Senyawa Alkana, Alkena, Alkuna dan Keisomerannya
Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana) Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung) Sukar bereaksi C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair > C18 : pada t dan p normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C Sumber utama gas alam dan petrolium
ALKANA
Struktur ALKANA : CnH2n+2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
sikloheksana
ALKANA
PEMBUATAN ALKANA : Hidrogenasi senyawa Alkena Reduksi Alkil Halida Reduksi metal dan asamPENGGUNAAN ALKANA : Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black
(tinta,cat,semir,ban) Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG
(Liquified Petrolium Gases) Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut
pada sintesis
ALKANA
ALKANA
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan
< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas
30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil
180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak
230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan
Bahan bakar diesel
305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas
Sisa destilasi :Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselinBahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua Alkena = olefin (pembentuk minyak) Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) :
2-metil-2-butena Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih
reaktif
STRUKTUR ALKENA : CnH2n
CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)
ALKENA
ETENA == ETILENA == CH2=CH2 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas,
eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” Pembuatan : pengawahidratan etanaol
PENGGUNAAN ETENA : Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Untuk memasakkan buah-buahan Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
PEMBUATAN ALKENA : Dehidrohalogenasi alkil halida Dehidrasi alkohol Dehalogenasi dihalida Reduksi alkuna
ALKENA
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Struktur ALKUNA : CnH2n-2
CH=CH (etuna/asetilen)
ALKUNA
ETUNA = ASETILEN => CH=CH Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2 Sifat-sifat : Suatu senyawaan endoterm, maka mudah
meledak Suatu gas, tak berwarna, baunya khas Penggunaan etuna : Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi
suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
Untuk penerangan Untuk sintesis senyawa lain
ALKUNA
PEMBUATAN ALKUNA Dehidrohalogenasi alkil halida Reaksi metal asetilida dengan alkil halida
primer
ALKUNA
• Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana
TATA NAMA SENYAWA
KEISOMERANKeisomeran struktur
Keisomeran ruang
Isomer adalah senyawa -senyawa yang mempunyai rumus molekul sama
Perbedaan struktur
Perbedaan konfigurasi
Keisomeran Struktur
Keisomeran kerangka
Keisomeran posisi
Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran KerangkaKeisomeran kerangka terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama tetapi berbeda rantai induknya
Contoh :
Senyawa C5H11OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH |
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH |
CH3
CH3 – C – CH2 – OH |
CH3
CH3 |
Keisomeran PosisiKeisomeran posisi terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi serta kerangka yang sama tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya
Contoh :
Senyawa C3H7OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH3 |
OH
1-propanol
2-propanol
Keisomeran Gugus FungsiKeisomeran gugus fungsi terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi berbeda gugus fungsinya
Contoh :
Ada 3 pasangan homolog yang berisomer gugus fungsi 1. Alkanol dengan alkosialkana ( CnH2n+2O ) 2. Alkanal dengan alkanon ( CnH2nO )3. Asam alkanoat dengan alkil alkanoat (CnH2nO2 )
CH3 – CH2 – OH
CH3 – O – CH3
etanol
metoksi metana / dimetil eter
Keisomeran Ruang
Keisomeran Geometri
Keisomeran Optis
Keisomeran GeometriKeisomeran geometris terdapat dalam senyawa yang molekulnya mempunyai bagian yang kaku, seperti ikatan rangkap
Keisomeran geometris mempunyai 2 bentuk:
1. Cisgugus sejenis terletak pada sisi yang sama
2. Transgugus sejenis terletak berseberangan
Contoh :
C = C
H3C
H
CH3
H
C = C
H3C
H CH3
H
Pada sisi yang sama
berseberangan
cis-2-butena trans-2-butena
Catatan :Cis dan trans terjadi pada alkena jika pada atom karbon yang berikatan rangkap mengandung 2 gugus yang berbeda.
KEISOMERAN OPTISSifat optis aktif,Sifat senyawa-senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi
Keisomeran optis terjadi disebabkan adanya atom karbon asimetris dalam molekul
Atom karbon asimetris adalah atom C yang mengikat / mengandung 4 gugus yang berbeda
H – C – C – C – C – H | | | |
|| | |
H H H H
H H H OH
atau C2H5 – C – CH3 |
H
|OH
Senyawa yang mengandung atom karbon asimetris bersifat kiral ( seperti tangan kita )
cermin
2,3-dihidroksi propanal
Keisomeran pada Alkana
1. Isomer Kerangka.
Rumus molekulnya sama tetapi kerangkanya berbeda.
CH
CH3
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3CH2 CH3 CH2
2-metil butana n-pentana
Meliputi 1. Isomer kerangka
2. Isomer posisi
Rumus molekul C5H12
2. Isomer Posisi.
Rumus molekul sama posisi gugus/cabangnya berbeda.
CH
CH3
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3CH2 CH3 CH
2-metil pentana 3 metil-pentana
CH2
CH3
Keisomeran pada Alkena
1. Isomer Geometri
Rumus molekul sama struktur ruang geometrinya berbeda.
C
H
H CH3
C
Meliputi 1. Isomer kerangka
2. Isomer posisi
3. Isomer Geometri
CH3
C
H
CH3 CH3
C
H
Perhatikan perbedaan kedua rumus struktur tersebut !
C
H
H CH3
C
CH3
C
H
CH3 CH3
C
H
Karena keduanya berbeda maka namanya juga harus berbeda
Trans 2- butena Cis 2- butena
Untuk Membedakan namanya
*Untuk posisi bersebrangan diberi awalan Trans.
*Untuk posisi searah diberi awalan Cis.
Apakah semua alkena memiliki isomer GEOMETRI ?
Alkena memiliki isomer geometri jika :
1. Kedua atom C ikatan rangkap setidaknya mengikat satu gugus atau atom yang sama.
2. Pada satu atom C ikatan rangkap tidak boleh mengikat atom/gugus yang sama.
C
H
Cl CH3
C
CH2-CH3
C CH3
CH3 CH3
CH
C
H
H CH3
C
H
CCl
Cl CH3
CBr
Periksalah Apakah alkena dibawah ini punya isomer geometri atau tidak !
a
c. d
b.
Isomer Optik
Senyawa dengan rumus molekul sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi yang berbeda.
Senyawa bersifat Optis aktif, jika senyawa tersebut memiliki atom C Asimetris. (atom C yang mengikat 4 atom / gugus yang berbeda)
Zat Optis Aktif
C*
COOH
CH3OH
CH2-CH3
Atom C Asimetris
C*
COOH
CH3 OH
CH2-CH3
CerminMemutar kekiri Memutar kekanan
(D) As.2-hidroksi 2 metil butanoat
(L) As.2-hidroksi 2 metil butanoat
Keisomeran Pada Alkuna
Keisomeran pada alkuna dimulai dari butuna (C4H6) jenis keisomeran pada alkuna adalah keisomeran struktur, yakni keisomeran kerangka dan keisomeran posisi
Pada keisomeran kerangka, isomer-isomer mempunyai kerangka atom C yang berbeda. Contohnya, 1-pentuna dan 3-metil-1-butunaPada Keisomern posisi, isomer-isomer mempunyai ikatan C C, tetapi posisinya berbeda. Contohnya:1-pentuna dan 2-pentuna
Contoh :
