Struktur & Ikatan Kimia

PURWATI

26 SEPTEMBER 2011

Kimia OrganikDEFINISI• 1850 : kimia dari senyawa yang datang dari

benda hidup• 1900 : definisi tsb.mulai usang karena pada

saat itu, ahli kimia berhasil mensintesa senyawa kimia baru, dan banyak dari senyawa aru itu tidak mpy.hubungan dengan benda hidup.

• Kimia senyawa karbon : Semua senyawa organik mengandung atom C

ATOM• Zat yang tidak dapat diuraikan menjadi zat

yang lebih sederhana melalui reaksi kimia.

• Atom terdiri atas proton (inti), neutron & elektron (kulit)

• Jumlah proton = jumlah e nomor atom

X Massnumber

Atomicnumber

Struktur atom

Molekul

• Terdiri atas dua atom atau lebih• Atom – atom dari unsur yang sama

molekul unsur• Atom – atom dari unsur yang berbeda

molekul senyawa• Proporsi tiap unsur tetap• Disatukan oleh ikatan kimia• Dapat diuraikan menjadi zat yang lebih

sederhana melalui reaksi kimia.

• Unsur-unsur yang paling penting bagi ahli kimia organik : C, H, O dan N

• Termasuk periode 2= mempunyai 2 kulit

• Kulit ke-1: mengandung orbital bulat 1s

• Kulit ke-2: mengandung 1 orbital 2s, dan 3 orbital 2p

ORBITAL ATOM

1. orbital s

2. Orbital p

Ikatan Kimia• Tarik – menarik antara atom – atom yang

menyatukan molekul.• Ikatan kovalen (penggunaan bersama pasangan

elektron) polar dan non polar• Ikatan ion (serah terima elektron antara atom

menghasilkan partikel – partikel bermuatan listrik) ikatan polar

• Ikatan hidrogen gaya tarik antara atom hidrogen di suatu molekul dengan atom yang sangat elektronegatif di molekul yang lain (F, N, O). Misalnya gaya tarik antar molekul NH3, H2O, HF

Ikatan kovalen

• Ikatan kovalen terbentuk karena pemakaian bersama elektron valensi sehingga tercapai struktur gas mulia

• Jumlah ikatan kovalen yang dapat dibentuk oleh suatu atom tergantung pada berapa valensi atom dan berapa elektron valensi yang ditambahkan untuk dapat mencapai konfigurasi gas mulia yaitu dengan 8 elektron dikulit terluar

contohUnsur Elektron

ValensiJumlah Ikatan Kovalen

Contoh Senyawa

Boron 2s2, 2p1 3 BF3.

Carbon 2s2, 2p2 4 CH4

Nitrogen 2s2, 2p3 3 NH3

Oksigen 2s2, 2p4 2 H2OElektron valensi yang tidak digunakan untuk membentuk ikatan disebut pasangan elektron bebas atau elektron sunyi (non bonding electron), misalnya pada NH3 mempunyai sepasang elektron sunyi

Hibridisasi

• Peleburan 2 atau lebih sub kulit menjadi satu tingkat energi.

• Tingkat energi hibridisasi berada diantara kedua tingkat energi sub kulit yang berhibridisasi

• Susunan elektron karbon : 1s2 2s2 2px1 2py

1

2p ___

2s

1s keadaan dasar keadaan tereksitasi

Promosi elektron

• Kombinasi satu orbital 2s dengan tiga orbital 2p membentuk empat orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp3

• Kombinasi satu orbital 2s dengan dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp2

• Kombinasi satu orbital 2s dengan satu orbital 2p membentuk dua orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp.

