bundelnya dedy

37
LEMBAR PENGESAHAN Laporan Lengkap Praktikum Biologi Dasar dengan Judul Percobaan “Identifikasi Gugus Fungsi Senyawa Organik”, yang disusun oleh : Nama : Supriadi Nim : 101304026 Kelas/kelompok : A/VII Jurusan : Pend.Kimia telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten atau Koordinator Asisten, maka dinyatakan diterima. Makassar, Juni 2011 Koordinator Asisten Asisten (Widiastini Arifuddin, S.Si) (Widiastini Arifuddin, S.Si) Mengetahui, Dosen Penanggung Jawab

Upload: supriadi-medicallisty

Post on 28-Oct-2015

192 views

Category:

Documents


11 download

DESCRIPTION

bundel

TRANSCRIPT

Page 1: BUNDELnya DEDY

LEMBAR PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Biologi Dasar dengan Judul Percobaan

“Identifikasi Gugus Fungsi Senyawa Organik”, yang disusun oleh :

Nama : Supriadi

Nim : 101304026

Kelas/kelompok : A/VII

Jurusan : Pend.Kimia

telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten atau Koordinator Asisten, maka

dinyatakan diterima.

Makassar, Juni 2011

Koordinator Asisten Asisten

(Widiastini Arifuddin, S.Si) (Widiastini Arifuddin, S.Si)

Mengetahui, Dosen Penanggung Jawab

(Dra. Muhaidah Rasyid, M.Si)

Page 2: BUNDELnya DEDY

A. JUDUL PERCOBAAN

“Identifikasi Gugus Fungsi Senyawa Organik”

B. TUJUAN PERCOBAAN

Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan mampu memahami

mengenai hal-hal berikut:

1. Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tidak jenuh.

2. Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

3. Membedakan aldehid dan keton.

C. LATAR BELAKANG TEORI

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung

karbon dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan tak

jenuh.Alkana digolongkan sebagai sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan

alkena, alkuna, dan senyawa aromatic termasuk senyawa tak jenuh (Tim Dosen

Kimia Organik, 2011: 19).

Menurut Fessenden (1986: 264) alcohol seperti alkil halida dapat

dikelompokkan sebagai:

1. Alkohol metal: CH3OH

2. Alkohol primer: CH3CH2OH

3. Alkohol sekunder: (CH3)2CHOH

4. Alkohol tersier: (CH3)3CHOH

5. Alkohol alilik (dan primer): CH3CH=CHCH2OH

6. Alkohol benzilik (dan sekunder): CHCH3

OH

Alkohol dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi hidroksil

dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hydrogen antara molekul-

molekulnya dan seyawa lain yang sejenis dengan air.itulah sebabnya, kedua senyawa

Page 3: BUNDELnya DEDY

ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama sekali senyawa homolog

yang rendah dari golongan tersebut. Fenol lebih asam daripada alkohol dan dapat

diubah menjadi garam.Natrium bila direaksikan dengan NaOH.Garam natrium ini

biasanya larut baik dalam air. Atom hydrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan

fenol dapat disingkirkan oleh natrium yang persamaannya:

2 Ar-OH 2 Ar-O-Na+ + H2O

Alkoksida yang dihasilkan ialah basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-

reaksi organik.

Aldehid ialah kelompok senyawa organic yang mengandung gugus fungsi

karbonil (C=O). suatu aldehid mempunyai sekurangnya satu atom yang terikat pada

karbonil sedangkan keton mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada karbon

karbonil. Adanya gugus karbonil pada aldehid dan keton menyebabkan sebagian

besar reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton ialah reaksi-reaksi adisi nukleofilik

pada gugus karbonil tersebut (Tim Dosen Kimia Organik, 2011: 19).

Senyawa aldehid dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan atom

oksigen ganda dua.Aldehid ialah senyawa karbon yang karbonilnya selalu berikatan

dengan paling sedikit satu atom hydrogen. Keton ialah senyawa organik yang karbon

karbonilnya dihubungkan dengan 2 atom lain. Aldehid dan keton sangat reaktif, tetapi

hanya biasanya aldehid lebih reaktif dibanding keton.Reaksi yang menyebabkan

penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan).Pada reaksi

adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka.Sementara itu pereaksi yang mengadisi

terputus menjadi dua gugus yang kmudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka

tersebut.Apabila reaksi yang mengadisi polar gugus yang lebih positif terikat pada

oksigen, sedangkan gugus yang lebih negative terikat pada karbon (Anonim, 2011).

