MAKALAH FARMASKOGNOSI

STEROID

Disusun oleh :

1. NEVIA SEKTI PUTRI G. G1F010029)

2. AMANDA PRITA KATALIA (G1F010047)

3. RESTRI AKHSANITAMI (G1F010050)

4. DINA ARUNI SAFFANAH (G1F010071)

5. NASYIATUL AISYIYAH (G1F010073)

6. DIAH NURHIDAYATI (G1F010077)

7. GLORYA STEVANY P. (G1F010078)

KEMENTERIAN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU-ILMU KESEHATAN

JURUSAN FARMASI

PURWOKERTO

2011

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Senyawa organik bahan alam adalah senyawa organik yang merupakan hasil

proses metabolisme dalam organisme hidup. Senyawa dari jenis ini disebut juga

metabolit. Ada dua jenis metabolit, yakni (a) metabolit primer ( dihasilkan oleh proses

metabolisme primer ) dan (b) metabolit sekunder ( dihasilkan oleh proses metabolisme

sekunder ).metabolit primer merupakan bahan utama yang disintesis dan dirombak

oleh organisme dalam rangka kelangsungan hidupnya. Contoh metabolit primer,

misalnya polisakarida, protein, lemak dan asam-asam inti. Metabolit sekunder

merupakan bahan kedua yang sebenarnya tidaklah seesensial yang pertama dalam

keberadaan organisme. Namun metabolit ini seringberperan penting dalam

mempertahankan kehidupan organisme. Sebagai contoh, bahan kimia untuk

pertahanan (detoksifikasi), penarik lawan jenis dan yang memungkinkan seekor

hewan berkomunikasi dengan anggota lainnya. Bahan -bahan ini dapat berupa terpen,

alkaloid, atau pigmen. Makalah ini kami lebih khususkan pada pembahasan salah satu

metabolit sekunder yakni steroid yang pada intinya merupakan bagian dari terpenoid

( triterpenoid ).

I.2 Rumusan Masalah

a) Apakah yang dimaksud senyawa steroid dan bagaimana asal usul steroid ?

b) Bagaimana tata nama senyawa-senyawa steroid ?

c) Sebutkan contoh- contoh senyawa steroid ?

d) Apa saja tanaman yang mengandung senyawa steroid ?

e) Apa saja aplikasi klinis dari sentawa steroid ?

I.3 Tujuan

a) Menjelaskan pengertian steroid dan asal usul steroid.

b) Menjelaskan tata nama senyawa- senyawa steroid.

c) Menyebutkan contoh-contoh senyawa steroid.

d) Menyebutkan tanaman yang mengandung steroid.

e) Menyebutkan aplikasi klinis dari senyawa steroid.

BAB II

ISI

II.1 Definisi

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis

yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid

merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana

jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2

cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.

Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol,

progesteron, dan estrogen.

II.2 Asal usul steroid

Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol,

ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi

sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17

atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin

siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain

terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan

tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

P

Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang

terdapat di alam berasal dari triterpen. Steroid yang terdapat dalam

jaringan hewan berasal dari triterpen lanosterol, sedangkan yang terdapat

dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpen sikloartrenol, setelah

triterpen ini mengalami serentetan perubahan tertentu. Tahap-tahap awal

dari biosintesis steroid adalah sama bagi semua steroid alam, yakni

pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu

triterpen) menjadi lanosterol atau sikloartrenol.

Percobaan-percobaan menujukkan pula bahwa skualen terbentuk

dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor,

yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen. Selanjutnya, lanosterol

terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima

ikatan rangkap untuk melakukan siklikasi ganda. Siklikasi ini diawali oleh

protonasi gugus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida

Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran

tiga gugus metil dari molekul lanosterol, yakni dua dari atom karbon C-4

dan satu dari C-14. Percobaan menunjukkan bahwa penyingkiran ketiga

gugus metil itu berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada

C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metal pada kedua C-4

disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami

oksidasi menjadi gugus karboksilat. Sedangkan, gugus metil pada C-14

disingkan sebagai asam format, HCOOH, setelah gugus metil itu

mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid.