Hibridisasi sp3

• Tetrahedral• 109,5°

2s2

2p2

sp3

C

H

H

H

H

sp3s

s

s

ss

sp3

sp3

sp3

Hibridisasi Tetrahedral → sp3

contoh

s

s

s

s

s

s

s

sp3

sp3sp3 sp3

C2H6

(CH3)3CH

Hibridisasi sp2

sp2

sp2sp2

2p1

2s2

2p2

sp2

2p1

• Trigonal planar• 120°

2p1

Hibridisasi Trigonal →sp2

Contoh

BF3

Tipe hibrid dan Ikatan Ganda

Etana → sp3 Etena → sp2

Pembentukkan etena

C2H4

Ikatan

Ikatan sigma

• Ikatan σ (sigma) mempunyai densitas elektron maksimum sepanjang pusat garis gabungan dua atom

• Ikatan sigma bersimetri silindris

• dibentuk dari overlap dua orbital s, dua orbital p antara bagian ujung dengan ujung atau overlap orbital s dengan p, sp3 dgn sp3, sp2 dgn sp2 atau sp dgn sp.

Ikatan

• Tumpang tindih sisi orbital

• Kerapatan elektron < • Tingkat energi > • Lebih mudah terpolarisasi tempat

kedudukan kereaktifan kimia

• Menyebabkan molekul mempunyai bentuk kaku

• Tingkat energi anti ikatan (*) < *

Hibridisasi sp

2s2

2p2

sp

2p2

Pengaruh hibridisasi terhadap panjang ikatan

• Ditentukan oleh % karakter s

• sp 50%

• sp2 33,3%

• sp3 25%

• Makin besar % karakter s makin dekat inti ikatan makin pendek kekuatan ikatan makin kuat

Gugus fungsi

• Kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul (kedudukan gugus yang lebih mudah terpolarisasi)

• Dapat berupa ikatan atau gugus lain– C=C pada alkena– C=C pada alkuna– NH2 pada amina (RNH2)– OH pada alkohol (ROH)– OR pada eter (ROR)

Hibridisasi atom N

2s2

2p3

sp3

N

HH

H

amonia

N

RR

R

amina

• Tetrahedral• 107,3°• Sudut ikatan ditekan oleh orbital yang terisi

pasangan elektron bebas

Hibridisasi atom O

• sp3 pada air, alkohol & eter

• sp2 pada karbonil (C=O)

Hibridisasi sp3

2s2

2p4

sp3

O

HH

air

O

RH

alkohol

O

RR

eter

• Tetrahedral• 104,5°

Hibridisasi sp2

2s2

2p4

sp2

2p1

Ikatan rangkap terkonjugasiH2C C

HCH

HC CH3

H3C CH

CH

CH

CH2

Benzena

• Orbital p takterhibridisasi tegak lurus hibridisasi sp2

• Cincin datar• Ikatan rangkap terkonjugasi resonansi

KIMIA ORGANIK

A. SENYAWA ORGANIK

Berdasarkan susunan atom-atom dalam molekulnya, senyawa organik dibagi 2 golongan, yaitu senyawa alifatik dan siklik.

1. Senyawa Alifatik

Adalah senyawa organik yang mempunyai rantai atom karbon (C) terbuka, contoh struktur:

C C C C C C atau C C C C C C

C C

C

Contoh senyawa alifatik : alkana, alkena, alkuna, turunan alkana

2. Senyawa Siklik

Adalah senyawa organik yang mempunyai rantai atom karbon (C) tertutup (melingkar), contoh struktur sbb:

B. ISOMER

Adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda.

1. Isomer Kerangka

Rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi rantai induk berbeda. Contoh:

C

CC

C

CC

Catau

C

CC

C

CC

==

sikloheksana benzena

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 dengan CH3 CH2 CH2 CH3

CH3

n-pentana isopentana

2. Isomer Posisi

Rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Contoh:

3. Isomer Fungsional (gugus fungsi).

CH3 CH2 CH2 CH2 OH dengan CH3 CH2 CH CH3

1-butanol 2-butanol

OH

Rumus molekul sama, tetapi gugus fungsionalnyanya berbeda.

