gol 4 (chapter 5)

29
Senyawa Organosilikon

Upload: yiyinsetiaranta

Post on 26-Oct-2015

52 views

Category:

Documents


3 download

TRANSCRIPT

Page 1: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon

Page 2: Gol 4 (Chapter 5)

Kelompok 9

Anggota :Errika Ayu Prahasti (11323400)

Anindia Diah Larasati (113234015)Arief Nur Setyawan (113234023)

Page 3: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon3

Senyawa Organosilikon

• Ikatan Si-C hampir sama kuatnya dengan ikatan C-C• Ikatan Si-C sangat kuat dan stabil.• Kebanyakan senyawa organosilikon bersifat inert dan stabil

terhadap panas. Contoh : SiPh4 yang dapat didistilasi dari udara dengan suhu 4280C

Sekilas tentang Organosilikon

Page 4: Gol 4 (Chapter 5)

4

Senyawa Organosilikon

Silikon serupa dengan karbon, namun :• Untuk kecenderungan berikatan dengan atomnya sendiri,

Karbon lebih baik daripada Silikon. Rantai terkuat yang terbentuk oleh Si adalah Si16F34 dan Si8H18, tetapi senyawa ini jarang ditemui.

• Silikon tidak membentuk ikatan ganda pπ- pπ sementara karbon dapat membentuk ikatan ganda pπ- pπ.

• Silikon membentuk sejumlah senyawa yang mengandung ikatan ganda pπ- pπ dimana atom silikon menggunakan orbital d.

Senyawa Organosilikon

Page 5: Gol 4 (Chapter 5)

5

Pembentukkan Senyawa Organosilikon

Reaksi Grirgnard

Reaksi dengan

Senyawa Organolithium

Penambahan Katalis Si-H pada Alkana

Rochow “Direct

Process”

Senyawa Organosilikon

Page 6: Gol 4 (Chapter 5)

6

Reaksi Grignard

SiX4

SiX3R

SiX2

R

R'

SiXR"

R'"

R'

MgXR4

SiX3R4

SiX2

R

R4

SiXR"

R4

R'

SiR" R4

R'

R'"

Senyawa Organosilikon

Page 7: Gol 4 (Chapter 5)

Contoh Reaksi Grignard

7

Si

Cl

ClCl

Cl

MgClH3C Si

Cl

CH3Cl

Cl

MgCl2

Si

CH3

ClH3C

CH3

MgClH3C Si

CH3

CH3H3C

CH3

MgCl2

4LiR SiCl4 4LiClSiR4

Senyawa Organosilikon

Page 8: Gol 4 (Chapter 5)

Reaksi dengan Senyawa Organolithium

8

4LiR SiCl4 4LiClSiR4

4LiCH3 SiCl4 4LiClSi(CH3)4

CONTOH

Senyawa Organosilikon

Page 9: Gol 4 (Chapter 5)

Rochow “Direct Process”

• Reaksi ini melibatkan katalis Cu karena Si tidak cukup elektropositif

• Reaksi ini dilakukan dalam “fluidized bed reactor” dimana persentase Si adalah 10%

• Pada proses ini alkil atau aril halida direaksikan langsung dengan

• Metode ini adalah metode utama dalam industri untuk membuat methyl chlorosilanes dan phenyl chlorosilanes

Senyawa Organosilikon9

Si 2CH3Cl (CH3)2SiCl2Katalis Cu

2800C - 3000C

Page 10: Gol 4 (Chapter 5)

Rochow “Direct Process”

• Reaksi ini melibatkan katalis Cu karena Si tidak cukup elektropositif

• Reaksi ini dilakukan dalam “fluidized bed reactor” dimana persentase Si adalah 10%

• Pada proses ini alkil atau aril halida direaksikan langsung dengan

• Metode ini adalah metode utama dalam industri untuk membuat methyl chlorosilanes dan phenyl chlorosilanes

Senyawa Organosilikon10

Si 2CH3Cl (CH3)2SiCl2Katalis Cu

2800C - 3000C

Page 11: Gol 4 (Chapter 5)

Fluidized Bed Reactor (FBR)

• FBR digunakan untuk mereaksikan berbagai reaksi kimia multifase

• Gas dimasukkan ke dalam FBR dengan kecepatan tinggi yang bergerak melewati ditributor (plat berrongga) agar dapat bercampur dengan material padat yang dimasukkan

Senyawa Organosilikon11

Page 12: Gol 4 (Chapter 5)

Penambahan Katalis Si-H pada Alkana

Senyawa Organosilikon12

H2C

alkana

RSi H

H

H2C R H H

Si

Page 13: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon13

Silicones!

• Silicones/polysiloxane merupakan kumpulan dari sejumlah organosilikon yang membentuk polimer.

• Silikone dapat digunakan sebagai cairan, oli, elastomers (rubber/karet), dan resin.

• Meskipun mirip dengan karbon, senyawa organosilikon yang dihidrolisis tidak dapat menghasilkan senyawa layaknya keton. Namun dapat membentuk senyawa dengan polimer berantai panjang yang disebut Silicones.

