percobaan vii rekasi aldehid keton

32
O O || PERCOBAAN VII Judul : Reaksi – Reaksi Aldehid dan Keton. Tujuan : Pada akhir percobaan ini mahasiswa harus paham mengenai: a. Azas – azas reaksi dari senyawa karbonil. b. Perbedaan antara reaksi aldehid dan keton. c. Jenis – jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton. Hari/Tanggal : Selasa / 14 Desember 2010. Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin. I. DASAR TEORI Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil, C = O. Oleh karena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat karbonil. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang terlindung dibandingkan keton. Begitu pula aldehid lebih mudah teroksidasi daripada keton. Dalam percobaan ini akan diperiksa, persamaan dan perbedaan dari reaksi aldehid dan keton. Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon

Upload: jonathan-mingra-manurung

Post on 27-Oct-2015

154 views

Category:

Documents


3 download

DESCRIPTION

abcd

TRANSCRIPT

Page 1: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

O O || ||

R – C – H O⃗ksidasi R – C – OH

Aldehida Asam Karboksilat

PERCOBAAN VII

Judul : Reaksi – Reaksi Aldehid dan Keton.

Tujuan : Pada akhir percobaan ini mahasiswa harus paham mengenai:

a. Azas – azas reaksi dari senyawa karbonil.

b. Perbedaan antara reaksi aldehid dan keton.

c. Jenis – jenis pengujian kimia sederhana yang dapat

membedakan aldehid dan keton.

Hari/Tanggal : Selasa / 14 Desember 2010.

Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin.

I. DASAR TEORI

Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus

karbonil, C = O. Oleh karena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat

karbonil. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu

pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari

aldehid kurang terlindung dibandingkan keton. Begitu pula aldehid lebih mudah

teroksidasi daripada keton. Dalam percobaan ini akan diperiksa, persamaan dan

perbedaan dari reaksi aldehid dan keton.

Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang

mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya. Sedangkan keton tidak

menjalankan reaksi yang serupa, karena dalam oksidasi terjadi pemutusan ikatan

karbon – karbon yang menghasilkan 2 asam karboksilat dengan jumlah karbon

yang masing-masing lebih sedikit daripada keton semula ( keton siklik akan

menghasilkan suatu asam karboksilat ).

Page 2: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

O O O || || ||

R – C – CH2 – R` ⃗ R – C – OH + HO – C – R`

Keton Asam Asam

Ag2O + 4 NH3 + H2O ⃗ 2 Ag(NH3)2+ -OH

Pereaksi Tollens

O O || ||

R – C – H + 2 Ag(NH3)2+ -OH ⃗ R – C – O +NH4 + 2 Ag +

3 NH3 + H2O

O O || ||

R – C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- sitrattatrat

R – C – O` + Cu2O + H2O

Merah Bata

Perbedaan kereaktifan tehadap oksidator antara aldehid dan keton dapat

digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.

Pereaksi Tollen's, yaitu larutan ion Perak beramonia, direduksi oleh

aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang

bersangkutan. Keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini.

Bila pengujian dilakukan dengan menggunakan pereaksi yang encer, dan

di dalam tabung reaksi yang besih, perak akan mengendap berupa cermin pada

dinding tabung.

Oksidasi bisa juga dilakukan dengan ion Cu (II) di dalam larutan alkali.

Agar supaya tembaga tidak mengendap sebagai hidroksid, ia ubah menjadi ion

kompleks dengan tartarat (pereaksi Fehling) atau dengan sitrat (Pereaksi

Benedict). Aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya larutan yang berwarna biru

akan berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan Cu(II) oksida, Cu2O,

yang berwarna merah bata. Keton yang sederhana tidak akan terjadi reaksi ini

walaupun beberapa hidroksi keton dan karbohidrat akan bereaksi.

