BAB I

PENDAHULUAN

Berbagai jenis organisme baik tanaman, hewan maupun mikroorganisme

tersebar luas dengan jumlah yang melimpah. Indonesia adalah bagian dari wilayah

Indopasifik, yang merupakan salah satu pusat keanekaragaman biota laut terbesar di

dunia. Sumber daya biota laut tersebut merupakan aset potensial yang dapat

didayagunakan menjadi produk untuk diaplikasikan pada berbagai bidang, terutama

bidang farmasi. Jenis biota laut di daerah tropis Indonesia diperkirakan 2 – 3 kali

lebih besar dibandingkan dengan biota laut di daerah subtropis dan daerah beriklim

dingin.

Berdasarkan topografinya lingkungan laut terdiri dari beberapa lapisan. Ocean

floor atau lantai samudera, daerah kedalaman, daerah pertengahan dan daerah

permukaan. Ocean Floor atau lantai samudera memiliki kandungan utama sedimen,

seperti coral, mikroba, dan jamur. Daerah kedalaman terdapat avertebrata, tanaman

laut kelas rendah, dan inverterbrata yang dapat mengkondisikan dirinya pada kondisi

ekstrim. Daerah pertengahan dan daerah permukaan merupakan daerah yang banyak

ditemukan biota laut dengan beragam variasi.

Dalam mempertahankan eksistensinya biota laut memiliki mekanisme fisik

dan mekanisme kimia. Mekanisme fisik ini diperlukan untuk bertarung dan

mempertahankan diri, hal ini dapat dilihat dari bentuk fisik biota laut tersebut.

Warna-warna yang eksotik, bentuk yang rigid dan kaku, sungut yang tajam dan

beracun semuanya merupakan contoh mekanisme fisik yang dimiliki biota laut.

Mekanisme kimia diperlukan untuk hidup, tumbuh dan berkembang yang biasanya

dikenal dengan istilah metabolit primer. Disamping itu dalam mekanisme kimia

dikenal juga istilah metabolit sekunder yang dihasilkan oleh biota laut untuk bertahan

dan tetap hidup.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

MOLUSKA

Moluska (filum Mollusca, dari bahasa Latin: molluscus = lunak) merupakan

hewan triploblastik selomata yang bertubuh lunak. Ke dalamnya termasuk semua

hewan lunak dengan maupun tanpa cangkang, seperti berbagai jenis siput, kiton,

kerang-kerangan, serta cumi-cumi dan kerabatnya (Wikipedia, 2011).

Bullina lineate Notodoris kecil

Banyak spesies moluska yang memiliki cangkang kapur pelindung yang

menyatu dengan mantel. Cangkang dapat ada diluar tubuh (misalnya pada siput) atau

didalam tubuh (misalnya ikan sotong). Gurita adalah moluska yang tidak memiliki

cangkang sama sekali. Moluska dapat hidup di darat dan diperairan air tawar atau

asin. Beberapa jenis moluska seperti remis hampir sama sekali tidak pernah bergerak.

Ada pula moluska yang berkaki tunggal (Vienasution, 2010)

Moluska merupakan filum terbesar kedua dalam kerajaan binatang setelah

filum Arthropoda. Saat ini diperkirakan ada 75 ribu jenis, ditambah 35 ribu jenis

dalam bentuk fosil. Moluska hidup di laut, air tawar, payau, dan darat. Dari palung

benua di laut sampai pegunungan yang tinggi, bahkan mudah saja ditemukan di

sekitar rumah kita (Wikipedia, 2011).

Filum Moluska hidup terbagi menjadi 7 kelas yaitu (Coremap, 2011):

Aplacophora : sebuah grup kecil dari binatang menyerupai cacing, tanpa

cangkangm kira-kira 300 jenis terdapat dilaut didunia.

Polyplacophora (khiton) : binatang mempunyai tubuh pipih dan delapan

katup cangkang, kira-kira 800 jenis di laut didunia.

Monoplacophora : binatang mempunyai “limpet" dengan organ ganda yang

mempertahankan ciri-ciri primitif. Kurang dari 20 jenis diketahui dari laut

dalam di dunia.

Gastropoda (keong, lintah bulan, dll) : binantang secara khas mempunyai

cangkang tunggal terpilin, kepala menonol yang dilengkap dengan mata dan

sungut. Lintah bulan kehilangan cangkang nya pada waktu metamorfosa.

Kira-kira 40.000 jenis yang telah diketahui dari laut, air tawar dan darat dari

seluruh dunia.

Cephalopoda (cumi-cumi, gurita dan notilus): binatang mempunyai

lingkaran sungut disekeliling kepala, mata dan orak berkembang baik. Kira-

kira 3000 jenis terdapat dilaut didunia.

