senyawa bioaktif pada teripang.pptx

Senyawa Bioaktif Pada Teripang

Alkaloid

Saponin

Holothurin A dan

Holothurin B

Senyawa Bioaktif pada Teripang

Ciri-Ciri Senyawa Alkaloid

• Kebanyakan Alkaloid bersifat basa.• Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat

mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh sinar dan panas dengan adanya oksigen.

• Mengandung sedikitnya 1 atom nitrogen dalam strukturnya, sebagian besar merupakan bagian dari cincin heterosiklik.

• Sebagian besar aktif optis, tidak berwarna, kristalin. Banyak yang pahit, dan dimanfaatkan untuk pengobatan.

• Hampir semua senyawa alkaloid mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada makhluk hidup.

Kerangka Dasar Alkaloid

Sebagian besar alkaloid mempunyai kerangka dasar polisiklik termasuk cincin heterosiklik nitrogen serta mengandung substituen yang tidak terlalu bervariasi. Atom nitrogen alkaloid hampir selalu berada dalam bentuk gugus amin (-NR2) atau gugus amida (-CO-NR2) dan tidak pernah dalam bentuk gugus nitro (NO2) atau gugus diazo. Sedangkan substituen oksigen biasanya ditemukan sebagai gugus fenol (-OH), metoksi (-OCH3) atau gugus metilendioksi (-O-CH2-O). Substituen-substituen oksigen ini dan gugus N-metil merupakan ciri sebagian besar alkaloid.

Kerangka Dasar Alkaloid

Asal Usul Biogenetik Alkaloid

Dari segi biogenetik, Alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triptopan yang menurunkan alkaloid indol.

Biosintesis AlkaloidReaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah Reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu amin primer dan sekunder, dan suatu enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid. Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.

Contoh Biosintesis Alkaloid

Piperidin

Contoh Biosintesis Alkaloid

Nikotin

Ciri-ciri Saponin

• Saponin merupakan jenis glikosida. Glikosida adalah senyawa yang terdiri dari glikon (Glukosa, fruktosa,dll) dan aglikon (senyawa bahan alam lainya).

• Saponin umumnya berasa pahit dan dapat membentuk buih saat dikocok dengan air.

• Saponin merupakan glikosida yang memiliki aglikon berupa steroid dan triterpen.

• Saponin mempunyai aktifitas farmakologi yang cukup luas diantaranya meliputi: immunomodulator, anti tumor, anti inflamasi, antivirus, anti jamur, dapat membunuh kerang-kerangan, hipoglikemik, dan efek hypokholesterol.

Kerangka Dasar Saponin

Umumnya kerangka dasar senyawa saponin terdiri dari 2, yaitu Steroid dan Triterpenoid.Untuk Saponin Steroid terbagi menjadi 3, yaitu : Steroid Neutral Class dan Steroid Alkaloid Class

Kerangka Dasar Saponin (II)

Untuk Saponin Triterpenoid dapat terjadi dalam bentuk bebas (aglikon)

Asal Usul Biogenetik Saponin

Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon jenuh dari siklopentano perhidrofenantren dan juga merupakan turunan dari hidrokarbon tak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren.

Biosintesis Saponin (Langkah Pertama)

Biosintesis Saponin (Langkah Kedua)

Ciri-ciri Holothurin A dan Holothurin B

• Keduanya merupakan golongan glikosida steroid dimana aglikonnya berupa steroid.

• Memiliki aktivitas sebagai antijamur dan antitumor.

• Glikosida steroid juga disebut glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

Kerangka Dasar Holothurin A dan Holothurin B

Secara kimiawi, struktur glikosida steroid terdiri dari bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan bufadienolida.

Asal Usul Biogenetik Holothurin A dan Holothurin B

Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklopentano fenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-17.

Biosintesis Holothurin A dan Holothurin B

Biosintesis Holothurin A dan Holothurin B hampir sama dengan Biosintesis senyawa turunan steroid pada umumnya, Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat asam mevalonat isopentenil pirofosfat skualen kholesterol Holothurin A maupun Holothurin B.

Biosintesis Holothurin A dan Holothurin B

Biosintesis Holothurin A dan Holothurin B

Biosintesis Holothurin A dan Holothurin B

Biosintesis Holothurin A dan Holothurin B