4. rx sni, sni alil, lingkar, aromatik.ppt

Upload: islawati

Post on 14-Apr-2018

315 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    1/16

    Reaksi SNi

    (Substitusi Nukleofilik Interna

    Mekanisme reaksinya: terjadi secara intramolekuler. Stereokonfigurasi tetap terjaga (retensi)

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    2/16

    Contoh:

    Kecepatan reaksinya: tergantung pada konsentrasi [ROH] danukleofil terganti secara intramolekuler. V= k [ROH][SOCL2]. meka

    reaksi satu tahap sehingga dikatakan (SN2-i)

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    3/16

    Mekanisme reaksinya

    Ada efek gugus tetangga, yang disebabkan adanya atom-atom yanelektronegatif yang dapat memberikan pasangan elektron disebelah

    reaksi. Atom tersebut bisa seperti (O, S, N, dan P)

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    4/16

    Contoh untuk dikerjakan:Reaksi ini terjadi melalui mekanisme reaksi SN

    i, stereokimia

    retensi dan terjadi duakali pembalikan karena adanya gugu

    tetangga yang bersifat elektronegatif. Tuliskan mekanismereaksinya untuk membuktikan.

    ...............................

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    5/16

    SN1-i

    Reaksi ini terjadi dua tahap tetapi stereokimianya tidak terja

    rasemisasi tetapi retensi

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    6/16

    Contoh untuk dikerjakan:Tentukan dan tulis mekanisme rekasi berikut:

    ...............................

    ...............................

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    7/16

    Reaksi SN1

    (Pada Senyawa Alil)

    Mekanisme reaksinya: pada tahap pembentukan karbokatiomemungkinkan terjadi penataan jika karbokation yang terbentuk d

    dengan ikatan rangkap.

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    8/16

    Contoh:

    Mekanisme reaksinya......?

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    9/16

    Reaksi Substitusi

    pada senyawa lingkarMekanisme reaksinya: ada yangmengikuti reaksi SN

    1, SN2 dan SN

    i

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    10/16

    SN1:

    Terdapat dua konfigurasi molekul untuk sikloheksana yaitu

    konfigurasi Cis dan trans menentukan kecepatan reaksi

    Trans-4-tersierbutilsikloheksiltosilat Cis-4-tersierbutilsiklohek

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    11/16

    Mekanisme reaksinya; dua tahap melalui pembentukan

    ion molekul karbokation

    Perbedaan kecepatan reaksi yang disebabkan adanya hal

    sterik. (intraksi 1-3) produk yang dihasilkan adalah cis dan

    Trans

    Cis

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    12/16

    SN2:

    Bila gugus pergi < dari Nu, maka trans lebih mudah terjad

    Bila gugus pergi > SN1

    Trans-4-tersierbutilsikloheksiltosilat Cis-4-tersierbutilsiklohek

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    13/16

    Mekanisme reaksinya; satu tahap, terdapat keadaan trans

    TransCis

    Cis T

    Transisi

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    14/16

    SNi:

    Mekanisme reaksi secara intramolekuler dan stereokimian

    retensi (substrak trams produk trans)

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    15/16

    Reaksi Substitusi Nukleofil

    pada senyawa aromatikTidak begitu penting

    Reaksi kebanyakan yang terjadiadalah substitusi elektrofilik

  • 7/30/2019 4. Rx SNi, SNi alil, lingkar, aromatik.ppt

    16/16

    Untuk membuat jenis reaksi ini dapat terjadi denngan baik m1. diperlukan keelektronegatifan atom C-X dengan cara menambahk

    (EWG) gugus penarik elektron pada posisi orto atau para

    2. posisiGugus X diganti dengan diazonium (N2)

    Bagaimana.

    reaksinya ...