laporan praktikum

NAMA : NASRUDINNIM : G1C 010 025PRODI : KIMIA

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

ACARA IV

IDENTIFIKASI GOLONGAN AROMATIS DAN FENOL

DISUSUN OLEH

NASRUDIN

G1C010025

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MIPA

UNIVERSITAS MATARAM

2011

1


DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL…………………………………………………………………….1

DAFTAR ISI………………………………………………………………………….…2

BAB I : PENDAHULUAN……………………………………………………………..3

Latar Belakang…………………………………………………………….....3

Tujuan……………………………………………………………………......3

Tempat………………………………………………………………………..3

Waktu…………………………………………………………………………3

BAB II : TINJAUAN PUSTAKA……………………………………………….………4

BAB III : METODE PENELITIAN………………………………………………….…..6

Alat dan Bahan………………………………………………………………..6

Skema Kerja…………………………………………………………………...7

BAB IV : HASIL DAN PEMBAHASAN………………………………………….….....9

Hasil Pengamatan…………………………………………………………......9

Analisis Data………………………………………………………………......11

Pembahasan……………………………………………………………………14

BAB V : KESIMPULAN…………………………………………………………………19

DAFTAR PUSTAKA……………………………………………………………………..20

2


BAB I

PENDAHULUAN

a. Latar belakang

Di dalam alam semesta ini terdapat begitu banyak unsure- unsur dan senyawa-

senyawa kimia yang tidak dapat terhitung jumlahnya, ada unsur atau senyawa yang

berupa gas, cair,larutan maupun padatan.Dimana unsure unsure dan senyawa senyawa

tersebut dapat digolongkan berdasarkan sifat-sifat dan struktur atom penyusunnya.

Diantara senyawa-senyawa tersebut adalah senyawa golongan aromatic dan

golongan senyawa fenol, dimana kedua golongan ini merupakan senyawa organic namun

memiliki gugus fungsi dan struktur yang berbeda dan memiliki sifat sifat yag berbeda

pula.

Bagaimana dan Seperti apa perbedaan yang dimiliki oleh kedua senyawa tersebut

dan bagaimana cara mengidentifikasi senyawa-senyawa tersebut merupakan tujuan

mendasar dari pelaksanaan praktikum ini sehingga nantinya kita dapat menentukan

apakah senyawa ini merupakan senyawa aromatis atau merupakan senyawa fenol atau

bukan kedua duanya berdasarkan sifat-sifatnya yang dapat kita amati.

b. Tujuan

Adapun tujuan yang ingin dicapai dari praktikum ini adalah ;

1. mahasiswa dapat mengenal reaksi-reaksi senyawa aromatis..

2. mahasiswa dapat mengidentifikasi senyawa golongan aromatisdan senyawa fenol.

3. Mahasiswa dapat mengenal reaksi-reaksi yang membedakan fenol monovalen dan fenol

polivalen.

c. Waktu

Adapun praktikum ini dilaksanakan pada hari senin, tanggal 21 November 2010.

d. Tempat

Praktikum dilaksanakan di Laboratorium Kimia Dasar, Lantai III, Fakultas

MIPA,Universitas Mataram.

3


BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatic, yaitu

senyawa yang cukup distabilkan dengan dikolisasi electron-pi.Energy resonansi suatu senyawa

aromatic merupakan uluran diperoleh kestabilan (sifat-sifat structural yang menimbulkan

aromatinitas).Cara yang paling mudah untuk menentukan apakah suatu itu aromatic ialah dengan

menentuka posisi absorpsi dalam sprektrum MNR oleh proton yang terikat pada atom-atom

cincin. Proton yang terikat kea rah luar cincin aromatic sangat kurang terperisal atau menyerap

jauh ke bawah medan dibandingkan kebanyakan proton (Fessenden,2005:463).