Page 3: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

H O O O-

| || | || | – C – C – R + R+ BH + – C – C – R – C = C – R ] | | |

CAnion Etanoat

O O || ||R – C – CH3 + I – I + 3 OH- R – C – CH3 + 3 H2O + 3 I-

Atom Hidrogen yang terikat pada atom karbon karbonil yang disebut atom

karbon alfa adalah bersifat asam lemah. Hal ini disebabkan karena muatan dari

anion enolat dapat diserahkan ke atom Oksigen yang elektronegatif.

Atom Hidrogen alfa mudah diganti oleh halogen di dalam larutan basa.

Reaksi ini didasarkan kepada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen.

Oleh Karena pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka atom H yang masih

ada pada C – alfa akan lebih asam dan lebih mudah di tukar dengan halogen. Oleh

karena itu gugus metril yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali

diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.

Senyawa trihalo yang dihasilkan mudah sekali diuraikan oleh basa

menghasilkan haloform, CHX3. Biasanya reaksi ini digunakan untuk

menunjukkan adanya “metil keton”, CO – CH3 dan juga untuk gugus CH(OH) –

CH3 karena mudah dioksidasi (I2 sebagai oksidator). Pereaksinya adalah I2 dalam

basa dihasilkan iodoform yang baunya khas kuning dan berbentuk kristal.

II. Alat dan Bahan

A. Alat-alat yang digunakan :

1. Tabung reaksi besar : 2 buah

2. Tabung reaksi kecil : 8 buah

3. Rak tabung reaksi : 2buah

4. Termometer : 2 buah

Page 4: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

5. Penangas air : 1 buah

6. Gelas kimia 500 mL : 1 buah

7. Thermoline : 1 buah

8. Gelas kimia 250 mL : 4 buah

9. Batang pengaduk : 2 buah

10. Gelas ukur 10 mL : 5 buah

11. Hot plate : 1 buah

12. Pipet tetes : 5 buah

B. Bahan-bahan yang digunakan :

1. Aseton

2. Larutan NaOH 5 % dan 10 %

3. Larutan AgNO3 5 %

4. Larutan NH4OH 2 %

5. Formalin

6. Larutan Iodium Iodida

7. Sikloheksanon

8. Benzaldehid

III. Prosedur Kerja

1.Uji cermin pereaksi Tollen’s

a. Membuat pereaksi Tollen’s dengan menambahkan 2 mL larutan AgNO3 5

% ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%

lalu menambahkan setetes demi setetes sambil mengaduk larutan amonia

pekat.

b. Menyiapkan 4 tabung reaksi berisi pereaksi Tollen’s

c. Menguji larutan benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formaldehida

dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke

dalam tabung uji

d. Mengaduk campuran

e. Mendiamkan selama 10 menit, bila reaksi tidak terjadi, memanaskan

tabung dalam penangas air selama 5 menit dan mengamati yang terjadi

Page 5: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

2.Uji Fehling

a. Menambahkan 5 mL pereaksi Fehling pada empat tabung reaksi

b. Menambahkan 5 tetes bahan yang akan diuji

c. Menempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit

d. Menguji formaldehida, aseton dan sikloheksanon

3.Reaksi Haloform

a. Menambahkan 5 tetes aseton pada 3 mL NaOH 5 % dalam tabung reaksi

b. Menambahkan 10 mL larutan Iodium Iodida sambil mengguncang-

guncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.

IV. Hasil Pengamatan

Uji cermin perak, Tollen’s

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1. -2 ml AgNO3(aq) 5 %

-Menambahkan 2 tetes larutan

NaOH 5 %

- Larutan bening

- Larutan keruh dan timbul endapan

2. Menambahkan tetes demi tetes

sambil mengaduk larutan NH3

pekat secukupnya

- V NH3 = 2,5 mL

- Larutan berwarna silver

3. - Pereaksi Tollen’s (2 mL AgNO3

5 % + 2 tetes larutan NaOH 5

% + NH3 pekat) sebanyak 1 mL

+ 2 tetes benzaldehid

- Dipanaskan selama 5 menit

-Larutan berwarna putih susu dan

terbentuk endapan

- Terbentuk cermin perak

4. - Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 tetes

aseton

- Dipanaskan selama 5 menit

- Larutan bening

- Terbentuk cermin perak

5. - Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 tetes

sikloheksanon

- Dipanaskan selama 5 menit

- Larutan berwarna kuning

- Terbentuk cermin perak

6. Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 tetes Terbentuk cermin perak