Mekanisme biosintesis, seperti diuraikan diatas, didukung oleh

bukti-bukti yang berasal dari percobaan, antara lain, percobaan

menggunakan senyawa- senyawa bertanda sebagai berikut. Jaringan hati

hewan di inkubasi dengan asam asetat yang diberi bertanda dengan isotop

karbon 14C pada gugs karboksilat, CH3-14COOH.KOlesterol yang

dihasilkan dari percobaan ini dipisahkan dan diuraikan karbon demi

karbon, untuk mengetahui atom-atom karbon mana yang radioktif. Jika

percoban yang sama dilakukan dengan menggunakan asam asetat bertanda

pada gugus metil, 14 CH3-COOH, ternyata bahwa atom-atom karbon

dalam molekul kolesterol, yang tidak radioaktif pada percobaan yang

pertama, sekarang menjadi radioaktif. Dari hasil percobaan ini dapat

diketahui bahwa setiap atom karbon dalam kolesterol berasal dari asam

asetat, 12 dari atom karbon itu berasal dari atom karbon gugus karboksilat,

dan 15 berasal dari atom karbon gugus metil dari asam asetat. Lokasi dari

masing-masing atom karbon itu dalam molekul kolesterol adalah sebagai

berikut :

Selanjutnya, percobaan menggunakan asam mevalonat bertanda

pada atom karbon C-2 menghasilkan skualen, lanosterol dan kolesterol

radioaktif.Adapun radiocarbon terdistribusi. Begitu pula, karbon dioksida

yang dihasilkan oleh penyingkiran gugus-gugus metal mengandung atom

karbon radioaktif sebagaimana diharapkan.

II. 3 Tata Nama Senyawa

Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari

steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu.

Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang

menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari substituen itu

ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat.

Penomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai berikut :

Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis-jenis

hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai berikut :

Hi

Hidrokarbon induk yang lain dari steroida ialah estran, kardanolida dan

spirostan, seperti tercantum dibawah ini :

Estran (C 18) :

Spirostan (C 27) :

Kardanolida (C 23) :

Dalam pemberian nama steroida, jenis substituen

ditunjukkan sebagaimana biasanya, yaitu memberi nama awalan atau

akhiran pada hidrokarbon induk. Sedangkan posisi dari substituen

harus ditunjukkan oleh nomor dari atom karbon dimana ia terikat.

II.4 Klasifikasi Senyawa Steroid

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan

penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan

oleh masing-masing senyawa. Kelompok-kelompok itu adalah sterol,

asam-asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon

kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan

antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen

R1, R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon. sedangkan

perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu

kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R1, gugus

fungsi yang terdapat pada substituen R1, R2, dan R3, jumlah serta posisi

gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-

pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.

II.5 Tanaman yang mengandung Senyawa Steroid

1. Purwoceng

Purwoceng (latin : Pimpinella fruacan) merupakan jenis tumbuhan

obat atau simplisia nabati, sehingga banyak dimanfaatkan untuk kesehatan.

Tanaman purwoceng adalah sejenis ginseng yang hanya terdapat di

Dataran Tinggi Dieng , dan hidup pada ketinggian 2000-2500 meter di atas

permukaan laut (mdpl) dengan jenis tanah yang mengandung unsur-unsur

tertentu serta kelembapan dan cuaca tertentu pula.

Purwoceng dipercaya mempunyai khasiat khusus untuk

keperkasaan laki-laki. Purwoceng merupakan ramuan alami dan berbeda

dengan obat-obat perangsang. Purwoceng adalah jamu yang memiliki

kandungan zat-zat tertentu yang mampu membangkitkan dan menjaga

potensi vitalitas pria, menambah stamina tubuh, menghilangkan masuk

angin, menghilangkan pegal linu.

Khasiat Purwoceng tidak kalah dengan ginseng yang berasal dari

Korea (Panax Gingseng), atau Pasak Bumi (Eurycoma Longifolia Jack)

yang berasal dari Amuntai Kalimantan Selatan. Purwoceng memiliki

kandungan sejumlah zat, seperti triterpenoid-steroid, sitosterol, dan

stigmasterol, yang memiliki fungsi utama meningkatkan fertilitas

spermatozoid, senyawa afrodisialdi dalamnya. Afrodisial diyakini dapat

membangkitkan hormon seksual. Tanaman ini juga mempunyai

kandungan senyawa pergaphen dan iso pergaphen yang berfungsi

meningkatkan stamina tubuh. Senyawa diuretik juga bisa ditemui di

dalamnya. Senyawa tersebut mampu melancarkan air seni, peredaran

darah, menghangatkan dan menyehatkan tubuh.

Purwoceng baik dikonsumsi oleh laki-laki, wanita dan anak-anak

sekalipun. Namun, wanita hamil sangat tidak dianjurkan

mengkonsumsinya. Jika minum purwoceng secara rutin akan membuat

kejantanan pria stabil atau turun.