Aldehid mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus

karbonil.Gugus lainnya dapat berupa gugus hydrogen, alkil atau aril.

Page 4: BUNDELnya DEDY

O O O O ║ ║ ║ ║−C−H atau –CHO H−C−H R−C−H Ar−C−H

(Gugus aldehid) ( formaldehid) (aldehid alifatik) (aldehid aromatik)

Pada keton karbon dan karbonildihubungkan dengan dua atom karbon lain.

O O O ║ ║ ║ =OR−C−R R−C−Ar Ar−C−Ar

(keton alifatik) (alkil aril keton) (keton aromatik) (keton siklik)

(Hart, 1983: 200).

Aldehid dan keton ialah 2 golongan senyawa organik yang mesing-masing

tersusun dari unsur-unsur C, H, dan O serta mempunyai gugus karbonil −C=O.

Aldehid dan keton umumnya mengalami reaksi pada gugus karbonil. Rumus

umumnya mengalami reaksi pada gugus karbonil. Rumus umum aldehid adalah

R−C=O dan rumus umum keton ialah R−C=O.

H R

Kedua golongan senyawa tersebut mempunyai gugus karbonil, tetapi berbeda rumus

umumnya, sehingga terdapat perbedaan dan persamaan pada keduanya ( Rasyid,

2009: 147).

D. ALAT DAN BAHAN

1. Senyawa Organik Jenuh dan Tak Jenuh

a. Alat

1) Tabung reaksi diameter 2 cm, 6 buah

2) Rak tabung reaksi

3) Gelas ukur 10 mL

4) Gelas piala

b. Bahan

1) Alkana

2) Sikloheksena

Page 5: BUNDELnya DEDY

3) Benzene

4) Larutan KMnO4 0,5%

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier

a. Alat

1) Tabung reksi diameter 1 cm 10 buah

2) Pipet tetes

b. Bahan

1) Larutan 10 % NaOH

2) Etanol

3) 1-propanol

4) 2-propanol

5) Reagen lucas

6) N-butil alkohol

7) Reagen Brodwill-Wellman

8) Aseton

9) Tert-butil alkohol

10) Sikloheksanol

11) Etilen glikol

12) Resorsinol

13) Trifenil karbonil

14) Kolesterol

15) Larutan FeCl3 1%

16) O-kresol

17) Fenol

18) 2-naftol

3. Aldehid dan Keton

a. Alat

1) Tabung reaksi besar 10 buah dan rak

2) Thermometer 100 0C

Page 6: BUNDELnya DEDY

3) Erlenmeyer 50 mL, 100 mL, 2 buah

4) Gelas ukur 10 mL 2 buah

5) Pembakar spiritus

6) penangas

b. Bahan

1) Asetaldehid

2) Aseton

3) Formaldehid

4) Sikloheksanol

5) Reagen fehling

6) Larutan NaOH 5 % DAN 10 %

7) Larutan perak nitrat 5 %

8) Larutan NH4OH 2 %

9) Fenilhidrazin

10) N-heptaldehid

11) etanol

E. PROSEDUR KERJA

1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh

a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat

1) Menambahkan 5 tetes alkan kedalam tabung I dan 5 tetes sikloheksena kedalam

tabung II yang masing-masing telah berisi 1 mL larutan KMnO4 0,5 %.

2) Menambahkan 2 mL larutan KMnO4 kedalam tabung III yang telah berisi 1 mL

benzene.

3) Mengocok setiap tabung dengan baik.

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier

a. Uji Kelarutan

Page 7: BUNDELnya DEDY

1) Memasukkan 0,5 Ml larutan etanol, n-butil alkohol, tertier-butil alkohol,

sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol kedalam masing-masing 6 tabung yang telah

tersedia.

2) Menambahkan 2 mL H2O kedalam tiap-tiap tabung reaksi, kemudian

mengocoknya.

b. Reaksi dengan Alkali

1) Memasukkan 0,5 mL masing-masing senyawa n-butil alkohol, sikloheksanol,

fenol, dan 2-naftol kedalam 4 tabung yang berlainan.

2) Menambahkan 5 mL larutan NaOH 1 % kedalam tiap-tiap tabung reaksi.

3) Mengocok campuran dan mengamatinya

c. Uji Lucas

- Memasukkan reagen lucas kedalam 3 tabung reaksi yang berbeda

- Menambahkan masing-masing dari; 2-butanol, sikloheksanol, dan tertier-butil

alkohol kadalam berturut-turut tabung reaksi.

