I. Tujuan Percobaan

Adapun tujuan percobaan ini adalah agar mahasiswa dapat memahami struktur

suatu senyawa dengan menggunakan model molekul serta memahami reaksi kimia

dengan menggunakan model molekul.

II. Tinjauan Pustaka

I. Konformasi Alkana

Dalam senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terikat oleh ikatan

sigma berotasi mengelilingi ikatan itu. oleh karena itu atom-atom dalam suatu

molekul rantai terbuka dapat memiliki tak hingga banyak posisi didalam ruang

relatif satu terhadap yang lain. Memang etana sebuah molekul kecil, tetapi etana

dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlaianan, penataan mana disebut

konformasi

Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus :

rumus Dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi Newman.

Proyeksi Newman adalah Pandangan ujung ke ujung dari 2 atom

carbon dalam molekul itu. Dalam konformasi ini ada rotasi mengelilingi ikatan

sigma, maka suatu molekul dapat memiliki konformasi apa saja. Konformasi

berbeda-beda disebut konformer.

(Fessenden&Fessenden,1982)

Sejumlah struktur yang dihasilkan akibat perputaran ikatan C – C

alkana dinamakan bentuk konformasi.

C CH

HH

H

HH

rumus dimensional

Ada 2 bentuk konformasi alkana yaitu : konformasi berhimpit (eklips)

dan bersilang (Staggered). (Penuntun Praktikum Kimia Organik II).

II. Sikloalkana

Sikloalkana adalah hidrokarbon karbosiklik, dan pada penamaannya

digunakan awalan siklo pada nama alkana dengan jumlah atom karbon pada

cincin (Hart-Suminar,1983).

Biasanya terdiri dari 5 atau 6 carbon, tetapi ada juga yang lebih

banyak. Beberapa Sikloalkana antara lain:

Biasanya digunakan rumus poligon untuk menggambarkan sikloalkana. Struktur

dari sikloalkana berikut lebih mudah digambarkan bila memekai rumus.

(Fessenden&Fessenden,1982)

Konformasi pada sikloalkana yaitu konfirmasi kursi yang terbagi dalam

2 macam, yaitu aksial dan ekutorial. Tiga hydrogen aksial terletak pada bidang

rata-rata dan tiga lainnya dibawah bidang; enam hydrogen ekutorial berada

kurang lebih pada bidang rata-rata. Melalui gerakan atom karbon bernomor

ganjil (1,3,5) keatas, konformasi kursi dapat berubah menjadi konformasi kursi

yang lain, semua hydrogen aksial pada satu konformasi menjadi ekuatorial pada

konformasi lainnya, dan sebaliknya hydrogen ekuatorial menjadi hydrogen

aksial pada konformasi baru (Hort-Suminah,1983)

III. Alkena, alkuna dan sistim aromatis

Hidrokarbon yang mengandung ikatan karbon-karbon ganda-dua

dinamakan alkena (alkenes), sedang yang mengandung ikatan ganda tiga disebut

alkuna (alkynes) Rumus umumnya :

CnH2n CnH2n-1

Alkena alkuna (Hart-Suminah,1983)

CH2CH2

CH2H2C CH2

CH2

CH2H2CH2C

Ikatan rangkap dua pada alkena terdiri dari ikatan sigma dan ikatan pi.

Ikatan pi pada alkena tidak dapat diputar sehingga menimbulkan adanya isomer

ruang Cis dan Trans. Ikatan rangkap tiga pada alkuna terdiri dari satu ikatan

sigma dan dua ikatan pi (Penuntun Praktikum Kimia Organik II,2005).

Senyawa aromatik adalah senyawa siklik yang umumnya mempunyai

ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya berselang seling dalam rumus

bangunnya. Senyawa aromatis monosiklikmengandung 4n + 2 pi electron dalam

sisrim siklik terkonyugasi mengikuti aturan Huckel (Fessenden-

Fessenden.1982).

IV. Stereokimia

Stereokimia adalah ilmu mengenai molekul-molekul ruang tiga

dimensi yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam

ruang satu relatif terhadap yang lain (Fessenden-Fessenden,1982).

Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4 gugus atom yang

berlainan (Fessenden-Fessenden,1982). Molekul kiral dapat dikenal melalui

bayangan cermin. Bayangan cermin dari benda kiral tidak identik atau tak

dapat dihimpit dengan benda sendirinya. Benda dan bayangan cermin dari

benda kiral dinamakan Enantiomer. Dua Enantiomer tersebut mempunyai

sifat-sifat fisika yang sama kecuali perputaran bidang polaritasnya, oleh

karena itu dinamakan isomer optis (Penuntun praktikum kimia organic

II,2005).