Benzena memiliki sifat antara lain tidak larut dalam air, bersifat non polar, larut

dalam benzena,larut dalam pelarut organic seperti dietil eter, CCl4, dan heksana membentuk

azeotrop dengan air; bertindak sebagai pelarut, memiliki titik leleh 5,5°C dan titik didih 80°;

bersifat toksik dan agak karsinogenik serta mudah di subsitusi. Reaksi subsitusi benzene antara

lain :

a. Halogenasi : Reaksi benzena dengan halogen menggunakan

katalis FeBr3.

b. Nitrasi : Reaksi benzena dengan HNO3 pekat menggunakan katalis

H2SO4 pekat.

c. Sulfonasi : Reaksi benzenadengan asam sulfat berasap (H2SO4

menggandung SO3).

4


d. Alkilasi : Reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada

cincin benzena dengan gugus asil menggunakan katalis AlCl3/FeCl3 (asilasi aromatic Friedel-

Crafs) (Riswiyanto,2009:118).

Fenol ialah senyawa yang gugus –OH nya melekat lansung pada cincin

aromatic.Fenol berbeda dari alcohol dalam sifat fisik dan kimianya.Perbedaan yang paling

penting adalah keasamannya. Fenol meskipun bukan asam kuat, mudah bereaksi dengan natrium

hidroksida untuk membentuk garam fenoksida (C6H5O-Na+). Pembuatan fenol menggunakan

jenis reaksi yang sangat berbeda dengan yang digunakan untuk membuat alcohol

(Oxtoby,2001:124).

Degradasi asam benzoate dapat dilakukan dengan fotokatalik. Degradasi ini

dilakukan dengan cara menyinari larutan asam benzoate tersebut dengan sinar ultra violet (UV) di

dalam sebuah kolom gelas yang bagian dalamnya dilapisi dengan katalis TiO2. Dalam percobaan

ini laju air asam benzoate dalam waktu irradiasi dibuat bervariasi. Degradasi asam benzoate

ditentukan dengan cara mengukur konsentrasi asam benzoate sebelum irradiasi. Hasil penelitian

menunjukan senyawa asam benzoate mengalami degradasi 60,70% pada laju alir 60 mL/menit

dan waktu radiasi selama 7 jam (Nasution:2006). Fenol resorsinol formaldehida adalah perekat

yang digunakan untuk membentuk rasuk kayu lapis berperemakan (glugam). Fenol resorsinol

formaldehida boleh menghasilkan ikatan dan kekuatan yang baik ke atas tempatan. Kajian

menunjukan factor utama yang menunjukan/mempengaruhi kekuatan struktur rasuk padu dan

rasuk glugam ialah ketumpatan kayu (Muhammad:2004).

5


BAB III

METODE PENELITIAN

1. Alat dan Bahan

a. Alat Praktikum

Tabung reaksi

Rak tabung reaksi

Pipet tetes

Pipet volum

Spatula

Penjepit tabung reaksi

Bulb

b. Bahan Praktikum

Larutan NaOH 5 %

Larutan HCl 5 %

Larutan H2SO4 96 %

Larutan H3PO4 85 %

Larutan NaHCO3 5 %

Asam benzoate

Naftalena

Aniline

Butanol

Asetaldehida

Larutan Dietil Eter

Aquades

Kertas lakmus merah

6


2. Skema kerja

1. Reaksi dengan H2SO4 pekat

Tabung 1 : benzena 0,5 ml

Tabung 2 : Anilin 0,5 ml

` Tabung 3 : Asam benzoat 0,1 ml

- di+ 2 ml H2SO4 berasap

- dikocok

Hasil 1 Hasil 2 Hasil 3

2. Reaksi dengan CHCl3 – AlCl3

Tabung 4 : benzena 0,1 ml

Tabung 5 : anilin 0,1 ml

Tabung 6 : asam benzoat 0,1 ml

- + 2 ml CHCl3

- dikocok

Hasil

7


Hasil

- dibasahi dengan campuran

- di+ AlCl3 anhidrad

Hasil 4 Hasil 5 Hasil 6

3. Reaksi dengan pereaksi fehling

Tabung 7 : fenol 0,2 ml

Tabung 8 : Resorsinol 0,1 ml

- di+ 1 ml fehling A

- di+ 1 ml fehling B

- Δ

Hasil 7 Hasil 8

8


BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

1. Hasil Pengamatan

a. Uji gugus aromatis

Reaksi Zat H2SO4 berasap Kloroform AlCl3

Benzena

. warna awal : bening

. kondisi akhir : terbentuk

2 fase (bawah benung, atas

keruh)

