jurnal-2-ayas (1)

16
LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul : Pembuatan Asam Salisilat Dari Minyak Gondopuro Tujuan Percobaan : Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui reaksi hidrolisis ester. Pendahuluan Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari tahun ketahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang menggunakan asam salisilat sebagai bahan buku utama, seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide dan industri yang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet dan resin kimia. Pembuatan asam salisilat ini sangat penting bagi kehidupan karena asam salisilat memiliki banyak sekali manfaat antara lain sebagai salah satu obat pengurang rasa sakit, sebagai anti septik dalam pasta gigi, bahan pengawet makanan, dan lain-lain. Hasil praktikum ini (asam salisilat) akan digunakan untuk mensintesis asam asetil salisilat (aspirin) (Rieko, 2007). Paraf Asisten

Upload: dika-aryan-u

Post on 11-Jan-2016

232 views

Category:

Documents


1 download

DESCRIPTION

a journal

TRANSCRIPT

Page 1: Jurnal-2-ayas (1)

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Pembuatan Asam Salisilat Dari Minyak Gondopuro

Tujuan Percobaan : Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui

reaksi hidrolisis ester.

Pendahuluan

Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam

kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat

digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan bahan baku untuk keperluan

farmasi. Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari

tahun ketahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang menggunakan asam

salisilat sebagai bahan buku utama, seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil

salisilat, salisilamide dan industri yang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan

karet dan resin kimia. Pembuatan asam salisilat ini sangat penting bagi kehidupan karena

asam salisilat memiliki banyak sekali manfaat antara lain sebagai salah satu obat pengurang

rasa sakit, sebagai anti septik dalam pasta gigi, bahan pengawet makanan, dan lain-lain. Hasil

praktikum ini (asam salisilat) akan digunakan untuk mensintesis asam asetil salisilat (aspirin)

(Rieko, 2007).

Minyak Gondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obat-

obatan. Senyawa metil salisilat terdapat di dalam minyak gondopuro yang merupakan bahan

dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala

(aspirin) sebesar 96-99%, parafin, aldehid, keton, dan alkohol. Praktikum kali ini akan

membuktikan reaksi hirolisis dari minyak gondopuro yang merupakan metil salisilat. Metil

salisilat dalam minyak gondopuro yang berupa suatu ester dapat dihidrolis dalam suasana

asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Pasda hidrolisis ester

dalam suasana asam dapt terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari

struktur esternya. Akan tetapi mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi

esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolis esterdalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi

penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak balik (Ketaren, 1985).

Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam

dengan air dan penguraian garam ini dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :

Paraf Asisten

Page 2: Jurnal-2-ayas (1)

Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+, sehingga menyebabkan [H+]

dalam air bertambah dan akibatnya [H+] > [OH-], maka larutan bersifat asam.

Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion OH-, sehingga menyebabkan [H+]

dalam air berkurang dan akibatnya [H+] < [OH-], maka larutan bersifat basa.

Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air, sehingga [H+] dalam air akan tetap

sama dengan [OH-], maka air akan tetap netral (pH = 7).

Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya menghasilkan

asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat maka hasil

reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionnya (Horizon, 2011).

Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa

untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat

terjadi melalui beberapa macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi

mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer.

Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gondopuro menjadi asam salisilat

adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa

terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida,

eliminasi methanol, dan diakhiri dengan protonasi (March, 1992).

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus

fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol

(hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun

sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan

anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat

(aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami reaksi

esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gondopuro) (Horizon, 2011).

Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan

reaksi ini bersifat tidak dapat balik (irreversible). Ion hidroksida akan menyerang gugus

karbonil lalu ion alkoksida akan lepas dengan diikuti pembentukan rantai rangkap dari

perpindahan elektron pada atom O. Kemudian terjadi transfer proton sehingga dihasilkan

suatu ion asam karboksilat dan alkohol. Persamaan reaksinya sebagai berikut:

RCOOR’ + NaOH heat RCOO- + R’OH

(Wade, 2006).

Page 3: Jurnal-2-ayas (1)

Mekanisme Reaksi

a. Tahap 1. Reaksi Hidrolisis

b. Tahap 2. Reaksi Penambahan NaOH

Page 4: Jurnal-2-ayas (1)

c. Tahap 3. Reaksi Penambahan Asam

Alat

Labu leher tiga 100 mL, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring Buchner,

kertas saring.

Bahan

Minyak gondopuro, larutan NaOH 5 N, asam sulfat pekat, aquades.

