Transcript
Page 1: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

LAPORAN MAKALAH TEKNOLOGI PETROKIMIA & GAS

NILON

DISUSUN OLEH:AUFA FAUZAN HIDAYAT 03111003091

DOSEN PEMBIMBING: LIA CUNDARI, S.T.,M.T.

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIKUNIVERSITAS SRIWIJAYA

2014

Page 2: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

BAB IPENDAHULUAN

1.1. Latar BelakangDewasa ini industri petrokimia mulai berkembang secara pesat dan sudah

menyebar di banyak tempat. Dapat dikatakan bahwa hamper seluruh barang-

barang yang digunakan dalam keseharian merupakan produk akhir dari industri

petrokimia. Beberapa contoh produk akhir industri petrokimia adalah; pipa PVC,

plastic-plastik, ban, BBM, nilon, dll. Dalam makalah ini akan dibahas mengenai

salah satu produk dari industri petrokimia yaitu nilon. Nilon merupakan suatu

senyawa polimer yang banyak digunakan sebagai bahan baku untuk produk jadi

seperti baju,senar,dll.

1.2. Rumusan Masalah1) Mencari pengertian dari nilon.2) Mencari bahan baku yang digunakan alam produksi nilon.3) Mencari proses apa saja yang digunakan untuk pembuatan nilon.4) Mencari kegunaan dari nilon.1.3. TujuanAdapun tujuan pembuatan makalah ini adalah:1) Apa deskripsi dari nilon?2) Bahan baku apa sajakah yang dibutuhkan dalam pembuatan nilon?3) Proses apa yang dilakukan dalam pembuatan nilon?4) Apa kegunaan dari nilon pada kehidupan sehari-hari?1.4. ManfaatAdapun manfaat dari makalah ini:1) Untuk mengetahui deskripsi tentang nilon.2) Untuk mengetahui bahan baku apa saja dalam pembuatan nilon.3) Untuk mengetahui proses yang digunakan dalam pembuatan nilon.4) Untuk mengetahui kegunaan dari nilon.

1

Page 3: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

BAB IITINJAUAN PUSTAKA

Nilon adalah kopolimer kondensasi dibentuk dengan mereaksikan bagian yang sama dari

sebuah diamina dan asam dikarboksilat , sehingga amida yang terbentuk pada kedua ujung

masing-masing monomer dalam proses analog dengan polipeptida biopolimer . elemen

kimia termasuk adalah karbon , hidrogen , nitrogen , dan oksigen . Akhiran numerik

menentukan jumlah karbon yang disumbangkan oleh monomer-monomer, sedangkan

diamina pertama dan kedua diacid. Varian yang paling umum adalah nilon 6-6 yang

mengacu pada fakta bahwa diamina ( heksametilena diamina , IUPAC Nama: heksana-1 ,6-

diamina ) dan diacid ( asam adipat , IUPAC Nama: asam hexanedioic ) masing-masing

menyumbangkan 6 karbon untuk rantai polimer. Seperti biasa lainnya kopolimer seperti

poliester dan poliuretan , terdiri dari satu monomer masing, sehingga mereka bergantian

dalam rantai tersebut. Karena setiap monomer dalam kopolimer ini memiliki sama

kelompok reaktif pada kedua ujungnya, arah dari ikatan amida membalikkan antara masing-

masing monomer .Di laboratorium, nilon 6-6 juga dapat dibuat dengan menggunakan

klorida adipoyl bukan adipat.

Nilon 5.10, terbuat dari pentamethylene diamina dan asam sebasat, dipelajari oleh

Carothers bahkan sebelum nilon 6,6 dan memiliki sifat unggul, tetapi lebih mahal untuk

membuat. Sesuai dengan konvensi penamaan, “nilon 6,12″ (N-6, 12) atau “PA-6, 12″ adalah

kopolimer dari 6C diamina dan diacid 12C. Demikian pula untuk N-5, 10 N-6, 11; N-10, 12,

dll nilon lain meliputi asam dikarboksilat dikopolimerisasi / diamina produk yang tidak

didasarkan pada monomer yang tercantum di atas. Sebagai contoh, beberapa aromatik nilon

yang dipolimerisasi dengan penambahan diacids seperti asam tereftalat (→ Kevlar ,

Twaron ) atau asam isoftalat (→ Nomex ), lebih umumnya terkait dengan poliester. Ada

kopolimer dari, N-6 6/N6; kopolimer N-6, 6/N-6/N-12, dan lain-lain. Karena cara poliamida

terbentuk, nilon sepertinya akan terbatas pada bercabang, rantai lurus. Tapi “bintang” nilon

bercabang dapat diproduksi oleh kondensasi asam dikarboksilat dengan poliamina memiliki

tiga atau lebih gugus amino . Berikut ini merupakan deskripsi pembuatan nilon:

Benzen + H2 sikloheksana + O2 sikloheksanol/sikloheksanon +HNO3 + Udara Asam

adipat (asam heksanadioat) + heksametilen diamin nilon 6,6

2.1. BenzenSenyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan

senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang

2

Page 4: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana

(C6H12), maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang

tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki

ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda

dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi,

dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-

pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang

diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak

segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.

Gambar 2.1. Struktur molekul benzene

(sumber: http://en.wikipedia.org/wiki/Benzene)

Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik,

Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari

senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para

kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan

kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih

dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat

ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang

ikatan pi (p).

2.1.1. Sifat Fisik dan Kimia Benzen

2.1.1.1. Sifat Fisik Benzen

1) Massa molar: 78.1121 g/mol

2) Penampilan: cairan tak berwarna

3) Densitas: 0.8786 g/ml

3

Page 5: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

4) Titik lebur: 5,5oC

5) Titik didih: 80.1 oC

6) Kelarutan dalam air: 0.8 g/l

7) Viskositas: 0.652 cP (pada 20oC)

2.1.1.2. Sifat Kimia Benzen

1) Benzen merupakan cairan yang muudah terbakar.

2) Benzen lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dibandingkan adisi.

3) Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida

membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.

Gambar 2.2. Contoh reaksi halogenasi benzen

4) Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.

Gambar 2.3. Contoh reaksi sulfonasi benzene

5) Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.

Gambar 2.4. Contoh reaksi nitrasi

6) Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen

klorida.