. terbentuk cincin

yang memisahkan

larutan

. warna awal larutan :

bening

. larutan keruh

agak kekuning-

kuningan

. benzena dan

cloroform

bercampur

. serbuk menempel

didinding dalam

bentuk keci

Anilin

. timbul asap, panas, warna

hitam pekat

. larutan bercampur

. warna awal : merah

coklat

. + kloroform : tidak

ada Perubahan

. larutan meresap

dalam AlCl3

. pada dinding,

AlCl3 melarut

dalam larutan

. warna dindingnya

putih kering

. Terdapat 2 fase yaitu padat

dan cair. Fase cair berwujud

bening. Fase padat

. waran larutan

berwarna merah

9


Asam

benzoat

berwarna putih

. asam bnezoat yang beraksi

dengan H2SO4 hanya se

bagian dan bereaksi lama,

serta volumenya lama-lama

berkurang.

keruh

. awalnya berupa

padatan putih

b. Uji gugus fenol

Reaksi zat + pereaksi fehling

Fenol

. warna fenol : coklat tua, warna fehling :

biru tua

. saat dilarutkan larutan tidak bisa

bercampur (fehling di bawah, fenol diatas)

. setelah diΔ ; warna larutan tidak berubah,

dimana pemanasan larutan mengeluarkan

asap berwarna putih dan saat pemanasan

dihentikan pada larutan terjadi letupan

Resorsinol

(warna coklat)

. larutan bercampur menjadi wara hijau

tetapi terdapat endapan seperti gel pada

dinding tabung reaksi

. pada saat pemanasan terjadi perubahan

warna dari warna hijau menjadi hijau lumut

dan mengeluarkan gas

2. Analisis Data

10


a. Reaksi Senyawa Aromatic dengan H2SO4 Pekat Berasap

Reaksi pada benzene

2H2SO4 H3O+ + H2SO4ˉ + SO3

(lambat)

(cepat)

Reaksi pada anilin

NHH

+ H O S

O

O

OH

NH-

+ H O+

S OH

O

O

H

-H2O

O

S+

O

OH+

NH-

N-

H

SO

O

OH

+

N --- H

S OHO

O

O HH

NH2

S

OH

O O

Reaksi pada asam benzoat

11

H

HH H

HH

+ SO3

H

H

H

H

H

H

SO3

H

HH

H

HH

+SO3

-

+ H2SO4-

SO3-

+ H2SO4

SO3-

+ H3O+

SO3H

+ H2O


O

O

H

+ H O S OH

O

O OH

O

S OO

OH

H

+ O-

H + H+

+ O-

H + H+

O

O

H

S OO

OH

+ H O H

C6H5COOH (s) + H 2SO4 (aq) C6H4COOHSO 3H (s) + H 2O (l)

H

O

OH

S OO

OH

H

b. Reaksi dengan CHCl3 – AlCl3

Reaksi pada benzene

+ H

H

Cl

Cl

+ Al Cl

Cl

Cl

+ C+

ClH

H

+ Al-

Cl4

H

H

H

H+

H

H

H

Cl Cl

H

H

H

+

+

-H+

Cl

H

H

+Al-

ClCl

Cl

Cl

H+

ClH+AlCl3+Cl

HH

12


Reaksi pada anilin

N H

H

+ Cl

Cl

H

H

. . . . Al

Cl

Cl

Cl

N+

H

H

AlCl3

+ H

H

Cl

Cl

N+

H

H

AlCl3

HCl

H

+

H-

Cl

N+

H

H

AlCl3

ClH

H

+ ClH

C6H5NH2 (aq) + CH2Cl2 (aq)AlCl3 C6H5NH2CHCl (aq) + HCl (aq)

Reaksi pada asam benzoat

13

2Cu2+

+ 2OH- Cu2O + H 2O


O

OH

+

Cl

Cl

H

H . . . . A l

Cl

Cl

Cl

O

OH

+ H

H

Cl

+ AlCl4-

OH

O

Cl

H

H H

+ AlCl4-

O

OH

Cl

HH

H

+ AlCl + AlCl3

C 6 H 5 C O O H + C H 2 C l2 - A lC l 3 C 6 H 4 C O O H C C lH + H C l - A lC l 3

c. Reaksi dengan Fehling

3. Pembahasan

Pada praktikum kali ini membahas tentang identifikasi golongan senyawa aromatis

dan fenol.

