HIDROKARBON HIDROKARBON ALIFATIS DAN ALIFATIS DAN

AROMATISAROMATIS

Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen.

Berdasarkan ikatannya hidrokarbon dibedakan menjadi:Hidrokarbon jenuhHidrokarbon tak jenuh

alkena alkuna

ALKANA

ALKANA Senyawa organik sederhana gol. hidrokarbon jenuh

Rumus : CnH2n + 2

n = 1, 2, 3,…Struktur

H C

H

H

H

C

H

H

HH

109.5O

Metana strukt. Lewis

Struktur 3D

(tetrahedral)

Model ball dan stick

C HH

H

H

H

H

C

H H

H

HH

H

C

C

Etana struktur lewis Stuktur 3D (tetrahedral)

Model ball dan stick

Ikatan dalam Alkana

1s

1s

1s

1s

sp3

sp3

sp3

ikatan sigma

C C

Beberapa Senyawa Alkana

Rumus Mol. Struktur Nama

CH4 CH4 metana

C2H6 CH3CH3 etana

C3H8 CH3CH2CH3 propana

C4H10 CH3 ( CH2 )2 CH3 butana

C5H12 CH3 ( CH2 )3 CH3 pentana

C6H14 CH3 ( CH2 )4 CH3 heksana

Hiperlink

Konfigurasi elektron valensi dari karbon: 2s2, 2px

1, 2py1 & 2pz

0

Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang.

Jika ada substituen atau gugus cabang, beri nomor rantai utama dengan memberi nomor terkecil yang mungkin untuk gugus cabang.

Gugus cabang diberi nama alkil dengan prioritas penulisan sesuai abjad.

Jika ada gugus cabang/ substituen yang sama, maka diberi awalan di -, tri-, tetra -, penta - atau hexa - didepan nama substituen.

Tata Nama

Contoh :

CH3 CH2 CH2 CH3

CH4

1

4

2 3 4

123

2-metilbutana

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3CH2 CH3

1 2 3 4 5 6

123456

4-etil-2-metilheksana 4 + 2 = 6

3-etil-5-metilheksana 3 + 5 = 8

Beri nama alkana dibawah ini sesuai tata nama !

CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3

CH2

CH2 CH3

CH3

CH3a.

H3CH2C C

H2

CH2C

H2C CH3

CH

H2C

CH3

H2C CH3

H3C

b.

Isomer Struktur

Dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur dari letak atau urutan gugus yang terikat pada atom berbeda

Alkana C = 1 – 3, tidak mempunyai isomer struktur

Untuk alkana C = 4… mempunyai isomer struktur

CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH3

CH3

n-Butana 2-metilpropana

titik didih : - 0,5C titik didih:- 10,2C

Isomer Struktur

Gambarkan isomer struktur senyawa di bawah ini!

a. C8H18 b. C5H12

Nama Trivial didasarkan pada jumlah total atom karbon

Contoh : Semua C3H8 : propana C4H10 : butana C5H12 : pentana

CH3 CH CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

CH3CH2CH2CH3

iso-butananeo-pentana

n- butana

Sistem penamaan ini tidak dapat digunakan untuk struktur yang kompleks

SIKLOALKANA

Jika ujung-ujung dari suatu rantai karbon bergabung atau bersambung maka akan membentuk suatu sistem tertutup : sistem siklis disebut sikloalkana

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

CH2

CH2

H2C

H2C CH2

CH2

H2C

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

H2C

Makin

sta

bil

Beri Nama Senyawa Sikloalkana ini

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3

KonformasiKonformasi

H3C

OH

H

CH3

H OH

CH3

HO

HCH3

H OH

H

H3C

HOCH3

H OH

H

CH3

HO

CH3

H OH

60o

60o 60o

60o

HO

H

H3C

CH3

H OH

60oOH

H

H3CCH3

H OH

60oH3C

OH

H

CH3

H OH

Fully eclipsed Gauche/

skew/miringEclipsed/

jejal

Fully eclipsed

Gauche/skew/miring

Gauche/skew/miring

Eclipsed/jejal

Bentuk Konformasi

Hampir semua molekul dapat diputar atau ditekuk menjadi beberapa bentuk 3D yang berbeda. Bentuk-bentuk yang berbeda disebut Konformasi

I II

III

3

2Konformasi Stagger1

II

III

1

3

2

Model ball &Stick

I

H

H

HH

HH

109,5O

Proyeksi Newman

HH

HHH

H

CH3

HH

HH

CH3

( 1 ) Stabil ?