2. Tanaman Wungu

Kandungan Steroid Tanaman Wungu - Kandungan kimia daun

tumbuahan ini mengandung pada penelitian komponen kimia daun wungu

didapatkan senyawa steroid segartanaman daun wungu murni deskripsi

tanaman daun wungu mempunyai kandungan kimia antara lain alkaloid

non toksik flavonoid kandungan steroid tanaman wungu. Terdapat tiga

jenis varietas tanaman daun wungu alkaloid nontoksik glikosid steroid

kandungan zat tersebut mengakibatkan kandungan steroid tanaman wungu.

Daun wungu mengusir wasir lender, daun tanaman hias ini berkhasiat

sebagai pencahar. Perbanyakan daun wungu menggunakan stek batang,

kandungan kimiawi non toksik flavonoid glikosid steroid l, daun alkaloid

non toksik glikosod steroid bagian tanaman yang digunakan daun kulit.

II.6 Aplikasi Klinis

1. Lupus

Pada dasarnya, penyakit lupus termasuk penyakit autoimun, yaitu

penyakit yang disebabkan respons imun tubuh yang melindungi kita dari

infeksi, pada keadaan ini justru merusak organ tubuh sendiri.

Salah satu tanda respons imun tersebut adalah ditemukannya

antibodi yang bereaksi terhadap organ tubuh, seperti ginjal, sendi, paru,

jantung, atau sistem darah. Jika dibiarkan, kerusakan tersebut dapat

berlanjut. Sebagian penderita lupus menjadi gagal ginjal karena ginjal

rusak akibat respons imun tubuh. Obat untuk menekan respons imun tubuh

agar tak merusak organ tubuh sendiri di antaranya adalah obat golongan

steroid. Dengan penekanan ini, diharapkan kerusakan organ tubuh dapat

dicegah atau dibatasi. Jadi, peran steroid dan obat lain yang menekan

respons imun tubuh penting pada penyakit lupus.

Penyakit lupus lebih sering dijumpai pada perempuan, terutama

perempuan dalam usia subur. Gejala penyakit ini, seperti demam, sakit

sendi, dan anemia, menyerupai penyakit lain sehingga ada kalanya

penyakit ini terdiagnosis setelah berlangsung cukup lama. Kepedulian

terhadap penyakit lupus perlu ditingkatkan. Banyak cara yang dilakukan

orang untuk menghindari lupa minum obat. Kemungkinan lupa lebih besar

jika obat harus diminum 3 atau 4 kali sehari.

Penderita lupus di Indonesia semakin banyak, mungkin karena

kepedulian terhadap penyakit ini mulai meningkat. Sebagian dari mereka

memerlukan obat yang harus diminum terus-menerus. Bahkan ada juga

yang memerlukan obat yang jauh lebih mahal daripada obat steroid.

BAB III

PENUTUP

Steroid adalah senyawa yang mempunyai kerangka dasar karbon, yang

merupakan turunan dari hidrokarbon 1,2 siklopentenoperdihidrofenantren.

Struktur yang demikian dapat ditetapkan bedasarkan reaksi dehidrogenasi yang

menghasilkan hidrokarbon diels.

Steroid dapat diklasifikasikan berdasarkan sifat fisiologis, dan terdiri atas

kelompk sterol, asam-asam empedu, hormone sexs, hormone adrenokortikoid,

aglikon kartiak, dan sapogenin. Sedangkan, dari segi kimia, perbedaan antara

masing-masing kelompok ditentukan oleh jenis subtituen yang terikat pada atom

karbon C-10, C-13, dan C-17dari kerangka dasar karbon. Dari segi biogenetik,

steroid berasal dari asam asetat yang mengalami perubahan melalui asam

mevalonat dan skualen menjadi triterpen lanosterol atau sikloartenol.

DAFTAR PUSTAKA

Achmad. S.A, 1986, Kimia Organik Bahan Alam, Universitas Terbuka, Jakarta

Anonim, 2011, Kedokteran dan Kesehatan, http://id.shvoong.com/medicine-and-

health/. Diakses tanggal 11 Juni 2011.

Perwira, 2009, Steroid, http://maswira.wordpress.com/2009/02/01/hormon-

steroid-2/. Diakses tanggal 11 Juni 2011.

Susilo, 2010, Purwaceng, http://purwacengdieng.blogspot.com/. Diakses tanggal

11 Juni 2011.