- Mengocok larutan dan mencatat waktu yang dibutuhkan untuk mencapai larutan

menjadi keruh.

d. Uji Brodwell-wellman

- Meletakkan 1 mL aseton didalam 3 tabung reaksi yang berlainan.

- Menambahkan 1 tetes: 2-butanol (tabung I), tertier-butil alkohol (tabung II), dan

kolesterol (tabung III).

- Mengocok larutan hingga menjadi keruh.

- Menambahkan sambil mengocok 1 tetes reagen Brodwell-Wellman

e. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

- Melarutkan satu atau dua tetes senyawa fenol (tabung I), 2-propanol (tabung II),

dan resorsinol (tabung III).

- Menambahkan larutan Besi(III)klorida kedalam masing-masing tabung.

3. Aldehiddan Keton

a. Uji Cermin Kaca Tollens

Page 8: BUNDELnya DEDY

- Menambahkan 2 tetes larutan NaOH 5 % kedalam 2 mL perak nitrat 5 % dan

mencampurnya dengan baik.

- Menambahkan setetes demi setetes larutan NH4OH 2 % secukupnya (sambil

digoyang).

- Memasukkan reagen benedict yang telah didapat kedalam empat tabung reaksi

yang berlainan.

- Menguji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid dengan cara

menambahkan masing-masing 2 tetes bahan kedalam tabung uji.

- Goncang campuran dan diamkan selam 10 menit.

b. Uji Benedict

- Memasukkan masing-masing dari 4 tabung reaksi dengan 5 mL reagen benedict.

- Menambahkan masing-masing tabung reaksi tersebut beberapa tetes bahan yang

diuji: formaldehid, n-heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon.

- Menempatkan tabung reaksi kedalam air mendidih dan mengamati perubahan

yang terjadi setelah 10-15 menit.

c. Pengujian dengan Fenilhidrazin

- Memasukkan masing-masing 5 mL fenilhidrzin kedalam 2 tabung reaksi.

- Menambahkan kedalam masing-masing tabung reaksi beberapa tetes bahan yang

diuji yaitu benzaldehid dan sikloheksanon.

- Mengamati perubahan yang terjadi.

d. Kondensasi Aldol

- Menambahkan 0,5 mL aldehid kedalam 4 mL larutan NaOH 1 % dan

menggoncang dengan baik (mencatat baunya).

- Mendidihkan campuran selama 5 menit dan dengan hati-hati mengamati bau

tengik yang khas dari aldehid dan keton.

- Mengamati perubahan yang terjadi.

Page 9: BUNDELnya DEDY

F. HASIL PENGAMATAN

1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh

Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat

Tabung I = 1 mL KMnO4 0,5 % + 5 tetes alkana 2 lapisan (atas: bening

dan bawah: ungu).

Tabung II = 1 mL KMnO4 0,5 % + 5 tetes sikloheksena larutan bening

dan ada endapan hitam

Tabung III = 1 mL benzena + 5 tetes sikloheksena 2 lapisan (atas:

bening dan bawah: ungu)

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier

a. Uji Kelarutan

Tabung I = 0,5 mL etanol + 2 mL H2O larutan bening

Tabung II = 0,5 mL n-butil alkohol + 2 mL H2O 2 lapisan

Tabung III = 0,5 mL sikloheksanol + 2 mL H2O 2 lapisan

Tabung IV = 0,5 mL fenol + 2 mL H2O larutan bening

Tabung V = 0,5 mL etilen glikol + 2 mL H2O larutan bening

Tabung VI = 0,5 mL tert-butil alkohol + 2 mL H2O larutan putih keruh

b. Reaksi dengan Alkali

Tabung I = 5 mL NaOH (bening) + 0,5 mL n-butil alkohol dikocok 2 lapisan (atas:

n-butil alkohol, bawah: NaOH)

Tabung II = 5 mL NaOH (bening) + 0,5 mL sikloheksanol (bening) 2

lapisan (atas: C6H11OH, bawah: NaOH)

Tabung III = 5 mL NaOH (bening) + 0,5 mL fenol (bening) larutan

bening

Tabung IV = 5 mL NaOH (bening) + 0,5 mL 2-naftol larutan bening

c. Uji Lucas

Tabung I = 2 mL reagen Lucas + 5 tetes 2-butanol larutan keruh (14

menit)

