( Word to Unregistered )

PDF

Converter http://www.Word-to-PDF-Converter.net

D. Reaksi-reaksi Benzena Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Terdapat 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa benzena, yaitu: 1. Reaksi halogenasi

Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3. FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3. Contoh:

8

( Word to Unregistered ) 2. Reaksi

PDF

Converter http://www.Word-to-PDF-Converter.net nitrasi

Sebagai elektrofil adalah NO2+ (ion nitronium), dihasilkan dari reaksi antara HNO3 dan H2SO4.

3. Reaksi sulfonasi Benzena bereaksi lambat dengan H2SO4 pada suhu tinggi menghasilkan asam benzena sulfonat. Sebaga i SO3 yang elektrofil relatif kuat karena atom S yang kekurangan elektron, yang dihasilkan dari reaksi: elektrofil adalah merupaka n atau +SO3H

9

( Word to Unregistered )

PDF

Converter http://www.Word-to-PDF-Converter.net

4. Reaksi Friedel-Crafts Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Reaksi alkilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement)membentuk karbonium yang lebih stabil. Contoh reaksi alkilasi:

Reaksi asilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium, terbentuk dari hasil reaksi:

Ion asilium Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. 10

( Word to Unregistered )

PDF

Converter http://www.Word-to-PDF-Converter.net

Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3. Contoh reaksi asilasi:

E. Soal-soal 1. Apa berikut: nama senyawa-senyawa

11

( Word to Unregistered )

PDF

Converter http://www.Word-to-PDF-Converter.net

2. Gambarkan struktur senyawa-senyawa berikut: a. 1-bromo-2-kloro-4-etilbenzena d. butilbenzena b. 2,4,6-trinitrotoluena e. 3-fenil-2-pentanol c. o-bromofenol

t-

3. Tuliskan selengkapnya persamaan reaksi dan produk yang terjadi jika benzena direaksikan dengan : a. (CH3)2CHCl + katalis AlCl3 b. Br2 + katalis AlCl3 c. HNO3 pekat , H2SO4

DAFTAR PUSTAKA Allinger, Norman L. et.al. Organic Chemistry . Second edition. 1976. Publishers York:Worth Inc. Fessenden, Fessenden. Kimia Organik . (Terjemahan Aloysius 1992. Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Pudjaatmaka). Erlangga Pine, Stanley H. et. Al. Organic Chemistry . Fourth edition. McGraw-Hill 1980. New

Hadyana

12