Download - Sintesa organik
SINTESA ORGANIKOLEH
KELOMPOK IV :
Chotnida Damayanti Hsb (8126141002)
Harry Fairuz (8126141007)
Susilo Sudarman (8126141017)
Pendidikan Kimia Reg A
Program Pascasarjana Universitas Negeri Medan
SINTESA ORGANIK
Suatu proses pembuatan senyawa
organik, baik metabolit primer
(fungsinya jelas) maupun metabolit
sekunder (fungsinya belum jelas)
melalui proses semisintetik.
PENDEKATAN DISKONEKSI DALAM PROSES
SINTESA SENYAWA ORGANIK
Metode sintesa organik ini melalui pendekatan
pemutusan (diskoneksi) atau pendekatan sinton
(hasil pemutusan).
Sinton : bahan awal yang dibutuhkan
Sinton : bahan awal yang dibutuhkan
CH3
C
O
O CH2
CH3
CH3
C+
O
CH3
C
O
Cl
CH3
CH2O CH
3CH
2OH
Maka cara mensintesanya adalah :
CH3
CH2OHCH
3C Cl
O
CH3
C
O
O CH2CH
3+
PEDOMAN SINTESIS ORGANIK DENGAN
PENDEKATAN DISKONEKSI
1. Analisis
Mengenal gugus fungsional dan molekul target
Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi-reaksi yang mungkin
Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai starting material
2. Sintesis
Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis
Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis.
B. PENDEKATAN DISKONEKSI BEBERAPA
GOLONGAN SENYAWA ORGANIK
Aromatik
OrganoHalida
Alkohol
Eter danTioeter
karbonil
Alkena
1. SENYAWA AROMATIK
Reaksi terhadap senyawa aromatik khususnya
derivat benzena adalah substitusi elektrofilik
Contoh :
Analisis I
2 2
C
O
OEt
NH
C
O
OH
NH
+ Et - OH
C - O
Analisis II
2 22
3
C
O
OH
NH
C
O
OH
NO
IGF IGF
CH
NO
Analisis III
Sintesis :
2
3 3CH
NO
C - N
Nitrasi
CH
H
3
3
4 2
3
2
4
2
2
2 2
CH
HNO
H O (nitrasi)
CH
NO
KMnO
oksidasi
COOH
NO
H , Pt, C
reduksi
COOH
NH
Et - OH
esterifikasi
CO - Et
NH
(MT)
2. SENYAWA ORGANO HALIDA
JenisOrganoHalida
Aromatik
Substitusielektrofilik
Alifatik
Substitusinukleofilik
Contoh :
Analisis :
Sintesis :
3 3 3 3
(CH ) C ClC - Cl
(CH ) C OH + HCl
3 3
3
3 3 3(CH ) C OH + HCl
BF(CH C Cl (MT) + (HBOF )H+
(fasa air)
3. SENYAWA ALKOHOL
Dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan
pereaksi Grignard (R-Mg X)
Contoh :
Analisis :
3
3
2
3
3 3
3
3
3
CH C
CH
OH
CH C
CH
H CHC - C
CH C
CH
H
MgBr + C
CH
CH
O
4. SENYAWA ETER DAN TIOETER
Sintesa eter paling lazim adalah melalui
mekanisme Sn yang dikenal dengan
sintesa Williamson dengan (RO = alkoksi
atau PhO = fenoksi) sebagai nukleofil
Contoh :
Analisis :
Me O MeC - O
Me OH + Me - Y
Sintesis :
3
3
2
Me OH +
CH - O
CH - O
SO
NaOHMe OMe (MT)
5. SENYAWA KARBONIL
Analisis
2 3 2 3 2
2
NH C - CH - CH
O
C - NNH + CH - CH C
O
- Cl
NO
IGF (reduksi)
C - N
nitrasi
REAKSI SINTESISNYA :
3 2
23 2 4 2
2
2 3
CH - CH C
O
- Cl
NOHNO /H SO H , Pd, C
reduksiNH
NH C - CH - CH
O
(MT)
6. SENYAWA ALKENA
Dengan reaksi eliminasi
Analisis :
Sintesis :
3
3
3CHIGF/dehidrasi
CH
C - CO + CH - Mg - Br (X)
3
3
2 4
O + CH - Mg - Br (X)
OH
CH
H SO (pekat)
dehidrasi(MT)
KEMOSELEKTIVITAS DAN GUGUS
PELINDUNG
Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus
fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu
atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu.contohnya adalah Oksidasi
alkohol primer sampai menjadi aldehid dan Reduksi senyawa bergugus fungsi jamak
alkena dan karbonil.
PADA PRAKTEKNYA KEMOSELEKTIVITAS INI DILAKUKAN DENGAN
CARA MELINDUNGI GUGUS YANG TIDAK DIKEHENDAKI UNTUK
BEREAKSI DENGAN SUATU GUGUS PELINDUNG. PADA AKHIR REAKSI
GUGUS PELINDUNG DILEPASKAN DENGAN SUATU PEREAKSI TERTENTU
Ada tiga persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung
sebagai beriku :
Mudah dimasukkan dan dikeluarkan
Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang
tidak terlindungi.
Resisten terhadap semuajenis reagen lain yang mirip, yang dapat
menyerang gugus yang tidak terlindungi.
UNTUK GUGUS KETON (KARBONIL) DIGUNAKAN GUGUS
PELINDUNG DENGAN DASAR REAKSI BERIKUT :
1. REAKSI ANTARA ALDEHID DAN KETON AKAN MENGHASILKAN
ASETAL
2. REAKSI ANTARA ALCOHOL DAN KETON AKAN MENGHASILKAN
KETAL
Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa
organik dan cara mengeluarkannya, ketahanan dan
reaksinya adalah
BEBERAPA GUGUS PELINDUNG (GP)
Gugus GP Penambah
an
Penghilan
gan
Ketahan
an GP
GP
Bereak
si
Dengan
Aldehida Asetal R-OH, H+ H2O/H+ Nukleofil,
Basa,
Reduktor
Elektrofil,
Oksidator
Keton Ketal R-OH, H+ H2O/H+ Nukleofil,
Basa,
Reduktor
Elektrofil,
Oksidator
Asam Ester Alkohol H2O/H+, OH Basa
Lemah,
elektrofil
Basa
Kuat,
Nukleofil,
Reduktor
Alkohol/
Fenol
Eter Basa Hidrogenasi Nukleofil Elektrofil
TERIMAKASIH…………