bab ii fix fix

Upload: lelie-eka-nurningtias-ii

Post on 07-Jul-2018

323 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    1/23

    BAB II

    TINJAUAN PUSTAKA

    2.1 Bahan Baku Pembuatan Cumene

    Cumene adalah bahan kimia murni dengan nama lain isopropylbenzene, cumol ,isopropylbenzol , dan 2-phenylpropane. Bahan baku pembuatan cumene  adalah propena

    (propilen) dan benzena. Berikut keterangan mengenai bahan baku tersebut:2.1.1 Propena

    Propena, yang dikenal sebagai propilena atau methylethylene, merupakan senyawa

    organik tak jenuh yang memiliki rumus kimia C3!. Propena memiliki satu ikatan rangkap,

    dan merupakan anggota paling sederhana kedua pada kelas hidrokarbon alkena. Propena

     juga menempati urutan kedua nilai kelimpahanannya di alam. Propena memiliki rumus

    empiris sama seperti siklopropana tetapi atomnya terhubung dalam "ara yang berbeda,membuat molekul#molekul isomer struktural.

    $truktur Propena

     %pabila ditilik dari awal mulanya, tidak ada "atatan sejarah mengenai siapa yang

    menemukan senyawa propena. &amun beberapa orang ter"atat menemukan reaksi

     pemisahan dan pembentukannya propena, yang digunakan untuk produksi masal dalam

    dunia industri. 'i sisi lain terdapat juga beberapa indiidu yang berperan dalam penamaan

    hidrokarbon yang se"ara tidak langsung berperan dalam sejarah propena itu sendiri. %ugust

    ilhelm on o*mann mengusulkan penamaan hidrokarbon seperti yang sekarang ini

    digunakan (penamaan +P%C) pada tahun -/an.$ejarah propena lalu bergulir pada penemuan polipropilena. $ampai pada

     pertengahan tahun -01/, jenis poliole*in komersial yang terkenal ada 3, yakni polietiliena,

     poli#isobutilen dan isobutilena#isoprena kopolimer. Per"obaan untuk menghasilkan polimer 

    dari jenis ole*in lain tidak berhasil, karena berat molekul yang dihasilkan rendah sehingga

    nilai jualnya juga rendah. %lhasil, pada tahun -012 pen"erahan diperoleh . &attadari

    4ilan. Beliau menemukan katalis 5iegler yang mampu memproduksi polimer dengan berat

    molekul besar dari propilena. 'engan ariasi katalis, dihasilkan berbagai jenis

     polipropilena dengan ariasi si*at yang berbeda# beda pula. $alah satu yang umum yakni

    14

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    2/23

    isotaktik polipropilena. +sotaktik polipropilena mulai dipasarkan 4onte"atini pada tahun

    -016 dengan merek 4oplen. Pada tahun -06/ hak paten milik 4onte"atini berakhir yang

    mengakibatkan permintaan polipropilena meningkat tajam. &amun di tahun -06/ hingga

    -0/#an harga polipropilena menurun. 7enomena ini menjadi stimulus bagi berbagai

     pengembangan aplikasi baru. 8er"atat pada tahun -0/#an tingkat kebutuhan polipropilena

    menduduki urutan ketiga, terbanyak setelah P9C dan polietilena, yaitu sebesar 3 juta ton

     per tahun. 'i masa kini polipropilena telah banyak digunakan untuk berbagai kebutuhan

    dengan ariasi produk jadinya yang beragam.

    Pada 3/ $eptember /-3 &%$% mengumumkan bahwa pesawat ruang angkasa

    orbit Cassini yang merupakan bagian dari misi Cassini#uygens, telah menemukan

    sejumlah ke"il propena alami dalam atmos*er 8itan (bulan) dengan menggunakan

    spektroskopi (4esser,//0).

    Propena adalah produk kedua terpenting dalam industri petrokimia setelah etilena.

    Propena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan berbagai produk antara, produk 

    akhir, dan produk jadi yang banyak digunakan oleh masyarakat sehari# hari.

