Transcript
Page 1: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

IRMAYANIIMANSARI NURUL LAILI

ANDHINYRIZKY FRISILIANITA

WINDAH ANUGRAH

Page 2: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Senyawa-senyawa yang mengandung gugus sianat (-C≡N) dapat digolongkan ke dalam nitril (R-C≡N) atau siano hidrin (R-C(OH)C≡N).

• Dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil dehida dengan gugus CH sebagai nukleophil atau aldehid serta keton dengan gugus CN dan asamnya.

• Bila senyawa tersebut mengandung glikosida atau glukosa maka dapat disebut glikosida sianogenik atau glukosida sianogenik

• R1= alifatik atau aromatik, R2 biasanya adalah hidrogen.

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Page 3: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Komposisi Kimia secara umum :

Page 4: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Bagi tanaman, senyawa ini diperlukan dalam mekanisme pertahanan diri terhadap predator dan dalam proses metabolisme untuk membentuk protein dan karbohidrat.

• Umumnya senyawa tersebut disintesis dari asam amino yang merupakan homolognya.

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Page 5: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Page 6: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Page 7: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Page 8: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

BIOSINTESIS

Page 9: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Linamarin terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus (Java bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp. (lotus), Dimorphotheca spp. (cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu).

• Nama linamarin diberikan karena serupa dengan yang diketemukan dalam tanaman rami (Linum spp.)

GLUKOSIDA SIANOGENIK

LINAMARIN

Page 10: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

LINAMARIN….Phaseolus lunatus

Page 11: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

LINAMARIN….Hidrolisis

Page 12: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Lotaustralin terdapat bersama linamarin dalam tanaman yang sama, tetapi berbeda jumlahnya.

• Lotaustralin antara lain terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus (Java bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp. (lotus), Dimorphotheca spp. (cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu).

• Nama lotaustralin diberikan karena serupa dengan yang diketemukan dalam tanaman Lotus spp.

GLUKOSIDA SIANOGENIK

LOTAUSTRALIN

Page 13: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

LOTAUSTRALIN… Lotus spp.

Page 14: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Lebih dari 100 jenis tanaman mempunyai kemampuan untuk memproduksi asam sianida.

• Diantaranya dari famili Rosaceae, Posssifloraceae, Leguminosae, Sapindaceae, dan Gramineae.

• Contoh : Manihot Utilissima

GLUKOSIDA SIANOGENIK

ASAM SIANIDA

Page 15: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

ASAM SIANIDA

Page 16: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Asam sianida merupakan anti nutrisi yang diperoleh dari hasil hidrolisis senyawa glukosida dengan bantuan enzim linamerase. • Pelepasan asam sianida pada

tanaman merupakan proteksi tanaman terhadap gangguan/kerusakan.

GLUKOSIDA SIANOGENIK

ASAM SIANIDA

Page 17: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

Glikosida yang masuk ke dalam usus terhidrolisa dengan cepat sehingga ion CN-nya lepas. Kemudian dalam peredaran darah, pergi ke jaringan-jaringan (kalau ke paru-paru sebagian dapat dieliminasi), tetapi kalau sampai ke sel-sel syaraf maka zat tersebut akan menghambat pernafasan sel-sel tersebut, sehingga mengganggu fungsi sel yang bersangkutan.

GLUKOSIDA SIANOGENIK

ASAM SIANIDA…..metabolisme sianida

Page 18: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Penghambatan terhadap reaksi bolak-balik pada enzim-enzim yang mengandung besi dalam status ferri (Fe3+) di dalam sel.

• Enzim yang sangat peka terhadap inhibisi sianida ini adalah sitokrom oksidase.

• Jika di dalam sel terjadi kompleks ikatan enzim sianida, maka proses oksidasi akan terblok, sehingga sel menderita kekurangan oksigen. Jika asam sianida bereaksi dengan hemoglobin (Hb) akan membentuk cyano-Hb yang menyebabkan darah tidak dapat membawa oksigen. Tambahan sianida dalam darah yang mengelilingi komponen jenuh di eritrosit diidentifikasikan sebagai methemoglobin.

• Kedua sebab inilah yang menyebabkan histotoxic-anoxia dengan gejala klinis antara lain pernafasan cepat dan dalam.

GLUKOSIDA SIANOGENIK

ASAM SIANIDA…..metabolisme sianida

Page 19: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

Jika sianida sudah masuk ke dalam tubuh, efek negatifnya sukar diatasi. Kejadian kronis akibat adanya sianida terjadi karena ternyata tidak semua SCN (tiosianat) terbuang bersama-sama dengan urin, walaupun SCN dapat melewati glomerulus dengan baik, tetapi sesampainya di tubuli sebagian akan diserap ulang, seperti halnya klorida. Selain itu, kendatipun sistem peroksidase kelenjar tiroid dapat mengubah tiosianat menjadi sulfat dan sianida, tetapi hal ini berarti sel-sel tetap berenang dalam konsentrasi sianida di atas nilai ambang.