Benzene merupakan salah satu molekul golongan aromatis yang mempunyai ikatan

rangkap yang terkonjugasi, molekul benzene pada cincin aromatic melibatkan subsitusi atom

atau gugus fungsi yang menggantikan hydrogen (Fessenden,2010).

14


Ada beberapa macam reaksi senyawa aromatis, yaitu reaksi nitrasi, jika reagen yang

digunakan adalah HNO3/H2SO4 dimana electron philenya berupa NO2+, sehingga dihasilkan

; reaksi sulfonasi apbila reagen yang digunakan adalah H2SO4 atau SO3+H2SO4,

elektrophilenya berupa SO3 sehingga produknya ialah ; reaksi halogenasi, reagen yang

digunakan adalah Cl2/FeCl3, Br2/FeBr2, elektrophilenya berupa Cl+ atau Br+ yang mana hasil

reaksinya berupa atau , dan masih banyak reaksi lainnya lagi (Anonim,2009).

Pada percobaan pertama, yaitu reaksi menggunakan H2SO4 pekat berasap dengan

benzene, aniline, dan asam benzoate. Diketahui reaksi benzene dan H2SO4 pekat berasap

merupakan reaksi sulfonasi yang hasilnya berupa asam benzene sulfonat (Fessenden,2010).

Berdasarkan hasil pengamatan larutan benzene bila ditambahkan H2SO4 pekat berasap akan

terbentuk dua fase, yang mana pada bawah larutan berwarna bening dan di atas berwarna

keruh. Hal ini dikarenakan sifat dari kedua larutan tersebut berb eda (Chang,2004). Yakni

benzene merupakan senyaawa yang bersifat non polar (tidak larut dalam air) sedangkan asam

sulfat merupakan senyawa yang bersifat polar.

Pada pencampuran berikutnya yaitu, aniline dengan asam sulfat pekat berasap.

Didapatkan bahwa setelah larutan dicampurkan warna kedua larutan tersebut berubah menjadi

hitam pekat serta timbul asap dan panas. Adanya perubahan warna ini disebabkan karena

pemutusan dan pengikatan gugus atau senyawa dari masing-masing zat membentuk senyawa

baru.Timbulnya panas pada reaksi ini disebabkan oleh adanya elektrophile SO3+ dari senyawa

asam sulfat yang merupakan asam kuat yang terdisosiasi sempurna dan memutus satu ikatan H

untuk berikatan dengan aniline.

Pada pencampuran ketiga, yaitu asam benzoate dengan asam sulfat pekat

berasap.Pada hasil pengamatan didapatkan kedua larutan yang dicampur tersebut membentuk

2 fase (fase cair berwarna bening dan padat berwarna putih). Hal ini disebabkan karena

memang pada prinsipnya asam benzoate akan memutuskan ikatan H dan bereaksi dengan

HSO3+. Dengan adanya proses pemutusan ini menyebabkan terbentuknya senyawa

C6H4COOHSO3H. senyawa baru yang terbentuk ini adalah padatan yang berwarna putih atau

koloid. Sedangkan fase cair terbentuk karena adanya pelepasan gugus –OH dan H sehingga

membentuk H2O (Riawan,1989). 15


Pada percobaan pertama diatas merupakan reaksi sulfonasi yang mana reaksi

sulfonasi terjadi apabila benzene direaksikan dengan H2SO4 yang menggandung SO3 yang

terlarut (Wahyudi,2005). Pada percobaann pertama jugadigunakan H2SO4 pekat berasap.