CH3

HH

CH3H

H( 2 )

HHHH

HH

H

H

H H

H

H

HH H

H

HH

H

H

HH

H HH

H

H

HH

H

H

HHH H

H

ae e

a

a

e ea

e

a

a : aksial energi >>e : equatorial energi <<

atom H saling berhadapan, sehingga antar aksi >>>

Sifat Fisik

Alkana C 4, berbentuk Gas

Alkana Mr >, berbentuk Cair

Alkana Mr >>>, berbentuk Padat ( wax )

Semakin besar jumlah atom C Mr semakin >, gaya dispersi tiap molekul >, titik didih semakin tinggi sebanding dengan Mr.

Densitas < 1

Tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organik non polar ( CCl4, CS2,…)

Alkana bercabang td < alkana rantai lurus padanannya.

Nama Rumus Molekul Titik Lebur Titik Didih gr/ml

Metana CH4 - 182 - 164 gas

Etana C2H6 - 183 - 88 gas

Propana C3H8 - 190 - 42 gas

Butana C4H10 - 138 0 gas

Pentana C5H12 - 130 36 0,626

Hexana C6H14 - 95 69 0,659

Heptana C7H16 - 90 98 0,684

Oktana C8H18 - 57 126 0,703

Nonana C9H20 - 51 151 0,718

Physical properties

Melting (blue) and boiling (pink) points of the first 14 n-alkanes in °C.

Reaksi Alkana

Reaksi Halogenasi.

Halogenasi alkana dapat terjadi jika ada cahaya dan dihasilkan suatu halo - alkana. Reaksinya : substitusi

H C

H

H

H Cl Cl H C

H

H

Cl HCl

H C

H

H

H Cl ClTR

H C

H

H

C C H

H H

HH

Cl2 C C C ClH3 H2 H2

C C C

Cl

H2 H3H

+cahaya/panas +

klorometana

+gelap

+ +

1-kloropropana 2-kloropropana

+ HCl

Reaksi halogenasi terjadi pada tiap atom C. Jika halogen berlebih maka semua atom H akan di substitusi oleh atom halida

CH4

Cl2CH3Cl

Cl2CH2Cl2

Cl2CHCl3

Cl2CCl4

Oksidasi AlkanaReaksi antara alkana ( hidrokarbon ) dengan O2 dihasilkan karbondioksida dan air dan energi.

CH4 O2 CO2 + 2 H2O H= -212 kkal/mol+

TINGKAT OKSIDASI KARBONTINGKAT OKSIDASI KARBON

ALKENA - ALKUNA

Rumus CnH2n CnH2n - 2

alkena alkuna

Struktur

C C

H

H H

H

1200

1200

Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

C

H

C H

H

H

CH

C

H

H

HOverlap

diputar

tidak overlap( ik. putus )

C C

H3C

H

CH3

H

C C

H

CH3

CH3

H

cis-2-butena

t.l : -1390C

t.d : 40C

trans-2-butena

t.l : -1060C

t.d : 10C

Stereoisomer alkena

Tata Nama :

Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

CH3 CH2 CH CH2 CH3CH CHCH3

CH2 CHCH CH CH2

CH3

1-butena

1 2 3

2-butena

4

3-metil-1,4-pentadiena

Beri nama-nama senyawa-senyawa di bawah ini

CH3

CH3CH

CH3CHCH CH

CH3

C CH

CH3

a.

b.

CH3

CH

CH2CH2 C C

CH3CH CH

CH

CH3CH

CH3

CH

c. ( CH3 )2

d.

Sifat FisikSifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan alkana

C 4, berbentuk gasC > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan < 1,0

Tidak larut dalam air tetapi larut satu sama lain dalam etanol dan dalam pelarut organik nonpolar.

Pembuatan Alkena CH3 CH2

CH3 CHCH3CH NaOH

Br

+

propena2-bromopropana

+ NaBr + H2O

Alkena dapat dibuat di laboratorium melalui proses eliminasi dari senyawa haloalkana dihasilkan suatu alkena + asam halida.

