FULERENA

BOLA AROMATIK

YOHANES HUTABALIAN

NPM: 0651 11 066

FMIPA KIMIA UNIVERSITAS PAKUAN

Tak satupun temuan kimia yang mencolok atau menyemangati seperti maraknya kegiatan

penelitian tentang C60. Sampai pertengahan 1980-an, hanya dua bentuk alotrop utama dari

karbon unsur yang diketahui, yaitu intan dan grafit. Akan tetapi pada bulan september 1985,

ilmuan yang tertarik dengan serpihan karbon yang tertembus dari bintang merah raksasa dalam

ruang antar bintang mencoba untuk menghasilkan partikel yang sama di bumi, untuk dikaji lebih

lanjut. Untuk mengerjakannya, mereka menyinari grafit dengan berkas laser berpulsa sangat

tinggi, dan melewatkan serpihan uap tersebut ke spektrometer massa untuk dianalisis. Meskipun

mereka tidak menemukan serpihan kecil yang diinginkan, mereka terkejut dengan munculnya

puncak spektrum masa yang sangat tinggi mencapai ketinggian masa 720, yaitu berkaitan dengan

C60 (C= 12 x 60 =720). Puncak masa lain dengan intrensitas lebih rendah juga teramati

contohnya, C70, pada masa 840). Mereka menunjukan struktur yang unik untuk C60 untuk

menjelaskan kesetabilan yang sangat luar biasa, struktur tersebut tenyata benar dan 5 tahun

kemudian beberapa metode dikembangkan untuk menghasilkan bentuk karbon yang baru ini

dalam jumlah yang cukup untuk mengkaji sifat kimianya.

Fullerene adalah salah satu dari benda-benda yang tergolong

alotrop karbon, molekul yang tersusun seluruhnya dari karbon dalam bentuk bola

berlubang, elipsoid, tuba, dll. Fullerene berbentuk sferikatau bola biasanya disebut buckyball,

dan yang berbentuk silindris biasa disebut karbon nanotube. Grafin (Inggris: Graphene) adalah

lembaran fullerene planar. Struktur fullerene mirip dengan strukturgrafit, yang tersusun dari

lembaran yang bertumpuk oleh cincin heksagonal yang tersambung, tapi mungkin juga

mengandung cincin pentagonal atau heptagonal yang mencegah lembaran menjadi berbentuk

planar. (Wikipedia)

Fuleren C60 telah menarik perhatian baik kimiawan teoritis maupun praktis. Bolanya

dibentuk oleh kombinasi heksagon dan pentagon, dan sungguh sangat mirip dengan bola sepak

(Yashito Takeuchi)

Jadi menurut saya, fuleren adalah alotrop karbon dimana 1 molekul karbon terdiri dari 60

atom karbon sehingga sering disebut sebagai C60. Pada struktur fulleren setiap atom karbon

berikatan dengan tiga atom karbon lain dengan pola membentuk susunan pentagonal membentuk

struktur berongga seperti bola sepak.

Atom karbon tersusun pada grafit, yaitu prazat (perkusor) C60. Grafit terdiri dari sejumlah

lapisan cincin heksagonal yang terbentuk planar. Setiap atom karbon (kecuali beberapa yang

terletak di tepi luar) berhubungan dengan tiga atom karbon yang pada lapisan yang sama.

Melalui ikatan yang kira- kira panjangnya sama (1,42 Å) seperti ikatan karbon- karbon pada

benzena (1,39 Å). Perhatikan gambar gerafit dibawah ini :

Gambar 1.3. benzena dan panjang iktannya

Jadi, masuk akal jika lembaran pada grafit seperti sejumlah tak terhingga cincin aromatik yang

berfusi. Tidak ada ikatan kovalen diantara atom karbon pada suatu lapisan dengan lapisan yang

lainnya, yang jaraknya 3,4 Å. Hanya gaya lemah yang menahan lapisan- lapisan tersebut. Sifat

pelumas dari grafit diperkirakan sebagai akibat dari penggelinciran terhadap lapisan lain.

Pertimbangan apa yang terjadi jika satu atom karbon dikeluarkan dari salah satu cincin,

menghasilkan satu cincin pentagon dari bentuk heksagon. Struktur ini tidak akan datar, tetapi

akan melekuk. Hidrokarbon aromatik koranulena, contohnya dengan lima cincin benzena

diseputar suatu pentagon, berbentuk seperti piringan cawan, tidak datar. Pengeluaran beberapa

atom karbon dari lapisan grafit menghasilkan lekukan yang lebih banyakl lagi dan akhirnya

