reaksi reaksi kimia organik
Post on 08-Jul-2015
266 Views
Preview:
TRANSCRIPT
REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIKOLEH :DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES.
JENIS-JENIS REAKSI SENYAWA ORGANIKBAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI? Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk memutuskan Ikatan. Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara : Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan ion-ion. Contoh : A : B A+ + :B - atau A : B :A- + B+
Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan radikal bebas. Contoh : A : B A. + B.
PEREAKSI 2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi : Apa yang terjadi pada gugus fungsional Sifat pereaksi yang menyerang
3 JENIS PEREAKSI, YAITU : a. Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4 b. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H2O, NH3 c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . dan Br .
JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM KIMIA ORGANIKA. Reaksi Substitusi 1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti merupakan pereaksi nukleofil. Contoh : RX + H2O R-OH + HX X : unsur halogen. 2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan pereaksi elektrofil. Contoh : H Ar + E+ - YE Ar + HY
3. Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksi radikal bebas. Contoh : R-H + Cl. RCl + H. B. Reaksi Adisi 1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan hasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yang menyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil.
O Contoh : R- C-H
+ H 2O
O H-C-H + H2O
OH H -- C H OH
2. Adisi Elektrofil elektrofil. Contoh : AB + C = C H H + CH2 = CH2
gugus penyerang berupa pereaksi
ACCB CH3 CH3 gugus penyerang
3. Adisi Radikal Bebas merupakan radikal bebas. Contoh : CH4 + Cl .
. CH3
+ HCl
C. Reaksi Eliminasi : reaksi penggantian ikatan, dari ikatan tunggal menjadi rangkap.
Contoh : XCCY
C=C + XY
H OH 1700C CH2 CH2 CH2 = CH2 + H2O H2SO4
D. Reaksi Oksidasi E. Reaksi Reduksi F. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi polimer oleh cahaya, radikal bebas, kation atau anion. Contoh : n CH2 = CH2 Cl (-CH2- CH - )n Cl
G. Reaksi Esterifikasi reaksi substitusi antara gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus - O CH2 CH3 dari etanol. Contoh : O CH3 CH2 C OH + H O CH2 CH3O CH3 CH2 C O CH2 CH3
+ H2O
Tahap-tahap : O (1) CH3 CH2 C - OH + H+
(2) OH+ CH3 CH2 C - OH+
CH3 CH2 - O - H
(4) O-H CH3 CH2 C O CH2 CH3 H2O+H+
OH CH3 CH2 C O+ H (3) OH CH2 CH3
O CH3 CH2 C O CH2 CH3 + H2O (ETIL PROPANOAT)
(5)
Modifikasi Ester Asam Lemak a) Esterifikasi O O R C OH + ROH R C OR + H2O As. Karbok Alkohol Ester silat b) Interesterifikasi O O O R C OR + R C OR* R C OR* +O R C OR c) Alkoholisasi O R C OR + R*OHH2SO4 atau
O R C OR* + ROH
HCl
d) Asidolisis O O R C OR + R C OHH2SO4 Metode Esterifikasi Lain O R C Cl + ROH Asil Halida Alkohol
O O R C OR + R C OH
O R C OR + HCl Ester
O RC O + RC O Anhidrida ROH Alkohol
O R C OR Ester
O + R C OH As. karboksilat
O R C O Ag + Garam Perak
R Br Alkil Halida
O R C OR + Ag Br Ester O R C OR + H2O Ester O R C O C2H5 Ester O R C OR
O R C O H + R OH As. Karboksilat Alkohol O BF3 R C OH + C2H4 As. Karboksilat Olefin BF3 R O R + CO
REAKSI ELIMINASIPengertian : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap. Contoh : dehidrasi alkohol H OH H2SO4 CH3 CH2 C CH3 CH2 = C + H 2O CH3 600CH2SO4
CH3
H OH CH2 CH CH3
CH2 = CH CH3 + 1000C
H2O
H OH CH2 CH2
H2SO4
CH2 = CH2 + H2O 170oC
HALOGENASIPengertian : Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi)A. Halogenasi Pada ALKANA
Cl didapat
H Cahaya H C H + Cl Cl H (panas) H lepas
H H C Cl + H Khlor metana
H Cl
Langkah Halogenasi : 1. Halogen terbelah menjadi dua partikel netral bebas atau radikal.
radikal
Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki pasangan.
..
..
..
..
: Cl : Cl : .. .. Molekul khlor
: Cl . + . Cl : .. ..radikal khlorelektr. Takberpasangan
..Cl2 + 58 Kkal/mol 2 : Cl .
..partikel reaktif energi tinggi 2. Langkah penggandaan Langkah 1 H .. H H C H + . Cl : + 1 Kkal/mol HC. + H :H Metana .. radikal khlor H radikal metil
..
Cl :..