Reaksi eliminasi ini disebut juga Reaksi dehidrohalogenasi dan pada reaksi ini diperlukan basa kuat seperti NaOH

Eliminasi halogen + H dapat terjadi baik pada atom C disebelah kiri C - hal maupun disebelah kanan C - hal.

CH3 CH2 CH3CH

Cl

CH CHCH3NaOH

CH3

CH CH3CH2 CH2

2-butena

1-butena

+

1 2 3 4

Pada reaksi diatas, 2 - butena merupakan produk utama dan 1 - butena merupakan produk minor.

Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen paling banyak. Pada C-1 hanya mengikat 1 atom C sedangkan C-3 mengikat 2 atom C ( -CH2- ).

Ramalkan hasil reaksi eliminasi senyawa di bawah ini

CH CH

CH3

CH3

Br

Cl

CH3

a. CH3 b.

Reaksi Alkena Sifat alkena yang merupakan ciri dari senyawa yang

mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi. Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap

•Reduksi

CH2

CH3

CH2 CH2 HH CH2

H2

H

HH

CH3

+katalislogam

+ katalislogam

H H

•Reaksi dengan asam halida

ClCH2 CH2 H CH2 CH2+

etilenkloroetana

H Cl

H3CCH2CH2

H

CH3 CH HBrHC

Br

+ +

2-bromopropana 1-bromopropana( produk utama )

H3C CH2

Br

HC

H

Aturan MarkovnikovPada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk

pada atom C yang mempunyai jumlah atom H terbanyak

MEKANISME REAKSIMEKANISME REAKSI

Tulis reaksi dan hasilnya

CH3

CH2CH3 C HBr+

Mekanisme

H Br H+ Br-+

Tahap 2Tahap 1

H C C H

HH

H

H

HH

H C CH++

Tahap 3

H

H

C

H

H CH

H

H

HH

H

CCBr

Br

+Catatan :Karbokation 3> 2> 1Alasan ?

•Reaksi Hidrasi

Reaksi ini adalah reaksi adisi air ( H2O ) dengan katalis asam ( )Misal : H2SO4 60

%.CH3 CH2 CH3 CH3CH4

H

H2OCHH+

CH

OH

CH3 CH2

OH

+ +

2-propanol ( utama ) 1-propanolH

•Halogenasi alkena

Adisi dengan bromin ( Br2 ) adalah test kualitatif yang spesifik untuk alkena

CH3 CH3CH3 CH3CH

Br

Br

Br

BrCH C CHH

+

2,3-dibromobutanaHYPERLINK

OksidasiOksidasiOksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral dan suhu kamar akan di hasilkan suatu di alkohol yang di sebut Glikol

CH3 CH3CHCH CH2 KMnO4 + 4H2O CH2

OHOH

+ + 2MnO2 + 2KOH

1,2-propandiol

Reaksi dengan KMnO4 pekat panas

H2C=CH-CH2-CH3 CO2 + HOOC-CH2-CH3

KMnO4

H2C= menghasilkan CO2

RCH= menghasilkan RCOOH

R2C= menghasilkan R2C=O

Bisa juga digunakan pereaksi O3, H2O, Zn = reaksi ozonolisis

Reaksi-reaksi alkuna

Reduksi

CH3HHH3CC CCH3 C C

H3C

H H

Pt

+ Pd/BaSO4

cis-2-butena

+ 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3H3CC CCH3

Adisi dengan HX, Br2, dan Cl2

CHHC HCl C C

H

HH

Cl

CHHC 2HCl CH3 CHCl2

+

vinil klorida

+1,1-dikloroetana

Adisi pada alkuna dengan C 3 mengikuti aturan Markovnikov

Sama seperti pada alkena, adisi alkuna dengan Br2 atau Cl2 akan

dihasilkan dihaloalkena dan adisi dengan 2 mol Br2 atau Cl2

akan dihasilkan tetrahaloalkana

Adisi dengan H2O ( Hidrasi )

CH3

CH3C CH CH3H2O C C H

O

H

C

O

CH3

+

Struk. enol

keton

H

Katalis HgSO4 atau H2SO4