GLUKOSIDA SIANOGENIK

ASAM SIANIDA…..metabolisme sianida

Page 20: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

SOLANIN• senyawa golongan glikosida yang diketahui sebagai

anti enzim, yaitu penghambat enzim ekholinesterase.

• Solanin banyak ditemukan pada tanaman yang tergolong dalam suku Solanacea yang kebanyakan berupa terna berbatang basah, jarang berupa semak atau pohon, atau umumnya pada kentang-kentangan.

• Speciesnya adalah : Solanum dulcamara L,Solanum ningrum L dan Solanum teburosum L.

Page 21: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

SOLANIN

Rumus Kimia Solanin

Page 22: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

Merupakan tanaman setengah terna setengah semak, batang gundul, sering memanjat, dapat mencapai tinggi sampai 2 m, diameter 1 - 2 cm, kalau tua berkayu, daun bertangkai bulat telur sampai bangun lanset, ujung runcing atau meruncing, daun yang di bagian atas tidak jarang bertelinga atau bangun tombak.

SOLANIN

Solanum ducamara L

Page 23: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

SOLANIN

Solanum ducamara L

Page 24: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Beberapa dampak dari penggunaan atau pengkonsumsian solanin terhadap makhluk hidup tergantung kadarnya.

• Semakin banyak maka dampaknya akan semakin fatal dan luas, beberapa dampak tersebut antara lain dengan kadar 38 - 45 mg solanin per 100 g bahan akan mengakibatkan gangguan syaraf dan fatal bagi manusia.

• Kentang yang baru dipanen terdapat solanin sebanyak 180 mg/kg (180 ppm), menurut pengamatan keracunan pada manusia akan terjadi pada kadar sekitar 840 mg/kg (840 ppm).

• Penelitian lain menyebutkan solanin tidak mudah rusak dengan pemanasan biasa.

SOLANIN

Page 25: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Dua dampak yang mendasar dari solanin yang umumnya terdapat dalam kentang ini adalah iritasi terhadap bagian usus halus yang menyebabkan penyerapan terganggu, disamping terjadinya ketegangan sistem syaraf.

• Kandungan solanin dalam tubuh yang terlalu banyak setidaknya menyebabkan penurunan penyerapan oleh alat pencernaan dalam tubuh, solanin yang terhidrolisa akan menyebabkan terbentuknya solanidin yang merupakan racun.

SOLANIN

Page 26: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

FITOESTROGEN

• Isoflavon dan coumestan• Isoflavon adalah senyawa yang dibentuk

sebagai reaksi kondensasi antara gula dan gugus hidroksil dari senyawa kedua yang dapat atau tidak dapat merupakan gula yang lain.

Page 27: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

VICIN

• Vicin adalah glikosida yang terdapat pada kacang fava (Vicia faba).

• Senyawa tersebut menyebabkan anemia hemolitik (favisme) pada orang yang mempunyai genetik defisiensi aktivitas glukosa-6-fosfat dehidrogenase pada sel darah merah.

Page 28: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

Tanaman Vicia faba

Page 29: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Karakteristik favisme adalah kekurangan darah akut. • Gejala ini, ternyata dalam beberapa menit setelah

menghisap tepung sari, atau 5 - 24 jam setelah mengkonsumsi kacang yang diikuti dengan sakit kapala, pusing, nausea, menguap, muntah-muntah, sakit perut dan meningkatnya suhu tubuh.

• Gejala- gejala ini mungkin berkurang secara spontan atau dalam beberapa kasus, kekurangan darah hemolitik akut dan terjadi hemoglobinuria dan ikterus.

Page 30: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

GLUKOSINOLAT

• Glukosinolat adalah tioester dan bagian glikosida pada ß-D-tioglukosa dengan sebuah aglikon organik yang menghasilkan sebuah isotiosianat, nitril, tiosianat atau struktur yang sama dalam hidrolisis.

Page 31: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

Beberapa tanaman yang mengandung glukosinolat adalah horseradish (Amoracia lapathifolia), yellow-hulled rape (Brassica campestris), pak-choi (Brassica chinensis), rutabaga atau brown-hulled rape (Brassica napus), black mustard (Brassica nigra), brocolli (Brassica oleracea), crambe (crambe abyssinica), meadowfoam (limnanthes alba), watercress (Nasturtium officinalis, radish (Raphanus sativus) dan stinkweed (Thiaspi arvense

Page 32: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

•Dampak utama dari produk-produk glukosinolat adalah menghambat fungsi kelenjar tiroid yang memproduksi hormon seperti halnya tiroksin. • Peranan penting dari hormon ini adalah memetabolisme sel-sel tubuh agar berfungsi secara normal. • Maka jika keracunan produk glukosinolat mencapai titik klimaks, kematian dapat saja terjadi karena gangguan hormon tiroksin yang terlalu parah.

