BAB III

PAGE 5

BAB III

ALKENA DAN ALKUNA

Definisi :

Alkena : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 2Alkuna : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 3Contoh :

Alkena C3H6 : CH3-CH=CH2

( CnH2n )

Alkuna C3H4 : CH3-C(CH

( CnH2n-2 )

Alkena ada yang mempunyai ikatan ganda lebih dari satu yaitu alkadiena atau diena, triena, poliena

Kedudukan ikatan ganda sebagai berikut :

1. Terkumulasi jika ikatan ganda dua bersebelahan -C=C=C-

2. Terkonjugasi jika ikatan ganda berseling dengan ikatan tunggal -C=C-C=C-

3. Terisolasi jika diantara ikatan ganda terdapat ikatan tunggal lebih dari satu. -C=C-C-C=C- atau C(C-C-C(C-

Tata Nama :

1. Cari rantai terpanjang yang melalui gugus fungsi -ena/ -una . Rantai ini disebut rantai utama/ rantai induk

2. Yang tidak terletak pada rantai utama disebut gugus alkil (R)

3. Penomoran dimulai dari C yang dekat dengan gugus fungsi.

Contoh Penamaan :

Penamaan secara trivial

CH2=CH2

etilena

HC ( CH

asetilena

Gugus yang penting :

CH2=CH-

gugus vinil

CH2=CH-CH2-

gugus allil

HC(C-CH2-

gugus propagil

A. ALKENA

Isomer cis-trans pada alkena

Isomer Cis :

Isomer Trans :

Contoh : Gambarkan struktur

1. Cis-3-heksena

2. Trans-3-heksena

Engegen dan Zusammen

Jika ada prioritas yang lebih besar dari gugus yang diikat C alkena, maka dikenal istilah Engegen (E) dan Zusammen (Z). Apabila prioritas X > Y dan A > B , maka E dan Z dapat dilihat sbb:

Contoh : Gambarkan struktur

1. (E) 3-hidroksi-4-kloro-3-heptena

2. (Z) 3-hidroksi-4-kloro-3-heptena

Sifat-sifat fisika alkena

1. Merupakan senyawa relatif non polar, sehingga kelarutan dalam air kecil

2. Berat jenisnya kurang dari air ( ( < 1 gram/mL )

3. Senyawa rendah (C1-C4) pada suhu kamar berupa gas tak berwarna.

4. Senyawa-senyawa C5 dan deret homolog yang tinggi merupakan cairan mudah menguap.

5. Titik didih rendah dibanding senyawa yang lain dengan berat molekul yang sama.

Reaksi pada Alkena

Reaksi adisi ( Addition )

Merupakan reaksi penambahan suatu pereaksi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap.

Pada reaksi-adisi ada 2 ikatan yang terlibat yaitu 1 ikatan dan ikatan diperoleh 2 ikatan .

1. Adisi Halogen

2. Adisi Hidrogen

3. Adisi Air

4. Adisi Asam

5. Adisi Pereaksi Tidak Simetris pada Alkena Tidak Simetris

Manakah hasil yang memungkinkan???

Perhatikan contoh berikut:

1. Vladimir Markovnikov

Jika pereaksi tidak simetris beradisi pada alkena tidak simetris, bagian elektropositif dari pereaksi akan beradisi pada karbon dari ikatan ganda dua yang mempunyai atom hidrogen terbanyak.

Reaksi adisi akan mengarah ke pembentukan karbokation yang lebih stabil. Kestabilan karbokation ditentukan oleh adanya hiperkonjugasi.

Urutan kestabilan karbokation :

2. Postulat Hammond

Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktif (ion karbonium) selalu mengarah pada zat antara reaktif yang paling mantap.

Adisi 1,4 pada diena terkonjugasi

Perhatikan reaksi berikut :

Penjelasan :

Sebagai Nu adalah Br:- menyerang C2 dan C4.

Hidroborasi Alkena

Reaksi antara alkena dengan borana (BH3). Adisi ini merupakan adisi anti Markovnikov. Misalnya :

B(CH2CH2CH3)3 + 3 H2O2 + 3 NaOH ( 3 CH3CH2CH2OH + Na3BO3 + 3 H2O

Oksidasi Alkena dengan Permanganat

KMnO4 berwarna ungu

MnO2 merupakan endapan berwarna coklat

Ozonolisis Alkena

Ozonida : hasil reaksi antara alkena dengan ozon (O3).

B. ALKUNA

Reaksi pada Alkuna

Adisi pada alkuna sama seperti adisi pada alkena, misalnya :

Hasilnya berupa senyawa bersifat trans.

Bila dipakai katalis paladium, adisi hidrogen (katalis Lindlar) dihasilkan alkena cis. Kedua hidrogen bereaksi di permukaan saja.

Hukum Markovnikov berlaku juga untuk ikatan ganda tiga tak simetris dengan pereaksi tak simetris.

Keasaman Alkuna

Menurut Bronsted :

Asam : Kemudahan suatu molekul untuk melepas proton (H+)

Semakin tinggi elektronegatifitas atom yang mengikat H akan semakin tinggi pula sifat keasaman.

Orbital s lebih dekat ke inti dari pada orbital p, maka elektronegatifitas s > p, sehingga karena karakter orbital s, maka keasaman sp3 sp2 sp

_1108063451.unknown

_1108285777.unknown

_1108327079.unknown

_1267065673.cdx

_1267065674.cdx

_1108327186.unknown

_1108288269.unknown

_1108325474.unknown

_1108286821.unknown

_1108063983.unknown

_1108284851.unknown

_1108063557.unknown

_1108039433.unknown

_1108063395.unknown

_1108063330.unknown

_1108039253.unknown