Urutan penataan keempat gugus disekitar atom C kiral disebut

konformasi mutlak disekitar atom itu. Diperlukan suatu system untuk

menyatakan konfigurasi mutlak itu, yakni penataan yang sesungguhnya dari

gugus-gugus disekeliling suatu karbon kiral. System itu ialah sistim R (rectus

‘kanan’) dan S (sinister ‘kiri’). Atom karbon kiral apa saja mempunyai atau

konfigurasi (R) atau konfigurasi (S), oleh karena itu satu enantiomer adalah

(R) dan enantiomer lain adalah (S). (Fessenden-Fessenden, 1982)

V. Pemahaman mekanisme reaksi

Reaksi subtitusi nukleofil bimolekuler (SN2) sangat dipengaruhi oleh

besarnya gugus yang berbeda disekitar pusat reaksi. Reaksi subtitusi akan

semakin lambat jika terjadi kenaikan besarnya gugus yang berada disekitar

pusat reaksi. Reaksi SN2 biasanya diikuti dengan munculnya produk eliminasi

(E2) berupa alkena. Reaksi E2 menyaratkanagar atom H san gugus lepas

berposisi trans (konfigurasi transoid) (Penuntun praktikum kimia organi

II,2005).

III. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan :

- Molymod

- Molecular vision

V. Hasil Percobaan dan Pembahasan

II.1. Konformasi alkana

Proyeksi Newman memperlihatkan bagaimana konformasi alkana (Etana)

yaitu posisi eklips (berhimpit) dan staggered (bersilang). Dari kedua posisi ini

konformasi staggered lebih stabil daripada eklips. Karena pada konformasi eklips ada

sepasang atom H yang saling tolak menolak jika berdekatan serta memiliki energi

yang lebih rendah. Karena adanya tolak meolak antara electron-elektron ikatan dan

atom H, maka mengakibatkan konformasi eklips tidak stabil. Contoh gambaran

konformasi eklips dan staggered adalah sebagai berikut:

Dalam senyawa alkana setiap atom karbon mempunyai ikatan sendiri yang

membentuk sudut-sudut ikatan dengan atom hydrogen, suatu gugus yang melekat

pada suatu ikatan dapat berputar mengelilingi ikatan tersebut.

Putaran yang dilakukan pada ikatan sigma sebesar 600 tidak mempengaruhi

sudut ikatan dari karbon atom yang berputar. Hanya jarak atom yang tak mempunyai

ikatan yang dipengaruhi. Konformasi 1,2 etandiol yang lebih stabil adalah posisi anti

gauche bila dibandingkan dengan posisi gauche. Karena gugus OH yang bersebelahan

mengakibatkan tolakan relatif kecil, dibandingkan dengan gauche yang saling

bersebrangan tolakan elektronnya relatif besar.

II.2. Sikloalkana

Siklopentana

Siklopentana dalam model diatas memiliki konformasi eklips antara atom

(C-C) atau setiap atom C berikatan, jadi tidak ada konformasi staggered. Sehingga

pada model molekul siklopentana semuanya konformasi eklips.

Dari konformasi diatas dapat dilihat bahwa bentuk perahu tidak stabil bila

dibandingkan dengan bentuk kursi, ini terjadi karena pada bentuk perahu konformasi

straggered dan eklips ada sedangkan pada bentuk kursi semuanya konformasi

staggered. Maka dengan sendirinya dapat dikatakan bahwa bentuk kursi sangat stabil.

Model molekul dari 1,2 dimetil sikloheksana jika terjadi fleping menjadi

bentuk perahu, maka konformasinya eklips. Sedangkan jika terjadi fleping menjadi

bentuk kursi, maka konformasinya staggered.

Dari gambar 1,3 dimeti sikloheksanol diatas, kemungkinan terjadi bentuk

molekul cis dan trans seperti contoh molekul diatas. Bentuk trans yang paling stabil

karena berseberangan sehingga terjadi tolak menolak awan electron.