Page 6: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

formaldehid

Uji Fehling

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1. Tabung I

-5 mL Fehling + formaldehid

sebanyak 5 tetes

-Memanaskan

- Warna Fehling biru malam, larutan

terpisah menjadi 2 lapisan. Lapisan

atas bening dan terdapat gelembung

sedangkan lapisan bawah berwarna

biru tua

- Larutan berubah menjadi bening dan

terdapat endapan merah bata di

bawah

2. Tabung II

-5 mL Fehling + aseton sebanyak

5 tetes

-Memanaskan

- Warna Fehling biru malam, larutan

terpisah menjadi 2 lapisan. lapisan

atas berwarna biru tua

- Larutan tetap terpisah menjadi 2

lapisan

3. Tabung III

-5 mL Fehling + sikloheksanon

sebanyak 5 tetes

-Memanaskan

- Warna Fehling biru malam, larutan

terpisah menjadi 2 lapisan. lapisan

atas bening

- Larutan tetap terpisah menjadi 2

lapisan

Reaksi Haloform

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1. - 5 tetes aseton + 2 mL NaOH

5%

- Larutan bening

Page 7: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

-Larutan bening + larutan

Iodium Iodida

- Mengocok

- Larutan berwarna coklat kemerahan

- Terdapat endapan kuning dan bau

menyengat

V. ANALISIS DATA

Percobaan kali ini dilakukan untuk memeriksa persamaan dan perbedaan

dari reaksi aldehid dan keton dengan menggunakan pereaksi Tollen’s dan pereaksi

fehling serta reaksi haloform pada aseton.

1. Uji Cermin Perak, Tollen’s

Keton tidak mudah dioksidasi, tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi

menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu

alkohol juga mengoksidasi aldehid. Disamping oksidasi oleh permanganat dan

dikromat, aldehid dapat dioksidasi oleh zat pengoksid yang sangat lembut, seperti

Ag+ atau Cu2+, reagensia Tollen’s (suatu larutan basa dari ion kompleks perak-

amonia) digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehid. Aldehid itu dioksidasi

menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollen’s direduksi menjadi

logam Ag. Uji positif ditandai oleh terbentuknya cermin perak pada dinding

dalam tabung reaksi. Reaksinya :

2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) Ag2O(aq) + 2NaNO3(aq) + H2O(l)

Ag2O + 4NH3 + H2O 2Ag(NH3)2 + + OH-

Reaktifitas relatifitas aldehid dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat

disebabkan oleh banyaknya karbon positif pada karbon karbonil. Makin besar

muatan karbonil ini akan semakin reaktif. Bila muatan positif ini tersebar ke

seluruh molekul maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan kurang reaktif. Gugus

karbonil distabilkan oleh gugus alkil didekatnya yang bersifat melepas elektron.

Page 8: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

O O O

R – C – R R – C – H H - C – H

Pada percobaan pertama, pada saat formaldehid direaksikan dengan

pereaksi Tollen’s menghasilkan larutan bening, dan setelah didiamkan pada

dinding tabung terbentuk cermin perak (endapan). Hal ini terjadi karena aldehid

dapat mereduksi larutan perak amoniak (larutan AgNO3 dalam larutan NH3

berlebih)., pereaksi perak amoniak ini yang disebut pereaksi Tollen’s. Dan juga

karena formaldehid tanpa gugus alkil adalah paling reaktif diantara aldehid dan

keton. Formaldehid mempunyai 2 atom H yang terikat langsung pada atom C

karbonil, sehingga mampu mereduksi pereaksi Tollen’s. Reaksi :