Gambar 2.5. Contoh reaksi alkilasi

2.1.2. Rumus Struktur Benzen

Menurut Kekule (1873), struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota

enam (heksagon) yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling. Menurut

4

Page 6: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Kekule penggantian brom pada sembarang atom hidrogen akan menghasilkan senyawa yang

sama, karena keenam atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini dapat menjelaskan

fakta bahwa jika benzena bereaksi dengan brom menggunakan katalis FeCl3 hanya

menghasilkan satu senyawa yang memiliki rumus molekul C6H5Br.

Gambar2.6 Struktur Kekule benzene

Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari

dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule. Masing-

masing struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang

berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap,

melainkan di antara keduanya. Dengan pertimbangan kepraktisan, untuk selanjutnya cincin

benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan dengan sebuah lingkaran di

dalamnya, dengan ketentuan bahwa pada setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah

atom H.

Gambar 2.7. Simbol molekul benzen

Dalam segienam berlingkaran tersebut setiap garis menggambarkan ikatan-ikatan s

(sigma) yang menghubungkan atom-atom karbon. Lingkaran dalam segienam

menggambarkan awan enam elektron p (pi) yang terdelokalisasi.

2.1.3. Pembuatan Benzena

2.1.3.1. Pembuatan dari nafta

Benzena dan toluena : hidrokarbon aromatik seperti benzena dan toluena dihasilkan

melalui proses catalytic reforming menggunakan katalis platina dan bahan baku berupa

nafta. Proses ini dilakukan pada temperatur 450-500°C. pada pembuatan benzena, reaksi

yang terjadi adalah reaksi dehidrogenasi hidrokarbon sikloparafin, sedangkan pada toluene, 5

Page 7: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

reaksi yang terjadi adalah isomerisasi hidrokarbon dimetil siklopentana yang dilanjutkan

dengan proses dehidrogenasi.

2.1.3.2. Pembuatan dari Natrium Benzoat

Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan

menghasilkan benzena.

Gambar 2.8. Reaksi pembentukan benzene dari natrium benzoate

2.1.3.3. Pembuatan dari Benzensukfonat

Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Gambar 2.9. Reaksi pembentukan benzene dari benzene sulfonat

2.1.3.4. Pembuatan dari Fenol

Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Gambar 2.10. Reaksi pembuatan benzene dari fenol

2.1.3.5. Pembuatan dari Gas Asetilena

Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan

menghasilkan benzena.

Gambar 2.11. Reaksi pembuatan benzene dari asetilena

2.1.4. Penggunaan

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya.

Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena,

6

Page 8: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

dan sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena

merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya mnejadi plastik dan polimer

lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. Sikloheksana digunakan

dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada

pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida. Di

Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam produksi

etilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk

produksisikloheksana. Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat

kenaikan tertinggi di dunia. Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat 3,7% dan

permintaan akan meningkat 3,3% per tahunnya sampai tahun 2018. Meskipun begitu,

kawasan Asia-Pasifik tetap akan tetap mendominasi pasar benzena dunia, dengan

permintaan kira-kira setengah permintaan global dunia. Pada penelitian laboratorium, saat

ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena

mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

Gambar 2.12. Diagram penggunaan benzene

(sumber: http://id.wikipedia.org/wiki/Benzena)

Pada industri petrokimia berbahan dasar benzena, umumnya benzena diubah menjadi

stirena,kumena,dan sikloheksena.

1) Stirena digunakan untuk membuat karet sintetis, seperti SBR dan polistirena.

2) Kumena digunakan untuk membuat fenol, selanjutnya fenol digunakan untuk

membuat perekat dan resin.

7

Page 9: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

3) Sikloheksena digunakan terutama untuk membuat nilon, misalnya nilon-6,6 dan

nilon-6.

Selain itu, sebagian benzena digunakan sebagi bahan dasar untuk membuat detergen,

misalnya ABS dan LAS. Beberapa contoh produk petrokimia berbahan dasar totulen dan

xilena antara lain:

1) Bahan peledak, yaitu trinitrotoluena (TNT)

2) Asam tereftalat yang merupakn bahan dasar untuk membuat serat seperti

metiltereftalat.

2.2. Sikloheksana

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana digunakan

sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah dalam

pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon.

Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena dengan hidrogen.

Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan

dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.

Gambar 2.13. Rumus struktur sikloheksana

(sumber: http://id.wikipedia.org/wiki/Sikloheksana)

Sikloheksana tidak dapat diperoleh dengan mudah dari sumber daya alam seperti

batu bara. Pada akhir abad ke-19 penyelidik kimia awal harus bergantung pada sintesis

organik. Mereka butuh waktu 30 tahun untuk menyempurnakan rincian tersebut. Pada 1867

Marcellin Berthelot mereduksi benzena dengan HCl pada suhu yang dinaikkan. Beliau salah

mengidentifikasi produk reaksi sebagai n-heksana bukan hanya karena persaingan yang

mudah pada titik didih (69 °C), tetapi juga karena ia tidak percaya benzena adalah molekul

siklik (seperti milik August Kekulé kontemporer) melainkan semacam penggabungan

asetilena.

Pada 1870 salah satu dari skeptisnya Adolf von Baeyer mengulang reaksi dan

mengungkapkan produk reaksi yang sama heksahidrobenzena dan pada 1890 Vladimir

Markovnikov percaya beliau mampu menyuling senyawa yang sama dari petrolium

Caucasus yang menjuluki ramuannya heksanaftena (hexanaphtene).

8

Page 10: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Pada 1894 Baeyer mensintesis sikloheksana dimulai dengan kondensasi Diecmann dari

asam pimelat diikuti dengan reduksi berkali-kali dan pada tahun yang sama E. Haworth dan

WH. Perkin Jr. (1860-1929) melakukan hal yang sama dengan reaksi Wurtz dari 1,6-

dibromoheksana.

Anehnya sikloheksana mereka direbus dengan suhu lebih tinggi 10 °C baik dari

heksahidrobenzena atau heksanaftena tetapi teka-teki ini diselesaikan pada tahun 1895 oleh

Markovnikov, NM. Kishner dan Nikolay Zelinsky ketika mereka kembali mendiagnosis

heksahidrobenzena dan heksanaftena sebagai metilsiklopentana, hasil dari reaksi penataan

ulang yang tak terduga. Kini, sikloheksana dapat disintesis dari benzena melalui reaksi

reduksi yang lebih maju.