Page 10: BUNDELnya DEDY

Tabung II = 2 mL reagen Lucas + 5 tetes sikloheksanol larutan keruh

(30 menit)

Tabung III = 2 mL reagen Lucas + 5tetes tert-butanol larutan keruh (25

detik)

d. Uji Brodwell-Wellman

Tabung I = 1 mL aseton + 1 tetes 2-butanol + 1 tetes Brodwell wellman

Larutan biru muda dan ada endapan

Tabung II = 1 mL aseton + 1 tetes tert-butil alkohol + 1 tetes Brodwell wellman

Larutan orange dan ada endapan

Tabung III = 1 mL aseton + I tetes kolesterol + 1 tetes Brodwell wellman

larutan hijau dan ada endapan

e. Reaksi Fenol dengan Besi (III) klorida

Tabung I = 5 mL H2O + 2 tetes fenol larutan bening + FeCl 3 1 % dikocokbening kekuning-kuningan

Tabung II = 5 mL H2O + 2 tetes 2-propanol larutan bening + FeCl3 1 %

bening kekuning-kuningan

Tabung III = 5 mL H2O + 2 tetes resorsinol larutan bening + FeCl3 1 %

larutan coklat

3. Aldehid dan Keton

a. Uji Cermin Kaca Tollens

Tabung I = 2 tetes Tollens + benzaldehid cermin perak

Tabung II = 2 tetes Tollens + formaldehid endapan + cermin perak

Tabung III = 2 tetes Tollens + sikloheksanon endapan + cermin perak

Tabung IV = 2 tetes Tollens + aseton larutan bening

b. Uji Benedict

5 mL benedict + formaldehid larutan biru

5 mL benedict + 1 mL n-heptaldehid larutan biru

5 mL benedict + 1 mL aseton larutan biru

5 mL benedict + 1 mL sikloheksanon larutan biru

Page 11: BUNDELnya DEDY

c. Pengujian dengan Fenilhidrazin

Tabung I = 5 mL fenilhidrazin + 10 tetes benzaldehid larutan berwarna

kuning(panas) dan ada endapan Kristal kuning

Tabung II = 5 mL fenilhidrazin + 10 tetes sikloheksanon

d. Kondensasi Aldol

4 mL NaOH (bening) + 0,5 mL aldehid (bening) larutan bening (bau

tengik) 3 menit larutan orange pekat.

G. PEMBAHASAN

1. Senyawa jenuh dan tak jenuh

a. Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat

Pada percobaan ini, alkana, sikloheksena, dan benzena masing-masing

direaksikan dengan KmnO4.Alkana tidak bereaksi dengan KMnO4.Alkana tidak

bereaksi dengan KMnO4 karena alkana tidak dapat dioksidasi pada suhu kamar yang

disebabkan oleh tidak adanya ikatan rangkap (ketidakjenuhan). Sikloheksena bereaksi

dengan KMnO4 dengan cepat dimana pada hasil pengamatan terbentuk 2 lapisan

(atas=ampas, bawah=endapan coklat). Hal ini sesuai dengan teori yang mengatakan

bahwa sampel yang engandung ikatan rangkap (tak jenuh) akan teroksidasi menjadi

1,2-sikloheksanadiol dan MnO2 yang berwarna coklat dengan reaksi:

OH

+ KMnO4 + MnO2 +KOH

OH

(sikloheksena) (1,2-sikloheksanadiol)

Adapun pada benzena yang dioksidasi oleh KMnO4 tidak terjadi reaksi.Hal ini sesuai

dengan teori yang menyatakan bahwa pada benzena tidak terjadi reaksi oksidasi oleh

KMnO4 karena adanya delikalisasi elektron yang menyebabkan terjadinya resonansi

pada cincin benzena sehingga benzena versifat stabil.

Page 12: BUNDELnya DEDY

+ KMnO4

(Benzena)

2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier

a. Uji kelarutan

Kelarutan suatu senyawa alkohol dalam air dipengaruhi oleh berat

jenisnya.Pada etanol, fenol, dan etilen glikol terdapat OH dan memiliki hidrokarbon

yang pendek sehingga mudah larut dalam air.Air yang merupakan media kelarutan

merupakan cairan yang mempunyai ikatan hidrogen.Alkohol dengan bobot molekul

rendah dapat dengan mudah mengganti molekul-molekul air dalam jaringan ikatan

hidrogen.

