tata nama senyawa organik

Penamaan Senyawa

Organik

Kelompok 10

M.Ekaditya Albar 0806331683Maryane Anugerah 0806331714Mia Diniati 0806331720

Pengelompokan Senyawa Organik

Senyawa Organik

Alifatik

- Terbuka

- Lurus / Bercabang

Jenuh

- Alkana

- Turunannya

Tak Jenuh

- Alkena

- Alkuna

- Turunannya

Siklik

- Ada lingkar

- Jenuh / Tak Jenuh

Homosiklik

(Karbosiklik)

Alisiklik

- Sikloalkana

- Sikloalkena

Aromatik

- Benzena

- Turunannya

Heterosiklik

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 2

Gugus Fungsional

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 3

Prioritas Gugus Fungsi untuk Penamaan

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 4

GF paling rendah – GF lebih tinggi – GF paling tinggi - Induk

Nama Gugus Fungsi Gugus Fungsi

Asam Karboksilat RCOOH

Alkil Alkanoat (Ester) RCOOR

Alkanal (Aldehid) RCHO

Alkanon (Keton) RCOR

Alkanol (Alkohol) ROH

Fenol

Amina -NR2

Alkena, Alkuna C=C, C≡C

Alkil -R

Alkoksi (Eter) -OR

Halida -X

Nitro -NO2

OH

Se

ma

kin

Prio

ritas

Tata Nama Senyawa Organik

1. Nama Standar

Nama ini berdasarkan aturan dariIUPAC, yaitu bahwa semua senyawamerupakan turunan dari alkana.

2. Nama Trivial

Nama umum, nama dagang, atau namaberdasarkan asal senyawa tersebut.

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 5

Tata Nama Senyawa OrganikJumlah

C

Alkana

(CnH2n+2)

Alkena

(CnH2n)

Alkuna

(CnH2n-2)

Alkil, R

(CnH2n+1)

1 Metana Metil

2 Etana Etena Etuna Etil

3 Propana Propena Propuna Propil

4 Butana Butena Butuna Butil

5 Pentana Pentena Pentuna Pentil (amil)

6 Heksana Heksena Heksuna Heksil

7 Heptana Heptena Heptuna Heptil

8 Oktana Oktena Oktuna Oktil

9 Nonana Nonena Nonuna Nonil

10 Dekana Dekena Dekuna Dekil

11 Undekana Undekena Undekuna Undekil

12 Duodekana Duodekena Duodekuna Duodekil

20 Eikosana eikosena eikosuna Eikosil

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 6

Kelompok Alkil

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 7

CnH2n+1

Jumlah C Nama Alkil Struktur

1 Metil -CH3

2 Etil -CH2CH3

3 Propil

Isopropil

-CH2CH2CH3

4 Butil

Isobutil

Sec-butil

-CH2CH2CH2CH3

CH2 CH3

CH3

CH CH3

CH3

CH2

CH2 CH3

CH3

CH

Kelompok Alkil

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 8

CnH2n+1

Jumlah C Nama Alkil Struktur

4 Tert-butil

5 Pentil

Isopentil

Neopentil

-CH2CH2CH2CH2CH3

C CH3

CH3

CH3

CH CH3

CH3

CH2CH2

C CH3

CH3

CH3

CH2

Struktur Nama Alkil

Siklopropil

Siklobutil

Siklopentil

Sikloheksil

Sikloalkil

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 9

Hidrokarbon

Hidrokarbon

Alkana Alkena Alkuna Sikloalkana Sikloalkena

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 10

Alkana

Jika rantai lurus : awalan n-

contoh :

n-propana CH3CH2CH3

n-butana CH3CH2CH2CH3

n-pentana CH3CH2CH2CH2CH3

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 11

CnH2n+2

Alkana

Bila rantai bercabang :

1. Cari rantai terpanjang INDUK

2. Beri nomor CABANG (alkil-alkil) SEKECIL MUNGKIN, jumlahdisebutkan.

3. Susun dan gabung cabang secaraALFABETIK.

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 12

Contoh Penamaan Alkana

1.

CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3

CH3

CH2CH3

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

4-etil-2, 2-dimetilheksana

Contoh Penamaan Alkana

2.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – C – CH3

CH2 – CH – CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

5-tert-butil-6-isobutildekana

1.

CH3 – CH2 = C – CH – CH – CH3

CH2 – CH3

CH3CH3

6 5 4 3 2 1

3-etil-4,5-dimetil-2-pentena

1 2 3 4 5 6

Alkena CnH2n

Contoh Penamaan Alkena

2.

CH3

C – CH2 – CH – CH3

CH3CH2

CH21

2 3 4 5

2-etil-4-metil-1-pentena

1.

CH3 – C C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

4,6-dimetil-oktuna

Alkuna CnH2n-2

Contoh Penamaan Alkuna

2.

CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3

CH3

CH

CH3C

1

3 4 5 6

2

3,5-dimetil-3-propil-1-heksuna

Rangkap Dua dan Rangkap Tiga

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 19

CH

CH3

CH

CH3

CH3

Pent-3-en-1-una 4-etilheks-3-en-1-una

Struktur Nama

Siklopropana

Siklobutana

Sikloalkana

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 20

CC

C

H H

H

H

H

H

C

C

C

C

C C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C C

C

C

CC

C

C

H HH H

HH

HH

HH

C

CC

C

C

C

CC

C

CC

H HH

H

H

H

HH

H

H

H

HC

CC

C

CC

CC

C

H H

H

H

H

H

C

C

C

C

C C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C C

C

C

CC

C

C

H HH H

HH

HH

HH

C

CC

C

C

C

CC

C

CC

H HH

H

H

H

HH

H

H

H

HC

CC

C

CC

Struktur Nama

Siklopentana

Sikloheksana

Sikloalkana

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 21

CC

C

H H

H

H

H

H

C

C

C

C

C C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C C

C

C

CC

C

C

H HH H

HH

HH

HH

C

CC

C

C

C

CC

C

CC

H HH

H

H

H

HH

H

H

H

HC

CC

C

CC

CC

C

H H

H

H

H

H

C

C

C

C

C C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C C

C

C

CC

C

C

H HH H

HH

HH

HH

C

CC

C

C

C

CC

C

CC

H HH

H

H

H

HH

H

H

H

HC

CC

C

CC

Sikloalkana

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 22

CH3

CH3 CH3

CH3

Butilsikloheksana1,2,4-trimetilsiklopentana

1.

CH3CH3

CH3CH3

CH3

1

2 3

4

5

Siklopenta-1,3-diena

Sikloalkena

Haloalkana (Alkil Halida)

IUPAC1. Penamaan mengikuti alkana dengan

halogen sebagai cabang.2. Penomoran halogen kalah dibanding alkil

(nomor alkil sekecil mungkin).

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 24

Trivial

• Alkil + Halida yang sesuai

Haloalkana (Alkil Halida)

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 25

R XCH3 Cl

CH3

Cl

ClCl

1,1,1-trikloroetana

KlorometanaMetil klorida

CH3

CH3Br

Cl

3-bromo-2-kloropentana

Gugus Turunan Air

Turunan Air

Alkanol Alkoksialkana

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 26

R OH

R O

R

Alkanol (Alkohol)

IUPAC

1. Tentukan rantai karbon terpanjang yangmengandung gugus OH

2. Mengganti akhiran “a” dengan “ol”

3. Rantai utama diberi nomor dari ujungterdekat dengan gugus -OH

4. Beri nama rantai cabang sesuai Abjad

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 27

CnH2n+1 -OH

R-OH

Trivial

Alkil + Alkohol

Alkanol (Alkohol)

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 28

CH3

OHBr

CH3

OH

OH CH3

CH3 OH

1-butanol

2,3-pentanadiol

2-bromo-4-etilsiklobutanol

CH3

OH

OH CH2

Heks-5-en-2,3-diol

Alkoksialkana(Eter)

IUPAC

1. Penamaan mengikuti alkana denganalkoksi (-OR) yang pendek sebagaicabang.

2. Rantai induk sebagai alkana.

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 29

CnH2n+2O

R-O-R

Trivial• Alkil terpendek + Alkil terpanjang + Eter

Eter

CH3- O - C2H5

1- metoksi etanametil propil eter

1,2

CH3 – CH – O –CH3

CH3

1 2

3

2 – metoksi propanaisopropil metil eter

CH3 – O – CH – CH2 – CH3

CH31

432

2 – metoksi butanametil sek-butil eter

Gugus Karbonil

Karbonil

Alkanal Alkanon

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 31

R R

O

R H

O

Alkanal (Aldehid)

IUPAC

1. Penamaan mengikuti alkana tetapidiberi akhiran -al

2. Penomoran dimulai dari gugus karbonil

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 32

CnH2nO

R-CHO

Trivial

• Penamaan disesuaikan dengan asal-usul senyawanya.

