isolasi dan elusidasi struktur senyawa 7-hidroksi kolesterol dalam makroalga gelidium rigidum

SIGMA, Vol. 8, No.2, Juli 2005: 149-156 ISSN: 1410-5888

149

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA 7-HIDROKSI KOLESTEROL DALAM MAKROALGA GELIDIUM RIGIDUM

I Made Dira Swantara Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Udayana,

Kampus Bukit Jimbaran, Denpasar, Bali. Alamat e-mail: [email protected]

Abstract 7-hydroxycholesterol has been isolated from Gelidium rigidum (Vahl.) Grev.

The isolation was carried out using column chromatographic method with different eluent systems. The chemical structure of the compound was determined using spectroscopic methods including mass spectroscopy and several techniques of nuclear magnetic resonance spectroscopy (

1H-NMR,

13C-NMR, and HMBC). Based

on the analysis, it can be concluded that the dihydroxysterol was cholest-5-en-

3,7-diol or 7-hydroxycholesterol.

Keywords: Isolation, structure elucidation, 7-hydroxycholesterol, Gelidium rigidum

1. Pendahuluan Pencarian dan pemanfaatan produk alam hayati untuk memenuhi kebutuhan manusia, semakin lama semakin meningkat. Peningkatan ini diperkirakan akan berlangsung terus di ma-sa yang akan datang, sesuai dengan perkembangan kebutuhan manusia yang ditunjang oleh perkembangan ilmu pengetahuan dan teknologi.

Ganggang laut (makroalga), yang di Indonesia dikenal sebagai rumput laut dan merupa-kan salah satu bahan alam hayati laut yang sangat potensial, belum mendapat perhatian yang serius untuk dimanfaatkan baik sebagai bahan mentah maupun bahan hasil olahan. Bahan ha-sil olahan ganggang laut dapat berupa metabolit primer seperti agar-agar, karaginan, dan algi-nat, serta dapat pula sebagai metabolit sekunder seperti alkaloid, steroid, flavonoid, dan terpe-noid. Senyawa kelompok steroid yang banyak terkandung dalam ganggang laut adalah sterol.

Sehubungan dengan meningkatnya kebutuhan obat turunan steroid, maka diperlukan ba-han baku steroid alam yang lebih besar, namun persediaan bahan baku steroid seperti dios-genin, yang diperoleh dari Dioscorea composita, Coctus sp., dan Testudinaria sylvatica tidak banyak tersedia. Untuk mengatasi kekurangan diosgenin ini dilakukan studi yang intensif me-ngenai kemungkinan menggunakan sterol yang tersedia cukup banyak di alam untuk menggan-tikan diosgenin. Ganggang laut, yang merupakan penghasil sterol lautan yang lebih bervariasi dibandingkan tumbuhan darat, cukup potensial untuk dijadikan sumber bahan baku obat tu-runan steroid. 2. Metode Penelitian 2.1 Alat Titik leleh isolat ditentukan pada alat Fisher-John Melting point apparatus. Spektrum infra-merah diambil pada alat spektrofotometer FTIR-Shimadzu 8501, dalam bentuk pellet KBr. Spektrum massa diperoleh dengan menggunakan alat spektrometer massa MAT-95 double focusing EI. Spektrum

1H dan

13C NMR diukur dengan menggunakan spektrometer Bruker DRX

yang beroperasi pada 400 MHz (1H) dan 100 MHz

(13

C) dan menggunakan pelarut CDCl3 TMS sebagai standar internal. Kromatografi lapis tipis (KLT) dilakukan dengan menggunakan pelat aluminium yang dilapisi silika gel (Merck, Kieselgel 60, GF 254, 0,25 mm), sementara penam-pakan noda dilakukan dengan pereaksi semprot 10% asam sulfat dalam etanol dan pereaksi Liebermann-Burchard (LB). Kromatografi kolom dengan silika gel (Merck, 70-230 mesh). 2.2 Bahan