Gambar 1.2. struktur grafit

1,39 Å

1,42 Å

3,4 Å

menutup pembentuk struktur seperti bola. Wallaupun hubungan antara grafit dan C60 sudah jelas,

perincian bagaimana C60 terbentuk dari grafit diuapkan masih sedikit

Terdapat sejumlah senyawa organik dengan struktur menarik dan unik. Contoh yang baik adalah

kuban C8H8 dengan struktur yang hampir kubus. Walaupun banyak teknik telah dicoba, molekul

tetrahedral, tetrahedran C4H4, belum pernah disintesis. Sudut ikatan ∠C-C-C terlalu berbeda dari

sudut tetrahedral normal, dan mungkin inilah alasan mengapa sintesisnya belum dapat dilakukan

demi kesederhanaan label atom dan ikatan C-H tidak digambarkan

Deret lain senyawa dengan struktur menarik dan aneh adalah katenan, cincin molekul yang

penuh teka-teki. Bagaimana dua cincin saling mengait walaupun tidak ada ikatan antar keduanya.

Bagaimana kimiawan dapat mensintesis senyawa semacam ini? Sungguhh ini merupakan

prestasi pakung gemilang yang dicapai kimia organik sintetik.

Gambar skematik katenan

Struktur C60 yang semulanya hanya diterka dan akhirnya diferifikasi, ternyata sama dengan

bentuk bola kaki. Untuk lebih mengetahui lebih jelas, bagaimana bentuk dari struktur C60 yang

kehilangan satu karbon tersebut, dapat dilihat pada gambar 1.4 dibawah. Bentuknya poligon

(secara teknis, suatu ikosahedron yang terpancung) dengan 60 puncak, masing- masing pada

suatu kabon. Terdapat 32 muka, 12 diantaranya berupa pentagon (12 pentagon x 5 masing-

masing karbon = 60 karbon) dan 20 berupa heksagon (20 heksagon x 6 karbon= 120 karbon : 2 =

60 karbon ; kita harus membagi 2 karena setiap atom karbon digunakan bersama oleh 2

heksagon). Setiap pentagon dikelilingi oleh lima heksagon, tidak satupun pentagon yang

bersebelahan. Namun demikian kelima ikatan dari setiap heksagon secara berselang seling

berfusi dengan tiga pentagon dari tiga heksagon.

Nama umum dari C60 adalah ”buckminsterfulerena” berdasarkan nama R. Buckiminster Fuller,

seorang insinyur, arsitek, dan filsuf yang menggunakan bentuk tersebut untuk membangun kubah

geodesik. Kerena bentuknya yang seperti bola, molekul C60 dijuluki “buckyball”. Senyawa yang

diturunkan dari C60 dan sekelompok karbon yang berhubungan yang berongga (seperti C70 yang

Gambar 1 struktur C60

berbentuk telur, C76, C84 dan lainnya dinamakan fulerena. Bahkan karbon nanotube sekarang

telah diketahui.

Mengapa C60 begitu stabil? Sebagaimana dengan benzena dan grafit, setiap atom karbon

pada C60 melekat ketiga atom lain dan dengan demikian terhibridisasi sp2. Elektron valensi

keempat dari setiap karbon terletak pada orbital p yang tegak lurus pada permukaan bola.

Orbital- orbital ini bertumpang tindih membentuk awan di dalam dan luar bola, seperti halnya

awan di atas dan dibawah bidang cincin benzena. Dengan demikian, berasarkan penjelasan pada

bab pendahuluan tentang sifat- sifat istimewa benazena, maka struktur C60 pada hakikatnya

adalah aromatik dan sangat stabil, Memang, C60 baru- baru ini terditeksi dalam bantuan kilap

hitam tertentu, mungkin telah terjebak disana sejak lebih dari setengah miliar tahun yang lalu.

C60 sekarang dapat dibuat dalam bentuk gram. Senyawa ini dideteksi dengan pelarut organik

(sedikit larut) dari jelaga yang dibuat secara khusus, dan dipisahkan secara kromatografi dari

flurena yang lebih tinggiyang terbentuk sekaligus. Larutannya berwarna indah, contohnya, warna

magneta (ungu kemerahan) dalam heksana.

Bagaimana dengan reaksinya? Karena subtitusi tidak dimungkinkan (tidak ada hidrogen

pada C60) , msks reskdinys terutama melalui adisi. Meskipun ke-60 karbonnya setara (seperti

keenam karbon pada benzena), ikatannya tidak demikian. C60 memiliki dua jenis ikatan, yitu

ikatan 6-6 yang digunakan bersama oleh heksagonyang bersebelahan, dan ikatan 5-6 yang

digunakan bersama oleh pentagon dan heksagon. Ikatan 6-6 sedikit lebih pendek (1,39 Å)

daripada ikatan 5-6 (1,43 Å) dan lebih mirip ikatan rangkap.

