laporan resmi praktikum spektroskopi percobaan 4 (13630021)
Post on 17-Feb-2018
226 Views
Preview:
TRANSCRIPT
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 1/11
Laporan Resmi Praktikum
Teori Spektroskopi
STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI
Disusun Oleh
Muhammad Nur Maulidin Mahmud
13630021
Program Stui Kimia
!aku"tas Sains # Tekno"ogi
UIN Sunan Ka"i$aga %og&akarta
'()*
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 2/11
I+Tu$uanMengkaji stabilitas beberapa karbokation dan pengaruh hiperkonjugasit erhadap panjang
ikatan dan kerapatan muatan menggunakan perhitungan semiempiris AM1.
II+Latar Be"akang
Karbokation menunjukkan satu dari sangat penting dan sering dijumpai dari jenis at
antara !ang terlibat dalam reaksi sen!a"a organik. #tabilitas relati$ karbokation dapat dijadikan
indikasi untuk keberadaann!a dalam reaksi !ang sedang berlangsung. %an!ak &ara menjelaskan
kestabilan karbokation' salah satun!a adalah hiperkonjugasi.
(iperkonjugasi meliputi tumpang tindih antara suatu ikatan )orbital ikatan* dengan orbital
p !ang kosong !ang terdapat dalam atom karbon bermuatan positi$ )lihat gambar diba"ah ini*.
+alaupun gugus alkil !ang terdapat pada atom karbon positi$ tersebut dapat berputar' satu dari
dari ikatan sigma selalu sebidang dengan orbital p kosong pada karbokation. ,asangan elektron
pada ikatan sigma ini disebarkan ke orbital p kosong sehingga menstabilkan atom karbon !ang
kekurangan elektron.
Kita dapat memikirkan $enomena hiperkonjugasi seperti !ang kita jumpai dalam bentuk
klasik. #ebagai &ontoh bah"a isoprop!l kation distabilkan oleh hiperkonjugasi menghasilkan
beberapa bentuk resonansi.
(iperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan -- )lebih bersi$at ikatan
rangkap* dan akan berakibat memendekkan ikatan --. ,erlu ditekankan juga bah"a akan terjadi
$enomena melemahn!a dan memanjangn!a ikatan -( !ang din!atakan dengan kerapatan
elektron pada orbital p kosong. Akhirn!a muatan positi$ !ang signi$ikan dipindahkan kepada
atom ( !ang terlibat dalam hiperkonjugasi.
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 3/11
III+ Dasar Teori
Karbokation menunjukkan satu dari sangat penting dan sering dijumpai dari jenis at
antara !ang terlibat dalam reaksi sen!a"a organi&. #tabilitas relati/e karbokation dapat dijadikan
indikasi untuk keberadaann!a dalam reaksi !ang sedang berlangsung. %an!ak &ara !ang dapat
dilakukan untuk menjelaskan kestabilan karbokation'salah satun!a adalah hiperkonjugasi
)essenden' 12*.
Menurut #treit"ieser )1* #truktur dan #tabilitas Karbokation 4
Karbokation memiliki struktur tri/alen dengan karbon tersubstitusi sp2. #elain itu'
karbokation memiliki orbital p kosong !ang tegak lurus terhadap ketiga substituenn!a.
5ambar . #truktur elektronik dari karbokation
Menurut (art )10* 7ntuk memahami stabilitas karbokation lebih lanjut' mari kita lihat&ontoh berikut ini. 2metilpropena dapat bereaksi dengan (8 dan menghasilkan karbokation
!ang memiliki tiga substituen metil )karbokation tersier' 30* dan karbokation dengan satu
substituen alkil )karbokation primer' 10*. Karbokation mampu bereaksi dengan suatu nukleo$il'
misaln!a -l menghasilkan alkil klorida. Dari hasil penelitian' didapat han!a 2kloro2
metilpropana' hal ini karena pembentukan intermediet karbokation tersier lebih stabil
dibandingkan karbokation primer. ngat bah"a karbokation !ang lebih tersubstitusi lebih stabil
dibandingkan karbokation !ang kurang tersubstitusi. 7rutan stabilitas karbokation adalah sebagai
berikut4
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 4/11
(iperkonjugasi melibatkan tumpang tindih antara suatu ikatan )orbital ikatan* dengan
orbital p !ang kosong !ang terdapat pada atom karbon !ang bermuatan positi$. +alaupun gugus
alkil !ang terikat pada atom karbon positi$ tersebut dapat berputar'satu dari ikatan sigma selalu
sebidang dengan orbital p kosong pada karbokation. ,asangan ele&tron pada ikatan sigma ini
disebarkan pada orbital p kosong sehingga mestabilkan atom karbon !ang kekurangan ele&tron
)%rad!' 1*.