CH 3−CH 2 – OH + H 2O (Etanol)

CH 3

CH 3 – C – OH + H 2O

CH 3

(tertier butil alkohol)

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH + H 2O (n−¿butil alkohol)

OH

+ H 2O(sikloheksanol)

CH 2 – CH2 + H 2O

OH OH(etilen glikol)

Page 13: BUNDELnya DEDY

OH

+ H 2O

(fenol)

Hal ini menyebabkan bercampurnya alkohol seperti etanol dalam air dengan

sempurna.Namun dengan bertambah panjang rantai alkohol, sifatnya cenderung

menyerupai hidrokarbon sehingga selarutannya dalam air berkurang.

b. Reaksi dengan alkali

Pada percobaan ini, fenol, sikloheksanol, n-butil alkohol, dan 2-naftol

direaksikan dengan larutan NaOH.Dari hasil pengamatan diperoleh bahwa fenol

direaksikan dengan NaOH menghasilkan warna bening yang menandakan adanya

reaksi. Pada sikloheksanol dan n-butil alkohol didapatkan warna tetap bening, hanya

saja terbentuk 2 lapisan, dan pada 2 naftol menghasilkan warna larutan menjadi

coklat muda yang menandakan telah terjadi reaksi. Pada senyawa sikloheksanol dan

n-butil alkohol terjadi pelapisan antara sampel dengan NaOH (tidak terjadi

reaksi).Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol mempunyai sifat keasaman yang

jauh lebih lemah daripada air sehingga sulit untuk bereaksi dengan larutan basa.

OH

+ NaOH

(sikloheksanol)

CH3CH2CH2CH2OH + NaOH

(n-butil alkohol)

Fenol memiliki keasaman 10.000 kali lebih kuat daripada air sehingga dapat dengan

mudah bereaksi dengan larutan basa. Mekanisme reaksinya, yaitu:

OH ONa

+ NaOH + H2O (fenol) (natrium fenoksida)

Page 14: BUNDELnya DEDY

ZnCl2

Pada 2-naftol, terjadi perubahan warna menjadi coklat muda.Hal ini sesuai

dengan teori bahwa fenol sangat mudah bereaksi dengan larutan basa. Persamaan

reaksinya, yaitu:

OH ONa

+ NaOH + H2O

(2-naftol) (natrium naftaloksida)

c. Uji Lucas

Uji lucas dilakukan untuk membedakan alkohol primer, alkohol sekunder,

alkohol dan tersier berdasarkan kecepatan reaksi. Reagen yang digunakan adalah

larutan seng klorida dalam HCl pekat.Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2

– butanol, sikloheksanol, dan tertier butanol. Setelah penambahan reagen lucas pada

masing – masing larutan menghasilkan larutan keruh dengan kecepatan yang berbeda.

Hasil yang diperoleh yaitu tertier butanol yang paling cepat bereaksi kemudian 2 –

butanol dan sikloheksanol.Hal ini karena tertier butanol merupakan alkohol tersier

yang menurut teori lebih cepat bereaksi dibandingkan alkohol sekunder dan alkohol

primer.Sedangkan 2 – butanol dan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder.

Namun, sikloheksanon memiliki rantai karbon yang lebih panjang dibandingkan 2 –

butanol yang menyebabkan lebih lambat bereaksi dibandingkan 2 – butanol. Adapun

reaksinya :

OH Cl

+ HCl + H2O

Sikloheksanol 1-klorosikloheksana

Page 15: BUNDELnya DEDY

ZnCl2

ZnCl2

CH3 CH3

CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O

CH3 CH3

tert-butil alkohol tert-butil klorida

OH Cl

CH3CHCH2CH3 + HCl CH3CHCH2CH3 Cl + H2O

(2-butanol) (2-kloro butana)

d. Reaksi dengan FeCl3

Pada percobaan ini, senyawa fenol, 2-propanol, dan resorsinol dilarutkan

dalam air dan kemudian dengan FeCl3.Reaksi yang terjadi pada fenol dan resorsinol

dengan FeCl3 berturut-turut menghasilkan larutan bening kekuning-kuningan dan

coklat. Hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa jika fenol direaksikan dengan

FeCl3akan bereaksi menghasilkan larutan berwarna merah jambu, ungu, atau hijau

(terbentuk senyawa kompleks dengan besi). Hal ini disebabkan kekurangtelitian

dalam mencampurkan bahan. Reaksi yang seharusnya terjadi, yaitu:

OHO O

Fe

3 + FeCl3 O + 3HCl

(Fenol) (Senyawa kompleks)

Page 16: BUNDELnya DEDY

OH OH

OHO O

Fe

3 + FeCl3 O + 3HCl

OH (Senyawa kompleks)

(resorsinol) OH

Sedangkan pada percampuran antara 2-propanol dengan FeCl3 tidak terjadi perubahan

warna (tidak beraksi).Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol tidak dapat bereaksi

dengan FeCl3 karena alkohol (2-propanol) merupakan senyawa karbon yang tidak

memiliki ikatan rangkap (jenuh).