R

Si

R

O

H2OR

Si

R

HO OH

R

Si

R

Cl Cl

R

Si

R

O

n

- H2O

- H2O

Page 14: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon14

Hidrolisis Dimethyl Chlorosilanes

• Hidrolisis dari dimetil chlorosilanes (CH3)2SiCl2 dapat membentuk polimer rantai lurus dimana pada awal dan akhir polimer terdapat gugus OH yang reaktif. Dengan adanya gugus OH di awal dan akhir membuat senyawa ini mampu berpolimerisasi dengan sangat panjang, namun tidak dengan trimetilmonochlorosilanes (CH3)3SiCl.

• Polimerisasi yang berkelanjutan mampu menambah panjang rantai lurus polimer.

Si

CH3

H3C O

CH3

Si

CH3

O CH3

CH3

Polimer dari (CH3)3SiCl

Si

CH3

HO O

CH3

Si

CH3

O O

CH3

Si

CH3

O O

CH3

Si

CH3

O O

CH3

Si

CH3

O OH

CH3

Polimer dari (CH3)2SiCl2

Page 15: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon15

Hidrolisis Dimethyl Chlorosilanes

• Hidrolisis dengan kondisi yang telah diatur sedimikan rupa mampu menghasilkan struktur siklik dengan cincin yang terbentuk dari 3,4,5 atau 6 atom Si

SiH3C

OH3C

O

SiCH3

CH3

OSi

H3C CH3

tri cyclo-dimethylsiloxane

Si

O

H3C O

CH3

Si

O

CH3

CH3

SiH3C O

CH3

Si CH3

CH3

tetrakis cyclo-dimethylsiloxane

Page 16: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon16

Hidrolisis methyl trichlorosilanes

• Hidrolisis dari metil trichlorosilanes CH3SiCl3 dapat membentuk polimer “cross-linked” yang sangat kompleks dimana terdapat 3 gugus OH dalam satu molekul yang mampu berpolimerisasi.

Si

O

H3C O

O

Si

O

CH3

O

SiO O

CH3

Si O

CH3

O

O Si O

CH3

Page 17: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon17

Silicones!

• Silicones lebih stabil dan tahan terhadap panas dibandingkan dengan polimer dari senyawa organik dan ketika ikatannya terputus, silicones tidak menghasilkan material konduktif seperti pada senyawa organik.

• Silicones juga tahan terhadap oksidasi • Silicones adalah anti air yang kuat, isolator listrik yang baik,

bersifat non-stick dan tidak berbusa.• Kestabilan Siilika dikarenakan ikatan Si-O-Si-O-Si seperti

rangka. Energi ikatan S-O adalah 502 kJ/mol• Kekuatan Silicones juga dipengaruhi oleh ikatan Si-C yang kuat

Page 18: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon18

Silicones!

• Pada polimer ranPada polimer ranttai lurus 20 sampai 500 unit yang ai lurus 20 sampai 500 unit yang digunakan sebagai cairan silikon, membentuk 63% dari digunakan sebagai cairan silikon, membentuk 63% dari silikon yang digunakan.silikon yang digunakan.

• ContohContoh silikon silikon yang yang dibuat dari hidolisis campuran dibuat dari hidolisis campuran (CH(CH33))22SiClSiCl22 dan dan (CH(CH33))33SiCl, SiCl, panjang rantai ya panjang rantai yanng g

dihasilkan akan bervariasi.dihasilkan akan bervariasi.

• Secara komersial, Secara komersial, silikon dibuat dengan memperlakukan silikon dibuat dengan memperlakukan campuran tetrakiscampuran tetrakis ( (MeMe22SiO)SiO)44 dan dan (Me)(Me)33SiOSi(Me)SiOSi(Me)33

dengandengan100% H100% H22SOSO44..

• Panjang rata-rata rantai ditentukan oleh rasio reaktan Panjang rata-rata rantai ditentukan oleh rasio reaktan tersebut. Htersebut. H22SOSO44 mem memutuskan ikatanutuskan ikatan Si-O-Si, membentuk Si-O-Si, membentuk

Si-O-SOSi-O-SO44H ester dan Si-OHH ester dan Si-OH..

Page 19: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon19

Silicones!

Silikon merupakan isolator listrik yang baik. Silikon mungkin Silikon merupakan isolator listrik yang baik. Silikon mungkin divulkanisir untuk menghasilkan karet yang keras, caranya divulkanisir untuk menghasilkan karet yang keras, caranya sebagai berikut:sebagai berikut:

1.1.Dengan mengoksidasi dengan sejumlah kecil benzoil Dengan mengoksidasi dengan sejumlah kecil benzoil peroksida yang menghasilkan sesekali cross-link (sampai peroksida yang menghasilkan sesekali cross-link (sampai dengan 1% dari atom Si mungkin cross-linked).dengan 1% dari atom Si mungkin cross-linked).

2.2.Dengan membangun unit silang ke rantai.Dengan membangun unit silang ke rantai.

Page 20: Gol 4 (Chapter 5)

Hidrida20

Hidrida

• Silikon membentuk sejumlah hidrida jenuh, SinH2n +2, disebut silane.