Kita dapat memikirkan $enomena hiperkonjugasi seperti !ang kita jumpai dalam bentuk
klasik.#ebagai &ontoh bah"a isoprop!l kation distabilkan oleh hiperkonjugasi menghasilkan
beberapa bentuk resonansi )-otton ' 1*.
(iperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan --)lebih bersi$at ikatan
rangkap* dan akan berakibat memendekkan ikatan --.enomena !ang terjadi adalah
melemahn!a dan memanjangn!a ikatan -( !ang din!atakan dengan kerapatan ele&tron pada
orbital p kosong.Akhirn!a muatan positi$ !ang signi$ikan akan dipindahkan kepada atom ( !ang
terlibat dalam hiperkonjugas )Keale! ' 2002*.
(iperkonjugasi adalah ikatan - 9 - apabila mengikat atom lagi dengan ikatan. :angkap 2
atau 3-- ke&il dari pada -- perhitungan karena adan!a pengaruh ikatan rangkap dua atau tiga
!aitu elektron. atau pengaruh hiperkonjugasi. ;erjadi sema&am resonansi. 5ejala ini disebut
hiperkonjugasi !aitu karena adan!a pergeseran elektron sehingga tidak berikatan se&ara
parsial )atom ( berdekatan* <no bond resonan&e= sehingga sering pula disebut
konjugasi.#eakanakan mirip jarak ikatan rangkap tetapi tidak 100> han!a diantaran!a
)#tanle! ' 1*.
?@ 4
katan dalam ?tana.Kedua atom karbon dalam etana adalah tetrahedral.
;iap karbon menggunakan B orbital sp3 untuk membentuk B ikatan ko/alen4
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 5/11
H Dalam etana , orbital sp3 adalah hibridisasi orbital , tetapi ikatan
tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang
terjadi ( misalnya sp
2
ke sp
2
). Bahkan, atom karbon dalam ikatantunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Etana, C 2 H , merupakan
!ontoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon"
karbon.
)Ars!ad ' 2001*.
Konsep ikatan sigma diperluas untuk menjelaskan interaksi ikatan !ang melibatkan
ketumpangtindihan &uping tunggal sebuah orbital dengan &uping tunggal lainn!a. #ebagai
&ontoh' propana dideskripsikan mengandung 10 ikatan sigma' masingmasing untuk dua ikatan
-- dan delapan ikatan -(. Atom - primer 4 atom - !ang mengikat langsung 1 atom - !ang
lain!ang lain )tetanggan!a* )%arasella ' 2012*.
I,+Proseur ker$a
Cangkah a"al adalah menggambarkan dan mengoptimasi beberapa karbokation !aitu t
butil' sekbutil' dan nbutil. Anda dapat memulai menggambarkan hidrokarbon dan
menghilangkan 1 atom ( !ang terikat dalam atom karbon untuk menghasilkan karbokation.
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 6/11
1. 5unakan menu dra" untuk menggambarkan isobutana.
2. Klik pada build dan kemudian add ( Model %uild.
3. 5unakan menu #ele&tion dan hapus atom ( sesuai dengan karbokation !ang
digambar.
B. Klik #etup dan kemudian semi empiris.
. Klik AM dan kemudian options.
6. Atur ;otal -harge pada 1 dan #pin Multipli&it! pada 1 )semua spin terpasangkan*
E. Cakukan optimasi dengan memilih -ompute dan kemudian 5eometri Optimiaion.
. #etelah perhitungan selesai' &atat panas pembentukann!a.
,en&atatan data
1. -atat panjang ikatan --' semua panjang ikatan -sp3( )karbon -sp3( terikat pada
karbon -sp2* dan semua sudut antara pusat karbon -sp2.
