herniati biokimia kh

47
HERNIATI F1C1 10 055 KARBOHIDRAT JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENEGTAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2013

Upload: vicha-nur-fatanah

Post on 24-Dec-2015

226 views

Category:

Documents


2 download

DESCRIPTION

ppt

TRANSCRIPT

HERNIATIF1C1 10 055

KARBOHIDRAT

JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENEGTAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEOKENDARI

2013

PENDAHULUAN

Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon.

* Gugus hidroksil

* Gugus keton/aldehid

Rumus Umum : (CH2O)n atau Cm(H2O)n

Fungsi lainnya adalah sebagai komponen struktural sel.

Fungsi sekunder dari karbohidrat adalah sebagai cadangan energi jangka menengah (pati untuk tumbuhan dan glikogen untuk hewan dan manusia).

Fungsi primer dari karbohidrat adalah sebagai cadangan energi jangka pendek (gula merupakan sumber energi).

FUNGSI KARBOHIDRAT

Sebagai sumber energi atau Kalori. Mencegah timbulnya proses Ketosis. Memberikan rasa Kenyang Mengatur metabolisme lemak Menguatkan rasa manis pada

makanan Pembentuk dan pelindung Sel.

MANFAAT KARBOHIDRAT

KARBOHIDRAT

KH yang dapat dihidrolisis KH yang tdk dpt dihidrolisis

Disa Oligo Poli Monosakarida

sakarida sakarida sakarida

PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT

NEXT

MONOSAKARIDA

C

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-glucose

OH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

C O

D-fructose

Monosakarida adalah Gula sederhana, terdiri dari hanya satu polihidroksi aldehid/keton atau molekul yang terdiri dari beberapa atom C & tidak dapat diuraikan secara hidrolisis menjadi Karbohidrat lain.

(contoh : gliseraldehida & dihidroksiaseton)

Macam-macam monosakarida a. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid b.Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus

keton

Aldosa Ketosa

CONTOH

• Monosakarida disebut D jika gugus -OH dari atom C*terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L jika gugus OH dari atom C* tersebut berada disebelah kiri.

Notasi D vs L

D-glyceraldehyde

CH O

C

CH2OH

H OH

D-gliseraldehida

CH O

C

CH2OH

H OH

CH O

C

CH2OH

HO H

L-gliseraldehida

CH O

C

CH2OH

HO H

L-gliseraldehida

aldehida

C

H

R

O

+

+

alkohol

R' OH

hemiasetal

O C

H

R

OHR'

C

R

R'

O

keton

" R OH

alkohol hemiketal

O C

R

R'

OH"R

Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal atau hemiketal

Struktur siklis Monosakarida

Monosakarida dapat

membentuk struktur siklik

karena dalam molekulnya

terdapat

atom C*

gugus aldehiD

carbonyl dan hidroksil

gugus keton

gugus hidroksil

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia : Proyeksi Fisher Struktur Haworth Konformasi kursi

Stereokimia Monosakarida

Stereokimia Monosakarida

C OH

C OHH

C HHO

C OHH

C

CH2OH

H C O

C OHH

C HHO

C OHH

C

CH2OH

H

H OH

C H

C OHH

C HHO

C OHH

C

CH2OH

HO

O

- D - glukosa proyeksi Fisher - D - glukosa

O

O

OH OH ()

OH

OH

CH2OH

*

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

*Struktur Haworth

HO

O

HO

OH ()

OH

HOH2C

*

HO

O

HO

H

OH

HOH2C

OH*

( a )

( e )

Konformasi kursi

()

Klasifikasi menurut jumlah atom C: triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), heksosa (C6), heptosa (C7), oktosa (C8)

Aldosa Ketosa

Triosa (C3H6O3)

Tetrosa (C4H8O4)

Pentosa (C5H10O5)

Heksosa (C6H12O6)

Gliserosa

Eritrosa

Ribosa

Glukosa

Dihidroksiaseton

Eritrulosa

Ribulosa

Fruktosa

KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

Padatan kristal tidak berwarna Larut dalam air ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol Rasanya manis. Diantara monosakarida fruktosa yang paling manis

SIFAT FISIK MONOSAKARIDA

1. Reaksi Oksidasi Berdasarkan kemampuannya untuk

mereduksi senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan :

Gula pereduksiGula non pereduksi

Kemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi-pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus aldehid atau gugus -hidroksi keton, dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus aldehid atau -hidroksi keton akan teroksidasi menjadi karboksilat.

REAKSI MONOKSIDA

Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi

HC

CHO

OH

CHO

C OH

C OH

CH2OH

+ Cu2+

C

O

OH

C OH

CHO

C OH

C OH

CH2OH

+ Cu2O

merah bata

D - glukosa asam- D - glukonat

Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s, Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam monokarboksilat Asam Aldonat.

Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus CH2OH terminal

C

CHO

OH

CHO

C OH

C OH

CH2OH

C

COOH

OH

CHO

C OH

C OH

COOH

HNO3

D - glukosa asam D - glukarik

C

CHO

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

HO + Ag+

C

COOH

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

HO + Ag

Cermin perak

Reaksi dg HNO3

Reaksi dg Tohlens

2. Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alcohol dengan beberapa pereaksi menghasilkan alditol

C

CHO

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

D - glukosa

HOkatalislogam

C

CH2

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

D -glukitol (sorbitol)

HO

OH

+ H2

3. Pembentukan Glikosida

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

* + CH3OH

O

OH

OCH3

H

OH

OH

CH2OH

* + H2OH+

-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida

Ikatan glikosida

Gula Non Pereduksi

Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan mengganti akhiran –a dengan –ida.

Misal: glukosa glukosida manosa manosida

NEXT

DISAKARIDA

Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2 satuan monosakarida.

Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya.

Beberapa disakarida yang sering dijumpai : Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa

DISAKARIDA

Selubiosa -D-Glukosa + -D-Glukosa Maltosa -D-Glukosa + -D-Glukosa Sukrosa -D-Glukosa + -D-Fruktosa Laktosa -D-Glukosa + -D-Galaktosa

Jenis Disakarida

O

OH

H

O

OH

OH

CH2OH

*

H O OH

H

OH

OH

CH2OH

*1'

4

Ikatan -1',4 glikosidik

HO

O

HO

OOH

HOH2C

O

HO

H

OH

HOH2C

OH

1'

4

Karbon glikosidik

()

4-O-( D-glukopiranosil)- D-glukopiranosa(Maltosa)

MALTOSA

Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan 1’,4-glikosidik

O

OH

o

OH

OH

CH2OH

*

H O OH

H

OH

OH

CH2OH

*

1'4

Ikatan -1',4 glikosidik

HO

O

HO

HOH

HOH2C

O

CH2OHO

1'4

()

4-O-( D-glukopiranosil)- D-glukopiranosa

(Selubiosa)

H

OH

H

HO

H

H

OH

SELOBIOSA

Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa).

Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosa

LAKTOSA

OH O o

OH

OH

CH2OH

*

H O H

OH

OH

OH

CH2OH

*

1'4

Ikatan -1',4 glikosidik

4-O-( D-galaktopiranosil)- D-glukopiranosa(Laktosa)

H

H

O

HO

OH

HOH2C

OO

HO

OH

OH

HOH2C

H1'

4

(

OH

H

Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula

Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.

SUKROSA

OH O

OH

OH

CH2OH

* 1'

konfigurasi

H

H

O

HOOH

HOH2C

CH2OHH

CH2OHO2

HO

O

OH

OH

CH2OH

CH2OH

O

O

()

H

OHOH

H

2

NEXT

POLISAKARIDA

PENGERTIAN DAN SIFAT UMUM...

Polisakarida merupakan produk kondensasi dari banyak sakarida sebagai monomernya yaitu lebih dari 10 unit monosakarida.

Karbohidrat kompleks ini dapat mengandung sampai tiga ribu unit gula sederhana yang tersusun dalam bentuk rantai panjang lurus atau bercabang dan dapat dihidrolisis dengan enzim-enzim tertentu.

Umumnya polisakarida berupa senyawa berwarna putih dan tidak berbentuk kristal, tidak mempunyai rasa manis dan tidak mempunyai sifat mereduksi.

Berat molekul polisakarida bervariasi dari beberapa ribu hingga lebih dari satu juta.

Polisakarida yang dapat larut dalam air akan membentuk larutan koloid.

PEMBAGIAN POLISAKARIDA...

P O L I S A K A R I D A

HOMO POLISAKARIDA HETERO

POLISAKARIDA

Amilum, Selulosa,Glikogen,

Galaktan Sulfat (Agar)

GalaktomananAlginat

AMILUM (PATI)...

H O M O P O L I S A K A R I D A

Pati merupakan homopolimer glukosa dengan ikatan

alfa-glikosida

Pati terdiri dari dua fraksi yang dapat dipisahkan dengan

macam-macam pelarut dan teknik pengendapan.

Fraksi terlarut disebut amilosa dengan struktur lurus

dan fraksi tidak terlarut disebut amilopektin dengan cabang

Dihasilkan dari proses fotosintesis

STRUKTUR AMILUM (PATI)...

H O M O P O L I S A K A R I D A

C

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-glucose

OH

Proyeksi fisher

Proyeksi Hawort

STRUKTUR AMILUM (PATI)...

H O M O P O L I S A K A R I D A

C

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-glucose

OH

Proyeksi fisher

Proyeksi Hawort

MANFAAT AMILUM (PATI)...

H O M O P O L I S A K A R I D A

Bahan cadangan makanan pada umbi-umbian

Diolah untuk menghasilkan banyak gula dalam makanan

olahan.

Sebagai agen penebalan, kaku atau perekatan.

sebagai perekat dalam proses pembuatan kertas.

GLIKOGEN...

H O M O P O L I S A K A R I D A

Glikogen adalah cadangan karbohidrat pada hewan.