• Silikon ada yang sebagai rantai lurus atau rantai bercabang, dan mengandung sampai delapan atom Si.

• Pada silikon, senyawa cincin sangat jarang.

Page 21: Gol 4 (Chapter 5)

Hidrida21

Hidrida

• SiH4 dan SiHCl3 pertama kali dibuat dengan memperlakukan paduan Al / Si dengan HCl encer.

• Campuran silane dibuat dengan menghidrolisa silisida magnesium, Mg2Si, dengan sulfat atau asam fosfat.

• Senyawa ini tidak berwarna gas atau cairan yang mudah menguap.

• Keduanya sangat reaktif, dan mudah terbakar atau meledak di udara.

• Silane juga dapat dibuat dengan reaksi langsung oleh Si pemanasan atau ferosilikon dengan anhidrat HX atau RX dengan adanya katalis tembaga.

Page 22: Gol 4 (Chapter 5)

Hidrida22

Hidrida

• Silane juga dapat dibuat dengan reaksi langsung oleh Si pemanasan atau ferosilikon dengan anhidrat HX atau RX dengan adanya katalis tembaga.

• Silane jauh lebih reaktif daripada alkana.• Silane murni tidak bereaksi dengan asam encer atau

air murni aparat silika.

Page 23: Gol 4 (Chapter 5)

Hidrida23

Hidrida

Perbedaan perilaku antara alkana dan silane ini disebabkan beberapa faktor:

1.Nilai elektronegativitas Pauling adalah: C = 2,5, Si = 1,8, dan H = 2.1. Dengan demikian elektron ikatan antara C dan H atau Si dan H tidak ditanggung bersama, meninggalkan δ- muatan pada C dan muatan +δ pada Si. Jadi Si rentan terhadap serangan oleh reagen nukleofilik.

2. Ukuran yang lebih besar dari Si membuatnya lebih mudah untuk menyerang.

3.Si memiliki energi orbital yang rendah d yang dapat digunakan untuk membentuk senyawa antara, dan dengan demikian menurunkan energi aktivasi proses.

Page 24: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa/Ion Kompleks• Kemampuan untuk membentuk kompleks dipengaruhi oleh

muatan yang tinggi, ukuran yang kecil dan adanya orbital kosong dari energi yang tepat.

• Karbon pada periode kedua dan memiliki maksimal delapan elektron di kulit terluarnya. Dalam empat senyawa kovalen karbon, kulit kedua berisi maksimal delapan elektron. Karena struktur ini menyerupai gas mulia, senyawa ini stabil, dan karbon tidak membentuk kompleks.

• Namun, empat senyawa kovalen dari elemen berikutnya (Si, Ge, Sn dan Pb) dapat membentuk kompleks karena ketersediaan dari orbital D, dan mereka pada umumnya akan meningkatkan jumlah koordinasi 4 sampai 6.

Kompleks24

SiF4 2F- [SiF6]2-

GeF4 2NMe3 [GeF4.(NMe3)2]

SnCl4 2Cl- [SnCl6]2-

Page 25: Gol 4 (Chapter 5)

[SiF6]2-

• Teori VSEPR menunjukkan bahwa karena ada enam pasang elektron luar kompleks ini akan membentuk oktahedral. Teori ikatan valensi mensyaratkan bahwa empat kovalen dan dua ikatan koordinat terbentuk dan memberikan struktur oktahedral.

Kompleks25

Page 26: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa/Ion Kompleks

• Ion [SiF6]2- biasanya terbentuk dari SiO2 dan HF encer

• [SiF6]2- kompleks stabil dalam air dan alkali, tetapi yang lainnya pada grup ini kurang stabil

• [GeF6]2- dan [SnF6]2- dihidrolisis oleh alkali, dan [PbF6]2- dihidrolisis oleh alkali dan air. Ge, Sn, dan Pb juga membentuk kompleks klorida seperti [PbCl6]2- dan kompleks oksalat seperti [Pb(ox)3]2-

• Perak tetraasetat Pb[CH3COO]4 tak berwarna, didapatkan dari reaksi antara padatan Pb2O4 dengan asam asetat glasial. Pb[CH3COO]4 sensitif terhadap air, dan secara luas digunakan sebagai agen pengoksidasi selektif dalam kimia organik. Aplikasi paling terkenal adalah dalam pembelahan 1,2-diols(glikol), seperti contohnya pada karbohidrat

Kompleks26

Page 27: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa/Ion Kompleks

Kompleks27

SiO2 6HF [SiF6]2- 2H2O2H+

Reaksi pembentukan ion kompleks [SiF6]2-

C

C

OH

OH

Pb(CH3COO)4 C

C

O

OPb(CH3COO)2

C

C

O

OPb(CH3COO)2

Reaksi oksidasi oleh Pb(CH3COO)4

Page 28: Gol 4 (Chapter 5)

Siklus Silikon

Siklus Silikon28

Page 29: Gol 4 (Chapter 5)

Senyawa Organosilikon29

Sekian Dan Terimakasih

C6(SiMe2OMe)6