Langkah 2H HC. + : H Radikal metil .. .. Cl : Cl : .. .. Khlor H .. H C Cl : + H .. Khlor metan (metil khlorida) Gas pendingin
... Cl : .. radikal khlor
Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain siklus penggandaan terus berjalan reaksi Berantai radikal bebas
Reaksi Rantai Radikal Bebas ..: Cl . .. + CH4 . CH3 +
..
. CH3 +
Cl2
CH3Cl
H : Cl : .. .. + : Cl . ..
Reaksi rantai akan berlangsung terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikal dimusnahkan 3. Langkah akhir Bagaimana memusnahkan radikal? Cara : menggabungkan dua buah radikal non radikal disebut : reaksi penggabungan (coupling reaction)
Coupling ReactionH H HC. + .CH H H Dua radikal metil H H HC:CH H H H H H C -- C H H H Etana
Permasalahan : Reaksi Campuran Ketika khlorinasi metana berlangsung menurunkan Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan konsentrasi khlormetan tumbukan antara radikal khlor dengan Dg khlormetan, bukan dengan metana.
Reaksi :H Cl C : H + H .. . Cl : .. H Cl C . H + .. H : Cl : ..
Khlormetan
Radikal Khlormetil.. .. H ..
H
Cl C . H
+ : Cl : Cl : .. ..
Cl C Cl H
+
. Cl : ..
Dikhlorometana (pelarut lemak)
Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang menghasilkan hasil campuranCH4 + Cl2 CH3Cl , CH2Cl2 , CHCl3 , CCl4 dan Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil. CHCl3 : Khloroform sebagai anastetik senyawa beracun, pernah
CCl4 : pelarut, reagen beracun
B. Halogenasi Pada Senyawa Aromatik Reaksi benzen dengan Brom (Br2) atau Khlor (Cl2)Katalisator : Besi (Fe- III) Halida /Fe Br
Halobenzena
3
+ Br2
- Br +
HBr
Benzena
Bromobenzenacahaya Br - CH CH3 + HBr
- CH2 CH3
+
Br2
Etil benzena
1 bromo- metil benzena
REAKSI OKSIDASI1. Oksidasi Pada Alkana - Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat, seperti : KMnO4 - Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran)percikan api
CH4 + 2O2metana oksigen
CO2 + 2 H2O + 211 Kkal/mol
Propana + 5 O2
3 CO2 + 4 H2O + 526 Kkal/mol
Pembakaran Tidak Sempurna - Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang Contoh :bunga api
CH4 + O22CH4 + 3 O2
C + 2 H2O2 CO + 4H2O
2. Oksidasi Pada Alkena Hasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat
CH3
H
CH3 C=O CH3 Aseton + CH3 C
O OH As. asetat (As. Karboksilat)
C=C CH3 CH3 Mjd Keton
Mjd (keton) As. Karboksilat
Reaksi diatas, diperlukan : MnO4- panas dan ion H+ H H MnO4- panas CH3 C H+ Mjd CO2 OH As. Asetat O + CO2 karbondioksida
C=C CH3 H Mjd As. Karb
R R C = CH2 H R C = CH2 H H C = CH2
menghasilkan
R R C = O (keton) O R C -- OH (As. Karboksilat)
menghasilkan
menghasilkan
O =C = O (karbondioksida)
3. Oksidasi Pada Alkohol - Alkohol primer aldehid - Alkohol sekunder keton
a.
Alkohol Primer : Dengan oksidator kuat : Alkohol primer Aldehid
As. Karboksilat
Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro Chromat). Alkohol primer Aldehid Contoh :PCC
CH3 (CH2)5 CH2 OH 1- heptanolCH2Cl2
O CH3 (CH2)5 C H Heptanal
Oksidator kuat : Larutan panas KMnO4 + OH- , diikuti asidifikasi Larutan panas CrO3 + H2SO4 ( pereaksi Jones)
Contoh :CrO3, H2SO4
1- dekanolpanas
As. Dekanoat
b. Alkohol SekunderCrO3, H2SO4
Reaksi umum : Alkohol sekunder
Keton
4. Oksidasi Pada Eter Pembakaran eter
CO2 + H2Obunga api
C2H5 O C2H5 + 6O2
4CO2 + 5H2O
5. Oksidasi Pada Aldehid Oksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens As. Karboksilat + Ag(endapan) + NH3 + airPereaksi Tollens : Ag (NH3)2+Ag+ (dari AgNO3) + 2 NH3 (aq) Contoh : O CH3 C + 2 Ag (NH3)2+ H O CH3 C + 2Ag + 4NH3 + 2 H2O OH Ag (NH3)2+
OKSIDASI BIOLOGIS ETANOLoksidasi
CH3 CH2 OH Etanol enzimatis
O CH3 C H Etanal (asetaldehid) O CH3 C O (ion asetat)