    $kema Pohon Petrokimia $enyawa Propena

    Pengolahan propena menjadi sebuah produk dasar, propilena, terdiri dari 2 tahap

     besar. 8ahap pertama berupa persiapan bahan baku dari minyak mentah untuk 

    mendapatkan monomer. Pada tahap kedua, monomer mengalami proses polimerisasi pada

     produksi skala besar. $elanjutnya, hasil dari polimerisasi terbentuk menjadi resin#resin

     berupa pellet;butiran. Pada tahap terakhir, produk resin yang terbentuk akan diolah lebih

    lanjut untuk menjadi produk baru.

    15

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    3/23

    Pada suhu kamar dan tekanan atmos*er, propena berwujud gas, dan seperti alkena

    lainnya, tidak berwarna dengan bau yang lemah. Propena memiliki kepadatan lebih tinggi

    dan titik didih dari etilena karena ukurannya lebih besar. 'i sisi lain propena memiliki titik 

    didih sedikit lebih rendah dari propana dan dengan demikian lebih tidak stabil. Propena

    tidak memiliki ikatan kuat kutub, namun molekulnya memiliki momen dipol yang ke"il

    karena simetri direduksi (grup jalur adalah Cs). Berikut adalah rangkuman karakteristik 

    *isik dan kimia dari propena:

    $i*at 7isik Propena

    7ase (- atm) : asarna;bau : 8idak berwarna'ensitas : /.!- g;"m3

    8itik Beku : #-1.oC

    8itik 'idih : #26.!oC

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    4/23

    %lkil klorida dapat dibuat dengan "ara khlorinasi dan non katalitik terhadap

     propilen *ase gas pada suhu 1///C dalam reaktor adiabatik. Prinsip reaksi ini terdiri dari

    substitusi sebuah atom khlorinasi terhadap atom hidrogen pada propilen.eaksi : Cl  CCC3  CCCCl Cl

    3) Dksidasi

     Propylene dapat dioksidasi menjadi akrolein dengan adanya katalis CuD. mpan

    masuk reaktor dengan komposisi /E olume propylene, /E olume udara dan !/E

    olume steam dengan waktu kontak satu detik. Pengambilan produk akrolein adalah

    dengan quench scrubbing e**luent reaktor menggunakan "ampuran air dan propylene.

    (7essenden, 7essenden, -00)

    Propena dapat diproduksi dengan "ara  Prophanol Dehydration, Crude Oil 

    Cracking, dan dehidrogenasi Propana. Berikut beberapa penjelasan mengenai proses

     pembentukan propena.

    -. 'ehidrasi Propanol

    'ehidrasi propanol merupakan reaksi peme"ahan propanol menjadi propena dan

    air. Propanol dihidrogenasi dengan ion hidrogen sehingga memisahkan ikatan D pada

     propanol. +katan D tersebut lebih "ondong untuk berikatan dengan ion membentuk 

    D. 4elalui reaksi tersebut terbentuk propana dengan gugus "arbon ke yang radikal.

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    5/23

    Propylene dapat dihasilkan pula dari propana. Propana merupakan jenis alkana atau

    n#para*in (lurus, tidak ber"abang, dan tidak rangkap). $uatu senyawa alkana dapat dibentuk 

    menjadi senyawa alkena dengan "ara dehidrogenasi. 'ehidrogenasi pada kontek di sini

    merupakan reaksi pelepasan dua ion   pada rantai alkana sehingga terbentuk ikatan

    rangkap (alkena). 'ehidrogenasi ini dapat terjadi dengan bantuan panas yang "ukup tinggi

    maupun katalis yang sesuai.

    C3#C#C3  CFC#C3 

    3. &a*tha Cra"king

    ntuk meningkatkan e*isiensi ekonomi pada industri oil and gas, maka na*ta akan

    di"ra"king (direkah) menjadi rantai karbon yang lebih pendek. Proses "ra"king tersebut

    memiliki konersi yang berbagai ma"am tergantung dari kondisi operasi yang dilakukan.

    Beberapa hal penting pada proses "ra"king yaitu kondisi operasi berupa tekanan, suhu,

     jumlah reaktan maupun produk, serta katalis yang digunakan. Berikut merupakan "ontoh

     persamaan "ra"king se"ara umum.