CH 3 – CH – CH 3 + FeCl3

OH(2 – propanol)

e. Uji Brodwell-Wellman

Pada 3 tabung yang berisi aseton direaksikan dengan 2-butanol (tabung 1),

tert-butil alkohol (tabung 2), dan kolesterol (tabung 3).Kemudian pada masing-

masing tabung tersebut direaksikan dengan larutan Brodwell-Wellman.Tabung 1 dan

3 setelah direaksikan dengan larutan Brodwell-Wellman menghasilkan perubahan

warna berturut-turut biru muda dan hijau disertai dengan terbentuknya endapan yang

berarti bahwa terjadi reaksi.Karena menurut teori bahwa alkohol primer dan alkohol

sekunder (2-butanol dan kolesterol) mudah dioksidasi oleh asam kromat. Sedangkan

pada tabung 2 (tert-butil alkohol ) yang dicampurkan dengan larutan Brodwell-

Wellman terjadi perubahan warna menghasilkan warna orange dan terbentuknya

endapan. Hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa alkohol tersier (tert-butil alkohol)

tidak dapat bereaksi (tidak dapat dioksidasi). Hal ini dikarenakan pada saat percobaan

Page 17: BUNDELnya DEDY

tabung reksi yang digunakan (pada tabung reaksi 2) kotor (terdapat endapan

orange)di dinding tabung sehingga pada saat digunakan, maka endapam tersebut akan

ikut bereaksi menghasilkan larutan orange dan endapan yang seharusnya tidak terjadi

reaksi. Persamaan reaksinya, yaitu:

CH3CHCH2CH3 + CrO3- + 4H+ CH3CCH2CH3 + Cr3+ + 3H2O

OH O

(2-butanol) (2-butanon)

+ 2 CrO3 + Cr2O3

OH O(Kolesterol)

CH3

CH3C-OH + CrO3- + 4H+

CH3

(Tert-butil alkohol)

3. aldehid dan keton

a. uji cermin kaca tollens

dari hasil percobaan pada tabung 1 dan 2 (larutan tollens) direaksikan

berturut-turut dengan benzaldehid dan formaledhid menghasilkan cermin perak

(tabung 1) dan cermin perak+endapan (tabung 2) yang menandakan campuran tersebu

bereaksi. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa senyawa aldehid dapat

bereaksi dengan pereaksi tollens membentuk cermin perak.Sementara pada tabung 3

(laruta tollens) direaksikan dengan sikloheksanon membentuk endapan dan cermin

perak. Seharusnya campuran tersebut tidak bereaksi karena menurut teori bahwa jika

keton (sikloheksanon) direaksikan dengan ,pereaksi tollens tidak akan bereaksi. Hal

ini dikarenakan pada saat percobaan, mungkin pipet yang digunakan telah

terkontamnasi dengan senyawa aldehid sehingga larutan tersebut (sikloheksanon)

Page 18: BUNDELnya DEDY

bereaksi dengan pereaksi tollens menghasilkan cermin peran dan endapan. Reaksinya,

yaitu:

2 Ag+¿ NO3−¿¿¿+ 2 NaOH Ag2O + H 2 O + 2 NaNO3

Ag2O + NH 4 OH 2 Ag (NH 3) OH2+¿−¿¿

pereaksi tollens

CHO COONH4

+ 2Ag(NH3)OH + 2Ag + 3NH3 + H2O

(cermin perak)(Benzaldehid) (Ammonium benzoat)

CH2O + 2Ag(NH3)OH HCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O(formaldehid) (tollens) (cermin perak)

O║

+ 2Ag(NH3)OH

(tollens)(sikloheksanon)

sedangkan pada tabung 4, aseton direaksikan dengan pereaksi tollens tidak

terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak terjadi perubahan warna pada campuran

tersebut. Hal ini sesuai dengan teori bahwa senyawa keton (aseton) tidak dapat

bereaksi dengan pereaksi tollens membentuk cermin perak. Reaksinya, yaitu:

O ║ H3C−C−CH3 + 2Ag(NH3)OH

(aseton) (tollens)

b. Uji benedict

Dari hasil percobaan pada tabung 1 (formaldehid) dan tabung 2 (n-

heptaldehid) direaksikan dengan larutan benedict kemidian dipanaskan, tidak terjadi

Page 19: BUNDELnya DEDY

reaksi yang ditandai dengan tidak terjadinya perubahan warna. Seharusnya pada

kedua tanbung tersebut dapat bereaksi karena menurut teori bahwa senyawa aldehid

(formaldehid dan n-heptaldehid) jika direaksikan dengan benedict akan bereaksi

menghasilkan larutan orange terbentuk endapan merah bata karena senyawa aldehid

akan mereduksi larutan benedict (tembaga II) menjadi endapan tembaga I yang

berwarna merah bata. Kemungkinan hal ini terjadi karena larutan benedict rusak

(tidak lagi digunakan). Persamaan reaksinya seharusnya:

CH2O + 2Cu2+ 5OH-sitrat HCOO- + Cu2O + 3H2O(formaldehid) (endapanmerah bata)

CH3(CH2)5CHO + 2Cu2+ + 5OH-sitrat CH3(CH2)5COO- + Cu2O + 3H2O (n-heptaldehid) (endapan merah bata)

Kemudian pada tabung 3 (aseton) dan tabung 4 (sikloheksanon) dicampurkan

dengan benedict tidak terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak terjadinya perubahan

warna.Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa senyawa keton tidak dapat

bereaksi dengan benedict karena senyawa keton tidak dapat mereduksi tembaga II

(larutan benedict).

O ║ + 2Cu2+ + 5OH-sitrat

H3C−C−CH3

(aseton)

O ║

+ 2Cu2+ + 5OH-sitrat

(sikloheksanon)

c. Pengujian dengan fenil hidrazin

Pada tabung reaksi 1 (fenil hidrazin) ditetesi dengan benzaldehid

menghasilkan larutan panas dan terdapat endapan kristal kuning. Hal ini sesuai

Page 20: BUNDELnya DEDY

dengan teori bahwa senyawa aldehid jika direaksikan dengan fenil hidrazin akan

bereaksi membentuk hablour dan larutannya panas. Reaksinya, yaitu:

CHO H C NNH2

+ H2N NH2 + H2O

(benzaldehid) (fenilhidrazin) (fenil hidrazon)

Sedangkan pada tabung reaksi 2 (sikloheksanon) dicampurkan dengan fenil hidrazin

tidak terjadi reaksi yang ditandaitidak terjadi perubahan suhu pada campuran tersebut

karena senyawa keton tidak dapat bereaksi dengan fenil hidrazin.

O ║

+ H2N_NH2

(sikloheksanon)

d. Kondensasi aldol

Pada percobaan ini larutan NaOH ditambahkan dengan senyawa asetaldehid

kemudian dikocok dan dipanaskan selama 3 menit menghasilkan bau tengik khas dari

asetaldehid dan warna larutan berubah dari bening menjadi orange kecoklatan.Hal ini

berarti bahwa aldehid yang menajlankan kndensasi aldol dan membentuk keton.

Mekanisme reaksinya, yaitu:

CH3CHO IOH H2C-CHO + H2O(asetaldehid)

CH3CHO + H2C- CHO H3CO CH2CH2CHO

H3C_CH_CH2_CHO + H2O panaskan H3C_CH=CH_CHO

(Aldol) (Krotonaldehid)

Page 21: BUNDELnya DEDY

H. PENUTUP

1. Kesimpulan

a. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui

reaksinya dengan larutan permanganat (KMnO4).

b. Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat diidentifikasi dengan uji kelarutan

dan uji lucas.

c. Alkohol biasa dan fenol beserta turunannya dapat diidentifikasi dengan reaksi

fenol terhadap FeCl3 dan uji brodwell-wellman.

d. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dengan reaksi uji benedict, pengujian

dengan fenil hidrazin, dan kondensasi aldol.

2. Saran

a. Prantikan lebih memperhatikan kebersihan pipet tetes agar zat yang mungkin

masih tertinggal di dalamnya tidak mempengaruhi larutan lain.

b. Praktikan lebih memperhatikan teguran asisten sehingga hasil yang didapat lebih

maksimal

Page 22: BUNDELnya DEDY

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2011. “aldehid dan Keton”. http://www.wikipedia.com. Diakses pada 3 Juni 2011.

Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold. 1983. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Rasyid, Muhaedah. 2009. Kimia Organik 1. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.

Tim Dosen Kimia Dasar. 2008. Penuntun Praktikum Kimia Dasar Lanjut. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.

Tim Dosen Kimia Organik.2011.PenuntunPraktikum Kimia Organik 1. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.

Page 23: BUNDELnya DEDY

LAMPIRAN JAWABAN PERTANYAAN

A. Senyawa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh

1. Endapan yang berwarna coklat ialah MnO2. Reaksinya:

OH

+ KMnO4 + MnO2 + KOH

OH

(sikloheksena) (1,2-sikloheksanadiol)

B. Alkohol primer,sekunder, dan tersier

2. Kesimpula mengenai kelarutan-kelarutan alkohol dalam air berdasarkan

percobaan yaitu kelarutan dalam air ditentukan oleh beberapa faktor yaitu bagian

hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alkohol bersifat

hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1-

heptanol yang sukar larut dalam air ialah 1-heptanol dengan alasan tersebut

diatas.

3. Reaksi yang memperlihatkan kelarutan fenol dalam larutan 10% NaOH:

OH ONa

+ NaOH + H2O

(fenol) (natrium fenoksida)

Dari persamaan diatas, nampak bahwa fenol lebih asam.

4. Cara membedakan isopropil dan benzena, antara sikloheksanol dan fenol yaitu:

secara kimia isopropil alkohol, dan benzena dapat dibedakan melalui reaksi

dengan oksidator KMnO4. Isopropil alkohol yang merupakan alkohol sekunder

akan teroksidasi menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asam karboksilat,

sedangkan benzena tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar. Kemudian antara

Page 24: BUNDELnya DEDY

sikloheksanol dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Sikloheksanol sukar

bereaksi dengan NaOH dan fenol sangat mudah bereaksi dengan NaOH.

5. Pengaruh reagen lucas terhadap senyawa isobutil alkohol, 1 metil siklopentanol,

dan 2 metil siklopentanol, yaitu: reagen lucas membutuhkan waktu untuk bereaksi

dengan 1 metil siklopentanol lebih cepat, kemudian 2 metil siklopentanol yang

bereaksi dengan reagen lucas membutuhkan waktu untuk bereaksi lebih cepat

dibandingkan isobutil alkohol atau dinyatakan reagen lucas bereaksi dengan 1

metil siklopentanol, 2 metil siklopentanol, dan isobutil alkohol.

6. Yang tidak bereaksi dengan larutan Brodwell-wellman, yaitu 1 metil

siklopentanol.

C. Aldehid dan keton

7. Persamaan reaksi untuk perlakuan:

a. Pereaksi tollens dengan formaldehid

CH2O + 2Ag(NH3)OH HCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O(formaldehid) (tollens) (cermin perak)

b. Pereaksi benedict dengan heptaldehid

CH3(CH2)5CHO + 2Cu2+ + 5OH-sitrat CH3(CH2)5COO- + Cu2O + 3H2O (n-heptaldehid) (endapan merah bata)

c. Pembuatan benzaldehid fenil hidrazon

CHO H C NNH2

d.

e. + H2N NH2 + H2Of.

(benzaldehid) (fenilhidrazin) (fenil hidrazon)

g. pembuatan sikloheksanon oksim

OH ONH4OH ║

+ HN_OH

Page 25: BUNDELnya DEDY

h. Pengujian iodoform terhadap 2 pentanon.

3I_I + CH3_COC3H7 CH3

_COC3H4I2 + 3I- + 3H+

8. Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa. Persamaan

reaksinya:

O O O ║ ║ ║CH3COCH3

OH- CH3C_H_CH2_C_H CH3CH2C2H4

_C_CH2_OH

CH3 CH3

9. Penggunaan praktis dari reaksi tollens ialah untuk pemurnian logam perak (Ag).

a. Untuk membedakan 3 pentanol dengan pentanol dilakukan dengan cara mengui

dengan reagen lucas, sebab itu merupakan alkohol sekunder sedangkan pentanol

hanya akan bereaksi jika suhu dinaikkan dengan pemanasan.

b. Untuk membedakan benzaldehid asetofenon cukup dengan uji cermin kaca tollens

sedangkan asetofenon tidak akan bereaksi dengan reagen tollens.