Kita telah mempelajari pernak- pernik dan temuan tak terduga dari C60. Kemajuan ini,

yang membuka bidang kimia yang baru, merupakan bidang kimia yang baru, merupakan hasil

yak terduga dalam ilmu dasar (fundemental). Jenis polimer baru, yaitu material yang dapat

menghantarkan listrik atau menyimpan energi surya, struktur menakjubkan dengan logam atau

atom lain (bahkan helium) terjebak didalam sekelompok karbon, katalis baru, luar (probe) baru

untuk mikroskopi elektron, dan bahkan obat- obatan, semua ini dan kemungkinan komersial

lainnya yang masih belum terbayangkan, akan muncul dari temuan yang menyenangkan ini.

Riwayat C60 menggambarkan sekali lagi mengapa dalam dunia teknologi hal ini begitu penting

untuk mendukung ilmu pengetahuan dasar. Ke mana penelitian ini akan membawa kita belum

diketahui dengan pasti, tetapi pengalaman menunjukan bahwa manfaat praktis akhirnya akan

muncul, sekalian dari temuan dasar yang sangat kecil, berlipat ganda dari besarnya investasi

awal. (Richard E. Smalley, Robert F. Curl, dan Horold Kroto berbagai Hadiah Nobel untuk

kimia pada tahun 1996 untuk temuannya mengenai fulerena).

Disamping itu, Sebelum fullerene muncul, para ahli kimia karbon beranggapan bahwa

tidak ada lagi material dari unsur karbon yang lebih stabil dari berlian dan grafit. Karena itu,

munculnya fullerene dengan komposisi unsur karbon simetris dan bentuk yang elok, amat

menyegarkan iklim penelitian di bidang kimia karbon. Penemuan fullerene memicu

ditemukannya material baru bernama carbon nanotube (disingkat CNT) berbentuk pipa, yang

tidak kalah penting di bidang teknologi nano.

Kalau awalnya para ahli hanya mengakui kalau zat C60 bersifat stabil, maka baru pada

tahun 1990, dua peneliti bernama W Kratschmer dari Jerman dan D Huffman dari Amerika

dalam suatu kerja sama penelitian, berhasil memproduksi C60 dalam skala besar dengan metode

baru. Hasilnya, bentuk C60 bisa diukur dan dibuktikan memang seperti bola sepak seperti

prediksi penemunya.

Hasil eksperimen tersebut menguatkan keberadaan fullerene dan sekaligus membuat

penasaran para peneliti untuk menguji karakteristiknya. Maka menjamurlah penelitian dengan

fokus fullerene dari berbagai macam disiplin ilmu.

DILIHAT dari sifat penghantar listrik, pada umumnya fullerene bersifat isolator. Tetapi,

jika logam alkali didoping/dimasukkan ke dalam fullerene, maka pada suhu ruangan material ini

akan bersifat sebagai logam. Telah ditemukan juga, jika unsur "kalium" yang didopingkan, benda

tersebut berubah menjadi superkonduktor.

Tahun 2001 ditemukan lagi keunikan material baru tersebut, yakni bahwa fullerene

bersifat sebagai magnet pada suhu dan tekanan yang tinggi. Dengan metode lain bisa didapatkan

pula fullerene yang bersifat sebagai semikonduktor. Begitulah, banyak fenomena-fenomena unik

yang muncul dari fullerene ini, yang mungkin masih akan terus bertambah.

Sifatnya penghantar fullerene yang bisa dikontrol, struktur dalam ukuran nanometer, dan

sifat kimiawi yang stabil inilah yang menarik perhatian para peneliti karena yakin bisa

diaplikasikan di bidang elektronika terutama kuantum.

Sekarang saja telah banyak perusahaan-perusahaan elektronika, terutama di Jepang

(seperti Toshiba, Sumitomo Kagaku, Osaka Gas, Mitsubishi Kagaku, dan lain-lain) memakai

material fullerene untuk mengembangkan solar cell (penghasil energi dari sinar matahari). Selain

cost-down yang memungkinkan, fullerene berpotensi menghasilkan solar cell dengan efisiensi

yang lebih tinggi dibanding solar cell dari poli-silikon sekarang.

Fullerene juga berpotensi digunakan dalam pengembangan fuel cell, sebagaimana

dilakukan grup peneliti di Institut Teknologi California dan perusahaan Sony Jepang. Fuel cell

adalah jenis baterai pembangkit energi listrik dari reaksi kimia antara gas hidrogen dan oksigen.

Karena output-nya hanya menghasilkan air saja, teknologi ini tidak polusif dan sangat ramah

lingkungan.

Dalam baterai fuel cell, penggunaan fullerene diharapkan bisa menghasilkan fuel cell

dalam ukuran kecil yang tidak bisa direalisasikan dengan bahan yang dipakai sekarang.