H2SO4 pekat berasap digunakan karena H2SO4 pekat berasap akan terurai menjadi H3O+,

H2SO4-, dan SO3, karena bila digunakan H2SO4 pekat saja kemungkinan terjadinya reaksi

untuk mengidentifikasi unsure aromatic sangatlah kecil. Seperti yng diketahui bersama bahwa

reaksi sulfonasi pada hidrokarbon aromatic berlangsung cepat sedangkan bila digunakan

H2SO4 pekat reaksi yang terjadi akan memerlukan waktu yang lama dan lambat.

Pada percobaan kedua dilakukan tiga kali pengujian yaitu menggunakan sampel

benzene, aniline, dan asam benzoate, dimana dari ketiga sampel tersebut akan ditambahkan

dengan pereaksi CHCL3-AlCl3. Pada pencampuran pertama yaitu benzene ditambahkan CHCl3

kemudian ditambahkan pula serbuk AlCl3 anhidrat.Pada saat penambahan CHCl3 (kloroform)

terbentuk cincin yang memisahkan larutan.Hal ini disebabkan karena benzene hanya larut

dalam CHCl3 tanpa disertai dengan terjadinya reaksi kimia (membentuk senyawa

baru).Benzene dapat larut dalam senyawa organic karena benzene juga dapat digubakan

sebagai pelarut.Dimana benzene sendiri memiliki sifat yang berguna yaitu membentuk

azeotrof dengan air.Azeotrof yakni campuran yang tersuling pada susunan yang

konstan.Kemudian saat ditambahkan AlCl3, larutan berubah keruh agak kekuning-

kuningan.Hal ini menandakan bahwa dalam pencampuran tersebut terjadi reaksi kimia yang

menimbulkan senyawa baru. Prosesnya yaitu, satu ikatan H pada benzene akan putus dan akan

bereaksi membentuk HCl dengan AlCl4-. AlCl4

- melepas atom Cl- dan kembali lagi

membentuk AlCl3 pada akhir reaksinya.Benzene yang telah kehilangan satu atom H

digantikan oleh CHCl3 yang melepas satu atom Cl nya membentuk delifat CHCl2 yang

berikatan dengan senyawa benzene.

Pada pencampuran berikutnya yaitu aniline dengan CHCl3-AlCl3. Kloroform saat

ditambahkan aniline tidak terjadi perubahan apapun namun setelah ditambahkan AlCl3

16


anhidrat warna larutan awal semakin pekat serta terbentuk kristal berwarna coklat merah. Pada

percobaan ini tidak ada reaksi friedel-crafts karena suatu gugus amino akan bereaksi dengan

asam lewis yang kemudian akan membentuk senyawa kompleks. Alkilasi benzene merupakan

subsitusi sebuah gugus alkil untuk sebuah atom hydrogen pada cincin benzene, alkilasi dengan

alkil halide dan runtutan AlCl3 sebagai katalis disebut sebagai alkilasi Frieel-Crafts

(Fessenden:2010).

Pada pencampuran ketiga yaitu asam benzoate dengan CHCl3-AlCl3. Pada saat

ditambahkan CHCl3 pada asam benzoate, larutan bercampur membentuk larutan berwarna

putih keruh dn setelah ditambahkan AlCl3 pada dinding tabung reaksi, larutan yang terdapat

pada dinding-dinding meresap sehingga membentuk warna putih keruh pada dinding. Dimana

terjadinya perubahan warna menandakan adanya reaksi kimia membentuk senyawa

baru.Reaksi yang terjadi dengan menggunakan pereaksi CHCl3-AlCl3 merupakan reaksi

alkilasi.Alkilasi dengan alkil halide dan runutan AlCl3 sebagai katalis sering disebut sebagai

alkilasi Friedel-Crafts.

Pada percobaan ketiga yaitu reaksi antara fenol serta resorsinol dengan fehling.

