reaksi sn2

REAKSI SN2REAKSI SN2

Kelompok 1Kelompok 1

oleh :oleh :Suryat Hadi KusumaSuryat Hadi Kusuma

PengertianPengertian

Reaksi SN2 terjadi pada alkil halida primer dengan jenis ikatan atom C sp3.Contoh :CH3-Br + H2O CH3OH + HBr

Dalam reaksi substitusi ini juga melibatkan adanya “gugus pergi dan gugus pengganti (nukleofilik).

Gugus pergi adalah halida Gugus pengganti (Nu:) adalah elektron bebas

Contoh : Contoh : reaksi Sn2reaksi Sn2

Reaksi SReaksi SNN22

Kompleks teraktivasi atau senyawa transisi melibatkan 2 partikel maka disebut reaksi SN2 (bimolekular)

Dalam reaksi SN2 terjadi perubahan hibridsasi dari SP3 SP2 SP3 (rehibridisasi)

hasil

pereaksi

Keadaan transisi

MekanismeMekanisme

1. Proses Rempak :1. Proses Rempak :Serangan nukleofil pada sisi belakang Serangan nukleofil pada sisi belakang atom karbon tetrahedrall yang terikat atom karbon tetrahedrall yang terikat pada sebuah halogen.pada sebuah halogen.

Dalam mekanisme yang pertama Dalam mekanisme yang pertama ini terjadi 2 peristiwa sekaligus ini terjadi 2 peristiwa sekaligus yakni : 1) terbentuknya ikatan yakni : 1) terbentuknya ikatan baru, 2) ikatan C-X patah dan baru, 2) ikatan C-X patah dan diggantikan dengan nukleofilikdiggantikan dengan nukleofilik

2. Mekanisme ke dua adalah :2. Mekanisme ke dua adalah :Tercapainya keadaan transisi yang Tercapainya keadaan transisi yang mana melibatkan Nu dan RX. Dan mana melibatkan Nu dan RX. Dan keadaan transisi inilah yang keadaan transisi inilah yang menjelaskan mengpa SN2 disebut menjelaskan mengpa SN2 disebut bimolekuler .bimolekuler .

DIAGRAM SN2DIAGRAM SN2Your subtopics go here

Diagram Energi Reaksi SDiagram Energi Reaksi SNN22

Senyawa transisi berenergi tinggi

sehingga tidak dapat diisolasi .

Energi untuk mencapai keadaan

transisi disebut energi aktivasi

Laju Reaksi SN2Laju Reaksi SN2

Faktor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi :Luas permukaan SuhuKonsentrasiStrukturkatalis.

Dari percobaan pada Dari percobaan pada keadaan semua variabel keadaan semua variabel dibuat sama:dibuat sama:Jika konsentrasi Nu:- 2 x Jika konsentrasi Nu:- 2 x lipat maka laju jadi 2 x lipat maka laju jadi 2 x lipatlipatJika konsentrasi RX 2 x Jika konsentrasi RX 2 x lipat maka laju jadi 2 x lipat maka laju jadi 2 x lipatlipatLaju reaksi SN2= k [Nu:-][RX]

Jika senyawa transisi tidak stabil (energinya tinggi), maka Ea juga tinggiSemakin tinggi Ea maka reaksi semakin lambat, karena hanya sedikit reaktan yang bisa melewati Ea

Untuk mengetahui reaksi mana yang lebih cepat caranya dengan membandingkan harga k

Struktur Molekul Berpengaruh Struktur Molekul Berpengaruh Pada Reaksi SPada Reaksi Snn2 2

Hasil : Ternyata k1 30 kali lipat k2

Penjelasan: Halangan SterikPenjelasan: Halangan SterikSemakin banyak alkil yang menempel pada C akan semakin besar halangan sterik sehingga terjadi tolakan (bulky).

Kesimpulan Reaksi SKesimpulan Reaksi SNN22

1. SN2 (Substitution, nucleophilic, bimolecular)Laju proporsinal dengan [Nu:-] & [Substrate]Proses berlangsung serta merta (Concerted)Terjadi Inversion konfigurasi (Walden Inversion)Serangan dari belakang (Backside attack)

2. Dipengaruhi halangan sterikAlkil halida Primer paling reaktif Alkil halida Secondary masih mungkin bereaksi Alkil halida Tertiary tidak bereaksi Tidak ada reaksi pada C=C (vinyl halides)

Terima kasih . . .Terima kasih . . .