APLIKASI lain dari fullerene adalah untuk hardisk komputer, karena fullerene punya

sifat magnet dalam kondisi tertentu. Fullerene juga bisa diaplikasikan dalam bidang kesehatan.

Konon, fullerene berpotensi untuk mencegah perkembangan virus HIV (Human

Immunodeficiency Virus), yang berarti memungkinkan dipakai sebagai obat AIDS (Acquired

Immuno Deficiency Syndrome). Fullerene ini memberikan harapan baru untuk diterapkan dalam

berbagai bidang, terutama untuk bidang elektronika dan kedokteran.

Sifat lain dari fullerene ini adalah tidak larut dalam air, tetapi dapat larut dalam pelarut

organik. Fullerene dapat dilarutkan pada banyak pelarut secara terbatas. Pelarut yang umum

untuk fullerene termasuk pelarut aromatik seperti toluena dan lainnya seperti karbon disulfida.

Larutan fullerene murni memiliki warna ungu tua. Larutan C70 berwarna coklat kemerahan.

Fullerene yang lebih besar sepertiC76 hingga C84 memiliki warna yang bervariasi. C76

memiliki bentuk optis sementara fullerene yang lebih tinggi memiliki beberapa isomer struktur.

Pelarut yang memungkinkan untuk melarutkan fullerene diantaranya:

• 1-kloronaftalena (51 mg/ml)

• 1-metilnaftalena (33 mg/ml)

• 1,2-diklorobenzena (24 mg/ml)

• 1,2,4-trimetilbenzena (18 mg/ml)

• tetrahidronaftalena (16 mg/ml)

• karbon disulfida (8 mg/ml)

• 1,2,3-tribromopropana (8 mg/ml)

• bromoform (5 mg/ml)

• toluena (3 mg/ml)

• benzena (1,5 mg/ml)

• karbon tetraklorida (o,4 mg/ml)

• kloroform (0,25 mg/ml)

• n-heksana (0,046 mg/ml)

• tetrahidrofuran (0,006 mg/ml)

• asetonitril (0,004 mg/ml)

• metanol (o,oooo4 mg/ml)

• air (1,3x10-11 mg/ml)

Terkadang digunakan Sebagai superkonduktor dan penyerap panas yang baik. Sifat

superkonduktor dan menyerap panas ini berkaitan 1 elektron yang tidak digunakan untuk

membentuk ikatan kovalen, seperti pada grafit. Salah satu senyawaan C60 yang merupakan

semikonduktor adalah K3C60.

Begitu kaya untuk dikaji secara keilmuwan dan besarnya potensi yang dimiliki fullerene

ini, membuat ketiga penemunya mendapat penghargaan Nobel bidang kimia pada tahun 1996.

Dari pembahasan dan pembahsan dapat simpulkan berbagai hal :

1. C6o merupakan salah satu dari bentuk senyawa benzena yang sangat istimewa strukturnya

tidak kalah istimewa dengan struktur katenan dan kuban

2. Beberapa keistimewaan yang terdapat pada senyawa C60 antara lain dapat kita simpulkan

a. C6o merupakan senyawa yang sangat stabil, ini disebabkan karena, struktur C6o

merupakan sekumpulan dari cincin- cincin benzena yang saling mengikat.

b. C6o apabila satu atom karbon dikeluarkan dari salah satu cincin, menghasilkan satu

cincin pentagon dari bentuk heksagon. Struktur ini tidak akan datar, tetapi akan

melekuk. dan ternyata C60 yang semulanya hanya diterka dan akhirnya diferifikasi,

ternyata sama dengan bentuk bola kaki.

c. Sifat pelumas dari grafit diperkirakan sebgai akibat dari penggelinciran terhadap

lapisan lain.

3. Manfaat yang perlu kita ambil dari penemuan C60 ini adalah bagaimana kita akan

terpengaruh supaya kita dapat melakukan banyak penelitian dan menghasilkan banyak

temuan baru dalam dunia teknologi khususnya dalam bidang kimia, fullerene berpotensi

besar diaplikasikan dalam berbagai bidang. Ke mana penelitian ini akan membawa kita

belum diketahui dengan pasti, tetapi pengalaman menunjukan bahwa manfaat praktis

akhirnya akan muncul, sekalian dari temuan dasar yang sangat kecil.

Sumber:

Hart.H.,LeslieE. Crine,dan David J.Hart, 2003, Kimia Organik, Edisi Kesebelas, Alih

Bahasa: Suminas setiati Achmadi, Ph.d., Penerbit Erlangga Jakarta.

Takeuchi, Yashito. Buku Teks Pengantar Kimia diterjemahkan dari versi Bahasa

Inggrisnya oleh Ismunandar

Kompas (9 Agustus 2004) FULLERENE, Material Unik Harapan Masa Depan

Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas. Fulerena