I Made Dira Swantara

150 SIGMA Vol. 8, No. 2, Juli 2005

Sampel ganggang laut Gelidium rigidum (Vahl.) Grev. yang digunakan pada penelitian ini diambil di sekitar pantai Pabean, Desa Ketewel, Gianyar, Bali, pada tanggal 20 dan 21 Agustus 1998. Bahan dideterminasi di Bagian Algae, Pusat Penelitian dan Pengembangan Oseanologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia, Jakarta. Spesimen ganggang ini disimpan di lembaga tersebut. Ganggang G. rigidum dipilih dan dicuci dengan air tawar sampai bersih, lalu dikering-

kan pada suhu kamar di dalam ruangan terbuka sampai kadar airnya 5%. Selanjutnya, gang-gang tersebut dihaluskan sampai tingkat kehalusan 80 mesh, sehingga menghasilkan serbuk. 2.3 Ekstraksi Metabolit Sekitar 300 gram serbuk sampel Gelidium rigidum dimasukkan ke dalam maserator lalu ditambah etanol 85% dalam air, kemudian dikocok dengan alat pengocok. Setiap 24 jam eks-trak tersebut disaring dan diganti pelarutnya. Pekerjaan ini dilakukan berulang sampai tiga kali pergantian pelarut. Filtrat etanol diuapkan dengan penguap putar vakum pada suhu 30

oC. Hasil

penguapan ini diperoleh ekstrak kental etanol sebanyak 37 gram. Sepuluh gram ekstrak kental etanol dilarutkan dalam metanol, kemudian disaring se-hingga diperoleh filtrat metanol. Filtrat metanol ini ditambahkan air suling, kemudian dipartisi dengan dikloroetana 3 kali 50 ml, lalu dipisahkan, dan lapisan dikloroetana diuapkan. Proses penguapan ini menghasilkan ekstrak kental dikloroetana (2,61 gram) yang selanjutnya disebut fraksi dikloroetana. Residu (lapisan air) dipartisi dengan etil asetat 3 kali 50 ml, kemudian dipi-sahkan dan lapisan etilasetat diuapkan. Dari proses penguapan itu diperoleh ekstrak kental eti-lasetat (1,954 gam) yang selanjutnya disebut fraksi etilasetat. 2.4 Pemisahan dan Pemurnian Metabolit

Berdasarkan hasil kromatografi lapis tipis, fraksi dikloroetana dan fraksi etilasetat me-nunjukkan pola noda yang sama, sehingga kedua fraksi tersebut digabung. Ekstrak kental ke-dua fraksi tersebut dipisahkan dengan kromatografi kolom (silika gel) dengan eluen petroleum eter - etilasetat (6:1, 3:1, 1:1, 1:3). Hasil pemisahan ini diperoleh 7 fraksi, yaitu fraksi a, b, c, d, e, f, dan g. Berdasarkan hasil uji menggunakan pereaksi LB dan asam sulfat 10% dalam etanol, diperoleh hasil fraksi b, e, f, dan g positif mengandung dihidroksi sterol. Hasil kromatografi lapis tipis ke tujuh fraksi tersebut menunjukkan bahwa pola noda fraksi e, f, dan g sama, tetapi ber-beda dengan pola noda fraksi b.

Fraksi e, f, dan g digabung selanjutnya disebut fraksi h. Fraksi ini dipisahkankan dengan kromatografi kolom (silika gel) dengan eluen petroleum eter - etilasetat ( 5:1, 4:1, 3:1). Hasil pemisahan tersebut diperoleh 5 fraksi, yaitu fraksi h1, h2, h3, h4, dan h5. Dari hasil uji menun-jukkan bahwa fraksi h4 positif mengandung dihidroksi sterol. Selanjutnya, fraksi h4 dimurnikan dengan kromatografi kolom (silika gel) dengan eluen petroleum eter - aseton (3:1, 2:1, 1:1) menghasilkan 3 fraksi, yaitu h4.1, h4.2, dan h4.3. Bardasarkan hasil uji terhadap sterol, fraksi h4.2 yang diperoleh menunjukkan positif senyawa dihidroksi sterol. Isolat ini selanjutnya diana-lisis berdasarkan spektrum yang diambil pada beberapa spektrometer, yaitu spektroskopi mas-sa, spektroskopi inframerah, dan spektroskopi resonansi magnetik inti.