2. Klik pada Displa! dilanjutkan dengan Cabels.
Klik pada -harge dilanjutkan dengan OK. Muatan atom akan dimun&ulkan. -atat muatan
pada atom ( !ang ikut terlibat dalam hiperkonjugasi )pada -sp3 !ang terikat pada -sp2*. -atat
jika terjadi perbedaan. Atom ( dengan muatan terbesar akan lebih ban!ak terlibat dalamhiperkonjugasi. -etak struktur dengan muatan atomn!a dan lampirkan pada lembar laporan.
,+Hasi"-atatanpanjangikatan --' #emuapanjangikatan -sp3( ) Karbon -sp3terikatpadaKarbon -sp2 *
#emuasudutantarapusatkarbon -sp2.
Kar-okation Pan$angikatan ./.
0A1
Pan$angIkatan .sp2/
H 0A1
Suutter3aap .sp'
t/-uti" -2-1 F1'B31 -1(EF1'1236E -1-2-3F11'3
-2-3 F1'B2E -1(6F1'1333 -1-2-BF11'2
-2-B F1'B2 -1(F1'236E -B-2-3F11'
Sek/-uti" -1-2 F1'B31 -1(EF1'32EB -1-2-3F123'22
-2-3 F1'BB3 -1(F1'13E13 -1-2(F11'3B6
-3-B F1'0EB -1(6F1'120B
n/-uti" -1-2 F1'B2302 -2(EF1'13011 -2-1(F121'BBB
-2-3 F1'E06 -2(F1'13011 (-1(6F11E'02
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 7/11
-3-B F1'02
-atatan kerapatan muatan setiap Karbokation
t/-uti" Sek/-uti" n/-uti"
-1(E F0'201 -1(E F0'20B -2(E F0'11
-1(6 F0'16 -1(6 F0'160 -2( F0'11
-1( F0'16 -1( F0'21E
-3( F0'21
-3(10 F0'1E
.atatan panas pem-entukan untuk setiap kar-okation
Kar-okation Panaspem-entukant/-uti" EE'3
Sek/-uti" 6'6
n/-uti" B'12
t/-uti"
Sek/-uti"
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 8/11
n/-uti"
,I+Pem-a3asan
,er&obaan ini bertujuan untuk men!elidiki stabilitas beberapa karbokation dan pengaruh
hiperkonjugasi terhadap panjang ikatan dan kerapatan muatan menggunakan perhitungan semi
empiris AM1. ,erhitungan semiempiris AM1 ini lebih mudah dan &epat dalam mengelolah data
perhitungan dibandingkan dengan metode ab initio. Metode ini digunakan untuk men&ari
panjang ikatan' sudut ikatan' dan energi ikat dari molekul !ang dianalisis.
,anjang ikatan -( !ang terlibat hiperkonjugasi akan bernilai lebih besardaripada !ang
tidak terlibat konjugasi. (iperkonjugasi akan memanjangan ikatan -(!ang ditandai perubahan
kerapan elektron pada orbital p. Atom ( !ang terlibathiperkonjugasi akan selalu ditarik oleh
orbital p kosong. Akibat dari tarikan ini makaatom ( akan lebih menjauh dari atom - dan akan
memperpanjang ikatann!a. Muatanpada atom ( !ang terlibat hiperkonjugasi akan lebih besar
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 9/11
daripada !ang tidakmengalami hiperkonjugasi.karena muatan positi$ pada atom karbon
dipindahkan keatom ( !ang terlibat hiperkonjugasi.
(iperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan -- dan akanberakibat
terjadin!a pemendekkan ikatan --. ,anjang ikatan -- !ang terlibathiperkonjugasi lebih pendek daripada !ang tidak terlibat hiperkonjugasi. (al inidikarenakan hiperkonjugsi !ang
melibatkan tumpang tindih antara suatu ikatandengan orbital p !ang kosong !ang terdapat pada
atom karbon !ang bermuatan positi$.#atu ikatan sigma pada gugus alkil selalu sebidang dengan
orbital p kosong padakarbokation. ,asangan elektron pada ikatan sigma ini disebarkan ke orbital
p kosongsehingga menstabilkan atom karbon !ang kekurangan elektron.
#udut terhadap -sp2 pada karbokation tbutil lebih ke&il dibandingkan padakarbokation sek
butil dan nbutil. Karena pada karbokation sekbutil terjadi de/iasisudut ikatan' dima atom -
!ang terlibat hiperkonjugasi mengalami tarikkan sehinggasudutn!a menjadi lebih besar dari
hibridisasi. #edangkan untuk atom - !ang tidakterlibat hiperkonjugasi tidak mengalami tarikkan
dengan antar atom -.
%erdasarkan pada uji panas pembentukkan ketiga karbokation ini' dapatdikatakan bah"a
karbokation tbutil memiliki panas pembentukan !ang lebih ke&ildibandingkan dengan sekbutil
dan nbutil. (al ini bekaitan dengan kestabilankarbokation tersebut. Karbokation tbutil lebih
stabil sehingga untuk menangkapnukleo$il membentuk suatu sen!a"a baru tidak memerlukan
energi !ang besar.#edangkan karbokation nbutil sangat tidak stabil' sehingga nukleo$il sulit
untukmasuk kedalam karbokation dan membentuk sen!a"a baru. Oleh sebab itu energi!ang
diperlukan besar.
%erdasarkan pada nilai panas pembentukann!a maka dapatdikatakan bah"a urutan
kestabilan karbotion tbutil lebih besar dari sekbutil lebihbesar dari nbutil. #elain itu kestabilan
karbokation juga dipengaruhi oleh seberapaban!ak atom karbon !ang terlibat dalam
hiperkonjugasi. ,ada tbutil' ketiga atomkarbon terlibat dalam hiperkonjugasi. ,ada sekbutil
!ang terlibat hiperkonjugasihan!a 2 atom - dan ada satu gugus alkil !ang tidak terlibat dalam
hiperkonjugasi.#edangkan pada nbutil han!a satu gugus alkil !ang terlibat dalam
hiperkonjugasi.#ehingga pada tbutil pasangan elektron ketiga gugus alkiln!a tumpang tindih
denganorbital p !ang kosong pada atom - bermuatan positi$. Dan ini juga !ang
menstabilkanatom karbon !ang bermuatan negati$. #edangkan pada nbutil han!a 1 gugus
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 10/11
alkil!ang memberikan pasangan elektronn!a untuk disebarkan pada orbital p kosong danini
men!ebabkan nbutil sangat tidak stabil.
,II+Kesimpu"anAdapun kesimpulan dalam pe&obaan ini !aitu4
1* ,anjang ikatan -( !ang mengalami hiperkonjugasi lebih besar daripada !ang
tidakmengalami hiperkonjugasi.
2* ,anjang ikatan -- !ang terlibat hiperkonjugasi lebih ke&il daripada !ang
tidakmengalami hiperkonjugasi.
3* #udut ikatan pada atom - !ang terlibat hiperkonjugasi mengalami de/iasi dari
sudutikatan hibridisasi.
B* %erdasarkan panas pembentukan karbokation maka' 7rutan kestabilan
karbokation 4 tbutilG sekbutil G nbutil.
7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 11/11
DA!TAR PUSTAKA
Ars!ad'M.Natsir. 2001. #amus #imia $rti Dan %enjelasan &stilah. Hakarta 4 5ramedia
%arasella. 2012. Buku 'ajib #imia Dasar. Hakarta4 ;rans n$o Media.
%rad!. 1. #imia niersitas $sas dan *truktur. %andung 4 %inarupa Aksara.
-otton' +ilkinson. 1. #imia $norganik Dasar . Hakarta 4 ,enerbit 7ni/ersitas
ndonesia' 7,:?##
essenden :.H.' dan essenden H.#. 12. #imia +rganik ilid 2. Hakarta4 ?rlangga.
(art' (arold. 10. #imia +rganik . Hakarta4 ?rlangga
Keale!' D. dan (aines' ,.H. 2002. $nalyti!al Chemistry. Condon4 %O#
#&ienti$i&,ublishers Ctd.#tanle!. 1. #imia +rganikilid -. %andung4 ;% ,:?##.
#treit"ieser. 1. &ntrodu!tion to +rgani! Chemistry Edisi#etiga. Ne" Iork 4
Ma&millan ,ublishing -ompan!.
top related