Alkanal (Aldehid)

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 33

Metanal

Formaldehida

Etanal

Asetaldehida

Propanal

Propionaldehida

Warna merah : nama Trivial

Nama IUPAC dan Trivial Aldehid

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 34

Alkanon (Keton)

IUPAC

1. Penamaan mengikuti alkana tapidiakhiri dengan –on.

2. Gugus keton memiliki nomor sekecilmungkin.

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 35

CnH2nO

R-CO-R

Trivial• Alkil terpendek + Alkil terpanjang + Keton

Alkanon (Keton)

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 36

Propanon

Dimetil keton

Butanon

Metil etil keton

Warna merah : nama Trivial

Nama IUPAC dan Trivial Keton

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 37

CH

CH

CH

OC

HC

HC

HC

CH

CH

3-fenilpropenalSinamaldehida

13 2

Alkanal

CH3 – CH – CH2 – C = O H

CH3

14 3 2

3 – metil butanal

Alkanon (Keton)

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 39

CH3

CH3

O

3-fenil-2-butanon

CH3

CH3

O

F

3-fluoro-2-pentanon

H3C C

CH3

CH

C CH3

O

Keton

4-fenil-3-butena-2-onbenzalaseton

14 23

CH3

CH3 – CH2 – C – CH – CH3

O

5 4 3 2 1

2- metil – 3 – pentanonEtil isopropil keton

4-metil-3-pentena-2-onMesitil oksida

4 3 2 15

C

HC

HC

HC

CH

CH

CH

CH

C CH3

O

Gugus Karboksil

Karboksil

AsamAlkanoat

AlkilalkanoatAlkanoilHalida

Alkilamida Anhidrida

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 41

O

OH

R

R

X

OO

O R

R

O

NH2

R

R

O

O

O

R

Asam Alkanoat(Asam Karboksilat)

IUPAC1. Diberi awalan “Asam”2. Penamaan mengikuti alkana tapi berakhiran

-oat.3. Gugus karboksil memiliki nomor sekecil

mungkin.

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 42

CnH2nO2

R-COOH

TrivialAsam + Asal usul senyawa + oat

Asam Alkanoat(Asam Karboksilat)

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 43

Asam metanoat

Asam formiat

Warna merah : nama Trivial

Asam etanoat

Asam asetat

Asam propanoat

Asam propionat

Nama IUPAC dan Trivial Asam Karboksilat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 44

Asam Alkanoat(Asam Karboksilat)

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 45

Metil

Alkana + oat : Butanoat

IUPAC :Asam 3-metilbutanoat

Asam Alkanoat(Asam Karboksilat)

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 46

O

OH

CH3

CH3

CH3

6 5

4 3

2 1

Alkana + oat : Heksanoat

Metil

Etil

IUPAC :Asam 2-etil-4-metilheksanoat

Alkil Alkanoat(Ester)

IUPAC

Alkil + Alkanoat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 47

CnH2nO2

R-COO-R

Metil metanoat

Metil formiat

Metil etanoat

Metil asetat

Metil propanoat

Metil propionat

Alkil Alkanoat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 48

13 2

Alkil : Metil

Alkanoat : Propanoat

IUPAC :Alkil + Alkanoat : Metil Propanoat

Alkil Alkanoat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 49

Alkil : Isopropil

Alkanoat : Etanoat

IUPAC :Alkil + Alkanoat : Isopropil Etanoat

2 1

Alkanoil Halida

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 50

Br

O

CH3Butanoil bromida

F

O

CH3

CH3

3-etil-pentanoil fluorida

R

X

O

Alkilamida

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 51

O

NH2

R

O

NH2

CH3

Pentamida

O

NH2

CH3

CH3

3-metilbutanamida

Anhidrida

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 52

R

O

O

O

R

Propanoat anhidrida

O

O

O

CH3

CH3

Amina

Penamaan amina mengikuti alkanadimana alkil disebutkan terlebih dahulu.

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 53

R-NH2

CH3 NH2

Butil amina

Nitril

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 54

R-CN

CH3 N

Butananitril

CH3

CH3

N

2-metilbutananitril

R

N

Nitro

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 55

R-NO2

CH3

N+

O-

O

Nitrobutana

R N

O

O

Amida

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 56

R-CO-NH2

CH3

O

NH2

ButanamidaR

N

O

R

R

Senyawa Aromatik(Benzena & Turunannya)

SenyawaAromatik

BenzenaMonosubstitusi

BenzenaDisubstitusi

SenyawaPolisiklik

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 57

Benzena

Benzena Monosubstitusi

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 58

Klorobenzena

Fenil klorida

Metil benzena

Toluena

Fenil etena

Stirena

CH3ClCH2

OCH3

Metoksi benzena

Anisol

Warna merah : nama Trivial

Benzena Disubstitusi

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 59

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

OH

1,2-dimetil benzena

Orto xilena

1,3-dimetil benzena

Meta xilena

1,4-dimetil benzena

Para xilena

3-metil hidroksibenzena

Meta metil fenol

Warna merah : nama Trivial

Senyawa Polisiklik

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 60

Naftalena (kapur barus) Antrasena

Senyawa Heterosiklik

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 61

N

N

N

CH3

Piridin Nikotin

Referensi

Fessenden & Fessenden, 1992. Kimia Organik Jilid 1, Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

http://media.diknas.go.id/media/document/4634.pdf

http://smartchem1.files.wordpress.com/2010/01/hidro-karbon-finish-edit.ppt

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 62

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 63