formaldehid

CH H

O

+ +2Ag 3NH3+ H2O2Ag(NH3)2+ -OH +CH O+ -NH4

O

Tollen's

Pada percobaan kedua, pada saat benzaldehid direaksikan dengan

pereaksi Tollen’s menghasilkan larutan berwarna putih susu dan endapan coklat

dibawahnya. Ini membuktikan benzaldehid mampu mereduksi pereaksi Tollen’s.

Setelah dipanaskan terbentuk cermin perak pada dasar tabung. Reaksi :

+

Benzaldehid

+2Ag 3NH3+ H2O2Ag(NH3)2+ -OH +C

O

H C

O

O

Pada percobaan ketiga, pada saat aseton direaksikan dengan pereaksi

Tollen’s, dari hasi pengamatan terbentuk cermin perak. Hal ini terjadi karena

kesalahan praktikan, kekurang telitian dalam hasil pengamatan. Aseton tidak

reaktif dengan pereaksi Tollen’s karena pada aseton tidak memiliki atom H yang

terikat langsung pada atom karbon karbonilnya. Reaksi :

Naiknya reaktifitas

Page 9: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

Formaldehid

+2Cu2+ + OH-+ H2O

H

C

H

O

+

H

C

O-

O

Cu2O

+ 2Ag(NH3)2+ -OH

H3C

C

CH3

O

aseton

Pada percoabaan keempat, pada saat sikloheksanon direaksikan dengan

larutan Tollen’s terbentuk cermin perak. Seharusnya tidak ada reaksi. Sama

halnya dengan aseton, sikloheksanon tidak reaktif dengan pereaksi Tollen’s

karena pada sikloheksanon tidak memiliki atom H yang terikat langsung pada

atom karbon karbonilnya. Ini juga karena kesalahan praktikan, kekurang telitian

dalam hasil pengamatan. Reaksi :

+ 2Ag(NH3)2+ -OHO

2. Uji Fehling

Oksidasi juga bisa dilakukan dengan ion Cu (II) di dalam larutan alkali.

Supaya tembaga tidak mengendap sebagai hidroksid, ia diubah menjadi ion

kompleks dengan tartarat yang disebut pereaksi fehling. Pereaksi fehling terdiri

atas fehling A yang terdiri dari CuSO4 dalam air, H2SO4 dan fehling B yang terdiri

dari Kalium Natrium tartarat, KOH dalam air, berupa larutan yang berwarna biru

tua. Dalam pereaksi fehling ini, terdapat ion Cu2+ sebagai ion kompleks.

Pada pengujian pereaksi fehling terhadap formaldehid terbentuk endapan

berwarna merah bata. Ini berarti formaldehid dapat bereaksi dengan pereaksi

fehling. Dimana formaldehid dapat dioksidasi oleh ion Cu2+ dalam pereaksi

fehling, karena formaldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat langsung

pada karbon karbonilnya. Formaldehid dalam pereaksi fehling akan mereduksi

tembaga, sehingga terbentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Reaksi :

Page 10: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

2Cu2+ + OH-+H3C

C

CH3

O

Pada percobaan kedua, aseton dan sikloheksanon direaksikan dengan

pereaksi fehling tidak terbentuk endapan hanya terdapat larutan yang terpisah

menjadi dua lapisan. Hal ini karena aseton dan sikloheksanon tidak mempunyai

atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami

oksidasi. Aseton dan sikloheksanon dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi

ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan. Reaksi :

+O 2Cu2+ + 5OH-

Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi fehling dan terbentuk endapan

Cu2O yang berwarna merah bata. Sedangkan keton tidak mengalami oksidasi oleh

pereaksi fehling. Sehingga pengujian dengan pereaksi fehling dapat dilakukan

untuk membedakan antara aldehid dan keton.