3. Hasil dan Pembahasan Isolat yang diperoleh berupa padatan amorf putih dengan titik leleh 187-188

oC. Berdasar-

kan hasil uji fitokimia menggunakan pereaksi Liebermann-Burchard dan berdasarkan warna noda pada KLT dengan penampak noda larutan asam sulfat 10% dalam etanol menunjukkan bahwa senyawa isolat adalah senyawa dihidroksisterol. 3.1 Analisis spektroskopi massa Spektrum massa isolat menunjukkan adanya ion-ion pada m/z 402 (M

+) dan m/z 384

(puncak dasar). M+ pada m/z 402 mengindikasikan berat molekul 402. Pola pemenggalan dari

spektrum massa senyawa isolat yang disajikan dalam Tabel 1 menunjukkan adanya dua kali pemenggalan molekul H2O, yaitu pada m/z 384 (M-H2O) dan m/z 366 (M-2H2O) yang mengindi-kasikan bahwa senyawa isolat mengandung dua gugus hidroksil. Berdasarkan database Wiley 275.L, senyawa turunan sterol dengan berat molekul 402 yang mengandung dua gugus hidrok-sil mempunyai formula molekul salah satu dari C27H46O2 dan C28H34O2. Jika dihitung kesetaraan ikatan rangkap (double bond equivalent = DBE), kedua formula molekul tersebut diperoleh mas-ing-masing 5 DBE untuk C27H46O2 dan 12 DBE untuk C28H34O2. Karena sterol mengandung

Isolasi dan Elusidasi Struktur Senyawa 7-Hidroksi

SIGMA Vol. 8, No. 2, Juli 2005 151

empat buah siklik yang terdiri atas tiga buah sikloheksan dan satu siklopentan, maka struktur sterol dengan formula molekul C27H46O2 (5 DBE) mempunyai satu ikatan rangkap, dan struktur sterol dengan formula molekul C28H34O2 (12 DBE) mempunyai delapan ikatan rangkap. Ber-dasarkan data di atas dapat disimpulkan bahwa rumus molekul isolat adalah C27H46O2.

Tabel 1. Pola pemenggalan dari spektrum massa isolat

m/z Kelimpahan (%) Penggalan

402 4 M+

384 100 M-H2O 369 6 M-CH3-H2O 366 35 M-2H2O 351 10 M-2H2O-CH3 247 17 M-cincin AB 229 3 M-RS-CH3-3CH2-2H2O

3.2 Analisis spektrum inframerah Spektrum inframerah isolat yang datanya disajikan dalam Tabel 2 menunjukkan adanya

serapan utama pada bilangan-bilangan gelombang (, cm-1

) 3280 merupakan serapan khas vibrasi regang OH, 1467 khas untuk vibrasi regang C=C, dan 692 khas untuk vibrasi lentur C-OH.

Tabel 2. Pola serapan dari spektrum inframerah isolat

(cm-1

) Intensitas Bentuk Pita Gugus Terkait

3280 Sangat kuat Lebar Regang OH 2950 Sangat kuat Lebar Regang simetri&antisimetri CH3, CH2 2868 Sangat kuat Tajam Regang simetri&antisimetri CH3, CH2 1467 Kuat Tajam Regang C=C 1436 Sedang Tajam Regang C=C 1380 Sedang Tajam Regang C=C 1325 Lemah Tajam Regang C-H 1303 Lemah Tajam Regang C-H 1276 Sedang Tajam Regang C-H 1161 Lemah Tajam Alisiklik cincin 6 1112 Lemah Tajam Alisiklik cincin 6 1087 Lemah Tajam Alisiklik cincin 6 1058 Sedang Tajam Alisiklik cincin 6 964 lemah Tajam Lentur C-C/=C 931 Sedang Tajam Lentur C-C/=C 862 Sedang Tajam Lentur C-H 842 Sedang Tajam Lentur C-H 692 Sedang Tajam Lentur C-OH

3.3 Analisis spektrum resonansi magnetik inti Spektrum RMI-

1H isolat yang datanya disajikan dalam Tabel 3 menunjukkan adanya be-

berapa sinyal sebagai berikut:

a) dua metil angular pada 1,01(s, 3H) dan 0,68 ppm (s, 3H),

b) satu proton olefinik pada 5,62 ppm (d, J = 3,67 Hz, 1H),

c) tiga metil rantai samping pada 0,98 (d, J = 6,60 Hz, 3H), 0,87 (d, J = 6,60 Hz, 3H), dan 0,85 ppm (d, J = 6,60 Hz, 3H),

d) dua proton metin alkohol sekunder 3,84 (t, J = 3,67 Hz, 1H) dan 3,58 ppm (m, 1H).