II.3. Alkena, Alkuna dan Sistim Aromatis

Model molekul senyawa 2-butena, dapat berbentuk cis dan trans. Hal ini dapat

dilihat dari penggambaran model molekul dibawa ini :

Begitupun juga bentuk atau odel molekul dari 3,4-dimetil-2,4, heksadiena,

dapat berbentuk Cis dan Trans. Dapat dilihat pada gambar molekul dibawah ini:

Penggambaran dari model molekul senyawa (2E)-2-penten-4-una dapat dilihat

dibawah ini :

Gambar dari struktur senyawa CH3 – CH = C = CH – CH3. dengan nama 2,3 –

pentena. Serta diketahui bahwa semua atom karbon pada senyawa tersebut berada

pada satu bidang. Dapat dibuktikan dengan penggambaran model molekul dibawah

ini:

Senyawa Benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi dan memiliki 6 atom

H, sedangkan Sikloheksana memiliki ikatan tunggal dan memiliki 12 atom H.

Perbedaan dari kedua senyawa dengan jelas dapat dilihat pada gambar model molekul

dibawah ini:

Senyawa Siklooktena tidak bersifat aromatis, karena dalam aturan Huckel

disitu dijelaskan sistim delokal senyawa aromatis yaitu . Jadi senyawa

yang memiliki atom C ada 6,10, dst yang bersifat aromatis. Sedangkan Siklooktena

yang memilki 8 atom C tidak sesuai dengan aturan Huckel, maka tidak aromatis.

Model molekul senyawa Siklooktena sebagai berikut:

II.4. Stereokimia

Senyawa metil klorida, merupakan senyawa optis aktif. Model molekul dari

senyawa ini dapat digambarkan dengan bayangan cermin sebagai berikut :

4 n + 2

Model molekul dari senyawa 2-butanol dengan penggambaran menggunakan

bayangan cermin. Diketahui bahwa senyawa 2-butanol merupakan senyawa kiral,

karena atom C (atom C kiral) mengikat 4 gugus yang berbeda yaitu: gugus H, OH,

CH3 , dan C2H5. Penggambaran molekulnya sebagai berikut:

Model molekul senyawa 2,4-dibromoheksana mempunyai 4 buah

stereoisomer. Penggambaran bentuk R dan S dari senyawa 2,4-dibromoheksana

adalah sebagai berikut:

(2,R) (4,R) (2,S) (4,S) (2,S) (4,R) (2,R) (4,S)

Sedangkan model molekul senyawa 2,3-butandiol memiliki 3 Stereoisomer,

isomer 1, 2 merupakan isomer optis aktif sedangkan yang ketiga adalah isomer ke-3

merupakan bidang meso. Penggambaran model molekul dari senyawa 2,3-butandiol

adalah sebagai berikut:

Cl H

H Br

I H

(1) (2) (3)

Untuk pemberian nama suatu senyawa, molymod sangat membantu

memperjelas dengan model 3 dimensi.

Dari model molekul diatas, maka nama dari senyawa ini adalah 2-cloro,

3-bromo, 4-Iodo-Heksana.

CH3 C

H

Br

C

H

CH3

CH3 + O CH3 CH3 C

H

C

H

CH3

CH3O

C H

H

H

Mekanisme rx:

H3C O-C Br

CH3

H

C

CH3

CH3HSN2C

H CH3

OH3C Br

C CH3H

CH3

Keadaan Transisi

H3C O C

C

CH3

CH3

CH3

H

H

+ Br-

II.5. Pemahaman Mekanisme Reaksi

Reaksi subtitusi nukleofil bimolekuler (SN2) sangat dipengaruhi oleh besarnya

gugus yang berada disekitar pusat reaksi. Berikut ini merupakan struktur keadaan

transisi produk SN2 hasil reaksi ion metoksida dengan (S)-2-bromo-3-metilbutana

lengkap dengan mekanisme reaksinya sebagai berikut:

Dengan menggunakan molymod, dapat ditentukan mengapa laju reaksi

substitusi alkil halida dengan suatu basa mengalami penurunan sebagai berikut : Alkil

halida primer > Sekunder > Tersier.

> >

10 > 20 > 30

Hal ini dipengaruhi oleh efek induksi, yakni kecendrungan untuk tertarik ke

atom C pusat sehingga dapat menstabilkan ion karbokation.

VI. Kesimpulan

Dengan menggunakan model molekul (molymod) dapat dilihat struktur suatu

senyawa dan reaksi kimia yang terjadi secara nyata. Dalam artian dapat disajikan

dalam bentuk 3 dimensi yang lebih mudah dimengerti.

VII. Daftar Pustaka

Hart-Suminah. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi keenam. Penerbit

Erlangga. Jakarta.

Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Kedua jilid 2. Penerbit Erlangga. Jakarta.

Fessenden & Fessenden. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Penerbit Binapura Aksara. Jakarta.

….. 2004. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Kimia FMIPA Unpatti. Ambon.