Senyawa yang berisomer gugus fungsi:•Alkohol dengan eter•Aldehid dengan keton•Asam karboksilat dengan ester

Contoh:

CH3 CH2 CH2 CH2 OH dengan CH3 CH2 O CH2 CH3

butanol etoksi etana = dietil eter

4. Isomer Geometri Rumus molekul sama, rumus struktur sama,tetapi berbeda susunan

ruang atomnya dalam molekul yang dibentuknya.Contoh:

5. Isomer OptisIsomer yang terjadi terutama pada atom C asimetris (atom C terikat pada 4 atom/gugus berbeda).Contoh :

C C

CH3

H

CH3

H

dengan C C

CH3

H CH3

H

cis 2-butena trans 2-butena

CH3 C CH2 CH3

OH

H

2-butanol C* = C asimetris, mengikat CH3, H, OH, dan C2H5

C. SENYAWA JENUH DAN TAK JENUH

1. Senyawa Jenuh

Adalah senyawa organik yang tidak mempunyai ikatan rangkap.

Contoh: Alkana

Alkana adalah senyawa organik yang bersifat jenuh atau hanya mempunyai ikatan tunggal, dengan rumus umum:

n = jumlah atom karbon

CnH2n+2

Beberapa senyawa alkana

Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH4

C2H5

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

Metana

Etana

Propana

Butana

Pentana

Heksana

Heptana

Oktana

Nonana

dekana

Gugus Alkil

Yaitu gugus yang terbentuk karena salah satu atom hidrogen dalam alkana digantikan oleh unsur lain. Rumus umum :

CnH2n+1

TATA NAMA ALKANA

1. Untuk rantai C terpanjang dan tidak bercabang nama alkana sesuai jumlah C tersebut dan beri awalan n (normal)

CH3 CH2 CH2 CH3

n-butana

2. Untuk rantai C terpanjang dan bercabang beri nama alkana sesuai jumlah C tersebut, tentukan atom C yang tidak terletak pada rantai terpanjang sebagai alkil

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

Rantai utama : jumlah C = 6 (heksana)

Rantai cabang : jumlah C = 1(metil)

3. Beri nomor rantai terpanjang dan usahakan atom C yang mengikat alkil di nomor terkecil.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

123

456

3-metil heksana

4. Apabila dari kiri dan dari kanan atom C-nya mengikat alkil di nomor yang sama, utamakan atom C yang

mengikat lebih dari satu alkil terlebih dahulu.5. Alkil yang tidak sejenis ditulis namanya sesuai urutan

abjad,sedang yang sejenis dikumpulkan dan beri awalan sesuai jumlah alkil tsb di- untuk 2, tri- untuk 3 dan tetra- untuk 4.

CH2 CH CH CH3

CH2

CH3

CH3 heksana

CH3

CHCH3

etil

metil

metil

3-etil-2,5-dimetil heksana

2. Senyawa Tidak Jenuh

-mempunyai ikatan rangkap

contoh : alkena, alkuna, alkadiena

Alkena : mempunyai ikatan rangkap dua

- rumus umum :

n = jumlah atom CCnH2n

Beberapa senyawa alkena

Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

2

3

4

5

6

7

8

9

10

C2H4

C3H6

C4H8

C5H10

C6H12

C7H14

C8H16

C9H18

C10H20

Etena

Propena

Butena

Pentena

Heksena

Heptena

Oktena

Nonena

dekena

TATA NAMA ALKENA

Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan di beri nomor

CH2 CH CH CH3

CH3

CHCH3

5-metil-2-heksena

bukan

2-metil-4-heksena

ALKUNA

-Mempunyai ikatan rangkap 3

-Rumus umum CnH2n-2 n = jumlah atom C

TATA NAMA ALKUNA

Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan di beri nomor.