    Persamaan reaksi cracking antara lain:

    • Para*in terengkah menjadi ole*in dan para**in yang lebih ke"il

    Cnn G Cmm  C pp 

     para**in ole*in para*in

    • Dle*in terengkah menjadi ole*in yang lebih ke"il

    Cnn G Cmm  C pp 

    ole*in ole*in ole*in

    • Perengkahan rantai samping aromatik

    %romatikCnn#- G %romatikCmm#-  Cmm 

    •  &aphtene ("y"lopara**in) terengkah menjadi ole*in

    Cy"lo#Cnn G Cy"lo Cmm  C pp 

    ole*in ole*in• ?ika siklopara*in mengandung sikloheksana

    Cy"lo#Cnn G C!-  Cmm  C pp 

    sikloheksana ole*in ole*in(Boswell Clay,/-)

    2. 4ethanol to Propylene (48P)

    18

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    6/23

    Proses produksi propilena dengan metanol biasa dikenal dengan nama 4ethanol to

    Propylene (48P). 4etanol dipanaskan membentuk dimethyl eter ('4H).

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    7/23

    Berikut adalah rangkuman si*at *isik benzena:

    7ase (- atm) : Cair arna;bau : 8idak berwarna dan tidak berbau'ensitas : /. g;ml

    8itik Beku : 1.1o

    C8itik 'idih : /.-oC

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    8/23

    4enurut

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    9/23

    $ebagai elektro*il adalah J, dihasilkan dari reaksi antara J 7eJ3. 7eJ3 (misalnya

    7eCl3) adalah suatu asam Iewis yang ber*ungsi sebagai katalis.

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    10/23

    2.eaksi 7riedel#Cra*ts

    eaksi 7riedel#Cra*ts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.

    eaksi alkilasi:

    $ebagai elektro*il dalam reaksi alkilasi 7riedel#Cra*ts adalah ion karbonium ( ).

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    11/23

    (7essenden, 7essenden,-00)

    2.2 Bahan Pembantu Pembuatan Cumene

    2.2.1 Katalis Solid Phosphoric Acid 

    olid phosphoric acid  dikembangkan oleh +patie* untuk konersi hidrokarbon.

    +patie** adalah seorang kimiawan usia yang pindah ke %merika $erikat pada tahun -00

    dan bekerja di DP dan &orthwestern niersity. olid phosphoric acid  dibuat dari proses

     perlakuan panas terhadap "ampuran yang mengandung asam *os*at dan kieselguhr.

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    12/23

    arna; bentuk : Putih silinder 

    'imension: L1.1 M 1, N 1 M / mm

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    13/23

    oleh kation#kation logam alkali atau alkali tanah seperti &a,

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    14/23

    $truktur Cumene 

    Proses pembuatan cumene  pada awalnya dikembangkan antara tahun -030 dan

    -021 untuk memenuhi permintaan bahan bakar yang memiliki oktan tinggi dalam industri

     penerbangan selama perang dunia ++. Pada tahun -00 sekitar 01E penggunaan cumene

    adalah sebagai bahan baku produksi *enol dan aseton dan sebagian ke"il digunakan untuk 

     produksi $-%ethylstyrene. $ebelum pengembangan rute cumene untuk *enol dan aseton,

    cumene telah digunakan se"ara ekstensi* selama perang dunia ke#. $aat ini, hampir semua

     pasokan cumene  yang ada di dunia diproduksi sebagai perantara untuk *enol dan

     pembuatan aseton. Beberapa unit kilang minyak masih menghasilkan cumene  untuk 

    digunakan sebagai antikno"k konstituen (bagian yang penting) bensin tetapi diragukan

    apakah sebuah plant baru akan dibangun untuk tujuan ini. $ekitar 0E dari cumene

    digunakan untuk menghasilkan *enol dan aseton.

    Cumene adalah nama umum untuk isopropylbenzene, merupakan senyawa organik 

    yang merupakan hidrokarbon aromatik. Cumene adalah "airan tidak berwarna, mudah

    terbakar, dan memilikititik didih -1>C. ampir semua "umeneyang dihasilkan sebagai

    senyawa murni pada skala industri dikonersi menjadi "umenehidroperoksida, yang

    merupakan intermediatedalam sintesis bahan kimia industri penting lainnya seperti *enol

    dan aseton. 'isamping itu "umene merupakan bahan utama pembuatan *enoldan aseton.Cumene juga merupakan produk menengah yang mempunyai peranan penting dalam

    menghasilkan produk industri lain seperti : nylon, poly"arbonate, epoOy, dan lain#lain.

