bab ii fix fix

8/18/2019 BAB II FIX fix

1/23

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Bahan Baku Pembuatan Cumene

Cumene adalah bahan kimia murni dengan nama lain isopropylbenzene, cumol , isopropylbenzol , dan 2-phenylpropane. Bahan baku pembuatan cumene  adalah propena

(propilen) dan benzena. Berikut keterangan mengenai bahan baku tersebut: 2.1.1 Propena

Propena, yang dikenal sebagai propilena atau methylethylene, merupakan senyawa

organik tak jenuh yang memiliki rumus kimia C3!. Propena memiliki satu ikatan rangkap,

dan merupakan anggota paling sederhana kedua pada kelas hidrokarbon alkena. Propena

 juga menempati urutan kedua nilai kelimpahanannya di alam. Propena memiliki rumus

empiris sama seperti siklopropana tetapi atomnya terhubung dalam "ara yang berbeda, membuat molekul#molekul isomer struktural.

$truktur Propena

  %pabila ditilik dari awal mulanya, tidak ada "atatan sejarah mengenai siapa yang

menemukan senyawa propena. &amun beberapa orang ter"atat menemukan reaksi

 pemisahan dan pembentukannya propena, yang digunakan untuk produksi masal dalam

dunia industri. 'i sisi lain terdapat juga beberapa indiidu yang berperan dalam penamaan

hidrokarbon yang se"ara tidak langsung berperan dalam sejarah propena itu sendiri. %ugust

ilhelm on o*mann mengusulkan penamaan hidrokarbon seperti yang sekarang ini

digunakan (penamaan +P%C) pada tahun -/an. $ejarah propena lalu bergulir pada penemuan polipropilena. $ampai pada

 pertengahan tahun -01/, jenis poliole*in komersial yang terkenal ada 3, yakni polietiliena,

 poli#isobutilen dan isobutilena#isoprena kopolimer. Per"obaan untuk menghasilkan polimer 

dari jenis ole*in lain tidak berhasil, karena berat molekul yang dihasilkan rendah sehingga

nilai jualnya juga rendah. %lhasil, pada tahun -012 pen"erahan diperoleh . &attadari

4ilan. Beliau menemukan katalis 5iegler yang mampu memproduksi polimer dengan berat

molekul besar dari propilena. 'engan ariasi katalis, dihasilkan berbagai jenis

 polipropilena dengan ariasi si*at yang berbeda# beda pula. $alah satu yang umum yakni

14

8/18/2019 BAB II FIX fix

2/23

isotaktik polipropilena. +sotaktik polipropilena mulai dipasarkan 4onte"atini pada tahun

-016 dengan merek 4oplen. Pada tahun -06/ hak paten milik 4onte"atini berakhir yang

mengakibatkan permintaan polipropilena meningkat tajam. &amun di tahun -06/ hingga

-0/#an harga polipropilena menurun. 7enomena ini menjadi stimulus bagi berbagai

 pengembangan aplikasi baru. 8er"atat pada tahun -0/#an tingkat kebutuhan polipropilena

menduduki urutan ketiga, terbanyak setelah P9C dan polietilena, yaitu sebesar 3 juta ton

 per tahun. 'i masa kini polipropilena telah banyak digunakan untuk berbagai kebutuhan

dengan ariasi produk jadinya yang beragam.

Pada 3/ $eptember /-3 &%$% mengumumkan bahwa pesawat ruang angkasa

orbit Cassini yang merupakan bagian dari misi Cassini#uygens, telah menemukan

sejumlah ke"il propena alami dalam atmos*er 8itan (bulan) dengan menggunakan

spektroskopi (4esser,//0).

Propena adalah produk kedua terpenting dalam industri petrokimia setelah etilena.

Propena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan berbagai produk antara, produk 

akhir, dan produk jadi yang banyak digunakan oleh masyarakat sehari# hari.

$kema Pohon Petrokimia $enyawa Propena

Pengolahan propena menjadi sebuah produk dasar, propilena, terdiri dari 2 tahap

 besar. 8ahap pertama berupa persiapan bahan baku dari minyak mentah untuk 

mendapatkan monomer. Pada tahap kedua, monomer mengalami proses polimerisasi pada

 produksi skala besar. $elanjutnya, hasil dari polimerisasi terbentuk menjadi resin#resin

 berupa pellet;butiran. Pada tahap terakhir, produk resin yang terbentuk akan diolah lebih

lanjut untuk menjadi produk baru.

15

8/18/2019 BAB II FIX fix

3/23

Pada suhu kamar dan tekanan atmos*er, propena berwujud gas, dan seperti alkena

lainnya, tidak berwarna dengan bau yang lemah. Propena memiliki kepadatan lebih tinggi

dan titik didih dari etilena karena ukurannya lebih besar. 'i sisi lain propena memiliki titik 

didih sedikit lebih rendah dari propana dan dengan demikian lebih tidak stabil. Propena

tidak memiliki ikatan kuat kutub, namun molekulnya memiliki momen dipol yang ke"il

karena simetri direduksi (grup jalur adalah Cs). Berikut adalah rangkuman karakteristik 

*isik dan kimia dari propena:

$i*at 7isik Propena

7ase (- atm) : as arna;bau : 8idak berwarna 'ensitas : /.!- g;"m3

8itik Beku : #-1.oC

8itik 'idih : #26.!oC

8/18/2019 BAB II FIX fix

4/23

%lkil klorida dapat dibuat dengan "ara khlorinasi dan non katalitik terhadap

 propilen *ase gas pada suhu 1///C dalam reaktor adiabatik. Prinsip reaksi ini terdiri dari

substitusi sebuah atom khlorinasi terhadap atom hidrogen pada propilen. eaksi : Cl  CCC3  CCCCl  Cl

3) Dksidasi

 Propylene dapat dioksidasi menjadi akrolein dengan adanya katalis CuD. mpan

masuk reaktor dengan komposisi /E olume propylene, /E olume udara dan !/E

olume steam dengan waktu kontak satu detik. Pengambilan produk akrolein adalah

dengan quench scrubbing e**luent reaktor menggunakan "ampuran air dan propylene.

(7essenden, 7essenden, -00)

Propena dapat diproduksi dengan "ara  Prophanol Dehydration, Crude Oil 

Cracking, dan dehidrogenasi Propana. Berikut beberapa penjelasan mengenai proses

 pembentukan propena.

-. 'ehidrasi Propanol

'ehidrasi propanol merupakan reaksi peme"ahan propanol menjadi propena dan

air. Propanol dihidrogenasi dengan ion hidrogen sehingga memisahkan ikatan D pada

 propanol. +katan D tersebut lebih "ondong untuk berikatan dengan ion  membentuk 

D. 4elalui reaksi tersebut terbentuk propana dengan gugus "arbon ke  yang radikal.

8/18/2019 BAB II FIX fix

5/23

Propylene dapat dihasilkan pula dari propana. Propana merupakan jenis alkana atau

n#para*in (lurus, tidak ber"abang, dan tidak rangkap). $uatu senyawa alkana dapat dibentuk 

menjadi senyawa alkena dengan "ara dehidrogenasi. 'ehidrogenasi pada kontek di sini

merupakan reaksi pelepasan dua ion   pada rantai alkana sehingga terbentuk ikatan

rangkap (alkena). 'ehidrogenasi ini dapat terjadi dengan bantuan panas yang "ukup tinggi

maupun katalis yang sesuai.

C3#C#C3  CFC#C3  

3. &a*tha Cra"king

ntuk meningkatkan e*isiensi ekonomi pada industri oil and gas, maka na*ta akan

di"ra"king (direkah) menjadi rantai karbon yang lebih pendek. Proses "ra"king tersebut

memiliki konersi yang berbagai ma"am tergantung dari kondisi operasi yang dilakukan.

Beberapa hal penting pada proses "ra"king yaitu kondisi operasi berupa tekanan, suhu,

 jumlah reaktan maupun produk, serta katalis yang digunakan. Berikut merupakan "ontoh

 persamaan "ra"king se"ara umum.

Persamaan reaksi cracking antara lain:

• Para*in terengkah menjadi ole*in dan para**in yang lebih ke"il

Cnn G Cmm  C pp 

 para**in ole*in para*in

• Dle*in terengkah menjadi ole*in yang lebih ke"il

Cnn G Cmm  C pp 

ole*in ole*in ole*in

• Perengkahan rantai samping aromatik

%romatikCnn#- G %romatikCmm#-  Cmm 

•  &aphtene ("y"lopara**in) terengkah menjadi ole*in

Cy"lo#Cnn G Cy"lo  Cmm  C pp 

ole*in ole*in • ?ika siklopara*in mengandung sikloheksana

Cy"lo#Cnn G C!-  Cmm  C pp 

sikloheksana ole*in ole*in (Boswell Clay,/-)

2. 4ethanol to Propylene (48P)

18

8/18/2019 BAB II FIX fix

6/23

Proses produksi propilena dengan metanol biasa dikenal dengan nama 4ethanol to

Propylene (48P). 4etanol dipanaskan membentuk dimethyl eter ('4H).

8/18/2019 BAB II FIX fix

7/23

Berikut adalah rangkuman si*at *isik benzena:

7ase (- atm) : Cair  arna;bau : 8idak berwarna dan tidak berbau 'ensitas : /. g;ml

8itik Beku : 1.1 o

C 8itik 'idih : /.-oC

8/18/2019 BAB II FIX fix

8/23

4enurut

8/18/2019 BAB II FIX fix

9/23

$ebagai elektro*il adalah J, dihasilkan dari reaksi antara J 7eJ3. 7eJ3 (misalnya

7eCl3) adalah suatu asam Iewis yang ber*ungsi sebagai katalis.

8/18/2019 BAB II FIX fix

10/23

2.eaksi 7riedel#Cra*ts

eaksi 7riedel#Cra*ts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.

eaksi alkilasi:

$ebagai elektro*il dalam reaksi alkilasi 7riedel#Cra*ts adalah ion karbonium ( ).

8/18/2019 BAB II FIX fix

11/23

(7essenden, 7essenden,-00)

2.2 Bahan Pembantu Pembuatan Cumene

2.2.1 Katalis Solid Phosphoric Acid 

olid phosphoric acid  dikembangkan oleh +patie* untuk konersi hidrokarbon.

+patie** adalah seorang kimiawan usia yang pindah ke %merika $erikat pad