karbohidrat 3
Post on 14-Jul-2015
306 Views
Preview:
TRANSCRIPT
Bahan makanan (beras, sagu, jagung, singkong)KH sbg amilum/pati
Buah-buahan, madu KH sbg gula Kayu, serat kapas KH sbg selulosa Batang tebu ? Hasil metabolisme KH : glukosa dalam darah,
glikogen : KH yg disintesis dalam hati & digunakan oleh sel pd jaringan otot sbg sumber energi
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
glukosa
Molekul KH (sakarida) : atom C, H, O H2O, C6H12O6, C22H22O11 (sukrosa) Bukan KH : C2H4O2 (asam asetat/hidroksiasetaldehida)
CH2O atau HCHO (formaldehida)
Harus dilihat rumus empiris & rumus strukturnya !
Berdasar gugus fungsi : polihidroksialdehida atau polihidroksiketon serta senyawa yg menghasilkannya pada proses hidrolisis
Senyawa yg termasuk KH terdapat gugus fungsi –OH, aldehida, keton
Rumus Fischer : molekul KH terbentuk dari rantai atom C & tiap atom C mengikat atom / gugus ttt
atom C mengikat 4 atom dg tiap sudut 109o
tetrahedron dg atom C sbg pusatnya
Bila C mengikat 4 atom/gugus yg berlainan : atom C asimetrik / tidak simetrik
Struktur senyawa yg membentuk bayangan cermin senyawa semula : pasangan enansiomer
Rumus proyeksi B B
A C D D C A
E E
CHO CHO
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH (+) gliseraldehida
Rumus struktur gliseraldehida punya titik lebur & kelarutan dalam air yg sama, perbedaan sifat pada pemutaran bidang getar cahaya terpolarisasi / rotasi optik
Senyawa yg dpt menyebabkan rotasi optik : aktivitas optikisomer optik
Enansiomer yg memutar chy terpolarisasi ke kanan diberi tanda (+) atau d (dekstro); yg memutar ke kiri diberi tanda (-) atau l (levo)
Besarnya sudut putar/rotasi (α) tgt jenis senyawa, suhu, panjang gelombang chy terpolarisasi & banyaknya molekul pada jalan yg dilalui
Rotasi spesifik : rotasi yg dihasilkan 1 gr senyawa dlm 1 ml larutan dlm suatu sel sepanjang 1 dm pd suhu & panjang gelombang yg ditentukan (589,3 mu atau 5893 A ~ garis D natrium, 20℃)
[α]20 = α D 1 x c
[α]20 = rotasi spesifik menggunakan chy D natrium pada suhu 20 ℃ D
α = sudut rotasi yg diamati pada polarimeter l = panjang sel dalam dm c = konsentrasi larutan dalam gr/ml
Harga rotasi spesifik KH pada 20℃ dg sinar natrium ___________________________________________________ D fruktosa - 92,4 sukrosa + 66,5 D galaktosa + 80,2 maltosa + 130,4 L arabinosa + 104,5 gula invert - 19,8 D manosa + 14,2 dekstrin + 195 D arabinosa - 105 amilum + 196 lebih D xilosa + 18,8 glikogen + 196 – 197 ___________________________________________________
CHO CHO CHO
H C OH H C OH HO C H
CH2OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D (+) gliseraldehida D (-) eritrosa D (+) treosa
CHO CHO CHO
HO C H H C OH HO C H
CH2OH HO C H HO C H
CH2OH CH2OH
L (-) gliseraldehida L (+) eritrosa L (-) treosaCatatan : D (+) gliseraldehida ~ R (+) gliseraldehida
L (-) gliseraldehida ~ S (-) gliseraldehida R (rectus = kanan) S (sinister = kiri)
Jika kristal glukosa murni dilarutkan dlm air maka larutannya akan memutar cahaya terpolarisasi ke arah kanan. Namun bila dibiarkan, terlihat sudut putaran berubah menjadi makin kecil hingga tetap
MUTAROTASI : perubahan rotasi / putaranExp. O OH
R C H + HO - R R C OR
Haldehida alkohol hemiasetal
Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) ahli kimia Inggris mengusulkan rumus struktur KH : bentuk cincin FURAN atau PIRAN
O O
furan piran
CH2OH CH2OH CH2OH
C O C O C O H H H H OH
C C C CH O C CHO OH H OH HO OH H HO OH H H
C C C C C C H OH H OH H OH
α–D-glukosa D-glukosa β-D-glukosa
H CH2OH OHO
H H HHO OH
H OH Bentuk “kursi”
Rumus Fischer Rumus Haworth
CHO H C OH
H C OH H C OH
HO C H HO C H O CH2OH
H C OH H C OH C O H H OHH C OH H C C C HO OH H H CH2OH CH2OH C C H OH
D-glukosa α-glukosa α-D-glukosa / α-D-glukopiranosa
Monosakarida : molekul tdr bbrp atom C & tdk dpt diuraikan scr hidrolisis mjd KH lain (exp. gliseraldehida & dihidroksiaseton) Monosakarida dg 4 atom C : tetrosa (C4H8O4) exp. D-eritrosa, D-eritrulosa
Monosakarida dg 5 atom C : pentosa (C5H10O5) exp. D-ribosa, D-ribulosa Glukosa / aldoheksosa / dekstrosa, tdp dlm buah-buahan, madu, glokosa
darah manusia (70-100 ml tiap 100 ml darah) Dlm fotosintesis, glukosa yg terbentuk digunakan u/ pembentukan amilum atau
selulosa n C6H12O6 (C6H10O5)n + n H2O glukosa amilum
Fruktosa : ketoheksosa yg mempunyai sifat memutar chy terpolarisasi ke kiri, shg disebut juga levulosa, tdp pada madu lebah, lebih manis daripada glukosa, gula tebu/sukrosa
Fruktosa + glukosa = sukrosa (berasal dari tebu / bit)
Galaktosa + glukosa = laktosa (gula dalam susu) Galaktosa kurang manis dibanding glukosan& kurang larut dalam air, serta punya sifat
memutar bidang chy terpolirasi ke kanan
Pentosa, exp. arabinosa, xilosa, ribosa, 2-deoksiribosa (Ke-4 pentosa tsb / aldopentosa tdk tdp bebas di alam)
Arabinosa dari gom arab dg hidrolisis; xilosa dari hidrolisis jerami/kayu/urine manusia yg mengalami kelainan metabolisme KH (pentosuria); ribosa & deoksiribosa mrp komponen asam nukleat
Oligosakarida : gabungan bbrp monosakarida Oligosakarida yg paling banyak di alam ialah disakarida
Sukrosa, gula yg kita kenal sehari-hari (baik yg berasal dari tebu, bit, nanas, wortel. Mll hidrolisis, sukrosa glukosa + fruktosa gula invert
Rotasi spesifik fruktosa (ke kiri) > glukosa (ke kanan) shg tjd putaran dari kanan ke kiri INVERSI
Laktosa, mll hidrolisis mjd D-galaktosa & D-glukosa disakarida Dalam susu disebut gula susu
Maltosa, disakarida yg terbentuk dari 2 molekul glukosa Hidrolisis amilum enzim amilase maltosa
enzim maltase glukosaTingkat rasa manis bbrp KH
Fruktosa Gula invert Sukrosa Glukosa Xilosa Maltosa Galaktosa Laktosa
Rafinosa, trisakarida tdr 3 molekul monosakarida yg berikatan (galaktosa-glukosa-fruktosa), tdp dlm bit & biji kapas
galaktosa-glukosa-fruktosa H+ galaktosa-glukosa + fruktosa (rafinosa) H2O (melibiosa)
rafinosa H2O melibiosa + fruktosa
sukrase
rafinosa H2O galaktosa + sukrosa
maltase
Stakiosa, tetrasakarida tdr 2 molekul galaktosa, 1 molekul glukosa & 1 molekul fruktosa
galaktosa-galaktosa-glukosa-fruktosa galaktosa-galaktosa-glukosa + fruktosa (stakiosa) (monotriosa)
Polisakarida, umumnya bermolekul besar & lebih kompleks daripada mono & oligosakarida
Polosakarida yg tdr atas 1 macam monosakarida saja : HOMOPOLISAKARIDA, sedangkan yg mengandung senyawa lain : HETEROPOLISAKARIDA
Umumnya polisakarida berupa senyawa putih, tdk berbentuk kristal, tdk mempunyai rasa manis & tdk punya sifat mereduksi, larut dalam air dlm bentuk koloid (exp. amilum, glikogen, desktrin & selulosa)
Amilum, disebut juga pati (tdp pada umbi, daun, batang & biji-bijian). Amilum tdr dari 2 macam polisakarida (polimer dari glukosa) : amilosa (20-28%) & amilopektin
Amilosa : 250-300 unit D-glukosa + ikatan α 1,4-glikosidikAmilopektin : 1000 unit D-glukosa + ikatan 1,4-glikosidik & 1,6-glikosidikButir pati tdk larut dalam air dingin, bila suspensi dlm air dipanaskan tjd larutan
koloid yg kental (+) lar. Iodium warna biru (tjd senyawa o/ amilosa) / warna ungu/merah lembayung (tjd senyawa o/ amilopektin)
Amilum enzim amilase β maltosa
Glikogen, tdp dalam hati & otot. Glukosa darah diubah jadi glikogen (sebaliknya)Glikogen tdp pada kerang & rumput lautGlikogen yg terlarut dlm air, diendapkan dg (+) etanol serbuk putihGlikogen + iodium warna merah
Dekstrin, pd reaksi hidrolisis parsial, amilum dekstrin (sebelum terbentuk maltosa). Banyak digunakan sbg perekat
Sellulosa, tdp dlm tumbuhan sbg bhn pembentuk dinding sel, serat kapas, berguna memperlancar pencernaan makanan
Mukopolisakarida, heteropolisakarida (polisakarida yg tdr 2 jenis derivat monosakarida)
Derivat monosakarida : gula amino & asam uronatHeparin (senyawa anti koagulan darah)
Berhubungan dg gugus fungsi (gugus –OH, aldehida & keton)(1) Sifat Mereduksi
Monosakarida & disakarida dapat mereduksi pada suasana BASA, Sifat reduktor u/ identifikasi KH & analisis kuantitatifSifat mereduksi krn aldehida / keton bebas dlm KH
(2) Pembentukan FurfuralDlm lar. asam encer yg dipanaskan, monosakarida masih bersifat stabil . Bila dipanaskan dg asam kuat pekat, monosakarida berubah mjd furfural / derivatnya, mll reaksi dehidrasi / pelepasan molekul air dari senyawa
(3) Pembentukan OsazonKH (punya gugus aldehida/keton bebas) + fenilhidrazin osazon (kristal & ttk lebur spesifik)
(4) Pembentukan EsterGugus hidroksil KH+ asam esterMonosakarida + ATP α –D-glukosa-6-fosfat & α –D-fruktosa-1,6-difosfatProses esterifikasi dg asam fosfat dlm tubuh : proses FOSFORILASI
(5) IsomerasiMonosakarida + basa encer tidak stabil (glukosa + basa encer fruktosa + manosa) Keadaan keseimbangan antara glukosa, fruktosa & manosa TRANFORMASI LOBRY DE BRUIN VAN ECKENSTEIN (mll proses enolisasi)
(6) Pembentukan GlikosidaGlukosa + metilalkohol senyawa asetal (GLIKOSIDA) yaitu gugus metil + monosakarida & gugus –OH yg bereaksi (gugus –OH GLIKOSIDIK)
Asam-asamMonosakarida punya gugus fungsi oksidasi gugus karboksilat(exp. asam glukonat, asam glukarat, asam glukuronat)DETOKSIKASI : asam glukuronat + racun dikeluarkan dari tubuh mll urineAsam askorbat (vitamin C) jeruk, advokat, apel, kentang, kolGula amino, D-glukosamina, D-galaktosamina, D-manosaminaAlkohol, baik gugus aldehida / keton pd monosakarida reduksi alkohol(exp. dari glukosa mjd sorbitol, dari manosa mjd manitol, dari fruktosa mjd manitol +
sorbitol)
top related