang terikat ganda karbon.

Transfer proton pada oksigen memberi muatan positif, tetapi sebenarnya muatan (+) terdelokalisasi (menyebar di sekitar) jauh lebih luas daripada yang digambarkan

Page 20: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2011/10/2014 | 20

Langkah 2:

• Muatan positif pada atom karbon diserang oleh salah satupasangan elektron bebas pada oksigen dari molekul air.

Page 21: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2111/10/2014 | 21

Langkah 3:

• Berikutnya, sebuah proton (ion hidrogen) akan ditransfer dari atom oksigen bawah ke salah satu dari yang lain. Ia dambil oleh salah satu zat lainnya dalam campuran(contohnya: menempel pada pasangan elektron bebas pada molekul air) dankemudian dikembalikan ke salah satu dari oksigen

• Akhirnya, secara kebetulan, ia akan bergabung pada oksigen dengan gugus etil yang menempel. Hasilnya:

Page 22: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2211/10/2014 | 22

Langkah 4:

• 1 molekul ethanol kemudian lepas dari ion yang merupakansalah satu dari produk reaksi

Pada struktur ini (produk no.1) muatan positif muatan (+) jugaterdelokalisasi (menyebar di sekitar)

1 2

Page 23: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2311/10/2014 | 23

Langkah 5:

• Hidrogen kemudian dilepaskan dari (ikatannya dgn) oksigen dengan reaksi dengan molekul air.

PS: hydroxonium ion catalyst has been regenerated.

Page 24: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2411/10/2014 | 24

• H2SO4 , HCl Yang penting adalah H+

HNO3 , H3PO4 Jadi bila dipakai normalitas sama kecepatan akan sama(H+) Makin besar (H+), reaksi makin cepat

• Bila konsentrasi terlalu tinggi maka mempermudah terjadinya reaksi sampingterutama pengarangan. Selain itu juga terjadinya pemecahan menjadi senyawayang lebih sederhana

• Dalam industri paling banyak dipakai yaitu H2SO4 karna sifat korosifnya dapatdibatasi ; HCl dipakai dalam laboratoriumHNO3 oksidator kuat

tidak banyak dipakaiH3PO4 kadang-kadang dipakai batu apung untuk disemprot dengan(cair) H3PO4 cair sehingga didapat katalisator dalam bentuk padat

Katalis reaksi

1. Asam

Page 25: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2511/10/2014 | 25

• Sifatnya lebih banyak untuk mengikat asam yang timbulMisal: pada pembuatan sabun

• Jadi fungsi dari NaOH selain memperbesar kecepatan reaksi juga memperbesar konversi.

Katalis reaksi

2. Basa

CH2OR

CHOR

CH2OR

CH2OR

CH2OR

CHOR + 3 RC – OH

ONaOH, H2O

Page 26: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2611/10/2014 | 26

Termodinamika

Page 27: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2711/10/2014 | 27

TermodinamikaUsaha untuk memperbesar hasil

Page 28: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2811/10/2014 | 28

• Hidrolisa minyak/lemak fatty acid dan gliserol• Ketika direaksikan dengan basa terhidrolisa menjadi gliserol dan sabun saponifikasi

Contoh dalam Industri

1. Hidrolisa minyak

Page 29: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 2911/10/2014 | 29

• Proses lama : gliserol terkadang tdk dipisahkan sabun menjadi berminyakdan lembek

1. Hidrolisa minyak

minyak

80oC

Larutan

NaOH

Warna, bau

+ filter pengisi

Na2SiO3

Persenyewaan phosphat

Batu kapur dan kaolin

Bahan yang bersifat mencuci

Page 30: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 3011/10/2014 | 30

• Involving the base-catalyzed hydrolysis of the ester bond in triglycerides:(C11H23COO)3C3H5 + 3H2O → 3C11H23COOH + C3H5(OH)3

• Then the fatty acid is neutralized with sodium hydroxide to make the sodium salt:C11H23COOH + NaOH→ C11H23COONa + H2O

1. Hidrolisa minyak

Page 31: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 3111/10/2014 | 31

• Contohnya dalam hal pembuatan renewable fuels, e.g. bioethanol

• Eh, what????

Contoh dalam Industri

2. Hidrolisa karbohidrat

Page 32: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 3211/10/2014 | 32

• Lebih tepatnya, cellulosic ethanol

2. Hidrolisa karbohidrat

Page 33: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 3311/10/2014 | 33

Lignocellulose:

Page 34: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 3411/10/2014 | 34

Masih banyak lagi aplikasi lainnya

SELF STUDY & ASSIGNMENT

Page 35: Pik 2 bab 7_2_hidrolisis

11/10/2014 | 35

Thank you for your attentionQuestion???