Bivalvia (kijing, tiram dan kepah): binatang mempunyai dua katup

cangkang, satu pada tiap sisi tubuhnya. Grup kedua terbesar dari moluska,

kira-kira 10.000 jenis terdapat di laut dan air tawar didunia.

Scaphopoda (keong gading): binatang mempunyai cangkang berbentung

tabung seperti gading yang hidup membenamkan diiri ddidalam pasir; kira-

kira 500 jenis telah diketahui dari laut didunia.

Adapun yang akan dibahas lebih lanjut pada makalah ini adalah Moluska

kelas Gastropoda terkhusus untuk subkelas Opisthobranch.

OPISTHOBRANCH MOLLUSCS

Setiap gastropoda laut dari sekitar 2.000 spesies merupakan Opisthobranchia.

Gastropoda ini, kadang-kadang disebut siput laut dan kelinci laut, bernapas baik

melalui insang, yang terletak di belakang jantung, atau melalui permukaan tubuh

(Encyclopedia, 2011).

Selama penelitian mengenai produk bahan alam laut, Moluska dianggap

sebagai sumber metabolit yang baru dan menarik. Opisthobranch bukan sumber

primer dari senyawa yang umum pada metabolit Alga. Telah dilihat pada Aplysia

california, dikoleksi di La Jolla, menyimpan metabolit halogenasi dari Laurencia

pacifica, Laurencia subopposita, Plocamium cartilagenum and Plocamium

violaceum. Telah diisolasi senyawa yang tidak ditemukan pada Alga local, tapi

senyawa tersebut mempunyai hubungan yang erat dengan metabolit Alga yang

diketahui. Kami telah menemukan bukti reaksi-reaksi kimia yang terjadi dalam

kelenjar pencernaan tetapi tidak ditemukan produk katabolik yang jelas. Peristiwa

halogenasi metabolit pada kulit A. californica senyawa tersebut mungkin terdiri dari

system pertahanan secara kimia untuk melawan serangan dari organisme lain

(Faulkner and Fenical, 1976).

Telah dikumpulkan beberapa Moluska subklas Opisthobranch dari Teluk

California. Moluska Opisthobranch Dolabella californica telah dikumpulkan di

lokasi yang sama pada April 1975 dan April 1976. Kelenjar pencernaannya dipotong

dan dihomogenkan dalam aseton. Ekstak aseton dikromatografi pada florisil untuk

mendapatkan serangkaian diterpen. Koleksi pertama yang menghasilkan enam

diterpen sedangkan koleksi yang kedua menghasilkan dua belas diterpen. Ada empat

diterpen yang sama dari kedua koleksi tersebut. Hasilnya dapat dilihat pada tabel 1.

Dari rumus molekul, spektrum IR dan spektrum PMR sangat jelas bahwa senyawa

tersebut adalah alkohol diterpen dan asetat yang sama. Berdasarkan spektrum PMR

kita dapat membagi senyawa tersebut menjadi empat kelompok (Faulkner and

Fenical, 1976).

Tabel 1. Isolasi Diterpen dari Dolabella californicaKoleksi 1975 1976Jumlah hewan 40 100Total berat ekstrak kelenjar pencernaan 16 g 65 gNo. Senyawa Rumus molekular Titik leleh (0C) Berat (g) Berat (g)

1 C24H3804 Oil 0,25 1,692 C22H36O3 78 0,5 6,03 C20H34O2 152-3 - 0,44 C26H40O6 Oil - 0,65 C24H38O5 136-7 - 1,946 C24H38O5 1,5 -7 C24H38O5 - 0,48 C22H36O4 1,75 7,09 C20H34O3 168-9 1,3 -10 C24H38O5 Oil - 0,511 C22H36O4 153-4 - 1,512 C22H36O4 - 1,013 C20H34O3 157-8 - 1,514 C20H34O Oil 0,1 0,95

Adapun keempat kelompok senyawa tersebut yaitu kelompok pertama dalam

perlakuan dengan litium aluminium hidrida dalam eter kering, diasetat (1) dan

monoasetat (2) yang dikonversi menjadi diterpen diol (3) (Faulkner and Fenical,

1976).

Kelompok senyawa selanjutnya adalah triasetat (4), tiga diasetat (5) sampai

(7) dan monoasetat (8) yang semuanya dikonfersi melalui perlakuan dengan litium

aluminium hidrida dalam eter menjadi triol (9), yang mana juga diidentifikasi sebagai

produk alami (Faulkner and Fenical, 1976).