3. Reaksi Haloform

Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut iodoform,

untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai

terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Uji iodoform :

+ 3I2CCH3

O

Sikloheksil metil keton

OH-, H2OCO-

O

+ CHI3

ion sikloheksil karboksilat

Iodoform kristal kuning

Pada percobaan pertama, aseton yang ditambahkan NaOH dan iodium

iodida sedikit demi sedikit yang menghasilkan endapan berwarna kuning dan

menimbulkan bau seperti bau yang sangat menyengat. Endapan berwarna kuning

ini merupakan iodoform (suatu haloform) yang menandakan aseton dan iodium

iodida beraksi dengan bantuan NaOH yang berperan menjaga agar campuran

dalam keadaan basa. Karena dalam keadaan basa atom hidrogen alfa akan mudah

digantikan oleh halogen. Karena pengaruh tarikan elektron dari iod (halogen),

Page 11: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

maka atom H yang masih ada pada karbon alfa menjadi lebih asam, sehingga

lebih mudah ditukar dengan halogen itu. Reaksi :

CH3C CH3

O

I2 CH3C CI3

O

3H2O 3I-+ 3OH-+ ++

Gugus metil yang terikat pada atom C karbonil pada aseton diubah

menjadi senyawa triiodometil (trihalometil) oleh iod (halogen) dan basa.

Kemudian senyawa ini diuraikan oleh basa menghasilkan iodoform yang berupa

padatan/endapan berwarna kuning.

Reaksi pembentukan haloform ini untuk menunjukkan adanya “metil

keton”, karena mudah dioksidasi oleh I2.

VI. KESIMPULAN

1. Untuk membedakan anatara aldehid dan keton dapat dilakukan

pengujian dengan perakasi Tollen’s dan pengujian dengan pereaksi

fehling.

2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton :

- Aldehid lebih cepat bereaksi dibandingkan keton terhadap pereaksi

yang sama.

- Aldehid sangat mudah dioksidasi, sedangkan keton tidak mengalami

oksidasi.

3. Uji cermin perak, Tollen’s merupakan reaksi identifikasi aldehid dalam

suatu senyawa karbon.

4. Uji Fehling digunakan untuk membedakan golongan aldehid dan keton,

dimana aldehid terjadi reaksi positif (membentuk endaoan Cu2O, merah

bata), sedangkan keton tidak terjadi reaksi.

5. Pada reaksi haloform terbentuk haloform yang baunya khas. Reaksi ini

digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton (CO-CH3) dan juga

gugus CH(OH)-CH3 karena mudah dioksidasi. Uji ini postif apabila

terdapat endapan kuning (CHI3) jika direaksikan dengan I2.

Page 12: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton
Page 13: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

VII. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden and Fessenden. 1991. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga.

Fessenden and Fessenden. 1999. Kimia Organik Jilid II. Jakarta: Erlangga.

Matsjeh, S. 1992. Kimia Organik Dasar 1. Yogyakarta : UGM-Press.

Syahmani dan Rilia Iriani. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik.

Banjarmasin : FKIP Unlam.

Page 14: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

VIII. LAMPIRAN

Jawaban Pertanyaan Prapraktek

1. Struktur umum aldehid dan keton adalah :

a) Aldehida

b) Keton

2. Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang

mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya sedangkan keton

tidak menjalankan reaksi yang serupa karena dalam oksidasi terjadi

pemutusan ikatan karbon – karbon menghasilkan 2 asam karboksilat dengan

jumlah karbon yang masing – masing sedikit dari keton semula ( keton siklik

akan menghasilkan suatu asam bikarboksilat ). Aldehid dapat dioksidasi oleh

zat pengoksida yang sangat lembut seperti Ag+ dalam pereaksi Tollens dan

Cu2+ dalam pereaksi Benedict dan Fehling. Uji positif pereaksi Tollens

ditandai oleh terbentuknya cermin perak sedangkan uji positif pereaksi

Benedict dan Fehling ditandai oleh terbentuknya endapan merah bata dari

Cu2O.

3. Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana 2 molekul atau lebih bergabung

menjadi 1 molekul yang lebih besar dengan atau tanpa adanya suatu molekul

kecil. Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan

suatu molekul kecil dan dapat terjadi dengan syarat kedua molekul yang

bergabung harus sama-sama memiliki Hidrogen alfa. Proses pertama dari

O ||R – C – H

O ||R – C – R`

Page 15: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

reaksi ini adalah pembentukkan ion enolat dalam konsentrasi rendah. Ion

enolat akan bereaksi dengan suatu molekul aldehid yang lain dengan cara

mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida yang

kemudian merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol itu

sendiri.

Jawaban Pertanyaan Pascapraktek

1. Persamaan Reaksi

a) Reaksi Tollens dengan Formaldehid adalah :

b) Reaksi fehling dengan heptaldehida

c) Pembuatan senyawa adisi aseton-bisulfit

d) Pembuatan benzaldehida fenilhidrazon

O O || ||

H – C – H + 2 Ag(NH3)2+ -OH ⃗ H – C – O +NH4 + 2 Ag +

3 NH3 + H2O

O O || ||CH3(CH2)5 – C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- CH3(CH2)5 – C – O-

+ Cu2O + 3 H2O

O OH || |

CH3 – C – CH3 + HSO3Na CH3 – C – SO3Na+ |

H

O O || || — CH + H3N – NHC6H5 —C – H3N –

NHC6H5 + Cu2O + 3H2O

Page 16: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

e) Pembuatan sikloheksanol-oksim

f) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

2. Mekanisme reaksi kondensasi aldol silang dari aseton dengan benzaldehida

3. Pengujian Iodoform dapat dilakukan untuk membedakan methanol dari etanol.

Hal itu dikarenakan iod merupakan zat pengoksidasi lembut sehingga senyawa

apa saja yang dioksidasi menjadi suatu senyawa karbonil metil juga akan

menunjukkan uji positif. Reaksi uji Iodoform pada etanol akan menunjukkan

uji positif karena adanya gugus metil keton yang dapat diodinasi sampai

terbentuk Iodoform padat berwarna kuning. Sedangkan uji pada methanol

akan uji negatif karena tidak adanya gugus metil yang dapat diiodinasi.

= O + HONH2 = NOH + H2O

O O || ||

CH3(CH2)2 – C – CH3 + 3 I2 O⃗H− ,H 2O CH3(CH2)2 – C – O- +

2-pentanon 3 CHI3

O O O || || ||

C6H5 – C – H + CH3 – C – CH3⃗ C6H5 – CH=CH – C – CH3 + H2O

Dibenzalaseton

Page 17: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

Reaksinya adalah:

Uji Iodoform juga dapat digunakan untuk membedakan isopropanol dai n-

butanol dimana uji positif akan ditunjukkan pada pengujian isopropanol dan

uji negatif pada n-butanol. Reaksinya adalah :

4. Peranan natrium dari pembuatan oksim adalah sebagai katalis agar terjadi

pengendapan

O ||

CH3OH OH−

I2

H – C – H (uji negatif)

O O || ||

CH3CH2OH OH−

I2

CH3 – C – H H – C – O- + CHI3

CH3 O O | || ||

CH3 – CH – OH OH−

I2

CH3 – C – CH3 OH−

I2

CH3 – C – O- + CHI3

isopropanol ion asetat iodoform

O ||

CH3(CH2)2CH2 – OH OH−

I2

CH3(CH2)2 – C – H (uji negatif)

n-butanol

Page 18: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

2 m L AgNO3 5% + 2 tetes NaOH 5% + NH3 pekat secukupnya

Memasukkan ke dalam tabung reaksi yang bersih sekalimengaduk

Larutan pereaksi Tollen’s (keruh)