    ($, /--)

    Cumene adalah "airan tak berwarna yang mudah terbakar yang memiliki titik didih

    -1°C. Berikut si*at *isik dari cumene&

    7ase (- atm) : Cair arna;bau : 8idak berwarna dan tidak berbau

    'ensitas : /.! g;"m3

    8itik Beku : #0! °C27

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    15/23

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    16/23

     polyisopropyl benzene dan memasuki reaktor transalkilasi. eaktor transalkilasi mengubah

     polyisopropyl benzene menjadi cumene.

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    17/23

    2..2 !eto"e Q-Max ProcessCumene diproduksi se"ara komersil dengan reaksi alkilasi antara benzena dan

     propilen menggunakan katalis asam. Proses U#4aO mengkonersi benzena dan propilen

    menjadi cumene menggunakan katalis zeolite yang dapat diregenerasi dan berlangsung

     pada temperatur 3// # 2// >C dengan tekanan 1 atm.  )resh benzene dialirkan melalui

     bagian atas depropanizer kemudian dialirkan ke reaktor alkilasi. eaktor alkilasi terbagi

    menjadi 2 yang berisi catalyst bed. )resh propylene dimasukkan antara catalyst bed satu

    dengan yang lainnya. %liran keluaran reaktor alkilasi dialirkan menuju depropanizer 

    kemudian dialirkan menuju benzene column dimana kelebihan benzena akan dikumpulkan

    dan kemudian direcycle.

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    18/23

    yan yang dihasilkan memiliki kemurnian 00,06E. Proses DP U#4%J memerlukan biaya

    konstruksi yang tinggi karena membutuhkan banyak peralatan proses ($"hmidt,//2).

    4etode 0-%a( process dapat dikatakan metode terbaru dari pembuatan cumene

    dengan sekala besar. al ini dikarenakan keunggulan katalisnya yang dapat diregenerasi

    serta hasil samping limbahnya dapat diolah kembali. 4etode 0-%a( process menggunakan

     bahan ber*ase gas dengan tekanan 1 atm pada suhu 31/oC.

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    19/23

    2..3 Proses UOP-Solid Phosphoric Acid 

    Proses ini dikembangkan oleh 1ni+ersal Oils Products !1OP#, merupakan reaksi

    katalitik yang berlangsung pada *ase gas dengan menggunakan katalis asam phospat

    kieselguhr. 'ari beberapa proses pembuatan "umene diatas, proses  Phosporic cid 

    Catalitic merupakan proses yang paling banyak digunakan dalam industri. (9aith V

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    20/23

     produk cumene  sedangkan hasil bawah kolom cumene merupakan diisopropylbenzene.

    Cumene yang dihasilkan memiliki kemurnian 00,Ewt (

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    21/23

    2.# $asil Sampin%

    asil samping dari proses pembuatan cumene adalah diisopropilbenzena ('+PB),

    yang merupakan hasil bawah dari kolom cumene  . Diisopropilbenzena adalah "airan yang

    mudah menguap sehingga sangat mungkin terhirup ataupun kontak dengan kulit manusia.

    $i*at#si*at *isika '+PB:

    7ase (- atm, 3/°C) : Cair Penampilan : 8idak berwarna'ensitas : /.10 g;"m3

    8emperatur

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    22/23

    'ari beberapa proses pembuatan "umen diatas, proses  Phosporic cid Catalitic

    merupakan proses yang paling banyak digunakan dalam industri.8abel .- Perbandingan Proses Pembuatan Cumena

    PD$H$%luminium Chloride DP U#4aO DP $P%

    P%%4H8H Bahan baku Benzena, propilen Benzena, propilen Benzena, propilen

    Bahan pembantu %lCl3, Cl zeolit

    katalis $P% on

  • 8/18/2019 BAB II FIX fix

    23/23

    36