Glikogen terbuat dari unit-unit glikosa yang

berikatan

1,4 dan 1,6.

Glikogen mempunyai bobot molekul tinggi (kira-kira

100.000 unit glukosa).

Strukturnya jauh lebih bercabang dibandingkan

amilopektin, percabangan terdapat setiap 8-12 unit

glukosa.

PEMBENTUKKAN GLIKOGEN...

H O M O P O L I S A K A R I D A

Glikogenesis

Glukosa + Enzim

glukokinase

Glukosa-6-fosfat

Enzim glukomutase

Glukosa-1-fosfat

UPT (Uridin Tri Phospat)

Uridil transferase

Uridin difosfat glukosa (UDP-

glukosa) + Pirofosfat

(Ppi)

Glukosa 1Kondensasi

Glikogen Baru

STRUKTUR GLIKOGEN...

H O M O P O L I S A K A R I D A

MANFAAT GLIKOGEN...

H O M O P O L I S A K A R I D A

Membantu mempertahankan keseimbangan gula

dalam tubuh dengan menghilangkan atau mentimpan

kelebihan gula yang dicerna dari makanan dan

mensuplainya ke dalam darah jika diperlukan untuk

energi

Cadangan energi pada hewan dan manusia yang disimpan di hati

dan otot sebagai granula.

SELULOSA...

H O M O P O L I S A K A R I D A

Selulosa adalah polimer tak bercabang yang

dihubungkan Melalui ikatan 1,4-β-glioksida.

Penelitian sinar-X pad selulosa menunjukkan bentuk

rantai lurus yang terdiri dari unit selobiosa, yang

oksigen-

oksigennya dalam cincin secara berseling

berkedudukan “maju” dan “mundur”

PEMBENTUKKAN SELULOSA...

H O M O P O L I S A K A R I D A

Acetobacter xylinum

Penghasil selulosa

Glukosa - α Enzim isomerase

Glukosa - β Terikat dengan glukosa lain

Glukosa yang berikatan

PolimerisasiSelulosa

STRUKTUR SELULOSA...

H O M O P O L I S A K A R I D A

C

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-glucose

OH

Proyeksi fisher

Proyeksi Hawort

Konformasi Kursi

MANFAAT SELULOSA...

H O M O P O L I S A K A R I D A

Bahan dasar dari beberapa produk, misalnya rayon,

genteng insulasi, kertas saring dan bahan-bahan

pembungkus

Reaksi selulosa dengan anhidrida asetat menghasilkan

selulosa asetat yang digunakan untuk membuat film

tahan api

Selulosa nitrat yang merupakan turunan selulosa

digunakan sebagai bahan peledak

Selulosa merupakan serat-serat panjang yang bersama-sama

hemiselulosa, pektin, dan protein membentuk struktur jaringan

yang

memperkuat dinding sel tanaman

GALAKTAN SULFAT (AGAR) . . .

H E T E R O P O L I S A K A R I D A

Agar adalah galaktan sulfat kompleks yang dieksrak dari

rumput

laut kelas Rhodophyceae

Agar merupakan senyawa kompleks polisakarida yang dapat

membentuk jeli.

Rumus molekul agar-agar adalah(C12H14O5(OH)4)n. Sifat yang

paling menonjol dari agar-agar adalah larut didalam air panas,

yang apabila didinginkan sampai suhu tertentu

akan membentuk gel.

MANFAAT GALAKTAN SULFAT (AGAR) . . .

H E T E R O P O L I S A K A R I D A

Sebagai bahan pengental

sebagai pemadat kemikalia dalam percobaan

Media tumbuh untuk kultur jaringan tumbuhan dan biakan

mikroba

Sebagai fase diam dalam elektrooresis gel

GALAKTOMANNAN . . .

H E T E R O P O L I S A K A R I D A

Galaktomanan adalah suatu polimer yang mengandung unit

manopiranosa dengan ikatan 1,4-β serta unit galaktopiranosa

dengan ikatan 1,6-α.

Polimer ini cukup panjang dan dapat meningkatkan viskositas

larutan.

Polisakarida ini hampir seluruhnya larut dalam air membentuk

larutan kental dan membentuk gel jika ditambahkan garam

anorganik, serta membentuk kompleks dengan pereaksi

fehling

STRUKTUR GALAKTOMANNAN . . .

H E T E R O P O L I S A K A R I D A

Mannopiranosa β-1,4-glikosida

Galaktopiranosaα-1,6-glikosida

MANFAAT GALAKTOMANNAN . . .

H E T E R O P O L I S A K A R I D A

Galaktomannan sering digunakan dalam produk makanan untuk meningkatkan viskositas fase air.

Galaktomannan digunakan dalam makanan sebagai

stabilisator, digunakan secara luas dalam krim keju, persiapan

buah dan salad dressing

Deteksi galaktomannan dalam darah digunakan untuk

mendiagnosa invasif aspergillosis infeksi pada manusia