jurnal 2 fix ana

7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana

1/15

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : PEMBUATAN ASAM SALISILAT DARI MINYAK

GONDOPURO

Tujuan Percoaan :Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui

reaksi hidrolisis ester.

Penda!uluan

Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) dikenal juga sebagai Indian wintergreen,

mempunyai sinonim G.punctuata, termasuk dalam familiEricaceae, dan merupakan salah satu

tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Tanaman ini dapat tumbuh pada dataran

tinggi, 1.3!3.3 m dpl ("yen dan #ung, 1$$$).

Gambar 1. Tumbuhan gandapura (Tarmi%i, &11).

Tanaman ini secara tradisional dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif, diuretik,

mengobati rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan antelmintik. Tanaman ini

digunakan dalam industri yaitu digunakan sebagai campuran untuk pe'angi dalam pembuatan

minuman, parfum, obat, permen dan pasta gigi ("yen dan #ung, 1$$$).

Minyak atsiri gandapura bisa dimanfaatkan juga sebagai insektisida atau insect repellent.

Metode ekstraksi terhadap minyak atsiri akan berpengaruh terhadap rasa, aroma,

kenampakan dan komposisi kimia dari produk, seperti minyak hasil penyulingan mempunyai

bau dan aroma yang berbeda dengan minyak hasil ekstraksi dengan menggunakan pelarut

organik (aid et al., 1$*3).

+araf sisten


2/15

#aun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1,&-, bila disuling dalam keadaan

segar kadar minyaknya hanya , ! ,*-, tetapi bila telah dikeringkan dapat mencapai 1-.

/omponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat mencapai $3-

(0eyne, 1$*).

2enya'a metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat, bersifat sangat

iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam tanaman aslinya tidak berbahaya. 2enya'a ini

terbentuk dari proses fermentasi en%im primeerosida untuk memutus rantai glikosida metil

salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari glikosidanya (0ernani, &).

Gambar &. 2truktur sam 2alisilat

sam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan

sehari4hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebai

bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. +erkembangan

konsumsi asam salisilat di 5ndonesia cenderung meningkat dari tahun4ketahun. 0al ini didukung

dengan adanya industri4industri yang menggunakan asam salisilat sebagai bahan buku utama,

seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide dan industriyang

berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet dan resin kimia (/ristian et al,&).

eaksi yang berlangsung pada percobaan ini ialah hidrolisis ester. 0idrolisis ester dapat

dilakukan dalam suasana asam maupun basa menghasilkan alcohol dan asam karboksilat.

0idrolisis ester dalam keadaan asam merrupakan reaksi kesetimbangan yang bersifat reversible

dimana reaksi akan menuju kea rah produk jika menggunakan air berlebih. Mekanismereaksinya terdiri dari tiga tahap yaitu protonasi, subtitusi nukleofilik dari 0 &", dan terbentuknya

gugus pergi yang baik. 0idrolisis yang kedua yaitu pada keadaan basa. eaksi ini sering disebut

dengan saponifikasi atau penyabunan. Mekanisme yang terjadi sama dengan hidrolisis dalam

keadaan asam. +erbedaannya hidrolisis ini bersifat irreversible(2mith, &11).

Teknik yang akan digunakan dalam percobaan ini ialah refluks. efluks merupakan teknik

laboratorium dengan cara mendidihkan cairan dalam 'adah yang disambungkan dengan

kondensor sehingga cairan terus menerus kembali kedalam 'adah. Teknik ini digunakan untuk


3/15

melaksanakan reaksi dalam 'aktu lama, misalnya sintesis organik (6ieser, 1$).

eaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk

ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. 7ster asam karboksilat ialah

suatu senya'a yang mengandung gugus 48"" dengan dapat berupa alkil maupun aril.

7sterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (6essenden, 1$*1).

7ster dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan

katalis asam. /atalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat, terkadang juga digunakan gas

hidrogen klorida kering, tetapi katalis4katalis ini cenderung melibatkan ester4ester aromatik

(yakni ester yang mengandung sebuah cincin ben%en) (8lark, &).

sam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan

sehari4hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai

bahan intermediat dari pembuatan obat4obatan seperti antiseptik dan analgesik (2upardani, dkk.,

&9).