Unsur utama dari dua koleksi ini adalah monoasetat (8). Spektrum PMR pada

monoasetat (8) dibedakan dengan monoasetat (2) dimana keduanya memiliki ciri

yang sama. Perbedaan utama antara spektrum PMR pada diol (3) dan triol (9) dapat

dijelaskan dengan mengganti ikatan olifenic tersubstitusi dalam diol (3) dengan

sebagian trans-allylic alkohol tersier (Faulkner and Fenical, 1976).

Untuk memastikan asumsi ini monoasetat (8) diesterifikasi dengan asetat

anhidrida dalam piridin pada suhu kamar. Setelah pemurnian, diasetat (5) identik ke

produk alami. Perlakuan dengan tribromida posfor dan piridin dalam heksan pada

-40 0C, diasetat (5) menghasilkan penataan ulang allylic bromida sekitar 80%.

Reduksi bromida (15) dengan litium dalam THF yang mengandung t-butanol

menghasilkan diol (3) yang identik dengan produk alami yang merupakan hasil

utama. Reduksi dari bromida (15) dengan litium aluminium hidrida dalam eter tidak

menghasilkan formasi diol (3), menunjukkan bahwa geometri pada cincin berukuran

sedang yaitu halangan sterik yang mencegah perpindahan bersama dari bromida

(Faulkner and Fenical, 1976).

Kelompok ketiga dari senyawa ini mengandung diasetat (10), dua monoasetat

(11) dan (12), dan triol (13). Asetat (10) sampai (12) dikonfersi ke triol (13) dengan

perlakuan dengan litium aluminium hidrida dalam eter (Faulkner and Fenical, 1976).

Perbandingan antara spektrum PMR pada (10) sampai (13) dimana bromida

(15) membawa kepada asumsi bahwa lima senyawa ini memiliki kerangka karbon

dan pola substitusi yang sama.

Perlakuan pada bromida (15) untuk memastikan hipotesis ini adalah dengan

perak asetat dalam asam asetat pada suhu kamar untuk mendapatkan campuran dua

triasetat yang mana tidak dapat dipisahkan secara kromatografi. Reduksi dari hasil

reaksi sederhana dengan litium aluminium hidrida dalam eter menghasilkan 60:40

campuran triol (9) dan (13) yang mana dipisahkan dan menunjukkan identik dengan

produk alami.

Senyawa akhir yang terisolasi adalah monoalkohol. Berdasarkan analisis pada

spektrum PMR dapat ditunjukkan pada struktur (14), namun belum dapat dipastikan

kebenarannya.

BAB III

KESIMPULAN

Selain dari Dolabella californica, masih banyak lagi hewan-hewan yang lain

dari filum Moluska yang telah diisolasi antara lain:

Opisthobranch Compound Dietry sourceAplysia californica (La Jolla)

Halogenated sesquiterpenesHalogenated monoterpenes

Laurencia speciesPlocamium species

A.californica (Isla Ildefonso)

Johnstonol Laurencia johnstonii

A. californica (Isla Carmen)

No halogenated products No marine algae available

A. vaccaria Pachydictyol A Pachydictyon coriaceum

A. depilans Dictyol A, dictyol B Dictyota dichotomaA. dactylomela Dactylyne

Dactyloxene A, B, CLaurencia poiteiLaurencia poitei

Dolabella californica Diterpenes UnknownD. auricularia Diterpenes (dolatriol) UnknownStylocheilus longicauda Aplysiatoxin

debromoaplytsiatoxinLyngbya gracilis

Tylodina fungina Aeroplysinin-2 brominated dienones

Verongia speciesVerongia species

Phyllidia varicosa 9-isocyanopupukeanane Humeniacidon species

Pembahasan diatas penyimpulkan bahwa Moluska Opisthobranch termasuk

diantara sederetan organisme laut yang sangat menarik dari sisi interaksi kimia dan

produk kimia laut alami. Kemampuannya untuk menghasilkan banyak senyawa yang

menarik dari diet mereka yang merupakan kemampuan yang paling menawan.

DAFTAR PUSTAKA

Coremap, 2011, Molluscs (online), http://www.coremap.or, diakses tanggal 27 Februari 2011.

Encyclopedia, 2011, Opisthobranch (online), http://www.britannica.com, diakses tanggal 27 Februari 2011.

Faulkner, D. J., and Fenical W. H., 1976, Marine Natural Product Chemistry, Plenum Press, New York and London.

Vienasution, 2010, Pengertian dan Jenis Moluska (online), http://id.shvoong.com, diakses tanggal 27 Februari 2011.

Wikipedia, 2011, Moluska (online), http://id.wikipedia.org/wiki/Moluska, diakses tanggal 27 Februari 2011.