Page 33: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

KALSINOGENIK GLIKOSIDA

• Tanaman tertentu mengandung glikosida pada metabolit aktif vitamin D.

• Metabolit tersebut dinamakan 1,25-dihidroksikolekalsiferol atau secara lebih sederhana disebut 1,25-OHD3 .

• Konsumsi glikosida 1,25-OHD3 pada ternak yang merumput menyebabkan keracunan vitamin D yang disebabkan deposisi berlebihan dalam jaringan lembut (kalsinosis).

Page 34: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

Tiga tanaman pada padang gembalaan yaitu Cestrum diumum, Solanum malacoxylon dan trisetum flavescens diketahui mengandung glikosida ini.

Page 35: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Gejala ternak yang terkena level toksik akibat merumput Cestrum diumum adalah kehilangan bobot badan secara progresif, pincang dan kaku, melengkung ke belakang, hiperkalsemia, hiperfosfatemia, serta kalsifikasi pada tendon, ligamen, paru-paru, diafragma, ginjal dan sistem kardiovaskuler.

Page 36: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

KARBOKSIATRAKTILOSIDA

• Tanaman Cocklebur mempunyai racun yang dikenal sebagai kelompok hidroquinon yaitu karboksiatraktolosida.

• Karboksiatraktilosida menyebabkan tidak berpasangannya oksidatif fosforilasi, yang kemungkinan berkontribusi pada efek hipoglikemik.

Page 37: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Cocklebur (Xanthium spp.) adalah tanaman herba tahunan yang dijumpai di AS pantai, kolam dan area dataran rendah di padang gembalaan. •Pada tahap menghasilkan biji tanaman tersebut mengandung glikosida hiperglisemik yang dinamakan karboksiatraktilosida yang dapat mematikan ternak.

Page 38: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Gejala yang terjadi meliputi depresi, ketidakinginan untuk bergerak, melengkung ke belakang, mual, muntah, lemas, lesu, dispnea, opistotonus, kolaps dan membuat gerakan mengayuh, sawan, koma dan akhirnya mati.

Page 39: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

KARDIA GLIKOSIDA• Kardia glikosida dibagi menjadi dua tipe utama, yaitu

bufadienolida dan kardenoloda. • Kardia glikosida utama yang terdapat pada tanaman

Helleborus adalah bufadienol atau hellebrin. • Bufadienolida adalah steroid C24. • Aglikon hellebrin yaitu hellebrigenin lebih potensial

dibanding glikosida itu sendiri. • Kardenolida lebih umum terdapat dan merupakan

steroid C23. Kardenolida mempunyai hormon alam sebagai substansi.

• Pengaruh kardenolida pada jantung dan ginjal. Rasa kardenolida adalah menyengat, pahit dan tidak enak.

Page 40: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

Beberapa tanaman yang dikenal mengandung kardia glikosida adalah Christmas rose, Helleborus niger, foxglove Digitalis purpurea, lily of the valley (Convallaria majalis) dan white water lily (Nymphaea alba).

Page 41: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Kardenolida menurut komposisi kimia aglikon diklasifikasikan menjadi lanataglukosida A, B, C, D dan E.

• Hanya Digitalis lanata yaitu tanaman foxglove berbulu yang mengandung kelima bentuk tersebut.

• Seluruh bagian tanaman foxglove beracun. Gejala keracunan meliputi pusing, muntah, irama jantung tidak menentu dan halusinasi.

Page 42: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

KUMARIN GLIKOSIDA• koumarin terutama digunakan sebagai antikoagulan dan racun tikus. • Generasi kedua racun tikus (antikoagulan dengan aksi waktu lebih

panjang seperti brodifacoum) dicirikan dengan efek klinis dan masa pemakaian yang sangat panjang.

• Produk turunan koumarin disintesis atau diperoleh dari biji tonka (Dipteryx odorata, Dypterix oppositifolia).

• Senyawa furokoumarin merupakan agen fotodinamik utama yang bereaksi dengan cahaya pada permukaan kulit dan menyebabkan kerusakan seluler.

• Dua tanaman yang mengandung furokoumarin adalah rumput bishop’s (Ammi majus) dan spring parsley (Cymopterus watsonii).

Page 43: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA
Page 44: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

• Konsumsi rumput bishop’s menyebabkan pelepuhan dan pengelupasan kulit yang terang pada ternak, kekeruhan kornea yang mengarah pada kebutaan.

• Fotosensitisasi (peka terhadap cahaya) dengan eritema dan pelepuhan paruh, kaki dan luka pada mata terjadi pada unggas yang mengkonsumsi biji Amni.

Page 45: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

SAPONIN

Page 46: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

AZOKSIGLIKOSIDA

Page 47: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

JOJOBA GLIKOSIDA

Page 48: SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

RANUNCULIN


Top Related