Tabel 3. Geseran kimia proton dari spektrum RMI-1H



H (ppm) Multiplisitas J (Hz) Posisi proton

0,68 s 18 0,85 d 6,60 26 0,87 d 6,60 27 0,98 d 6,60 21 1,01 s 19 1,13 m (1,11,12,22,24)* 1,29 m 23* 1,47 m (14,15,16,17)* 1,58 s lebar 9* 1,86 m 25* 1,99 m (8,20)* 2,32 m 2,4 3,58 m 3 3,84 t lebar 3,67 7 5,62 d 3,67 6

* Dapat dipertukarkan

Spektrum RMI-13

C isolat yang datanya disajikan dalam Tabel 4 menunjukkan adanya be-berapa sinyal sebagai berikut:

a) dua karbon metil angular pada 18,7(CH3) dan 11,6 ppm (CH3),

b) dua karbon kuaterner jenuh pada 42,1(C) dan 36,9 ppm (C),

c) dua karbon olefinik pada 146,2 (C) dan 123,7 ppm (CH),

d) tiga karbon metil rantai samping pada 22,7 (CH3), 22,5 (CH3), dan 18,2 ppm (CH3),

e) dua karbon metin alkohol sekunder pada , 71,3 (CH) dan 65,3 ppm (CH).

Tabel 4. Geseran kimia karbon dari spektrum RMI-13

C

C (ppm) DEPT Posisi karbon

11,6 CH3 18 18,2 CH3 21 18,7 CH3 19 20,6 CH2 11 22,5 CH3 26 22,7 CH3 27 23,6 CH2 23 24,2 CH2 15 27,7 CH 25 28,2 CH2 16 31,3 CH2 2 35,7 CH 20 36,1 CH2 1 36,9 C,CH2 10,22 37,3 CH 8 39,1 CH2 24 39,4 CH2 12 41,9 CH2 4 42,1 C 13 42,2 CH 9 49,4 CH 14 55,8 CH 17 65,3 CH 7 71,3 CH 3

123,7 CH 6 146,2 C 5



Berdasarkan data spektrum RMI-13

C teknik broad band decoupled (bebas gandengan) dapat diketahui bahwa senyawa isolat mengandung minimal 26 atom karbon. Berdasarkan be-rat molekul dan formula molekulnya (C27H46O2) mengindikasikan bahwa ada dua atom karbon ekivalen atau ada dua sinyal karbon pada spektrum RMI-

13C yang tumpang tindih. Berdasarkan

spektrum Distortionless Enchancement by Polarization Transfer (DEPT) ke 27 atom karbon ter-sebut adalah 5 karbon primer, 10 karbon sekunder, 9 karbon tersier, dan 3 karbon kuaterner. Sinyal-sinyal proton dan karbon di atas mengindikasikan bahwa isolat mempunyai kerangka dasar steroid yang mengandung rantai samping delapan atom karbon seperti Gambar 1.

12

34

56

7

89

10

1112

13

14 15

16

17

18

19

20

21 22

23

24

25

26

27

Gambar 1. Kerangka dasar steroid dengan rantai samping 8 karbon

Adanya dua proton ( 3,84 dan 3,58 ppm) dan dua karbon metin alkohol sekunder ( 71,3 dan 65,3 ppm) mengindikasikan bahwa struktur dasar isolat tersubstitusi oleh dua gugus hi-

droksil. Adanya satu proton olefinik ( 5,62 ppm) dan dua karbon olefinik ( 146,2 dan 123,7 ppm) mengindikasikan bahwa struktur dasar tersebut mengandung satu ikatan rangkap dua (tak jenuh).

Berdasarkan harga geseran kimia proton metil angular (H-19) pada 1,01 ppm (s) meng-indikasikan bahwa satu gugus hidroksil tersubstitusi pada C-3 dan posisi ikatan rangkap dua

pada C-5,6. Indikasi ini didasari oleh geseran kimia H-19 ( 1,01 ppm) akan lebih paramagnetik dibandingkan dengan suatu senyawa berdekatan yang tidak tersubstitusi gugus hidroksil dan tidak mempunyai ikatan rangkap dua pada posisi C-5,6 (Goad & Akihisa, 1997). Penetapan po-sisi ikatan rangkap dua pada C-5,6 didukung juga oleh adanya korelasi jarak jauh (HMBC) anta-

ra proton metil angular pada 1,01 ppm (H-19) dengan karbon 146,2 ppm (C-5), dan proton

olefinik pada 5,62 ppm dengan karbon 41,9 ppm (C-4) dan 36,9 ppm (C-10). Korelasi jarak

jauh (HMBC) teramati juga antara proton pada 2,32 ppm (H-4) dengan karbon pada 146,2 ppm (C-5) dan 123,7 ppm (C-6). Korelasi-korelasi jarak jauh tersebut diilustrasikan pada Gam-bar 2, dan data korelasi HMBC antara proton dengan karbon senyawa isolat disajikan dalam Tabel 5.