2.2.1. Sifat Fisika dan Kimia

2.2.1.1. Sifat Fisika

Adapun sifat-sifatnya adalah:1) Rumus molekul: C6H12

2) Berat molekul: 84,16 gr/mol

3) Penampilan: Cairan tak berwarna

4) Bau: Manis, seperti bensin

5) Densitas: 0,7781 gr/mL, cairan

6) Titik lebur: 6,47 °C; 43,65 °F; 279,62 K

7) Titik didih: 80,74 °C; 177,33 °F; 353,89 K

8) Kelarutan dalam air: Tidak bercampur

9) Kelarutan dalam pelarut lain: Larut dalam eter, alkohol, aseton; bercampur dengan

minyak zaitun

10) Indeks refraksi (nD): 1,42662

11) Viskositas: 1,02 cP pada 17 °C

12) Entalpi pembentukan standar ΔfHo298: -156 kJ/mol

13) Entalpi pembakaran standar ΔcHo298: -3920 kJ/mol

14) Klasifikasi Uni Eropa: Mudah menyala(F), Berbahaya (‘), Berbahaya bagi

lingkungan (N), Mengiritasi mata yang parah, dapat menyebabkan kornea mata

berkabut

15) Titik nyala: −20°C; −4°F; 253 K

16) Suhu menyala sendiri: 245°C; 473°F; 518 K

2.2.1.2. Sifat Kimia

9

Page 11: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Sikloheksana murni sendiri adalah hidrokarbon non reaktif, non-polar, hidrofobik.

Sikloheksana ini dapat bereaksi dengan asam yang sangat kuat seperti sistem superasam HF

+ SbF5, yang akan menyebabkan protonasi paksa dan “pengkertakan hidrokarbon”. Namun,

sikloheksana diganti, mungkin reaktif di pada berbagai kondisi, banyak yang menjadi

penting untuk kimia organik. Sikloheksana sangat mudah terbakar. Penataan spesifik gugus

fungsional pada turunan sikloheksana, dan memang di sebagian besar molekul sikloalkana,

sangat penting dalam reaksi kimia, terutama reaksi yang melibatkan nukleofil. Substituen

pada cincin harus dalam pembentukan aksial untuk bereaksi dengan molekul lain. Sebagai

contoh, reaksi Bromosikloheksana dan nukleofil yang umum, sebuah anion hidroksida

(HO-), akan menghasilkan sikloheksena:

C6H11Br + OH−→ C6H10 + H2O + Br−

2.2.2. Pembuatan sikloheksana

Gambar 2.14. Reaksi adisi benzene dalam pembuatan sikloheksana

Gambar 2.15. Reaksi adisi benzene dalam membentuk sikloheksana

(sumber: http://chemistry.tutorvista.com/organik-chemistry/benzene-reactions.html)

Hidrogenasi benzene merupakan suatu contoh dari reaksi adisi benzen yang hanya

terjadi pada kondisi yang ekstrim seperti menggunakan katalis yang kuat, operasi tekanan

tinggi dan temperature yang tinggi. Reaksi ini merupakan reaksi eksotermis dan melalui tiga

tahap yang membentuk 1,3-sikloheksadiena, sikloheksena dan pada akhirnya membentuk

sikloheksana. Hidrogenasi benzen ini menggunakan katalis nikel, paladium, atau platinum

pada temperature 475-500 K.

2.2.3. Kegunaan sikloheksana

Secara komersial sebagian besar sikloheksana diproduksi diubah menjadi campuran

sikloheksanon-sikloheksanol (atau “KA oil“) melalui oksidasi katalitik. KA oil kemudian

digunakan sebagai bahan baku untuk asam adipat dan kaprolaktam. Secara praktek, bila

sikloheksanol mengandung KA oil lebih tinggi dari sikloheksanon, itu lebih mungkin

(ekonomis) diubah menjadi asam adipat, dan sebaliknya, produksi kaprolaktam lebih

mungkin. Perbandingan KA oil tersebut dapat dikontrol melalui pemilihan katalis oksidasi

10

Page 12: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

yang sesuai. Sikloheksana terkadang digunakan sebagai pelarut organik nonpolar. Meskipun

banyak yang sudah diketahui tentang hidrokarbon siklik ini, penelitian masih terus

dilakukan pada campuran sikloheksana dan benzena dan sikloheksana fase padat untuk

menentukan hasil hidrogen dari campuran ketika disinari pada -195 °C. Sikloheksana juga

digunakan untuk kalibrasi instrumen differential scanning calorimetrr (DSC) karena transisi

kristal-kristal yang nyaman pada −87,1 C. Fabrikan peralatan perlakuan panas Surface

Combustion (Pembakaran Permukaan) menggunakan sikloheksana sebagai gas pembawa

karbon dalam tungku karburasi vakum kemurnian tinggi mereka.[3]

Gambar 2.16. Rumus struktur heksanol

2.3. Sikloheksanol

Sikloheksanol merupakan senyawa organik dengan formula (C H 2)5CHOH. Molekulnya

seperti cincin sikloheksana dengan penggantian satu molekul hidrogen dengan molekul

kelompok hidroksil. Senyawa ini ada sebagai lelehan padat tak berwarna, yang sangat

murni, meleleh pada suhu kamar. Miliaran kilogram diproduksi setiap tahunnya, terutama

sebagai prekursor untuk nilon.

2.3.1. Sifat Fisika dan Kimia

2.3.1.1. Sifat Fisika

1) Massa molar: 100.158 g/mol

2) Wujud: tak berwarna, cairan kental, hidroskopik

3) Densitas: 0.9624 g/ml

4) Titik lebur: 25,93 oC

5) Titik didih: 161,84 oC

6) Kelarutan dalam air: 3.60 g/100 mL (20 °C) dan 4.3 g/100 mL (30 °C)

7) Viskositas: 41.7 cP (30oC)

2.3.1.2. Sifat Kimia

Dapat dioksidasi menjadi sikloheksanon (keton siklik) dengan menggunakan

K2CrO7 sebagai oksidator. Namun, K2CrO7 bersifat karsinogen dan spesi tereduksinya

11

Page 13: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

yaitu Cr (III) beracun serta berbahaya bagi lingkungan. Demikian, digunakan NaOCl

sebagai oksidator. Oksidator sebenarnya adalah ion kloronium yang akan tereduksi menjadi

ion Cl- dan sikloheksanol akan berperan sebagai reduktor yang kemudian teroksidasi

menjadi sikloheksanon. Reaksi redoks ini dilakukan dalam suasana asam. Hal ini

dikondisikan dengan penggunaan asam asetat. Selanjutnya sikloheksanon dapat dioksidasi

menjadi asam adipat dengan oksidator kuat yaitu kalium permanganat. Selain itu, NaOCl

harganya murah dan tidak berbahaya bagi lingkungan. Reaksi oksidasi ini dilakukan dalam

suasana asam, dikondisikan dengan penambahan asam asetat. Larutan asam asetat akan

mengaktivasi NaOCl dan terbentuklah HClO, yaitu oksidator sebenarnya yang akan bereaksi

lebih lanjut dengan sikloheksanol. HClO, yang terdiri dari ion kloronium yaitu Cl+, akan

tereduksi menjadi ion Cl- dengan menerima 2 elektron dari sikloheksanol. Demikian,

sikloheksanol teroksidasi menjadi sikloheksanon.