Prosedur Kerja

- Dimasukkan 10 mL ke dalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi kondensor dan termometer

- Ditambahkan 25 mL NaOH 5 N- Direfluks pada suhu sekitar 80° C selama 1 jam, diamati dan dicatat

perubahannya- Diturunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar - Ditambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk endapan

berwarna putih - Disaring endapan dengan corong Buchner- dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades dingin- Keringkan di udara atau oven vacum, dikenali baunya, ditimbang beratnya,

diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan titik lelehnya

Dimasukkan 10 ml minyak gondopuro kedalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi

dengan kondensor dan termometer, ditambahkan 25 mL NaOH 5 N dan direfluk pada suhu

Minyak Gondopuro

Hasil

Page 5: Jurnal-2-ayas (1)

sekitar 80° C selama satu jam, diamati dan dicatat perubahan campuran yang terjadi.

Setelah satu jam, diturunkan dari pemanas dan didinginkan labu pada suhu kamar dan

aman untuk dikerjakan, ditambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk

endapan berwarna putih. Disaring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali

dengan 50 mL aquades dingin. Dikeringkan di udara atau oven vacum, dikenali baunya,

ditimbang beratnya, diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan titik

lelehnya.

Waktu yang dibutuhkan

Kegiatan yang dilakukan Alokasi waktu

Preparasi alat dan bahan 20 menit

Refluks 60 menit

Proses pendinginan 30 menit

Penambahan H2SO4 5 menit

Proses penyaringan dengan corong Buchner 30 menit

Pengeringan dalam oven 30 menit

Identifikasi bau 2 menit

Identifikasi massa 5 menit

Uji kelarutan 10 menit

Penulisan data dan perapian alat dan bahan 15 menit

Total waktu yang dibutuhkan 207 menit

Data dan Perhitungan

a. Data

Perlakuan Keterangan Gambar

Minyak gondopuro + NaOH

5N

Gumpalan/float putih

Proses refluks dengan suhu

80 oC selama 1 jam

Float semakin

menghilang,

10 menit: cairan

berwarna kuning, suhu

mulai 80 oC

20 menit: float berkurang

30 menit: float hampir

Proses refluks

Page 6: Jurnal-2-ayas (1)

hilang keseluruhan

Hasil refluks: 33 mL

Refluks 10 menit

Refluks 20 menit

Refluks 30 menit

Refluks 1 jam

Hasil refluks

Hasil refluks + H2SO4 2M Jumlah H2SO4 sebanyak

25 mL, jika ditambah

H2SO4 semakin banyak

endapan putih yang

terbentukH2SO4 tetesan pertama

H2SO4 10 mL

Page 7: Jurnal-2-ayas (1)

H2SO4 25 mL

Penyaringan endapan dan

pengeringan

Endapan berwarna putih

30 menit pengeringan

didalam oven

Proses penyaringan

Hasil penyaringan

Hasil oven

Identifikasi destilat:

a. Massa asam salisilat

b. Titik leleh

c. Bau

d. Uji kelarutan dengan

air panas

e. Uji kelarutan dengan

air dingin

10,96 gram

162 oC

Larut sebagian

Tidak larut endapan

mengambang

Uji titik leleh

Uji kelarutan air panas

dan air dingin

Page 8: Jurnal-2-ayas (1)

b. Perhitungan

Menentukan mol reaktan

Rendemen

Metil salisilat + NaOH + H2SO4 → asam salisilat + Na2SO4

M 0,078 mol 0,125 mol -

R 0,078 mol 0,078 mol 0,078 mol 0,078 mol

S 0 mol 0,047 mol 0,078 mol 0,078 mol

Massa asam salisilat hasil percobaan adalah 10,96

Page 9: Jurnal-2-ayas (1)

Hasil

Perlakuan Hasil Pengamatan

Minyak gondopuro

Keadaan awal

Setelah +NaOH

tidak berwarna

terbentuk endapan putih

Setelah refluks (80 °C)endapan menghilang, warna larutan

menjadi kuning

Uji bau Kurang tercium

Uji kelarutan

Dengan air dingin

Dengan air panas

tidak larut

sedikit larut

Pembahasan Hasil

Percobaan kali ini adalah pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro. Tujuan dari

percobaan kali ini adalah untuk mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak

gondopuro melalui reaksi hidrolisis ester. Metil salisilat dalam minyak gondopuro yang

berupa suatu ester dapat dihidrolisis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan

asam karboksilat dan alkohol. Pada hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi

melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya. Akan tetapi

mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan

hidrolis ester dalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan dan reaksi ini

bersifat tidak balik (irreversible). Persamaan reaksinya adalah:

RCOOR’ + NaOH heat RCOO- + R’OH

Metode yang digunakan dalam percobaan kali ini adalah metode refluks. Hal pertama

yang harus dilakukan adalah memasang sek alat refluks terlebih dahulu. Refluks adalah suatu

cara yang melibatkan kondensasi uap tetapi kondensat kembali ke sistem awalnya. Tujuan

dari metode refluks yaitu mencegah hilangnya senyawa selama proses pemanasan

berlangsung. Kemudian sampel minyak gondopuro diambil sebanyak 10 mL dan dimasukkan

kedalam labu alas bulat dan ditambahkan dengan NaOH 5N sebanyak 25 mL dan terbentuk

endapan putih. Minyak gondopuro tidak berwarna sebelum ada penambahan NaOH. Tujuan

ditambahkan NaOH adalah untuk membuat garam natrium salisilat, yaitu metil salisilat yang

Page 10: Jurnal-2-ayas (1)

ada pada minyak gondopuro dikatalis dengan basa. Digunakan katalis basa karena hidrolisis

ester pada basa bersifat reaksi irreversible (tidak dapat kembali ke awal). Setelah direaksikan,

kemudian hasil reaksi antara minyak gondopuro dengan NaOH direfluks dengan suhu

maksimal 80 oC. Suhu refluks tidak boleh diatas 80 oC agar garam salisilat yang terbentuk

tidak bereaksi lagi dengan alkohol membentuk ester.

Proses refluks dilakukan selama satu jam, setelah itu campuran didinginkan dan

ditambah dengan H2SO4 2M. Proses refluks tersebut mengasilkan campuran yang semula

berupa endapan putih yang kemudian menghilang. Penambahan H2SO4 harus dilakukan pada

keadaan dingin karena reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksi eksotermis yaitu reaksi yang

menghasilkan panas ke lingkungan. Tujuan dari penambahan H2SO4 adalah untuk

menetralkan garam natrium salisilat sehingga akan menjadi asam salisilat. Reaksinya adalah:

Penambahan H2SO4 dilakukan sampai terbentuk endapan berwarna putih. Endapan yang

terbentuk,kemudian disaring dengan corong Buchner dan dibilas dengan akuades dingin

sebanyak 3 kali. Endapan yang diperoleh dikeringkan dalam oven untuk dilakukan pengujian

dan dapat dihitung berat kristal asam salisilat yang terbentuk. Berat kristal asam salisilat

dalam percobaan ini adalah 10,96 gram dan didapat rendemen sebesar 101,76%. Rendemen

yang didapatkan ini tidak sesuai karena melibihi dari yang ada pada literatur. Hasil ini

didapatkan karena bubuk kristal putih yang didapatkan kemungkinan masih mengandung

senyawa-senyawa lain sehingga akan mempengaruhi berat yang didapatkan dan hasil

rendemennya. Uji kelarutan (kejenuhan) asam salisilat dalam air dingin yaitu asam salisilat

tidak dapat larut dalam air dingin, sedangkan dalam air panas asam salisilat tersebut sedikit

melarut. Asam salisilat yang diperoleh juga diuji titik lelehnya. Titik leleh asam salisilat

dalam praktikum ini adalah 162 oC, sedangakan menurut literatur titik leleh asam salisilat

Page 11: Jurnal-2-ayas (1)

sebesar 159 oC. Titik leleh yang dihasilkan memiliki sedikit perbedaan dengan literatur. Hal

ini kemungkinan disebabkan oleh praktikan yang kurang teliti ketika mengamati suhu dalam

thermometer dan dapat juga dipengaruhi oleh senyawa yang masih terkandung selain dari

asam salisilat tersebut.

Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan kali ini adalah:

- Pembuatan asam salisilat dapat dilakukan dengan hidrolisis metil salisilat menggunakan

metode refluks

- Titik leleh yang diperoleh dari percobaan yaitu 162 °C

- Uji kelarutan dengan air panas asam salisilat larut sebagian, sedangkan menggunakan air

dingin asam salisilat tidak larut

- Rendemen yang diperoleh dari percobaan kali ini yaitu 101,76%

Referensi

Horizon. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi.

Ketaren. 1985. Khasanah Tanaman Obat Indonesia. Jakarta: Pustaka Jaya.

Kristian, Rieko, Panji Setya A. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. (http://www.

rieko.files.wordpress.com/2007/12/asam-salisilat-dari-phenol.pdf). [Di akses pada 9

September 2014].

March, J. 1992. Advanced Organic Chemistry Reaction, Mechanism and Structure 4th Ed.

New York : John Wiley & Sons Inc.

Tim penyusun. 2013. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: Universitas

Jember.

Wade, L.G. 2006. Organic Chemistry. New Jersey : Pearson Education Ltd.

Saran

Sebaiknya praktikan lebih tliti lagi pada pengujian titik leleh dan juga pada saat

pengovenan agar didapatkan hasil yang benar-benar murni sesuai dengan literatur yang telah

ada.

Nama Praktikan

Ardian Lubis 121810301028

Page 12: Jurnal-2-ayas (1)