Gambar 2. Ilustrasi dari korelasi HMBC antara H-19/C-5, H-6/C-4,10 dan H-4/ C-5,6

H

H

2

534 6

7

81

109

HO



Tabel 5. Korelasi jarak jauh (HMBC) antara proton dengan karbon dari spektrum HMBC senyawa isolat

C (ppm) H (ppm)

146,2 1,01; 2,32 123,7 2,32 71,3 2,32 55,8 0,68; 0,98 49,4 0,68 42,2 0,98 42,1 0,68 41,9 5,62 39,4 0,68 39,1 0,85; 0,87 36,9 2,32; 5,62; 0,98 36,1 0,98 35,7 0,98 31,3 2,32 27,7 0,85; 0,87 22,7 0,85; 0,87 22,5 0,87 18,7 1,13 18,2 1,13 11,6 1,13

Penentuan konfigurasi gugus hidroksil pada C-3 dapat dilakukan melalui pengamatan

harga geseran kimia H-3, yaitu H-3 aksial lebih diamagnetik ( 3,53-3,69 ppm) dibandingkan

dengan H-3 ekuatorial ( 4,00-4,11 ppm) (Goad & Akihisa, 1997). Berdasarkan harga geseran

kimia H-3 senyawa 2 ( 3,58 ppm) dapat ditetapkan bahwa H-3 tersebut berkonfigurasi aksial

atau dengan kata lain gugus hidroksil pada C-3 berkonfigurasi (3-OH) ekuatorial. Satu gugus hidroksil yang lain diduga tersubstitusi pada C-7 yang diindikasikan oleh

adanya geseran paramagnetik dari C-6 dan multiplisitas dari proton olefinik (H-6) pada 5,62 ppm (d; J = 3,67 Hz). Penentuan konfigurasi gugus hidroksil pada C-7 dapat dilakukan melalui pengamatan harga geseran kimia C-7 dan geseran kimia serta multiplisitas dari proton olefinik pada C-6. Secara umum perbedaan konfigurasi gugus hidroksil pada senyawa polisiklik akan memberikan perbedaan geseran kimia karbon yang tersubstitusi, yaitu karbon yang tersubstitusi

-OH ekuatorial lebih paramagnetik sekitar 7 ppm (72-75 ppm) dibandingkan dengan tersubsti-

tusi -OH aksial (65-68 ppm). Pengaruh substituen hidroksil pada geseran kimia maupun multi-plisitas proton olefinik cukup signifikan. Menurut Notaro et al. (1992) jika senyawa sterol yang

tersubstitusi 7-OH ekuatorial, maka geseran kimia proton olefiniknya adalah 5,29 ppm (dd; J =

2,2 dan 2,2 Hz), jika tersubstitusi 7-OH aksial adalah 5,60 (d; J 5,5 Hz). Berdasarkan harga

geseran kimia C-7 senyawa 2 ( 65,3 ppm) dan geseran kimia proton olefinik (H-6) pada 5,62

ppm (d; J = 3,67 Hz) maka konfigurasi gugus hidroksil pada C-7 adalah 7-OH aksial. Posisi rantai samping senyawa isolat terletak pada C-17 seperti pada senyawa turunan sterol pada umumnya. Rantai samping dengan jumlah delapan atom karbon mengindikasikan bahwa senyawa isolat adalah suatu sterol dengan kerangka kolestan. Indikasi ini didukung oleh

adanya tiga gugus metil dengan multiplisitas masing-masing dublet pada 0,98 (3H, H-21), 0,87 (3H, H-27), dan 0,85 (3H, H-26). 3.4 Struktur Senyawa Isolat

Berdasarkan uraian di atas, struktur senyawa isolat ditetapkan sebagai kolest-5-en-

3,7-diol atau 7-hidroksikolesterol dengan struktur seperti Gambar 3. Penetapan struktur senyawa isolat didukung juga oleh perbandingan data titik leleh antara senyawa isolat (187-188

oC) dengan data pustaka. Menurut Shoppee & Newman (1968) titik leleh senyawa kolest-5-

en-3,7-diol adalah 188-189oC dan kolest-5-en-3,7-diol adalah 172-176

oC. Menurut Nickon

& Mendelson (1965) titik leleh kolest-5-en-3,7-diol adalah 177-178,5oC.