(Sel hati)
+
HS. CoA (koenzim A)
O CH3 C - SCoA (Asetil Koenzim A)
esterifikasi
H. S. CoA CoA adalah koenzim A (suatu kompleks) .SH adalah - SH : gugus sulfhidril Gugusan asetil koenzim A di atas dapat dirubah menjadi senyawa lain yang diperlukan dalam sistim biologis, seperti : H2O; CO2 dan energi metabolis
FENOL SEBAGAI ANTIOKSIDAN Jika fenol bereaksi dengan radikal intermediet, maka akan menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif dan mengakhiri radikal yang tdk diinginkan.. -O-H .. .. +RO . .. .. -O. .. + R- O H
Alkoksida
ion fendoksida(resonansi stabil )
Fenol digunakan sebagai zat pengawet makanan karena bisa menangkap radikal bebas
REAKSI ADISI PADA ALDEHID 1. Adisi dengan H2O RCHPb, Ni
+ H250oC, 65 atm
R CH2 OH(alkohol primer)
2. Adisi dengan H2OO H C H + H2 O OH HCH OH Formalin OH RCH CN (sianohidrin)
3. Adisi dengan HCNO HCH + HCN
Sianohidrin : gugus OH- dan CN- pada atom C yang sama. Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan (Apheloria corrugata)4. Adisi dengan NH3O HCH + NH3 (H NH2) OH HCH NH2 Suatu imin
ADISI PADA KETON 1. Adisi dengan H2O R C R + H2 OH RCH R (alkohol sekunder) H+ OH CH3 C CH3 OH (senyawa tak stabil) OH R - C R CN (sianohidrin)
2. Adisi dengan H2OO CH3 C CH3 + H2O
3. Adisi dengan HCNO R C R CN-
+
HCN
Pada pembuatan HCN, karena toksisitasnya tinggi dan Td. Rendah, maka caranya : menambahkan H2SO4 atau HCl Ke dalam NaCN atau KCN HCl + Na+ CNHCN + Na+ Cl- + Na+ CNdiperlukan untuk reaksi REAKSI REDUKSI 1. Reduksi pada keton Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder. Reduktor : Natrium Borohibrida ( Na+ BH4-), Litium Alumunium Hibrida ( Li+ AlH4-)
O ( Li+ AlH4-) CH3 C CH3H2O, H+
OH CH3 C - H CH3 (alkohol sekunder)
2. Reduksi Pada karboksilatO O CH3 C CH2 - C OH + H2 Gugus keton Yg tereduksi Pt OH O CH3 CH CH2 - C OH
25OC Gugus karboksilat yg tidak tereduksi
O ( Li+ AlH4-) CH3 CH2 C OH + H2 eter
OCH3 CH2 CH2 Ion propoksida H+ H 2O
CH3 CH2 CH2 OH ( 1 propanol )
REAKSI HIDROLISIS1. Hidrolisis Turunan Asam Karboksilat Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila dihidrolisis. Beberapa turunan karboksilat : O a. Asil halida : R C X X : unsur halogen O O b. Asam anhidrida karboksilat : R C O C R O c. Ester : R C O R
O d. Amida : R C NH2 Hidrolisis Asil halida Hidrolisis dalam asam : O O R C Y + H OH R C OH + H -Y H+ Y : halogen Hidrolisis dalam basa : O O R C Y + OH R C O + H - Y H+ O R C OH
O
- C BrBenzoil Bromida
+ H 2O
O - C - OH Asam benzoat
+ HBr
Hidrolisis pada Anhidrida Asam KarboksilatO O R C O C R + H OH O O R C OH + R C - OH
Contoh : O O CH3 C O C
+ H OH
O CH3 C OH +
O C OH
Hidrolisis pada EsterO R C O R + H - OH O R C OH + R OH
Contoh : O CH3 C O CH2 CH3 + H OH Etil asetat
O CH3 C OH + CH3 CH2 As. Asetat OH Etanol
Hidrolisis Amida dalam larutan asamO R C NH2 + H+
H OH
O R C OH +
NH3
Hidrolisis Amida dalam larutan basaO R C NR2 + panaskan O H OH R C O - + HNR2 H+ O R C OH
Macam AmidaO R C NH2 O R C NR2 Contoh : O CH3 C NH2 (asetamida) O CH3 C N(CH3)2 (N, N - dimetil asetamida)
Contoh :
O R C NH R
O Contoh : CH3 - C NH CH3 ( N- Metil asetamida)
Titik lebur dan titik didih masing masing amida berbeda Asetamida TL : 82oC dan TD : 221oC N-Metil asetamida TL : 28oC dan TD : 204oC N, N dimetil asetamida TL : -20oC dan TD : 165oC
Hidrolisis Trigliserida Hidrolisis : ditambahkan enzim atau asam Penyabunan : ditambahkan alkali
hidrolisis + H2OCH2 OH CH - OH CH2 - OH
O CH2 O C R O CH O C R O CH2 O C R
penyabunan + NaOHCH 2 - OH CH 2 - OH CH 2 - OH
Asam / enzim
+O R C OH O R C OH O R C OH
+O R C - ONa O R C - ONa O R C - ONa
top related