2 tetes benzaldehid + larutan pereaksi Tollen’s

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Mengaduk campuranMendiamkan

Larutan keruh dengan 2 lapisan

Memanaskan tabung dalam penangas air selama 2 menitMengamati yang terjadi

Terbentuk cermin

FLOW CHART

1. Uji Cermin Perak

a) Membuat pereaksi Tollen’s

NB: Pengujian akan gagal kalau terlalu banyak menambahkan NH3

b) Pengujian

Page 19: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

2 tetes formaldehid + larutan pereaksi Tollen’s

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Mengaduk campuran

Terbentuk cermin

2 tetes sikloheksanon + larutan pereaksi Tollen’sTidak terbentuk cermin

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Mengaduk campuranMendiamkan selama 10 menit

Larutan keruh dengan 2 lapisan

Memanaskan tabung dalam penangas air selama 5 menitMengamati yang terjadi

Terbentuk cermin

2 tetes aseton + larutan pereaksi Tollen’s

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Mengaduk campuranMendiamkan

Larutan keruh dengan 2 lapisan

Memanaskan tabung dalam penangas air selama5 menitMengamati yang terjadi

Tidak terbentuk cermin

Page 20: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

3,85 gram KOH + 8,75 gram K-Na Tartarat + 25 mL air suling

Memasukkan ke dalam ErlenmeyerMelarutkan

Larutan pereaksi fehling B

1,739 gram CuSO4 + 25 mL air suling + H2SO4

Memasukkan ke dalam ErlenmeyerMelarutkan

Larutan pereaksi fehling A

5 mL pereaksi Fehling + 5 tetes formaldehid

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Menempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit

Larutan merah bata + endapan merah bata

2. Uji Fehling

a) Membuat pereaksi fehling

NB: Mencampurkan fehling A dan fehling B dengan volume yang sama banyak.

b) Pengujian

Page 21: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

5 mL pereaksi Fehling + 5 tetes aseton

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Menempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit

Larutan biru + endapan merah

5 mL pereaksi Fehling + 5 tetes sikloheksanon

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Menempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit

Larutan biru + endapan merah

Page 22: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

5 mL NaHCO3 jenuh

Memasukkan ke dalam Erlenmeyer 50 mLMendinginkan larutan dalam air es

Larutan + 2,5 mL aseton

Menambahkan tetes demi tetes Mengaduk selama 5 menit

Larutan + 10 mL etanol

Mengkristalisasi

Larutan + kristal

Kristal + beberapa tetes HCl pekat Filtrat

Mengamati yang terjadi

Kristal

3. Adisi Bikarbonat

Page 23: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

5 mL fenilhidrazin + 10 tetes benzaldehid

Memasukkan dalam tabung reaksiMenutup tabung reaksiMenggoncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal

Larutan + kristal

Kristal + beberapa tetes HCl pekat Filtrat

Mencuci dengan sedikit air dinginMerekristalisasi dengan sedikit metanol dan etanolmengeringkan

Kristal

5 mL fenilhidrazin + 10 tetes sikloheksanon

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Menggoncangkan dengan kuat selama 1-2 menit

Tidak terbentuk kristal

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin

Page 24: Percobaan Vii Rekasi Aldehid Keton

5 tetes aseton + 3 mL NaOH 5% + 10 mL larutan iodium iodida

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Menggoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi

Larutan coklat + endapan kuning

10 mL etanol, + 1 mL aseton + 2 mL benzaldehid + 5 mL NaOH 5%

Menempatkan dalam labu 50 mLMerefluks campuran selama 5 menit

Larutan + kristal

Kristal Filtrat

Merekristalisasi dengan etanolMenentukan titik leleh

Kristal

Campuran merah tua

Mendinginkan labu

Mengumpulkan Kristal dengan corong Buchner

5. Reaksi Haloform

6. Kondensasi aldol