Me"an#$%e Rea"$#

a. Tahap 1 (adisi "04)

b. Tahap & (eliminasi 803)

c. +embentukan garan natrium salisilat


4/15

d. Tahap khir

Ala&

:abu leher tiga 1 m:, kondenso, refluks, termometer, penangas air, penyaring ;uchner, kertas

saring,

Ba!an

Minyak gondopuro, larutan


5/15

Pro$edur Kerja

1 ml minyak gondopuro dimasukkan ke dalam labu leher tiga 1 m: yang dilengkapi

dengan kondensor dan termometer. & m:


6/15

buchner dan dikeringkan

(oen)

sam salisilat ,& gram#itambahkan air dingin 1

m:sam salisilat tidak larut

sam salisilat ,& gram#itambahkan air panas *,

m:sam salisilat larut

sam salisilat #iuji titik leleh 1419o8

Per!#&un(an

Menentukan mol reaktan

@olume metil salisilat A 1 m:

@olume


7/15

b. Massa


8/15

, mol

, mol

2isa

4

1,&3 mol

, mol

, mol

+ersamaan reaksi kedua

809"3


9/15

selanjutnya diletakkan ke dalam corong buchner kemudian dicuci dengan akuades dingin.

7dapan yang telah dicuci kemudian di angkat dari corong buchner dan dimasukkan ke dalam

oen untuk dikeringkan. 7ndapan yang telah kering kemudian ditimbang, massa yang diperoleh

yaitu 1&,$3 gram. Eji kelarutan selanjutnya dilakuka degan menggunakan air dingin dan air

panas, hasilnya berturut4turut yaitu asam salisilat tidak larut dalam air dingin dan larut dalam air

panas, sedangkan untuk uji leleh yaitu dihasilkanrange 1419o8.

Gambar 3. 2et lat efluks

Gambar . 7ndapan saat kedua bahan

dicampur

Gambar a. 7ndapan putih menghilang

setelah pemanasan

Gambar b. 0asil refluks didinginkan

Gambar 9. :arutan ditambahkan dengan asam

sulfat berlebih

a

b


10/15

Gambar . 7ndapan disaring dengan corong

buchner

Gambar *a. endapan kering, *b. 7ndapan saat

di corong buchner

Gambar $. Eji kelarutan asam salisilat dengan

air dingin

Gambar 1. Eji kelarutan asam salisilat

dengan air panas

b

a


11/15

Pe%a!a$an /a$#l

Minyak Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) merupakan tanaman yang dimanfaatkan

sebagai obat analgesik, rematik dan masih banyak lagi. 0al ini disebabkan karena didalam minyak

gandapura terkandung metil salisilat yang sangat dibutuhkan di kehidupan khususnya dibidang

farmasi.

+raktikum kali ini menggunakan minyak gandapura sebanyak 1 m: yang kemudian

ditambahkan


12/15

atom 8 bermuatan negatif. Tahap kedua yaitu pelepasan gugus pergi yang baik. 5on metoksi

akan lepas menjadi gugus pergi. #alam struktur, terdapat gugus alkohol, akan tetapi gugus

alkohol bukanlah gugus pergi yang baikkarena kurang stabil sehingga ion metoksi yang lebih

mudah untuk lepas. Tahap yang terakhir yaitu penarikan atom 0 oleh atom oksigen pada ion

metoksi. Tahapan ini akan menghasilkan ion asam salisilat yang kemudian menjadi garam

karena berikatan dengan ion


13/15

sebagai pendingin. Metode refluks dipilih karena selama reaksi, hasil samping yang berupa gas

tidak akan mudah menguap, sehingga tidak ada %at yang keluar dan olume %at tidak berkurang.

0al ini disebabkan karena adanya kondensor sebagai pendingin, sehingga hasil samping yang

berupa gas dapat didinginkan kembali dan kemudian jatuh ke tempat semula (labu leher tiga).

:abu yang sudah dipanaskan (direfluks) selama 1 jam kemudian didinginkan pada suhu

kamar atau bisa juga dengan menggunakan tissu basah agar proses pendinginan berjalan lebih

cepat. 0asil refluks berupa caira ber'arna kuning cerah. 2ampel berupa cairan karena garam

yang terbentuk mengalami ionisasi bersama air. /emudian hasil refluks ditambahkan 0&2"&

jurnal 2 fix ana

Documents