2.3.2. Pembuatan Sikloheksanol

Sikloheksanol pada umumnya diproduksi dengan mengoksidasi sikloheksana di udara

dengan menggunakan katalis kobalt.

C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH

Pada reaksi ini juga terbentuk senyawa sikloheksanon , dan campuran ini disebut dengan

(KA-Oil atau ketone alchohol oil) yang merupakan bahan baku dalam memproduksi asam

adipat. Oksidasi ini melibatkan hidroperoksida C6H11O2H. Cara lain untuk memproduksi

sikloheksanol adalah dengan cara hidrogenasi fenol.

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Proses ini juga dapat membentuk sikloheksanon seperti pada proses oksidasi sikloheksana.[4]

2.3.3. Kegunaan sikloheksanol

Seperti yang diutarkan diatas bahwa sikloheksanol berperan penting dalam produksi

di industri polimer, yang paling sering dijumpai adalah produksi nilon dan terkadang sebagai

dispersan. Terkadang digunakan sebagai bahan pelarut.

2.4. Sikloheksanon

Sikloheksanon merupakan senyawa organik dengan formula (CH2)5CO. Molekulnya

terbentuk dari enam atom karbon dengan formasi siklik dan adanya gugus fungsi keton pada

salah satu karbonnya. Minyak tak berwarna ini memiliki aroma seperti permen peadrop atau

aseton. Seiring dengan waktu warnya akan berubah menjadi kuning disebabkan teroksidasi

oleh udara. Sikloheksana sedikit larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik.

Sikloheksanon diproduksi milliaran ton untuk industri polimer terutama nilon.

12

Page 14: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Gambar 2.17. Rumus struktur sikloheksanon

(sumber: http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanone)

2.4.1. Sifat Fisika dan Kimia

2.4.1.1. Sifat Fisika

1) Berat molekul: 98.15 g/mol

2) Wujud: cairan tak berwarna

3) Berbau seperti peppermint atau aseton

4) Densitas: 0.9478 g/ml

5) Titik lebur: -47oC

6) Titik didih: 155.65OC

7) Kelarutan dalam air: 8.6 g/100ml

8) Larut dalam pelarut organik

9) Viskositas: 2.2 cP

2.4.1.2. Sifat Kimia

Seiring dengan waktu warnya akan berubah menjadi kuning disebabkan teroksidasi

oleh udara. Merupakan zat yang mudah terbakar. Sikloheksanon akan membentuk peroksida

(peledak) dengan H2O2, dan bereaksi dengan hebat dengan material pengoksidasi. Dalam

bentuk uap dapat menjadi bahan peledak ketika bercampur dengan udara

2.4.2. Pembuatan Sikloheksanon

Sikloheksanon diproduksi dengan cara mengoksidasi sikloheksana di udara, biasanya

menggunakan katalis kobalt.

C6H12+ O2 → (CH2)5.CO + H2O

Proses ini juga menghasilkan sikloheksanol, dan campuran prodak dari proses ini disebut

dengan KA-Oil. Oksidasi ini melibatkan hidroperoksida C6H11O2H. Cara lain untuk

memproduksi sikloheksanol adalah dengan cara hidrogenasi fenol.

C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5.CO

Proses ini juga dapat membentuk sikloheksanon seperti pada proses oksidasi sikloheksana.

2.4.3. Kegunaan

13

Page 15: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Kebanyakan sikloheksanon digunakan untuk memproduksi nilon 6.6 dan nilon 6. Dapat

dikatakan setengah produksi didunia digunakan untuk membuat asam adipat, sisanya untuk

memproduksi oxime.

2.5. Asam Adipat

Asam adipati (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. Ia

berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat larut

dalam air. Asam adipat merupakan senyawa organik dengan rumus (CH2)4(COOH)2.

Gambar 2.18. Rumus struktur asam adipat

(sumber: http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_adipat)

2.5.1. Sifat Fisika dan Kimia

2.5.1.1. Sifat Fisika

1) Rumus Molekul: C6H10O4

2) Massa molekul: 146.141446 g/mol

3) Penampilan: Kristal putih

4) Densitas: 1.36 g/ml

5) Titik lebur: 152oC

6) Titik didih: 337oC

7) Kelarutan dalam air: sedikit larut

2.5.1.2. Sifat Kimia

Asam adipat merupakan asam karboksil. Bereaksi dengan senyawa-senyawa organik

maupun inorganik.

2.5.2. Pembuatan Asam adipat

Asam adipat merupakan asam dikarboksilat alifatik yang dapat dibuat dengan

berbagai cara. Beberapa cara tersebut digunakan secara komersial, sedangkan yang lain

masih merupakan hasil penelitian di laboratorium. Saat ini sikloheksan dan fenol

adalah bahan baku utama yang digunakan secara komersial untuk memproduksi asam

adipat.

2.5.2.1. Dari Sikloheksana

14

Page 16: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Rute komersialnya adalah oksidasi dalam fase cair untuk menghasilkan

sikloheksanol-sikloheksanol (disebut campuran KA). Reaksi ini dijalankan pada suhu

lebih dari 120 ºC dan tekanan lebih dari 100 psig untuk menjaga agar sikloheksan tetap

berada dalam fase cair. Banyak studi yang telah dilakukan terhadap mekanisme dan

kinetika reaksi oksidasi ini. Proses oksidasi ini pada mulanya dilakukan secara batch,

tetapi kemudian diganti menjadi secara kontinyu. (McKetta,1977)

Ada dua tahap dalam reaksi oksidasi sikloheksan ini, tahap pertama meliputi

oksidasi sikloheksan dengan udara membentuk campuran KA (Ketone-Alkohol) dan tahap

kedua meliputi oksidasi campuran KA dengan asam nitrat untuk menghasilkan asam

adipat. Tahap pertama dapat menggunakan fenol sebagai bahan baku, dengan hidrogenasi,

diikuti tahap kedua dengan memakai asam nitrat. Rute sikloheksan lebih banyak dipilih

karena harga sikloheksan lebih murah daripada fenol. Di Amerika Serikat 90% asam adipat

diproduksi dengan cara ini.