CH2 C C

CH3

CHCH3 CH3

5-metil-2-heksuna

bukan

2-metil-4-heksuna

ALKADIENA

- mempunyai 2 ikatan rangkap dua

CH CH CH2CHCH3 1,3-pentadiena

D. GUGUS FUNGSIONAL

Adalah gugus pengganti yang dapat menentukan sifat senyawa karbon (letak kereaktifan senyawa karbon)

Homolog Rumus Gugus fungsiIUPAC Trivial

Alkanol

Alkoksi alkana

Alkanal

Alkanon

Asam alkanoat

Alkil alkanoat

Alkil amina

Alkohol

Eter

Aldehid

Keton

Asam karboksilat

Ester

Amina

R-OH

R-OR

R-COH

R-COR’

R-COOH

R-COOR’

R-NH2

-OH

-O-

-COH

-CO-

-COOH

-COO-

-NH2

CH3CH2OH CH3CHCH2CH3

OH

Etanol 2-butanol

CH2CHCH2CH3

OHOH

1,2-butanadiol

CH2CHCH2CHCH3

OHOH OH

1,2,4-pentanatriol

• Rumus umum : R-OH• Tata nama:Penamaan berdasarkan IUPAC sebagai turunan dari alkana induknya, yaitu dengan mengganti akhiran –a dengan –ol. Penomoran atom C dimulai dari ujung yang terdekat dengan gugus OH. Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri, dan seterusnya, tepat sebelum akhiran –ol. Contoh :

ALKANOL / ALKOHOL

Jika suatu molekul mengandung gugus fungsional lain yang lebih berprioritas daripada alkohol, maka gugus OH diberi nama dengan awalan hidroksi.

CH3OH

C

CH3

OH

CH3

H3C

metil alkohol tersierbutil alkohol

Selain nama IUPAC, beberapa senyawa alkohol memiliki nama trivial.

(trivial) (trivial)

CH2

OH

CH2 CH

O

3-hidroksipropanal

Prioritas tata namaStruktur Nama

-COOH

-COOR

-CHO

-CO-

R-OH

ArOH

R-, X-

Asam karboksilat

Ester

Aldehid

Keton

alkohol

Fenol

Alkena

Alkuna

Substituaen lain

C C

C C

Prioritas tertinggi terletak di atas

latihan1. Tulis rumus bangun bagi ketiga isomer struktural C5H12!

2. Tulislah nama senyawa berikut:

3. Gambarkan struktur senyawa di bawah inia). 2-metil-2-heptena d) 3-hidroksi-3-metilbutanal b). 2,2-dimetil-3-pentanon e) isopropilbutilketonc) asam 3-metilpentanoat

ETER/ ALKOKSI ALKANA

Rumus umum : R-O-RTata nama• Jika gugus alkil berbeda maka yang

C-nya kecil sebagai alkoksi• Gugus alkoksi di nomor kecil

Contoh:CH3-O-CH3 metoksi metana

CH3-O-C2H5 metoksi etana

Apa nama senyawa berikut:

CH3-CH-CH2-CH-O-CH3

CH3 C2H5

CH3CHCH(CH3)2

OCH2CH3

(CH3)2CHOCH3

ALKANAL/ALDEHIDTata nama: Gugus CHO selalu dihitung sebagai nomor satu

Contoh : CH3-CH2-CH2-C-H butanal

Oa. CH3CHCH2CH

OCH3

b. CH2 CHCH2CH

O

c. CH2CH2CHCH2CH

OOH OH

SOAL

ALKANON/KETON

Rumus : R-CO-RTata nama1. Rantai terpanjang dengan gugus

karbonil sebagai rantai utama2. Gugus karbonil harus di nomor

terkecil

Contoh: CH3CH2CH2CCH3

O2-pentanon

Soal: CH3CH2CH2CCH3

OC2H5

a.

b.

O

c. CH2 CHCCH2

O

d. O

CH3

ASAM KARBOKSLAT/ASAM ALKANOAT• Rumus : R-COOHTata namaGugus COOH sebagai nomor satu

a. CH3CHCH2COOH

C2H5

b. CH3CCH2COOH

CH3

C3H7

c. CH3CH2C CCOOH

Soal:

ESTERRumus R-COORTata nama Gugus alkilnya selalu berikatan dengan O

R C O R

O

alkil

alkanoat

CH3C

O

OCH2CH3 Etil etanoat

Contoh: