alkena rumus umum : c n h 2n alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak

ALKENARumus Umum : Cn H2n

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap dua.Contoh :C2H4 : Etena H2C=CH2

C3H6 : Propena CH2=CH-CH3

C4H8 : Butena CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

CH2 = C - CH3

I CH3

C5H10 : Pentena

ALKANACnH2n+2IKATAN TUNGGAL

ALKENACnH2nIKATAN RANGKAP

ALKUNACnH2n-2 IKATAN RANGKAP TIGA

CH4 metana - -

C2H6 etana C2H4 etena C2H2 etuna

C3H8 propana C3H6 propena C3H4 propuna

Tata Nama Alkena:

1. Rantai utama harus terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.2. Penomoran pada rantai C utama dimulai dari ujung yang terdekat

dengan ikatan rangkap.3. Rantai utama diberi nama sesuai nama alkana tetapi berakhiran

ena.4. Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap, maka pada

nama diberi akhiran diena atau triena.

Contoh: C4H8 memiliki 3 isomer strukturH2C = CH – CH2– CH3 1-butena H3C - CH = CH– CH3 2-butenaH2C = C – CH3 2-metilpropena I CH3

Jika dalam satu molekul terdapat lebih dari satu gugus fungsi, maka dalam penamaannya perlu memperhatikan deret prioritas gugus fungsi. Gugus fungsi yang prioritasnya lebih tinggi digunakan sebagai induk, sementara yang lainnya dianggap sebagai cabang (substituen). Berikut ini urutan prioritas gugus fungsi senyawa organik. COOH>COOC>COX>CONR2>CN>COH>COOH>>SH>NR2 > C=C > C≡C

H3C

CH

C

HC

CH3

CH3

CH3

3,4-Dimethyl-pent-2-ene#3: Please note: Alphabetic order of prefixes ignored

while selecting parent chain

3,4-dimetil-2-pentena

H3C

H2C

CH

HC

CH

CH

CH3

CH3

CH3

5,6-dimetil-3-heptena / 5,6-Dimethyl-hept-3-ene

H3C

C

HC

C

CH3

CH2

H3C

HC

CH3

3,5-dimetil-2,4-heptadiena / 3,5-Dimethyl-hepta-2,4-diene

Isomer

Struktur

Rangka

Posisi

Fungsi

RuangGeometri

Optis

1. Isomer rantai /rangka = isomer yang disebabkan kerangka karbon yang berbeda (rumus molekul sama, rantai induk berbeda)

2. Isomer posisi = isomer yang disebabkan perbedaan letak dari gugus fungsi pada rantai induk (rumus molekul dan rantai induk sama tetapi letak cabang/gugus fungsi beda)

3. Isomer Fungsi = isomer yang disebabkan perbedaan gugus fungsi.

4. Isomer Geometri = isomer yang disebabkan perbedaan letak atom(gugus atom) yang sama dalam ruang. syarat : a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan

rangkap (-C=C-)b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus

atom yang berbeda.

ISOMER FUNGSIdisebabkan perbedaan gugus fungsi (bagian yang reaktifnya berbeda)Gugus fungsi=

* Atom/gugusan atom yang menentukan sifat senyawa

* Bagian yang reaktif dari senyawa tersebutContoh 1. Alkena dengan sikloalkana CnH2n

2. Alkuna dengan alkadiena dan sikloalkena CnH2n-2

Stereoisomer = Senyawa berlainan yang memiliki struktur sama, tetapi berbeda dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan.

Isomer Geometri: disebabkan perbedaan arah /orientasi gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama.

4. Isomer Geometri pada alkena= Isomer yang disebabkan perbedaan letak atom/gugus atom yang sama disekitar atom C yang berikatan rangkap.

syarat : a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan

rangkap (-C=C-)b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus

atom yang berbeda.5. Isomer optik = isomer yang disebabkan perbedaan dalam

memutar cahaya terpolarisasi.

Cahayapolikromatik

Monokromator

CahayaMonokromatik

Sampel0o

180o

H3C C

C2H5

C3H7

Cl

3-Chloro-3-methyl-hexane

C3H7 C

C2H5

CH3

Cl

ClC

HC

Cl

H

ClC C

H

H Cl

Cis-1,2-dikloroetena

t.d. 60oC

Trans-1,2-dikloroetena

t.d. 48oC

=> Perbedaan pada posisi ikatan => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, rangkap, posisi cabang atau karena posisi cabang atau karena perbedaan perbedaan kerangka atom Ckerangka atom C

ContohContoh : : Senyawa dengan rumus CSenyawa dengan rumus C44HH88

1-butena

• Isomer Pada Alkena Isomer struktur

Isomer struktur

Isomer geometri

CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH CH CH3

CH2 C CH3

CH3

1. 1-butena

2. 2-butena

3. 2-metilpropena

• Isomer Pada Alkena Isomer strukturIsomer geometri

• CC44HH88 3 isomer



H2C CH2

CH2H2C

Cyclobutane

H2C

H2C CH

CH3

Methyl-cyclopropane

Isomer Pada AlkenaIsomer pada alkena bisa terjadi karena perbedaan rantai karbonnya (Isomer rantai / kerangka) atau perbedaan letak ikatan rangkapnya (Isomer posisi) dan isomer geometri.

Apa yang dimaksud dengan stereoisomer (Isomer Ruang)?Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Stereoisomer meliputi isomer geometri dan isomer optik.

Isomer Geometrik (cis / trans) Bagaimana isomer geometrik munculIsomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.

=> Perbedaan pada penempatan => Perbedaan pada penempatan atom/gugus atom di sekitar ikatan atom/gugus atom di sekitar ikatan rangkaprangkap

ContohContoh : :

Cis-2-butena

• Isomer Pada Alkena Isomer strukturIsomer geometri

trans-2-butena

Isomer geometri

2-butena2 isomer

C C(E)

H

CH3

H3C

HC C

(Z)H

CH3H3C

H

Cis (Z) Trans (E)

C CB

A

A

B

C CB

AA

B

Cis-2-butena Trans-2-butena

Syarat: punya ikatan rangkap C=C yang masing-masing mengikat dua atom atau gugus atom

yang berbeda

TIDAK ADA ISOMER GEOMETRI

ADA ISOMER GEOMETRI

H3 CC

HC

C l

C l

H3 CC C

C l

C l H

ClC

H

C

C l

H

ClC C

H

H Cl

Cis-1,2-dikloroetena

t.d. 60oC

Trans-1,2-dikloroetena

t.d. 48oC

Cis jika atom yang sama terletak sejajarTrans jika atom yag sama terletak berseberangan

ISOMER GEOMETRI terdapat dalam senyawa:1.Alkena2.Sikloalkana

CH3

H

CH3

H

Cis-1,2-dimetil-siklopropana

H

CH3

CH3

H

Trans-1,2-dimetil-siklopropana

H2C C

C CH2

CH3

H

CH3

H

Trans-1,3-dimetil-siklobutana

24

Isomer dalam Senyawa Kompleks

IsomerIonisasi

Senyawa Kompleks

Isomer Struktur Isomer Ruang

IsomerHidrasi

Isomer Pertautan

IsomerGeometri

Isomer Optis

Isomer Koordinasi

[CoCl2(NH3)4]NO2 [CoCl2(NH3)4]+ + NO2

-

[CoCl (NO2) (NH3)4]Cl [CoCl(NO2)(NH3)4]+ + Cl-

[CoCl (SCN) (en)2]NO2 [CoCl(SCN)(en)2]

+ + NO2-

[Co (NO2)(SCN)(en)2]Cl [Co(NO2)(SCN)(en)2]

+ + Cl-

[Co Cl (NO2)(en)2](SCN) [CoCl (NO2)(en)2]+ + SCN -

[Cr(H2O)6]Cl3 anhidrat - violet

[CrCl(H2O)5]Cl2.H2O monohidrat –hijau biru

[CrCl2(H2O)4]Cl.2H2O dihidrat - hijau

25

Isomer pertautan (linkage isomer)

:SCN- vs :NCS- :NO2

- vs :ONO-

[Mn(SCN)(CO)5] vs [Mn(NCS)(CO)5]

[Co(NO2)(NH3)5]Cl2 vs [Co(ONO)(NH3)5]Cl2

Isomer koordinasi. [Co(NH3)6]Cl3 + K3[Cr(CN)6] [Co(NH3)6][Cr(CN)6] + 3KCl

[Cr(NH3)6]Cl3 + K3[Co(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6] + 3KCl

[Cu(NH3)4][PtCl4] vs [Pt(NH3)4][CuCl4]

[Co(NH3)6][Cr(NO2)6] vs [Cr(NH3)6][Co(NO2)6]

[Cr(NH3)6][Cr(SCN)6] vs [Cr(SCN)2(NH3)4][Cr(SCN)4(NH3)2]

26

(a)

(e)

(d)(c)

(b) = M = L = X (f)

Isomer Geometri

Isomer : cis- (a) dan trans-(b) ML2X2

cis- (c) dan trans- (d) ML4X2

Isomer fac- (e) dan mer- (f) ML3X3

cis- [CoCl2(NH3)4]+ dan trans-CoCl2(NH3)4]+

fac- dan mer- [IrCl3(NH3)3]

+NH3

NH3

NH3

NH3

CoCl

Cl

+NH3

NH3

NH3

CoCl

ClH3N

NH3

NH3

NH3

IrCl

Cl

Cl

NH3

NH3

NH3

IrCl

ClCl

27

Skema senyawa kompleks oktahedron dengan struktur tiga kelat menunjukkan isomer bayangan cermin nonsuperimposable

(b)cermin

en

CH2

NH2H2N

H2C

C

O O

O O

C

ox

=

Isomer optis aktif

6

4

5

1

23

(a)

4 2

1

54

3

6

(c)

cis-[CoCl2(en)2]+ (a) menunjukkan bayangan cermin (b) = (c) yang nonsuperimposabel dengan (a)

(a)

4 3

5

21

4

6

= Co; = Cl= en;

(b)6

1

2

5

34

6

3

4

5

12

cermin

1800

28

Bentuk geometri tetrahedron (a) kompleks [M(benzoilacac)2], M = Be dan Zn, bayangan cerminnya (b) = (c) yang tidak setangkup dengan (a)

Be

Ph

MeMe

Ph

(a)

O

OO

O

cermin

Be

Ph

PhMe

Me(c)

O

OO

O

Me

PhPh

Me

O

O

BeO

O

(b)

1800

1800

29

PRINSIP KERJA POLARIMETERA = Sinar tidak terpolarisasi, bervibrasi kesegala arah C = Sinar terpolarisasi oleh prisma B bervibrasi dalam satu arahD = Prisma Polarisasi penganalisis yang dapat diputar ke kiri atau ke kananE = Sinar terpolarisasi C yang diteruskan oleh prisma D yang dipasang paralel dengan Prisma BF = Tabung Sampel berisi senyawa optis aktif (putar kanan)G = Sinar terpolarisasi C yang mengalami putaran oleh karena F, dan hanya dapat dilihat oleh mata H jika Prisma D diputar paralel atau sama dengan putaran G

AB

C

DE

AB

C

D

AB

C

D

F

G

H

ISOMER GEOMETRIK[ ISOMER CIS-TRANS]

• Isomer ini khusus terjadi pada senyawa alkena yang memiliki struktur :

o Δ C1 = C2 Δ ♥

C1 = mengikat gugus yang berbeda C2 = mengikat gugus yang berbeda gugus yang dikiri harus sama dengan gugus yang ada dikanan.

bila gugus yang sama sepihak : bentuk cis bila gugus yang sama berseberangan : bentuk trans

• Selidiki apakah senyawa berikut memiliki isomer cis-trans ? a. 2- butena b. 2-metil 2-butena c. 2,3 dimetil 1- pentena d. 3- heksena e. 4,4- dimetil 2- pentena

ISOMER OPTIS• Terjadi pada senyawa karbon yang memiliki atom C

asemetris ( atom C kiral )• Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4

atom/gugus atom yang berbeda ▄ I ♦ ― C ― Δ I ♥• Jumlah konfigurasi isomer optis dinyatakan : 2n

( n = jumlah atom C kiral )

Atom C kiral

. Gambar berikut memperlihatkan dua konfigurasi yang mungkin dari 1,2-dikloroetana.

Kedua model ini mewakili molekul yang sama. Anda bisa mendapatkan molekul yang kedua hanya dengan memutar ikatan tunggal dari karbon. Sehinga kedua molekul diatas bukanlah isomer. Jika anda menggambar struktur formulanya, anda akan menyadari bahwa kedua molekul berikut ini merupakan molekul yang sama.

Bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap, seperti pada 1,2-dikloroeten?

Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar. Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer.Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada ikatan rangkap. Isomer ini dikenal dengan nama isomer trans. (trans :dari bahasa latin yang berarti bersebrangan).Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti "pada sisi ini").

CH3CH=CHCH3

Contoh yang lain bisa anda dapati pada but-2-ene.

Anda mungkin menggambar but-2-ene sebagai:

Walaupun kelompok tangan kanan kita putar, kita masih berada pada molekul yang sama. Anda hanya memutar keseluruhan molekul saja.Anda tidak akan mendapatkan isomer geometrik jika pada daerah yang sama terdapat atom yang sama. Dalam contoh diatas, kedua atom merah muda di daerah tangan kiri.

Jadi harus ada dua atom yang berbeda pada daerah tangan kiri dan daerah tangan kanan. Seperti pada gambar berikut ini:

Kita juga bisa membuatnya lebih berbeda lagi dan tetap menghasilkan isomer geometrik.

Disini atom biru dan hijau bisa berada bersebrangan ataupun bersebelahan.

Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda.Anda masih mendapatkan isomer geometrik, namun penamaan dengan kata-kata cis dan trans menjadi tidak berarti.

Konvensi Chan-Ingold-prelog:

Bentuk Z seperti bentuk cis dengan gugus atom yag Mr besar saling bersama.

Bentuk E seperti bentuk trans dengan gugus atiom yang Mr besar saling bersebelahan

Bentuk ZBentuk E

• Bila kedua gugus yang lebih tinggi prioritasnya berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, maka senyawa tersebut diberi labeli atau dinyatakan memiliki konfigurasi Z (Z = zusammen, German, “bersama”),

• Bila kedua gugus yang lebih berprioritas terletak berseberangan dari ikatan rangkap, dinyatakan memiliki konfigurasi E (E = entgegen, German, berseberangan”).

Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom Cposisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom C

Contoh : Senyawa dengan rumus CContoh : Senyawa dengan rumus C44HH66

1-butuna

• Isomer Alkuna Isomer struktur

2-butuna

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3



alkena rumus umum : c n h 2n alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak

Documents