2.5.2.2. Cobalt Catalized Oxidation

Pada cara ini digunakan udara sebagai oksidator. Cara ini banyak digunakan untuk

memproduksi asam adipat, juga kaprolaktam. Udara yang digunakan pada suhu 150-160

ºC dan tekanan 810-1013 kPa (8-10 atm), dengan konsentrasi katalis 0,3-3 ppm (Kirk-

Othmer,1955). Konversi sikloheksan yang didapat 4-6% mol dan digunakan beberapa

tahap oksidasi untuk meminimalkan oksidasi berlebih dari produk campuran KA.

Selektivitas kea rah KA sebesar 70-80% dengan rasio K:A sebesar 2:1. Karena konversi

sikloheksan setiap saat melalui reaktor oksidator sangat kecil, maka sejumlah besar

sikloheksan harus dipisahkan dengan distilasi dari hasil oksidasi untuk di-recycle sebagai

umpan reaktor.

2.5.2.3. Borate Promote Oxidation

Kegunaan asam borat atau anhidritnya untuk meningkatkan hasil alkohol di dalam

oksidasi hidrokarbon dengan oksigen molekuler telah dikenal selama bertahun-tahun

(1949-1951). Proses ini dikembangkan oleh Halcon/Scientific Design pada tahun 70-

an,dan Institute Francois du Petrole pada tahun 60- an.Pabrik proses Halcon mendominasi

pada era 70-an dengan kapasitas produksi 700.000-750.000 ton KA per tahun (Kirk-

Othmer,1955).

2.5.2.4. Hidrogenasi fenol

Fenol dapat dehidrogenasi untuk menghasilkan sikloheksanol atau sikoheksanon,

dengan salah satu produk mendominasi, pada penggunaan katalis dan kondisi operasi yang

15

Page 17: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

tepat (Kirk-Othmer,1995). Alkohol biasanya dipilih unutk memproduksi asam adipat,

sedangkan jika kaprolaktan yang diinginkan sebagai produk maka digunakan

sikloheksanon. Hidrogenasi fenol biasanya dilakukan pada fase cair menggunakan katalis

nikel. Waktu tinggal yang cukup dalam reaktor memberikan konversi fenol lebih dari 99

%. Hal ini akan memudahkan pemurnian produk. Sejumlah pengotor kecil hidrokarbon

umumnya di distilasi untuk menyiapkan umpan yang layak untuk tahap oksidasi asam

nitrat. Pemurnian dengan pertukaran ion dilakukan untuk mengambil fenol yang tersisa.

2.5.2.5. Oksidasi sikloheksana dengan menggunakan asam nitrat

Proses ini sudah dipatenkan oleh Drawin Darrel Davis dengan nomor paten

USPTO-3,306,932. Proses ini menggunakan bahan baku asam nitrat 60 % berat dan

sikloheksan. Dalam paten ini reaksi dijalankan pada sebuah reactor berpengaduk pada

suhu 110 oC dan tekanan 200 psig dengan waktu tinggal 47 menit .Umpan yang digunakn

merupakan larutan asam nitrat 60 % berat mengandung katalis copper 0,3 % berat dan

katalis vanadium 0,1 % berat dan campuran sikloheksan dengan nitrosikloheksan dengan

perbandingan berat sikoheksan : nitrosikloheksan = 63 : 37. Hasil reaksi merupakan

larutan asama adipat, asam glutirat, asam suksinat, air, gas NO, NO2, N2O, N2, CO2 ,serta

sisa asam nitrat, sikloheksan dan nitrosikloheksan. Cairan hasil tersebut dipisahkan

antara fase organik dan anorganiknya dalam sebuah decanter. Fase organik sebagai hasil

atas decanter,di–recycle kembali ke raktor sedangkan asam adipat yang terlarut bersama

asam nitrat dikirim ke unit kristalisasi dan sentrifugasi untuk memisahkan Kristal asam

adipat dari cairan induk,sedangkan cairan induk dari centrifuge dipakai sebagai penyerap

gas hasil rekasi pada menara absorber yang kemudian di-recycle ke reaktor.

2.5.3. Kegunaan

Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon melalui

reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon. Kegunaan

lainnya meliputi:

1) Monomer untuk produksi poliuretana

2) reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas

3) bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.[6]

2.6. Nilon

Nilon merupakan suatu keluarga polimer sintetik yang diciptakan pada 1935 oleh

Wallace Carothers di DuPont. Produk pertama adalah sikat gigi ber-bulu nilon (1938),

dilanjutkan dengan produk yang lebih dikenal: stoking untuk wanita pada 1940. Nilon dibuat

dari rangkaian unit yang ditautkan dengan ikatan peptida (ikatan amida) dan sering

16

Page 18: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

diistilahkan dengan poliamida (PA). Nilon merupakan polimer pertama yang sukses secara

komersial, dan merupakan serat sintetik pertama yang dibuat seluruhnya dari bahan

anorganik: batu bara, air, dan udara. Elemen-elemen ini tersusun menjadi monomer dengan

berat molekular rendah, yang selanjutnya direaksikan untuk membentuk rantai polimer

panjang.

Bahan ini ditujukan untuk menjadi pengganti sintetis dari sutra yang diwujudkan

dengan menggunakannya untuk menggantikan sutra sebagai bahan parasut setelah Amerika

Serikatmemasuki Perang Dunia II pada 1941, yang menyebabkan stoking sulit diperoleh

sampai perang berakhir.[1]

2.6.1. Sifat Fisik dan Kimia

1) Variasi kilau: nilon memiliki kemampuan untuk menjadi sangat berkilau,

semilustrous atau membosankan.

2) Durabilitas: serat yang tinggi keuletan digunakan untuk sabuk pengaman, ban tali,

kain balistik dan penggunaan lainnya.