(a) (b)

Gambar 3. Struktur molekul kolest-5-en-3,7-diol (a) dan bentuk konformasinya (b)

Berdasarkan penelusuran pustaka, senyawa isolat sebelumnya pernah diisolasi dari se-pon Cliona copiosa (Notaro et al., 1992), Stelodoryx chlorophylla (Riccardis et al., 1993). Se-nyawa tersebut telah disintesis oleh Wintersteiner & Ruigh (1942), Shoppee & Newman (1968), Teng et al. (1973), Smith et al. (1978), dan Akihisa et al. (1986). Tetapi senyawa ini baru per-tama kali diisolasi dari ganggang laut G. rigidum. 4. Simpulan dan Saran

Berdasarkan hasil analisis spektrum massa, inframerah, resonansi magnetik inti proton maupun karbon, dapat ditarik simpulan bahwa telah dapat diisolasi dan ditetapkan struktur satu senyawa dihidroksisterol dalam Gelidium rigidum (Vahl.) Grev. yang diambil dari pantai Pabean,

Desa Ketewel, Gianyar, Bali. Senyawa tersebut adalah kolest-5-en-3,7-diol atau 7-hidroksikolesterol.

Sehubungan dengan adanya beberapa senyawa turunan sterol yang berindikasi sebagai antikanker, disarankan untuk menguji bioaktifitas dari senyawa yang telah berhasil diisolasi dan ditetapkan strukturnya ini.

Kepustakaan

Akihisa, T., et al. 1986. “Platinum-catalyzed Oxidation of Cholesterol.” Bull. Chem. Soc. Jpn.,

59: 680-682. Goad, L. J. & Akihisa, T. 1997. Analysis of Sterols. London: Blackie Academic & Professional. Nickon, A. & Mendelson, W. L. 1965. “Reactivity and Geometry in Allylic Systems VI: Stereo-

specific Conversion of Allylic Alcohols to ,-epoxy Ketones by Photosensitized Oxy-genation.” J. Am. Chem. Soc., 87: 3921- 3928.

Notaro, G. et al. 1992. “New Steroidal Hydroxyketones and Closely Related Diols from the Ma-

rine Sponge Cliona copiosa.” J. Nat. Prod., 55: 1588-1594. Riccardis, F. D. et al. 1993. “Marine Sterols: Side-Chain-Oxygenated Sterols, Possibly of Abiotic

Origin, from the New Caledonian Sponge Stelodoryx chlorophylla.” J. Nat. Prod., 56: 282-287.

Shoppee, C. W. & Newman, B. C. 1968. “Some Properties of the Cholest-5-ene-3,7-Diols and Their Esters.” J. Chem. Soc. (C): 981-983.

OHHO

HO

CH3

H

H OH

CH3 RH

H H

R = C8H17



Silverstein, R. M., et al. 1991. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed. Si-

ngapore: John Wiley & Sons. Smith, L. L., et al. 1978. “Oxidation of Cholesterol by Dioxygen Species.” J. Am. Chem. Soc.,

100: 6206-6211.

Teng, J. I., et al. 1973. “Sterol Metabolism. XX. Cholesterol 7-hydroperoxyde.” J. Org. Chem., 38: 119-123.

Wintersteiner, O. & Ruigh, W. L. 1942. “On the Epimeric 7-Hydroxycholesterols.” J. Am. Chem.

Soc., 64: 2453-2457. I MADE DIRA SWANTARA

Lulus Sarjana Kimia dari FMIPA, Universitas Padjadjaran, pada tahun 1982, Program Magister Sains (1995) dan Program Doktor (2002) keduanya di Program Pascasarjana Universitas Padjadjaran. Saat ini bekerja sebagai staf pengajar di Jurusan Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Udayana, Denpasar.

isolasi dan elusidasi struktur senyawa 7-hidroksi kolesterol dalam makroalga gelidium rigidum

Documents