Pertama reaksi antara fenol yang ditambahkan fehling A dan fehling B. larutan tidak

bercampur, terdapat endapan berwarna biru, setelah dipanaskan warna larutan tidak berubah

namun saat pemanasan dilakukan larutan mengeluarkan asap berwarna putih. Endapan yang

terbentuk merupakan endapan Cu2O dari atom Cu 2+ yang mereduksi OH- mengoksidasi fenol.

Pencampuran kedua, resorsinol ditambahkan fehling A dan B, larutan menyatu

menjadi berwarna hijau tetapi terdapat endapan seperti gel pada dinding tabung reaksi. Saat

dipanaskan larutan menjadi berwarna hijau lumut dan mengeluarkan gas. Hal ini terjadi

dikarenakan resorsinol merupakan senyawa yang memiliki dua ikatan OH yang akan

mengoksidasi menjadi H2O dan Cu 2+ yang mereduksi membentuk endapan Cu2O. reaksi untuk

kedua sampel tersebut adalah:

Identifikasi fenol juga dapat

dilakukan dengan FeCl3-piridin dan reaksi almen.Walaupun dalam praktikum ini tidak

dilakukan. Pada pereaksi resorsinol dengan FeCl3 warna larutan ungu tua, sedangkan pada

17

2Cu2+

+ 2OH- Cu2O + H 2O


fenol yang ditambahkan dengan FeCl3 berwarna ungu muda, dari hasil tersebut dapat

disimpulkan bahwa semakin banyak gugus OH yang terikat pada benzene, maka warna larutan

akan semakin tua apabila direaksikan dengan besi (III) klorida (FeCl3). Reaksi yang terjadi

adalah :

Reaksi pada fenol.

Pada pereaksi resorsinol dan fenol dengan pereaksi millon yakni merupakan suatu

reaksi yang digunakan untuk mengidentifikasi fenol.Biasanya juga digunakan untuk

mengidentifikasi protein. Untuk sampel fenol akan mengikat satu atom Hg karena hanya

memiliki satu gugus OH untuk percobaan yang ditambahkan dengan pereaksi millon,

sedangkan pada saat penambahan FeCl3-piridin akan menimbulkan senyawa kompleks antara

fenol dengan FeCl3-piridin. Sedangkan pada sampel resorsinol yang merupakan fenol

polivalen dapat mengikat dua atom Hg pada saat ditambahkan pereaksi millon.

BAB V

KESIMPULAN

Ada beberapa jenis reaksi subsitusi senyawa aromatis, yaitu halogenasi, nitrasi, alkilasi,

asilasi, dan sulfonasi.

Pada percobaan pertama yaitu gugus fungsi aromatis terjadi reaksi sulfonasi.

18


Reaksi pada percobaan kedua merupakan reaksi alkilasi yang menggunakan katalis AlCl3

dan disebut alkilasi Friedel-Crafs.

Adanya gugus aromatis ditandai oleh adanya perubahan warna pada larutan tersebut.j

Semakin banyak ikatan/gugus OH aka semakin pekat warna larutan yang terbentuk dalam

mengidentifikasi fenol.

Pada penambahan pereaksi fehling akan diperoleh hasil bahwa endapan pada resorsinol akan

lebih banyak terbentuk dibandingkan pada sampel fenol.

.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2009. Kimia Organik. Didownload pada situs: http://www.chemistry.org/aromatic

sulfonation. Pada tanggal 18 november 2011 pukul 20.00 WITA.

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2.Jakarta : Erlangga.

19


Fessenden, Ralp, J. and Joan, Fessenden. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta : Bina Rupa

Aksara.

Fessenden, Ralp, J. and Joan, Fessenden. 2005. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Filzahazny, Muhammad. 2004. Naftalena. Didownload pada situs http ://

www.Filzahazny.wordpres.com. Pada tanggal 30 Oktober 2011 Pukul 16.30 WITA.

Oxtoby, David. 2001. Kimia Modern. Jakarta : Erlangga.

Riswiyanto. S. 2009. Problem Solving Kimia Organik.Jakarta : PT Bina Prestasi Insani.

20

http://www.Filzahazny.wordpres.com/

laporan praktikum

Documents

LAPORAN PRAKTIKUM