jalur asetat: asam lemak & poliketida

20
JALUR ASETAT: ASAM LEMAK & POLIKETIDA Agustina Setiawati, M.Sc., Apt

Upload: yvonne

Post on 23-Feb-2016

287 views

Category:

Documents


22 download

DESCRIPTION

JALUR ASETAT: Asam lemak & POLIKETIDA. Agustina Setiawati , M.Sc., Apt. REFERENSI. Jalur metabolisme sekunder utama. Torsell, 1997. Pendahuluan. Poliketida dibangun terutama dari hasil kombinasi unit-unit asetat. nCH 3 CO 2 H  −[CH 2 CO]n− - PowerPoint PPT Presentation

TRANSCRIPT

Page 1: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

JALUR ASETAT:ASAM LEMAK & POLIKETIDA

Agustina Setiawati, M.Sc., Apt

Page 2: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

REFERENSI

Page 3: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Jalu

r met

abol

isme

seku

nder

uta

ma

Torsell, 1997

Page 4: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Pendahuluan Poliketida dibangun terutama dari hasil kombinasi unit-unit

asetat. nCH3CO2H −[CH2CO]n−

Termasuk dalam jalur ini adalah asam lemak, poliasetilen, prostaglandin, tromboksan, dan leukotrien serta senyawa aromatik antrakuinon, antibiotik makrolid dan tetrasiklin. Proses siklisasi membentuk struktur aromatik terutama terjadi via reaksi Aldol-Claisen. Selanjutnya struktur yang lebih kompleks terbentuk melalui mekanisme alkilasi, oksidatif kopling dengan fenol dan beberapa mekanisme lainnya. Siklisasi lebih lanjut dapat terjadi melalui reaksi Diels-Alder

Page 5: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Mekanisme pembentukan rantai poli-ß-keto oleh unit C2

Awalnya diperkirakan berasal dari unit-unit asetilCoA berkondensasi melalui reaksi Claisen membentuk ester poli-ß-keto. Tetapi studi biosintesis menemukan bahwa penambahan rantai bukan oleh asetilCoA tetapi oleh malonilCoA yang memiliki H lebih bersifat asam sehingga menyediakan nukleofil yang lebih baik dari pada asetilCoA

Page 6: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Pembentukan asam lemak jenuh

Proses biosintesis asam lemak dikatalisis oleh enzim fatty acid synthase

Pembentukan asam lemak di hewan dan bakteri tidak melibatkan asetilCoA dan malonilCoA tetapi melalui reaksi Claisen dengan Acyl Carrier Protein (ACP). Ini merupakan protein multifungsional sebagai pembawa dan sekaligus katalisis proses kondensasi gugus asil untuk perpanjangan rantai

Page 7: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA
Page 8: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Pembentukan asam lemak

Page 9: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Penamaan

Page 10: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA
Page 11: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA
Page 12: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA
Page 13: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

poliasetilen Terbentuk melalui mekanisme ß-oksidasi

Page 14: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Cicutoxin dari Cicuta virosa; dan enanthotoxin Oenanthe crocata (Umbelliferae/Apiaceae); sangat toksik bagi mamalia, menyebabkan vomiting dan kejang kemudian kelumpuhan pernafasan

Falcarinol dari Falcaria vulgaris (Umbelliferae/Apiaceae), menyebabkan keracunan yang mematikan

panaxytriol poliasetilen khas dari ginseng (Panax ginseng; Araliaceae)

Wyerone kacang-kacangan Vicia faba (Leguminosae/Fabaceae) memiliki aktivitas antifungal

Page 15: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Asam lemak rantai cabang

Asam sterculat berasal dari Gossypium sp. Berbahaya bagi mamalia, mengganggu permeabilitas membran dan menghambat reproduksi

Page 16: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Prostaglandin

Page 17: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA
Page 18: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Polik

etid

a ar

omat

ik:

sikl

isas

i mem

bent

uk fe

nol s

eder

hana

Page 19: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA

Antrakuinon

Page 20: JALUR ASETAT: Asam lemak  & POLIKETIDA