3) Elongasi tinggi

4) Ketahanan abrasi yang sangat baik

5) Sangat tangguh (kain nilon yang panas-set)

6) Membuka jalan untuk memudahkan perawatan pakaian

7) Resistensi tinggi terhadap serangga, jamur, hewan, serta bahan kimia cetakan, jamur,

membusuk dan banyak

8) Digunakan dalam karpet dan stoking nilon

9) Mencair bukan terbakar

10) Transparan terhadap cahaya inframerah (-12dB)

11) Titik lebur 363-367oF

12) Kekerasan rockwell 106

13) Konduktivitas termal 2,01 BTU di/fthoF

14) Panas laten difusi 35,98 BTU/lb

15) Koefisien ekspansi linier 5,055 x 10-5 /OF

16) Kekuatan tarik pada hasil 4496-4786 psi

17) Koefisien gesekan 0,10-0,30

18) Kepadatan 1,15 g/cm3

19) Konduktivitas listrik 10-12 S/m

2.6.2. Pembuatan Nilon

17

Page 19: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Polimer kondensasi terjadi dari reaksi antara gugus fungsi pada monomer yang sama

atau monomer yang berbeda. Dalam polimerisasi kondensasi kadang-kadang disertai dengan

terbentuknya molekul kecil seperti H2O, NH3, atau HCl. Di dalam jenis reaksi polimerisasi

yang kedua ini, monomer-monomer bereaksi secara adisi untuk membentuk rantai. Namun

demikian, setiap ikatan baru yang dibentuk akan bersamaan dengan dihasilkannya suatu

molekul kecil – biasanya air – dari atom-atom monomer. Pada reaksi semacam ini, tiap

monomer harus mempunyai dua gugus fungsional sehingga dapat menambahkan pada tiap

ujung ke unit lainnya dari rantai tersebut. Jenis reaksi polimerisasi ini disebut reaksi

kondensasi. Dalam polimerisasi kondensasi, suatu atom hidrogen dari satu ujung monomer

bergabung dengan gugus-OH dari ujung monomer yang lainnya untuk membentuk air.

Kondensasi terhadap dua monomer yang berbeda yaitu 1,6 – diaminoheksana dan

asam adipat yang umum digunakan untuk membuat jenis nilon. Nilon diberi nama menurut

jumlah atom karbon pada setiap unit monomer. Dalam gambar ini, ada enam atom karbon di

setiap monomer, maka jenis nilon ini disebut nilon 66. Pembuatan Nilon 66 yang sangat

mudah di laboratorium. Contoh lain dari reaksi polimerisasi kondensasi adalah bakelit yang

bersifat keras, dan dracon, yang digunakan sebagai serat pakaian dan karpet, pendukung

pada tape – audio dan tape – video, dan kantong plastik. Monomer yang dapat mengalami

reaksi polimerisasi secara kondensasi adalah monomer-monomer yang mempunyai gugus

fungsi, seperti gugus -OH; -COOH; dan NH3.

2.6.2.1. Nilon 6

Nilon 6 (polikaprolaktam) umumnya diproduksi dari polimerisasi ε-caprolactam

(HN(CH2)5CO). Rute produksi yang paling signifikan dalam membuat nilon 6 menggunakan

tiga bahan baku fenol, sikloheksana, dan toluena. Rekasi dimulai dengan hidrogenasi fenol

menjadi sikloheksanol yang kemudian dioksidasi menjadi sikloheksanon. Selanjutnya

sikloheksanon direaksikan dengan hidroksilamin sehingga menjadi sikloheksanon oksim.

Sikloheksanon oksim kemudian mengalami Beckmann rearrangement dalam 20% oleum

pada 100-120 0C dan terkonversi menjadi ε-caprolactam. Skema sintesis ε-caprolactam

ditunjukkan pada gambar dibawah ini:

18

Page 20: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Gambar 2.19. Skema proses pembuatan nilon 6

Terdapat dua jalur polimerisasi ε-caprolactam yang umum digunakan dalam industri.

Jalur yang paling sering digunakan adalah polimerisasi hidrolitik dimana digunakan air

untuk membuka cincin ε-caprolactam sehingga menjadi molekul linear berupa asam

aminokaproik (H2N(CH2)5COOH). Polimerisasi kemudian diproses dengan mekanisme step

growth dari senyawa-senyawa asam aminokaproik sehingga terbentuk polimer linear

(H(HN(CH2)5CO)nOH) dan air. Proses hidrolik kontinyu banyak digunakan dalam

manufaktur nilon 6. Pada proses BASF digunakan tiga tahap utama yang dibedakan menjadi

melt-polymerization, extraction, dan solid-state polymerization. Gambar skema prosesnya

sebagai berikut:

19

Page 21: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Gambar 2.20. flowsheet pembuatan nilon 6 menggunakan proses BASF. a) Feed tank; b) VK tube; c) Pourer;

d) Pelletizer; e) Water bath; f) Extractor; g) Solid-state reactor

Pada melt-polymerization, ε-caprolactam dan air diumpankan ke bagian atas kolom

VK (Vereinfacht Kontinuierliches Rohr). Kolom VK berupa tube vertical yang beroperasi

pada tekanan atmosfir. Umpan masuk dari bagian atas kolom dan dipanaskan sampai 220-

270 0C menggunakan HE dalam bentuk internal gratings. Pada bagian atas kolom, ε-

caprolactam dan air terevaporasi secara kontinyu. Gelembung-gelembung uap terbentuk dan

menyebabkan agitasi ketika bergerak ke atas untuk mereflux kondenser yang nantinya

terkondensasi dan kembali menjadi monomer. Polimer keluar dari kolom VK kemudian

didinginkan di water bath dan dibuat menjadi pellet di pelletizer. Padatan pellet kemudian

menuju ke extraction stage untuk menghilangkan monomer yang tidak bereaksi dan senyawa

siklik lainnya dengan dicuci menggunakan air pada suhu 100 0C. Karena jumlah air yang

dapat dihilangkan terbatas selama melt-polymerization stage, maka massa molar polimer

yang terbentuk menjadi terbatas sesuai kesetimbangan polimidasi. Untuk menghilangkan

kondensat secara efisien dan menggeser kesetimbangan poliamidasi ke arah massa molar

polimer yang tinggi serta memperbaiki properties polimer maka dibutuhkan proses final

yaitu solid-state polymerization yang menggunakan moving packed-bed reactor. Pada proses

ini padatan pellet terpolimerisasi lebih lanjut dengan memanaskannya menggunakan aliran

counter-current gas inert panas pada keadaan panas dibawah melting point dan diatas suhu

glass transtition-nya.

Prinsip dasar solid-state polymerization adalah pemaksimalkan luas permukaan

untuk perpindahan massa tanpa menggunakan bantuan peralatan mixing yang powerful.

Reaksi degradasi tidak diuntungkan karena suhu reaksi yang rendah dan preservasi bentuk 20

Page 22: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

geometri membuat solid-state polymerization dilakukan pada polimer yang sudah terbentuk.

Main drawback membutuhkan waktu tinggal yang lama (10-100 jam) karena laju reaksi

lambat.

Jalur kedua polimerisasi ε-caprolactam adalah dengan mekanisme anionic chain

growth yang mengunakan NaOH, laktamat alkali metal, dan pentaalkil guanidine sebaga

inisiator. Keutamaan polimerisasi anionic adalah konversi yang cepat sehingga dapat

mereduksi harga unit polimerisasi dan dapat menggunakan molds yang tidak mahal dalam

desain yang komplek. Hal ini membuat volum produksi menjadi rendah tapi tidak ekonomis

jika untuk produksi pada skala besar.

2.6.2.2. Nilon 6-6

Nilon 6,6 dapat dibuat dengan dua cara. Pertama nilon 6,6 dapat dibuat dengan

mereaksikan adipoyl chloride dengan hexamethylene diamine. Kedua dapat dibuat dengan

mereaksikan adipic acid dengan hexametylene diamine. Reaksi yang terjadi adalah sebagai

berikut:

1) Reaksi adipoyl chloride dengan hexametylene diamine

Gambar 2.21. Skema reaksi pembuatan nilon 6-6 dari adipoyl chloride

2) Reaksi adipic acid dengan hexametylene diamine

Gambar 2.22. Skema reaksi pembuatan nilon 6-6 dari asam adipat

Mekanisme reaksi adipic acid dengan hexametylene diamine adalah sebagai berikut:

a) Molekul adipic acid memprotonasi karbonil oksigen adipic acid lainnya

Pasangan elektron bebas oksigen pada asam adipat menyerang atom hidrogen pada

gugus karboksilat dari molekul asam adipat lain. Molekul asam adipat yang diserang

mengalami kelebihan elektron pada atom oksigen yang terikat pada gugus

karboksilat seperti yang tertera pada gambar dibawah. Molekul asam adipat yang lain

21

Page 23: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

mengalami kekurangan elektron pada atom oksigen yang terikat pada gugus

karboksilat seperti yang terlihat pada gambar.

Gambar 2.23. Mekanisme molekul adipic acid memprotonasi karbonil oksigen adipic acid lainnya

b) Hexamethylene diamine menyerang karbonil karbon pada adipic acid dan

membentuk ammonium intermediet.

Gambar 2.24. Mekanisme hexamethylene diamine menyerang karbonil karbon pada adipic acid dan

membentuk ammonium intermediet.

Hexamethylene diamine menyerang asam adipat di gugus karboksilat dimana

terdapat atom oksigen yang kekurangan elektron. Hasilnya terbentuk ammonium

intermediet dimana salah satu gugus amine-nya mengalami kekurangan elektron.

c) Perpindahan elektron pada ammonium intermediet.

Struktur ammonium intermediet yang tidak stabil dikarenakan salah satu atom

nitrogen pada gugus amine kekurangan electron mengakibatkan terjadinya

22

Page 24: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

perpindahan elektron. Awalnya pasangan elektron bebas dari oksigen pada gugus

karboksilat yang berikatan dengan amine menyerang atom oksigen yang terikat pada

nitogen yang kekurangan elektron. Hal ini membuat atom nitrogen tidak kekurangan

elektron lagi tetapi hal ini membuat oksigen tersebut menjadi kekurangan elek

tron. Atom oksigen yang kekurangan elektron menarik elektron atom karbon

sehingga terjadi pelepasan molekul H2O. Oleh karena atom karbon mengalami

kekurangan elektron maka atom oksigen yang terikat padanya memberikan

elektronnya dan menarik elektron dari atom hidrogen sehingga terjadi pelepasan ion

H+. Pada akhirnya perpindahan elektron ini akan menghasilkan amida dimer disertai

pelepasan H2O dan ion H+.

Gambar 2.25. Mekanisme perpindahan elektron pada ammonium intermediet

d) Amida dimer bereaksi dengan molekul adipic acid atau hexamethylene diamine

lainnya

Selanjutnya amida dimer yang telah terbentuk akan bereaksi dengan asam adipat atau

dengan hexamethylene diamine yang lain untuk membentuk amida trimer.

e) Pembentukan polimer nilon 6,6

Reaksi-reaksi seperti diatas terjadi terus-menerus dan pada akhirnya akan

membentuk polimer 6,6.

23

Page 25: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Gambar 2.26. Rumus struktur nilon 6-6 (polyamida)

Gambar 2.27. Skema proses produks nilon 6-6

(sumber: www.pall.jp/pdf/PPG3a.pdf)

Umpan yang digunakan pada industri pembuatan polimer nilon 6,6 adalah adipic

acid, hexamethylene diamnine, dan air. Adipic acid, hexamethylene diamine, dan air

kemudian dimasukkan ke reaktor untuk direaksikan menjadi hexamethylene diammonium

adipate yang biasa disebut nilon salt solution. TiO2 Slurry kemudian ditambahkan ke nilon

salt solution untuk mendeluster fiber. Pendelusteran fiber ini bertujuan untuk memberi

warna pada nilon yang akan dibentuk. Larutan garam yang telah dicampur dengan TiO2

slurry dimasukkan ke dalam evaporator dan dievaporasi untuk menghilangkan kandungan

air berlebih. Larutan garam yang sudah jenuh dimasukkan ke reaktor dimana terjadi reaksi

polimerisasi dan terbentuk polyhexamethylene adipamide atau yang biasa dikenal dengan

nilon 6,6. Polimer nilon 6,6 kemudian dipisahkan ke dalam dua jalur dimana jalur yang satu

polime nilon 6,6 dimasukkan ke unit cutter dan dibentuk menjadi nilon 6,6 chip. Pada jalur

yang lain nilon cair 6,6 diekstrusi melalui spinneret dan mengalami proses pemintalan.

Nilon tersebut kemudian didinginkan untuk dibentuk menjadi filamen.

24

Page 26: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

2.6.3. Kegunaan

2.6.3.1. Industri BenangDengan ketahanan tarik tinggi kekuatan, kelelahan dan ketangguhan, satu aplikasi

utama untuk nilon 6 adalah dalam pembuatan benang industri. Adhesi unggul untuk karet

membuat sebuah media yang ideal untuk memproduksi kain ban kabel, media untuk

memperkuat bias-ply ban bus dan truk. Terlebih lagi, dapat dicampur dengan polietilena

(PE), polimer lebih murah, untuk menghasilkan biaya rendah benang industri tanpa secara

signifikan menurunkan kualitas produk akhir.

2.6.3.2. Tekstil

Nilon 6 digunakan secara luas dalam industri tekstil untuk memproduksi kain non-

woven.Kain yang terbuat dari nilon 6 adalah warna-warni dan ringan namun kuat dan tahan

lama. Contoh pakaian :kemeja, gaun, Kaus kaki, Pakaian dalam wanita, Jas hujan, Pakaian

Ski, Jaket, Pakaian renang, dll.

2.6.3.3. Perlengkapan rumah

Alas tidur, karpet, atap dan perkakas rumah lainnya, Tali Ban, Pipa karet, Alat

pengangkutan Dan Ikat pinggang di pesawat, Parasut, Dawai-Dawai Raket, Tali temali dan

jaring, kantong tidur, kain terpal, tenda, benang, bulu sikat gigi.[2]

Aplikasi untuk pembuatan fiber:

1) Hampir 50% nilon fiber diproduksi menjadi tire cord.

2) Penggunaan lainnya untuk pembuatan rope, thread, dan cord karena nilon

mempunyai tenasitas tinggi dan elastisitas yang baik.

3) Pembuatan belt dan filter cloth karena nilon resistan terhadap abrasi dan bahan

kimia

4) Pemanfaatan nilon dalam apparel seperti ladies hose, undergarments, dan dresses

karena modulus rendan dan elastisitas tinggi yang digabungkan dengan streangth

dan toughness dibutuhkan untuk aplikasi ini.

Aplikasi untuk pembuatan plastik:

1) Pemanfaatan nilon terbesar dalam pembuatan plastik berada pada bidang mekanik

sebagai pengganti logam dalam pembuatan gears, cams, bushes, bearings, dan

valve seats.

2) Nilon 6,6 dapat dibuat menjadi peralatan masak seperti spatula dan sendok karena

memiliki ketahanan panas (heat resistance) yang tinggi.

25

Page 27: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

3) Nilon 6 dapat dibuat menjadi nilon hair combs dan nilon film untuk kemasan

makanan, contohnya sebagai barrier layer kemasan susu yang terbuat dari

campuran LDPE/LLDP/nilon-6

4) Selain dibuat menjadi film, nilon juga dapat dibuat menjadi monofilaments seperti

yang ditemukan pada peralatan surgical sutures, brush tufting, wigs, sport

equipment, braiding, outdoor upholstery, dan angling.

26

Page 28: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

BAB III

PENUTUP

3.1. Kesimpulan

Nilon merupakan senyawa polimer organic yang didapat dari bahan dasar dari nafta

yang akan diproses menjadi propilen, toluene dan benzene. Nilon dibagi menjadi dua jenis

yaitu nilon 6 (polikaprolaktam) dan nilon 6-6 (poliamida). Nilon 6 didapatkan dengan proses

polimerisasi dari monomer kaprolaktam, sedangkan untuk nilon 6-6 didapat dari reaksi

antara asam adipat dengan heksametilen diamin. Kedua jenis nilon ini digunakan di industry

tekstil, peralatan rumah tangga, industry benang dan lain-lain.

27

Page 29: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

DAFTAR PUSTAKA

Adriansyah, Rivano. Produksi Nilon 6.http://id.scribd.com/doc/93398137/Produksi-Nilon-

6-6#download. [online]. (Diakses pada tanggal 8 September 2014)

Anonim. 6 April 2013. Sikloheksana. http://id.wikipedia.org/wiki/Sikloheksana. [online].

(Diakses pada tanggal 8 September 2014)

Anonim. 7 April 2013. Nilon. http://id.wikipedia.org/wiki/Nilon. [Nilon]. (Diakses pada

tanggal 9 September 2014)

Anonim. 19 Februari 2014. Cyclohexanol. http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanol.

[online]. ]. (Diakses pada tanggal 9 September 2014)[4]

Anonim. 7 September 2014. Benzen. http://en.wikipedia.org/wiki/Benzene. [online].

(Diakses pada tanggal 7 September 2014)

Anonim. 28 Maret 2014. Cyclohexanone. http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanone.

[online]. (Diakses pada tanggal 8 September 2014)[5]

Anonim.5 April 2013. Asam Adipat. http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_adipat. [online].

(Diakses pada tanggal 9 September 2014)[6]

Ansarikimia. 7 Maret 2014. Sikloheksana: dari Pelarut Sampai Bahan Baku Industri

Asam Adipat dan

Kaprolaktam.http://wawasanilmukimia.wordpress.com/2014/03/0

7/sikloheksana-dari-pelarut-sampai-bahan-baku-industri-asam-adipat-dan-

kaprolaktam/. [online], (Diakses pada tanggal 8 September 2014)[3]

Clark, Jim, 13 Oktober 2007. Pengantar Alkana dan Sikloalkana. http://www.chem-is-

try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkana1/

pengantar_alkana_dan_sikloalkana/. [online]. (Diakses pada tanggal 6

September 2014)

Hoshi. Sikloheksana. http://id.scribd.com/doc/173665279/Sikloheksana-docx#download.

[online]. (Diakses pada tanggal 6 September 2014)

Jannah, Risqiyatul. 16 Oktober 2013. Makalah Polimer Karet dan Nilon.

http://kikyrisqiyatulj.blogspot.com/2013/10/makalah-polimer-karet-dan-

nilon.html. [onine]. (Diakses pada tanggal 7 September 2014)

Page 30: Tugas Makalah Petrokimia [Nylon]

Muchyat, Masitoh. 15 Januari 2014. Analisis Sikloheksana.

http://masitohmuchyat.blogspot.com/2014/01/analisis-sikloheksana.html.

[online]. (Diakse s pada tanggal 6 September 2014)

Ningsih, Diego Tuti Adi. Pembuatan Sikloheksanon dari Sikloheksanol.

http://didiegos.blogspot.com/2013/12/pembuatan-sikloheksanon-dari.html.

[online]. (Diakses pada tanggal 9 September 2014)

Nulhakim, Ilman. 4 Februari 2012. Makalh Nilon.

http://manoelhakim.wordpress.com/2012/02/04/makalah-nilon-2/. [online].

(Diakses pada tanggal 8 September 2014)

Rolifhartika. Sifat Fisika dan Kimia Benzen. http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-

kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/. [online]. (Diakses

pada tanggal 7 September 2014)

Rolifhartika. Pembuatan dan Kegunaan Benzena.http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-

kelas-xii/senyawa-organik/pembutan-dan-kegunaan-benzena/. [online]. (Diakses

pada tanggal 7 September 2014)

Safitri, Popi. 1 Desember 2013. Benzena dan Sikloheksana.http://poppisafitri05

blogspot.com/2013/12/benzena-dan-sikloheksana_1.html. [online]. (Diakses

pada tanggal 6 September 2014)


Top Related